¿Qué es un pirrol?

 
Se  trata  de  un  heterociclo  de  5  miembros,  cuyos  heteroátomos  son  Nitrógeno, 
Oxígeno  o  Azufre.  Son  sistemas aromáticos (cumpliendo con la regla de Hückel), 
siendo  el  tiofeno  quién  presenta  mayor  energía  de  estabilización  (más 
aromático),  le  sigue  el  pirrol  siendo  así  menos  aromático  el  furano,  debido  a  la 
fuerte  electronegatividad  del  oxígeno  que  dificulta  del  deslocalización  de  la 
nube electrónica. 

 
¿Cuál es el comportamiento de los pirroles? 
El  pirrol  tiene  la  posibilidad  de  comportarse  como  un  ácido  o  una  base.  Para 
que  se  manifieste  cada  una  de  estas  propiedades  es  necesario  que  se  den  las 
condiciones  prácticas  del  poner  a  reaccionar  el  pirrol  frente  a  un  ácido, 
pudiendo  aceptar  protones  por  el  par  de  electrones  del  nitrógeno  (carácter 
básico)  y  frente  a  una  base,  donde  si  sustituye  el  hidrógeno  del  enlace  N-H 
(carácter ácido). 
 
*¿Cuál es la importancia de pirrol en la industria? 
Se utiliza para variados productos farmacéuticos y en productos naturales que contienen el anillo de
pirrol. También hace parte del sistema de anillo de porfirina una unidad de mucha importancia en
la biología y que se encuentra en la estructura hemo o grupo prostético de la hemoglobina, que es
la proteína que transporta el oxígeno en la sangre. También se encuentra en la clorofila el
pigmento vegetal esencial de la fotosíntesis en los citocromos, compuestos involucrados en la
utilización de O2 por parte de las células de animales. La porfirina, la más simple, consiste de
cuatro anillos de pirrol enlazados por grupos metino =C-H-. El producto es un quelato, de la un
compuesto o ión en el que el metal está enlazado por más de un enlace con la molécula original.
¿Qué propiedades presentan los pirroles? 
Tienen  alto  punto  de ebullición, como solvente no existe diferencia esencial  con 
la  de  los  compuestos  del  la  serie  de  la  pirimidina,  prescindiendo  de  la  falta  del 
basicidad  y  con  ella  de  la  pérdida  del  solubilidad  en  ácidos.  Los  compuestos 
pirrólicos  no  son  adecuados  para  ser  empleados  como  solventes  porque  se 
resinifican en contacto del aire y toman color pardo oscuro. 
A la desaparición del la basicidad de grupo amina corresponde una elevación del su 
acidez, que alcanza aproximadamente a la del los grupos hidroxilo alcohólicos. 
 
 
Bibliografía  
● Federico Klages . (1968). Tratado de Química Orgánica . Barcelona España: Reverté 
S.A. 
● https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/heterociclos/pirrol/ 
● https://www.quimicaorganica.org/pirrol-tiofeno-furano/859-pirrol-tiofeno-y-furano.ht
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