Universidad Regional Amazónica – IKIAM. Semestre 2019-1 Grupo 1.

Práctica VI
26/06/2019

ESTUDIO DE LA ISOMERÍA (CIS Y TRANS) DEL ANHÍDRIDO MALEICO

A ACIDO FUMARICO
Vargas. E; Parra, R; Porras, D; Quizhpi,K.

Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Regional Amazónica IKIAM.

PALABRAS CLAVE: Isomería, enlace doble, enlace simple.

RESUMEN
los isómeros cis y trans son compuestos que poseen la misma cantidad de átomos pero con una
distribución geométrica distinta, dándoles propiedades físicas y químicas muy distintas. En la
experimentación del anhídrido maleico podemos observar estas características,mediante un proceso
donde calentamos al anhídrido y con ayuda de un catalizador como el ácido clorhídrico aceleramos y
guiamos el proceso, para obtener de un compuesto trans como es el ácido fumárico partiendo de un
anhídrido maleico cis.
___________________________________________________________________________________

INTRODUCCIÓN
 Los isómeros geométricos (cis-trans) son compuestos que difieren de su localización espacial de los
grupos que se encuentran enlazados a los carbonos centrales, los dos grupos unidos a uno de los
carbonos centrales difieren entre sí, lo mismo ocurre con el otro carbono central, estas características
le dan la propiedad de poder distinguir su isomería. Normalmente existe una rotación libre en el enlace
simple y otra no permitida que ocurre en el enlace doble.
El anhídrido maleico es utilizado en la producción de muchas sustancias, debido a su alta reactividad
gracias a su doble enlace que se combina con los 2 grupos carbonilo que posee. El anhídrido maleico
puede ser auto-polimerizado por la presencia del doble enlace, pero la principal aplicación industrial
es la polimerización con glicoles, este producto sirve para reforzar fibras.

METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
Se peso 2,221g de anhídrido maleico en un Erlenmeyer esmerilado de 100 ml, después se procedió a
añadir 15 ml de agua destilada acompañado de 5ml de ácido clorhídrico concentrado, teniendo cuidado
del contacto con la piel. Se armo el soporte que sostuvo el refrigerante. Se añadió núcleos de ebullición
y se procedió a calentar la sustancia hasta su punto de ebullición, manteniendo este proceso durante
25 minutos, después de su ebullición se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después de tener la
reacción a temperaturas más bajas con ayuda de un embudo y papel filtro se filtró el sólido tratando
de recaudar lo máximo posible con ayuda de la piseta y agua destilada. Después de 5 días se procedió
a pesar el filtrado.

RESULTADOS
Tabla 1. Datos obtenidos en la isomerización del ácido maleico a ácido fumárico.

Masa de Observación Punto de Masa de Observ Punto Punto de

Anhídrid a calentar a fusión ácido ación a de fusión
o maleico 100° C anhidro fumárico calenta fusión ácido
maleico (g) ra ácido fumárico
(°C) obtenido 150°C malei (°C)
co
(°C)

Se evidencia
la evaporación
2.221 g del ácido 52.6°C 1.641 g NO SE 131- 287°C
maleico con el REALI 139°C
ácido ZÓ
clorhídrico
dando paso a
la formación
de un sólido
de color
blanco.
En este experimento se realizó una reacción de isomerización, el catalizador usado fue el ácido
clorhídrico que actuó como deslocalizador de electrones pi en la molécula favoreciendo la
desaparición del doble enlace y en consecuencia el giro de la molécula. El ácido fumárico al tener
mayor estabilidad, porque sus grupos carboxilos son lo más alejados posibles esto aumenta su punto
de fusión y menora su solubilidad en el agua en comparación con el maleico, la explicación es la
solubilidad del ácido maleico en agua es elevada (44 g/100 ml a 25°C), mientras que el fumárico no
lo es. La solubilidad la presenciamos con el acido maleico siendo más soluble que el ácido fumárico,
debido a la formación de puentes de hidrógeno que hace con el medio y la orientación que ocupa en
el espacio permitiendo con mucho mas facil todo tipo de interacciones, en donde la polaridad del
ácido maleico es mayor a la del fumárico y el momento dipolar va hacia un mismo, razón por la cual
se solubiliza en un compuesto polar el ácido maleico. El ácido fumárico en su estado sólido es un
polvo blanco, por eso al final pudimos observar la evaporación del ácido maleico con el ácido
clorhídrico y la formación de un sólido de color blanco, dando como resultado una reducción de la
masa inicial de la reacción. Otra explicación a este fenómeno sería que normalmente no se pueden
interconectar porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable.

Figura 1. Inicio de ebullición y disolución del ácido málico en la solución con ácido clorhídrico
después de 4 minutos de calentamiento.

Figura 2. Formación de un sólido de color blanco con apariencia grumosa después de 24 minutos.
 Figura 3. Filtración del ácido fumárico.
DISCUSIÓN
1. Al sintetizar el ácido maleico anhídrido cuya estructura es cíclica con un grupo éter. Después
de pesar la masa, se diluyo en agua destilada y se puso directamente a ebullir en el matraz
erlenmeyer, permitiendo la hidrólisis; al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua
en el carbono del grupo carboxilo, que posteriormente le cede un átomo de hidrógeno al
oxígeno del grupo eter, causando la ruptura del ciclo en la molécula, formando del ácido
maleico desprotonado de oxígeno del grupo carbonilo por donde se inicia la reacción, se
formó el ácido maleico(cis). En el proceso de ebullición, en todo momento controlamos la
temperatura para evitar la descomposición del producto de síntesis y promover la solvatación
del precipitado no disuelto de manera controlada. Luego, se dejó enfriar, esto permitió la
formación de un precipitado de ácido maleico disminuyendo la energía de las moléculas en
disolución. En la filtración del precipitado de ácido maleico, se observó la formación del
precipitado en el papel filtro, con la ayuda de agua destilada recogimos todo el precipitado
para su posterior secado; por ello registramos la masa del papel filtro para poder medir la
masa del precipitado con precisión. A partir de los resultados podemos decir que el
mecanismo de transposición juega un papel fundamental en esta reacción.
2. En la síntesis del ácido fumárico, se inició con el ácido maleico anhídrido, realizándose una
hidrólisis con ácido clorhídrico concentrado siendo este el catalizador de la reacción,
permitiendo la prolongación del oxígeno del carbono del grupo carbonilo, permitiendo un
desplazamiento de la insaturación lo que conlleva a el giro de la molécula dando el resultado
de conformación trans.

CONCLUSIONES
En la presente práctica se logró presenciar la transformación del isómero cis al isómero trans mediante
el calentamiento de la solución de ácido maleico (cis) y ácido clorhídrico (catalizador), donde se
obtuvo el ácido fumárico (trans) mediante un proceso de filtración el cual se presenció como un sólido
de color claro. Se logró evidenciar las diferencias entre estos isómeros mediante sus puntos de fusión
ácido maleico (132-138 °C) y ácido fórmico (287°C) debido a que las moléculas del isómero cis se
encuentran más dispersas que en el isómero trans. También se pudo evidenciar en los resultados de
esta experimentación que la masa del isómero trans obtenida fue de 1.644 g la cual fue menor que la
masa del isómero cis (2.221g).
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BIBLIOGRAFÍA
Aguillon, K,. (2015) Isomería cis-trans. Universidad Nacional Autónoma de México - Facultad de
estudios superiores Cuautitlán.
Ugarte, R,. Salgado G,. Martínez, R,. Navarrete, J,. (2009) Theoretical study of the isomerization of
maleic acid into fumaric acid: An approach based on the concept of potential energy surface. V(33)
Editorial Química Nova.
García, P,. (2014) Práctica No 9 Isomerización del ácido maleico.
ANEXOS
Cuestionario:
1. Realizar el mecanismo de formaciòn del àcido fumàrico.

Imagen 1. Mecanismo de la
formación del ácido fumárico a partir de anhídrido maleico.

Imagen 2. Hidrólisis del anhídrido maleico.

Imagen 3. Transposición del isómero cis a trans.

 2.-Consulte la solubilidad del ácido maleico y el ácido fumárico. Compáralas y deduzca
la pureza del producto de reacción. Explique su razonamiento.

Imagen recuperada: de:

http://repositorio.unab.cl/xmlui/bitstream/handle/ria/1120/Ugarte_Estudio_te%C3%B3rico_de_la_is
omerizaci%C3%B3n.pdf?sequence=1&isAllowed=y [4]

El producto que se obtiene al solubilizar el ácido maleico con el ácido clorhídrico HCl fue el ácido
fumárico de alta pureza, ya que se lo colocó en sal a 150°C y no alcanzó su punto de fusión. Por el
contrario, si el producto obtenido se hubiese fundido se demostraba que había presencia de ácido
maleico.

1. Provea una posible explicaciòn a la diferencia entre los puntos de fusiòn del ácido
maleico y el ácido fumárico (Considere: Interacciones intermoleculares)

Compuesto Punto de fusión

Ácido maleico 131°C

Ácido fumárico 287°C

Tabla 2: Puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.

La diferencia del punto de fusión de estos dos ácidos se explica mediante la interacción de los
puentes de hidrógeno. Estas fuerzas intermoleculares son dos en el ácido fumárico (cis) y una
el ácido maleico (trans), lo que hace que el primero tenga mayor punto de fusión (Brown,
20104).
4. Informarse sobre los ácidos grasas cis y trans

¿Tienen igual valor nutritivo?

No tienen un igual valor nutritivo ya que es imposible comparar algo que es producido de forma
natural con algo creado por una industria. A las grasas trans son las que son creadas en una industria
en cambio las cis son las que se obtienen de animales o vegetales.

Por lo tanto las grasas cis se encuentran presentes en una dieta balanceada, debido a que este tipo de
grasa es beneficiosa y se encuentra presente en la mayoría de alimentos de origen animal o vegetal, a
diferencia de las grasas trans, que son grasas procesadas para la mayor durabilidad de un producto.
Debido a esto, puedo decir que el consumo en exceso de este tipo de grasas cis puede ser perjudicial;
mientras se tenga una dieta controlada de este tipo de grasas, aportará favorablemente, sin afectar
nuestra salud.

¿Tienen que ver algo con el colesterol? ¿Existen también el colesterol cis y el trans?
El colesterol cis o trans puede existir pero debido a la fusión de los anillos. El doble enlace es de tipo
Z. Esto se debe a que el colesterol se mide con respecto a la cantidad de ácidos grasos ingeridos,
además que los ácidos grasos cis o trans aportan al incremento de colesterol, sea bueno o malo
(HDL-LDL).

Cálculos:
Cálculo para la obtención de la masa del ácido fumárico.
Masa de ácido fumárico filtrado - masa del papel: 2.974 g - 1,333 g = 1.641 g.