Seminario 3

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
INVESTIGACION FORMATIVA III
ANTIOXIDANTES NATURALES,
SINTETICOS Y ANTIOXIDANTES
DOCENTE: Dr. JARA AGUILAR, DEMETRIO RAFAEL
ALUMNOS:
 CAMPOS JIMENEZ, ALVARO FRAND

 CARRILLO CASTILLO, LILA IRINA
 CHUAN RODRIGUEZ, LUIS FERNANDO
 CRUZ FLORES, JHON FRANCO
 CUEVA GAVIDIA, KELLY ESTEFANY
 CUEVA HERNANDEZ, LADY PAMELA
 DE LA CRUZ MARCO, MELINA ELIZABETH
 DE LA CRUZ PAUCAR, DIEGO IVAN
GRUPO N° 03
 FLORES ATOCHE, LUCIA FATIMA
 FLORES NUREÑA, JUDITH ARACELY
 GRAOS AVILA, LUCY MIRIAN
CICLO/SECCION: VII “A”

TRUJILLO - 2019
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
INTRODUCCION
Un antioxidante dietético es una sustancia que forma parte de los alimentos de consumo
cotidiano y que puede prevenir los efectos adversos de especies reactivas sobre las
funciones fisiológicas normales de los humanos.1
Las propiedades antioxidantes no sólo deben estudiarse por sus interacciones químico-
biológicos, sino por su función en el deterioro oxidativo que afecta a los alimentos. Se
utilizan en la industria alimentaria adicionados a las grasas u otros productos para
retrasar los procesos de oxidación, en tanto previenen el comienzo de la rancidez
oxidativa (grasas).1
En efecto, la recomendación de aumentar la ingesta de alimentos ricos en antioxidantes

naturales es, en la actualidad, considerada una de las formas más efectivas de reducir
el riesgo de desarrollo de aquellas enfermedades crónicas no transmisibles que más
limitan la calidad y expectativas de vida de la población mundial.2
Entre los antioxidantes que más abundan en la dieta cabe destacar: el ácido ascórbico,
la vitamina E, los carotenoides, y los polifenoles. Los antioxidantes empleados en la
preservación de alimentos pueden ser clasificados, según su origen, en dos tipos: los
naturales y los sintéticos.2
La presencia de antioxidantes naturales en los alimentos es importante, no sólo porque

estos compuestos contribuyen a definir las características organolépticas y a preservar
la calidad nutricional de los productos que los contienen, sino además, porque al ser
ingeridos, ayudan a preservar en forma considerable la salud de los individuos que los
consumen.1
Los antioxidantes sintéticos son los más utilizados por la industria alimenticia debido a
su alto grado de estabilidad, eficacia y ventaja económica. 1
BROMATOLOGIA SEMINARIO N° 03 1
OBJETIVOS
1. Conocer y comprender la importancia de los antioxidantes naturales y sintéticos y

radicales libres.
2. Conocer los antioxidantes naturales y sintéticos y radicales libres utilizados en la
industria de los alimentos.
3. Conocer las ventajas y desventajas de los antioxidantes naturales y sintéticos y

radicales libres.
ANTIOXIDANTES NATURALES
Son sintetizados por el organismo o aportados por la dieta; en general, la síntesis también
está en función de la dieta. Entre los antioxidantes más importantes en los alimentos
cabe destacar la vitamina E, la vitamina C, los carotenoides y los flavonoides. 3, 4
Existe gran diversidad de alimentos altos en antioxidantes; entre ellos, los listados en el
cuadro I, donde destaca la vitamina E, ya que es una de las más usadas con fines
antioxidantes. Entre sus propiedades se encuentran sus efectos sobre la proliferación
celular y la acción fagocítica en el sistema inmune, que a su vez se relacionan con la
función de esta vitamina como mensajero del estado oxidativo celular. Se ha descubierto
que el consumo de alimentos con betacaroteno protege contra los daños producidos por
los rayos X, además de que el consumo de alimentos con vitamina C y betacarotenos
disminuye el riesgo de desarrollar algunos tipos de cánceres. Sin embargo, estos
factores enzimáticos antioxidantes dependen de otros nutrientes esenciales; por
ejemplo, las expresiones del glutatión peroxidasa y la tiorredoxina reductasa dependen
de que se cuente con cantidades adecuadas de selenio; las expresiones del superóxido
dismutasa dependen de un aporte adecuado de cobre y zinc; la actividad del glutatión
reductasa depende de un consumo suficiente de riboflavina.3,4
TOCOFEROLES: VITAMINA E (TOCOFEROL)
“La deficiencia de vitamina E es rara y solo se observa en casos de malabsorción,

prematuros de bajo peso y pacientes con abetalipoproteinemia”. Es un potente
antioxidante que protege a los lípidos y otros componentes de las células del daño
oxidativo, de esta manera interviene en el mantenimiento de la estructura de las
membranas celulares. La vitamina E alimentaria se compone mayoritariamente
de α-γ-tocoferol, estando las formas ingeridas en estado libre o formando ésteres. La
absorción de la vitamina E está ligada a la simultanea digestión y absorción de la grasa
alimentaria. Una vez en el enterocito la vitamina se incorpora a los quilomicrones, los
cuales vía linfática pasan a la sangre y finalmente al hígado. Los QM pueden ceder la
vitamina a otros tejidos y a las lipoproteínas plasmáticas. El tocoferol absorbido se
distribuye ampliamente por todos los tejidos y células sanguíneas incorporándose a las
membranas junto con el colesterol y los fosfolípidos. La vitamina E puede reaccionar con
O2, O2-, OH- Y ROO- .Una de sus funciones más importantes es la inhibición de
la peroxidación lipídica, actuando de scavenger del radical peroxilo y dando como
producto hidroperóxidos y radical tocoferoxilo, el cual puede transformarse en
quinona en presencia de O2 y ser eliminado por orina o bilis (figura 2), pero la
cantidad de quinona detectada es mínima. La forma oxidada se reduce nuevamente
en presencia de ácido ascórbico, QH2 o de GSH, pudiendo actuar nuevamente de
antioxidante.4
FIG. 01: ESTRUCTURA QUIMICA DE TOCOFEROL
FIG. 02: INHIBICIÓN DE LA PEROXIDACIÓN LIPÍDICA
FIG. 03: ESTRUCTURA QUIMICA DE VITAMINA E (familias y subfamilias)
VITAMINA C (ÁCIDO ASCÓRBICO)
La vitamina C se absorbe mayoritariamente en el duodeno y yeyuno proximal

mediante un mecanismo de transporte activo dependiente del sodio. La absorción está
en función de la ingesta, > ingesta < absorción y viceversa. En cuanto al ácido
dehidroascórbico, su absorción es facilitada, aunque, según algunos autores, pueden
existir otras vías. La vitamina C muestra una amplia distribución en los tejidos, siendo
máxima su concentración en aquellos con un intenso metabolismo como son

glándulas suprarrenales, hipófisis, hígado, páncreas, encéfalo y ojos. La vitamina C, es
uno de los más potentes antioxidantes naturales en fase acuosa, que actúa a nivel
extracelular y citosólico. Reacciona con el O2, H2O2, ROO-, -OH y O2 oxidándose a
dehidroascorbato, siendo nuevamente reducido ácido ascórbico por acción de la
dehidroascorbato reductasa. Sin embargo, puede actuar de prooxidante “in vivo”, en
presencia de metales de transición (Cu, Fe) puede formar el radical hidroxilo produciendo
peroxidación lipídica. Este efecto prooxidante del ácido ascórbico no tiene lugar,
normalmente, in vivo dado que en situaciones no patológicas no hay cobre ni hierro libre
en los fluidos extracelulares. Asimismo, inhibe la formación de nitrosaminas. Sus
principales fuentes son las frutas, verduras y hortalizas (cítricos, fresas, kiwi, melón,
tomate, pimiento, coles, coliflor, etc.), entre los alimentos de origen animal cabe destacar
el hígado.4
FIG. 04: ESTRUCTURA QUIMICA DE ÁCIDO ASCÓRBICO
CAROTENOIDES: PROVITAMINA A (RETINOL)
Existen más de seiscientos carotenoides, de los cuales cerca de 50 son precursores de

la vitamina A o retinol. La vitamina A en la dieta puede ser ingerida a
través de alimentos de origen animal, mayoritariamente en forma de esteres de
retinilo o a través de alimentos de origen vegetal, en forma de carotenoides,
principalmente el β-caroteno. Estos carotenoides y ésteres de retinilo tienden a
agruparse en el estómago en glóbulos de grasa. Los ésteres de retinilo se
hidrolizan a retinol libre que es fácilmente absorbido por transporte activo o difusión
facilitada. El β-caroteno es absorbido por difusión facilitada. En el enterocito gran
parte del β-caroteno es transformado en retinal y posteriormente en retinol,

mezclándose junto con el procedente de la dieta. Posteriormente es esterificado
e incorporado a los quilomicrones, junto con una pequeña cantidad de carotenoides
procedentes de la dieta. Los QM son liberados, vía linfática, al torrente sanguíneo
y posteriormente al hígado donde se metaboliza Son liposolubles, pero su molécula
tiene una parte hidrofilica y otra lipofilica, lo que les permite estar situados bien
en membrana celular o en la parte externa de las lipoproteínas. Tanto el retinol
como los carotenoides han mostrado actividad antioxidante, aunque son los
carotenoides los compuestos más activos. Reaccionan con O 2 y ROO- y tras la
reacción se destruye la molécula. En presencia de radicales peroxilos, el beta-
caroteno es un eficaz finalizador de la cadena oxidativa, siempre y cuando se
mantengan las presiones parciales de O2 bajas, si la presión parcial no es baja
prosigue el proceso oxidativo, por tanto las condiciones fisiológicas determinan
el carácter de antioxidante o prooxidante. La vitamina A (retinol) se encuentra
mayoritariamente en la materia grasa de ciertos alimentos de origen animal como
carnes, hígado, yema de huevo, leche, mantequilla, queso y nata. Por otra parte
los carotenoides, y fundamentalmente el β-caroteno, se encuentran en las
frutas, verduras y hortalizas, especialmente la zanahoria, tomates, cítricos,
calabaza, albaricoque, melón, etc. También contienen carotenoides las partes
verdes de las verduras como las espinacas.4
POLIFENOLES: FLAVONOIDES
En los últimos años han cobrado especial interés la capacidad antioxidante

que presentan determinados polifenoles, especialmente flavonoides, presentes en
diferentes vegetales. Estas sustancias se forman en el reino vegetal a partir de
la fenilalanina y la tirosina, combinados con unidades de acetato. 2
Son derivados benzopirenos. La estructura básica está formada por un anillo

bencénico A unido a un heterocíclico C el cual en el C2 se une a un grupo fenil
como sustituyente. En definitiva está formado por dos anillos aromáticos A y B unidos
por un anillo heterocícloco en C La estructura química de los compuestos fenólicos,
es la que les confiere su capacidad para actuar como captadores de radicales
libres. El tipo de compuesto, el grado de metoxilación y el número de grupos
hidroxilo son algunos de los parámetros que determinan esta actividad antioxidante.
Así, según Rice-Evans et al. (1996) los compuestos con mayor actividad son los de
estructura flavonoidea, y de estos aquellos que: 4
 Presentan dos grupos hidroxilo en posición orto en el anillo B, lo que

confiere una alta estabilidad al radical que se forma después de la reacción de
captura del radical libre.
 Contienen un doble enlace 2,3 en conjugación con el 4-oxo (C=O) en el anillo C.
 Aquellos compuestos que tienen grupos OH en 3 y 5 y el grupo oxo (C=O)
en 4 en los anillos A y C.
Hoy en día ya se conocen más de 5000 flavonoides diferentes. De los más importantes
aislados hasta la actualidad cabe destacar: 4
I. Flavonoles -quercetina y rutina

II. Flavanoles - catequina y epicatequina
III. Antocianidinas -cianidina y apigenina
IV. Flavonas -crisina
V. Flavanonas -taxifolin
En general, estos antioxidantes naturales se encuentran en los aceites, frutas y

vegetales, así como en determinadas bebidas como la cerveza y el vino obtenidas
por fermentación a partir de vegetales, como son en caso de la cerveza la cebada y
el lúpulo y del vino la uva.4
FIG. 05 ESTRUCTURA DE FENOL
FIG. 06: CLASIFICACIÓN DE POLIFENOLES
Acción antioxidante de los polifenoles
FLAVONOIDES
Son metabolitos secundarios polifenólicos comúnmente con un grupo cetona y

normalmente pigmentos de coloración amarilla de donde viene su nombre (del latin
́
flavus, "amarillo").4
FIG. 06: FLAVONOIDES, ESTRUCTURA BASICA Y TIPOS
I. Flavonoles: quercetina y rutina
Rutina
II. Flavanoles: Catequina y epicatequina
III. Antocianidinas: Cianidina y apigenina
IV. Flavonas: Crisina
V. Flavanonas: Taxifolin
ANTIOXIDANTES SINTETICOS
VENTAJAS DE LOS ANTIOXIDANTES NATURALES EN LA INDUSTRIA

ALIMENTARIA
Algunos de los principales motivos por los que las empresas hoy prefieren utilizar
antioxidantes naturales son: 3
 Tienen una alta capacidad antioxidante

 Presentan un menor volatilidad y mayor estabilidad a altas temperaturas
 No tienen limitaciones legales y están permitidos en prácticamente todo el mundo
 Tienen mayor solubilidad y facilidad para incorporarlos en el proceso productivo
 Están en línea con la tendencia del mercado y la demanda de los consumidores.
VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE LOS ANTIOXIDANTES NATURALES, EN

COMPARACIÓN CON LOS ANTIOXIDANTES SINTÉTICOS3
VELOCIDAD Y FORMACION
Antioxidantes Sintéticos Antioxidantes Naturales

Barato Costoso
Ampliamente aplicado Uso restringido a algunos productos
Actividad antioxidante de media a alta Amplia actividad antioxidante
Aumento de la preocupación por la Percibido como sustancias inocuas
seguridad
Uso prohibido para algunos de ellos Uso creciente y aplicaciones en
expansión
Baja solubilidad en agua Amplia gama de solubilidades
Interés decreciente Creciente interés
CARBOCATIÓN
Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono

cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en su capa
de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad
máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy
reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a
conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene
hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometría y
reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp2.es tetraedrica
Historia
La historia de los carbocationes se remonta a 1891, cuando G. Merling1 reportó que

agregó bromo a tropilideno y calentó el producto para obtener un material cristalino,
soluble en agua, C7H7Br. No sugirió una estructura; sin embargo Doering y Knox2
mostraron convincentemente que era bromuro de tropilio (cicloheptatrienilio). Este ion
estaba predicho como aromático por la regla de Hückel.
En 1902, Norris y Kehrman descubrieron independientemente que el trifenilmetanol

incoloro producía soluciones de un profundo color amarillo en ácido sulfúrico
concentrado. Del mismo modo, el cloruro de trifenilmetilo formaba complejos
anaranjados con cloruros de aluminio y estaño. En 1902, Adolf von Baeyer reconoció el
carácter salino de los compuestos formados.
𝑃ℎ3 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝑃ℎ3 𝐶 + 𝐻𝑆𝑂4− + 𝐻2 𝑂; (𝑃ℎ: 𝑆𝑢𝑠𝑡𝑖𝑡𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑎𝑟𝑖𝑙𝑜)
Los carbocationes son intermediarios reactivos en muchas reacciones orgánicas. Esta

idea, propuesta por primera vez por Julius Stiegliz en 1899 (On the Constitution of the
Salts of Imido-Ethers and other Carbimide Derivatives; Am. Chem. J. 21, 101; ISSN:
0096-4085) fue desarrollada posteriormente por Hans Meerwein en su estudio de 19223
de la transposición de Wagner-Meerwein. Se encontró que los carbocationes también
estaban involucrados en la reacción SN1 y la reacción E1, y en reacciones de
transposición tales como la transposición 1,3 de Whitmore. El ambiente químico era
reacio a aceptar la noción de un carbocatión y, por un largo tiempo, el Journal de la
American Chemical Society rechazó artículos que los mencionaban.
EL primer espectro NMR de un carbocatión estable en solución fue publicado por Doering
y co.4 Era el ion heptametilbencenonio, preparado al tratar hexametilbenceno con cloruro
de metilo y cloruro de aluminio. El catión estable 7-norbornadienilo fue preparado por
Story y co.5 al hacer reaccionar cloruro de norbornadienilo con tetrafluoroborato de plata
en dióxido de azufre a -80 °C. El espectro NMR estableció que estaba puenteado de una
forma no clásica (el primer ion no clásico estable observado).
Propiedades
Un carbocatión, dada su carga positiva, es un electrófilo. En química orgánica, un

carbocatión suele ser el objetivo del ataque de un nucleófilo, como los iones OH- o iones
de halógeno.
Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del

número de átomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los carbocationes primarios
tienen cero o un átomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes
secundarios tienen dos átomos de carbono unidos al carbono ionizado, y los
carbocationes terciarios tienen tres átomos de carbono unidos al carbono ionizado.
La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de grupos alquilo

unidos al átomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son más
estables (y se forman más rápidamente) que los carbocationes secundarios; los
carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras los carbocationes de
orden mayor están estabilizados por hiperconjugación y por impedimento estérico, los
carbocationes primarios no lo están. En consecuencia, reacciones como la reacción SN1
y la reacción de eliminación E1 normalmente no ocurren si involucrasen a un carbocatión
primario. Una excepción a esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en
la posición 2 respecto al átomo de carbono ionizado. Tales cationes, como el catión alilo
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2+ y el catión bencilo 𝐶5 𝐻5 − 𝐶𝐻2+ son más estables que los otros
carbocationes. Las moléculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son
altamente reactivas.
En la quimica inorgánica hay aniones y cationes, es decir átomos que tienen o mas
protones que electrones o mas electrones que protones, en la quimica organica durante
las rupturas de enlaces se pueden dar dos casos, en la ruptura homolítica que es en la
que tienen la misma o parecida electronegatividad cada atomo implicado se queda con
un electron del enlace que se separa, y se dan radicales libres, por otra parte en la ruptura
heterolitica es decir diferente elctronegatividad, el atomo mas electronegativo se lleva los
dos electrones del enlace que se rompio y da lugar a carboaniones, o carbocationes, en

esta ruptura el carboanion es el atomo que se lleva los dos electrones y el carbocation
es el que pierde ambos.
Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables

a estructuras igualmente estables o más estables con constante de velocidad mayor a
1.0E9 s-1. Este hecho complica las trayectorias de síntesis de muchos compuestos. Por
ejemplo, cuando el 3-pentanol se caliente con HCl acuoso, el carbocatión 3-pentilo
formado se transpone a una mezcla estadística de 3-pentil y 2-pentil. Estos cationes
reaccionan con ion cloruro para producir cerca de 1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-
cloropetano.
Algunos carbocationes como el catión norbornilo exhiben enlaces de tres centro más o
menos simétricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clásicos.
La diferencia de energía entres los carbocationes "clásicos" y los isómeros "no clásicos"
suele ser muy pequeña, y si hay energía de activación involucrada en la transición entre
estructuras clásicas y no clásicas ésta es pequeña. La forma "no clásica" del carbocatión
2-butilo es esencialmente 2-buteno, con un protón directamente sobre el centro de lo que
sería el enlace doble carbono-carbono. Los carbocationes "no clásicos" fueron motivo de
gran controversia. Una de las principales contribuciones de George Olah a la química fue
la resolución de esta controversia. Carbanion es por ejemplo este H3C: tiene un par de
electrones libes, lo cual hace a esta molecula muy reactiva. Basandonos en la definicion
de Acido y Base de Lewis: Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar (y
compartir) un par electrónico. Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de donar (y
compartir) un par electrónico.
Según esta defición un carbocation seria una base de lewis, ya que es capaz de donar
su par de electrones, A ver si con esta forma te aclaro un poco mas
𝐶𝐻4 → 𝐻3 𝐶 − + 𝐻 +
El metano es una acido muy debil, para poder sacarle este proton se necesitaria una base demasiado fu
La reactividad de estos carbaaniones depende de los sustituyentes que este carbono tenga, es decir qu
rones aumentando su reactividad.
En consecuencia, el orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los

carbocationes y al de los radicales, ,as sustituido menos estable.
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la
hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:
Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:
 Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo

saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es
reversible.
 Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es
una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para
completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion
oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.
 Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el
agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio.
Esta etapa de la reacción es rápida.
LOS RADICALES LIBRES
Son átomos o grupos de átomos que tienen un electrón(e-) desapareado en capacidad

de aparearse, por lo que son muy reactivos.
Estos radicales recorren nuestro organismo intentando robar un electrón de las

moléculas estables, con el fin de alcanzar su estabilidad electroquímica.
Una vez que el radical libre ha conseguido robar el electrón que necesita para aparear
su electrón libre, la molécula estable que se lo cede se convierte a su vez en un radical
libre, por quedar con un electrón desapareado, iniciándose así una verdadera reacción
en cadena que destruye nuestras células. La vida biológica media del radical libre es de
microsegundos; pero tiene la capacidad de reaccionar con todo lo que esté a su alrededor
provocando un gran daño a las moléculas y a las membranas celulares. Los radicales
libres no son intrínsecamente malos. De hecho, nuestro propio cuerpo los fabrica en
cantidades moderadas para luchar contra bacterias y virus. Los radicales libres
producidos por el cuerpo para llevar a cabo determinadas funciones son neutralizados
fácilmente por nuestro propio sistema. Con este fin, nuestro cuerpo produce unas
enzimas (como la catalasa o la dismutasa) que son las encargadas de neutralizarlos.
Estas enzimas tienen la capacidad de desarmar los radicales libres sin desestabilizar su
propio estado.
Las reacciones químicas de los radicales libres se dan constantemente en las células de
nuestro cuerpo y son necesarias para la salud. Pero, el proceso debe ser controlado con
una adecuada protección antioxidante. Un antioxidante es una sustancia capaz de
neutralizar la acción oxidante de los radicales libres, liberando electrones en nuestra
sangre que son captados por los radicales libres convirtiéndose en moléculas inestables.
Nuestro organismo está luchando contra los radicales libres cada momento del día. El
problema para nuestra salud se produce cuando nuestro organismo tiene que soportar
un exceso de radiales libres durante años, producidos mayormente por contaminantes
externos que penetran en nuestro organismo productos de la contaminación atmosférica,
el humo del cigarrillo que contiene hidrocarburos aromáticos polinucleares, así como
aldehídos que producen distintos tipos de radicales libres en nuestro organismo. El
consumo de aceites vegetales hidrogenados tales como la margarina y el consumo de
ácidos grasos trans como los de las grasas de la carne y de la leche también contribuyen
al aumento de los radicales libres.
La protección que debemos tener para evitar el aumento de los radicales libres en
nuestro organismo que aceleran la rapidez de envejecimiento y degeneración de las
células de nuestro cuerpo es el consumo de antioxidantes naturales tales como el beta
caroteno(pro-vitamina A) presentes en la zanahoria, mango, tomates, melón,
melocotón, espinacas.
Vitamina E (tocoferol) es un antioxidante que mantiene la integridad de la membrana

celular, protege la destrucción de la vitamina A, previene y disuelve los coágulos
sanguíneos y retarda el envejecimiento celular. Se encuentra en muchas frutas y
vegetales tales como: El aguacate , boniato , espárragos , espinacas, tomates , bróculi ,
moras y zanahorias .
La vitamina C (ácido ascórbico) es otro de los antioxidantes naturales que destruyen

el exceso de radicales libres. Necesaria para producir colágeno, importante en el
crecimiento y reparación de las células de los tejidos, encías, vasos, huesos y dientes, y
para la metabolización de las grasas, por lo que se le atribuye el poder de reducir el
colesterol. Investigaciones han demostrado que una alimentación rica en vitamina C
ofrece una protección añadida contra todo tipo de cánceres. Además de la prevención
del resfriado común y el fortalecimiento de las defensas del organismo. Las fuentes
alimentarias de la vitamina C son: Grosellas, pimiento verde, kiwi, limón (todos los que
están antes del limón tienen mayor contenido de vitamina C que éste y los que están
después menor), fresas y coliflor, coles de bruselas, naranjas, tomates, nabo y melón.
El selenio actúa junto con la vitamina E como antioxidante, ayudando a nuestro

metabolismo a luchar contra la acción de los radicales libres. Ayuda a protegernos contra
el cáncer, además de mantener en buen estado las funciones hepáticas, cardíacas y
reproductoras. Es el más tóxico de los minerales incluidos en nuestra dieta. La ingestión
en dosis altas se manifiesta con pérdida de cabello, alteración de uñas y dientes,
nauseas, vómito y aliento a leche agria.
Fuentes alimentarias del selenio: Carne, pescado, cereales integrales y productos

lácteos. Las verduras dependerán de la tierra en la que se ha cultivado.
Los flavonoides son compuestos polifenólicos encontrados en las plantas como frutas
y vegetales, que son excelentes antioxidantes. Comúnmente se encuentran también en
el té (principalmente té verde) y en el vino.
En las frutas que fueron cosechadas hasta su maduración se encuentran gran cantidad
de flavonoides, carotenoides, licopenes, zantinas, índoles y luteínas, todos con una
potente acción antioxidante.
En resumen si queremos evitar el envejecimiento y las enfermedades causadas por el

exceso no controlado de radicales libres en nuestro cuerpo, tenemos que llevar una vida
sana, sin consumir cigarrillo(tabaco) y tener una dieta libre de grasas saturadas y ácidos
grasos trans que puedan aumentar el colesterol malo y éste formar colesterol oxidado
que contribuye a la arteriosclerosis.
CONCLUSIONES
1. Se conoció y comprendió la importancia de los antioxidantes naturales y sintéticos

y radicales libres.
2. Se conoció los antioxidantes naturales y sintéticos y radicales libres utilizados en
la industria de los alimentos.
3. Se conoció las ventajas y desventajas de los antioxidantes naturales y sintéticos

y radicales libres.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Coronado M. Vega S. Gutiérrez T. Vázquez M. Radilla M. Antioxidantes

perspectiva actual para la salud humana. Rev Chil. 42(2), 2015.
2. Avello M. Suwalsky M. Radicales libres, antioxidantes, mecanismo de protección.

Chile: atenea, 2006.pp: 161 – 172
3. Vallejo E., Rojas A., Torres O., Una poderosa herramienta en la medicina preventiva del
cáncer: los antioxidantes. Medigraphic/ El residente. [Internet]. 2017 [Consultado 7 Jun
2019]; 12(3). Disponible en: https://drive.wps.com/d/AAQsVZittuIn4K3IyYydFA
4. Valls V. EL PAPEL ANTIOXIDANTE DE LOS ALIMENTOS DE ORIGEN
VEGETAL.VITAMINAS Y POLIFENOLES. Facultad de Medicina (Universidad de
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https://drive.wps.com/d/ABDaysWttuIn4OHHyYydFA
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9. Gamarra, N. Efecto antioxidante del extracto de romero (Rosmarinus officinalis L.)
sobre arracacha (Arracacia xhantorriza) empacada al vacío [en línea] 2016 [citado
25 de junio del 2018] Disponible en:
http://revistas.unitru.edu.pe/index.php/agroindscience/article/view/1134/1067
10. Referencia de diego

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CICLO/SECCION: VII “A”

En efecto, la recomendación de aumentar la ingesta de alimentos ricos en antioxidantes

La presencia de antioxidantes naturales en los alimentos es importante, no sólo porque

1. Conocer y comprender la importancia de los antioxidantes naturales y sintéticos y

3. Conocer las ventajas y desventajas de los antioxidantes naturales y sintéticos y

TOCOFEROLES: VITAMINA E (TOCOFEROL)

“La deficiencia de vitamina E es rara y solo se observa en casos de malabsorción,

FIG. 01: ESTRUCTURA QUIMICA DE TOCOFEROL

FIG. 02: INHIBICIÓN DE LA PEROXIDACIÓN LIPÍDICA

FIG. 03: ESTRUCTURA QUIMICA DE VITAMINA E (familias y subfamilias)

VITAMINA C (ÁCIDO ASCÓRBICO)

La vitamina C se absorbe mayoritariamente en el duodeno y yeyuno proximal

máxima su concentración en aquellos con un intenso metabolismo como son

FIG. 04: ESTRUCTURA QUIMICA DE ÁCIDO ASCÓRBICO

CAROTENOIDES: PROVITAMINA A (RETINOL)

Existen más de seiscientos carotenoides, de los cuales cerca de 50 son precursores de

parte del β-caroteno es transformado en retinal y posteriormente en retinol,

En los últimos años han cobrado especial interés la capacidad antioxidante

Son derivados benzopirenos. La estructura básica está formada por un anillo

 Presentan dos grupos hidroxilo en posición orto en el anillo B, lo que

I. Flavonoles -quercetina y rutina

En general, estos antioxidantes naturales se encuentran en los aceites, frutas y

FIG. 05 ESTRUCTURA DE FENOL

FIG. 06: CLASIFICACIÓN DE POLIFENOLES

Acción antioxidante de los polifenoles

Son metabolitos secundarios polifenólicos comúnmente con un grupo cetona y

FIG. 06: FLAVONOIDES, ESTRUCTURA BASICA Y TIPOS

I. Flavonoles: quercetina y rutina

II. Flavanoles: Catequina y epicatequina

III. Antocianidinas: Cianidina y apigenina

IV. Flavonas: Crisina

VENTAJAS DE LOS ANTIOXIDANTES NATURALES EN LA INDUSTRIA

 Tienen una alta capacidad antioxidante

VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE LOS ANTIOXIDANTES NATURALES, EN

Antioxidantes Sintéticos Antioxidantes Naturales

Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono

La historia de los carbocationes se remonta a 1891, cuando G. Merling1 reportó que

En 1902, Norris y Kehrman descubrieron independientemente que el trifenilmetanol

𝑃ℎ3 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝑃ℎ3 𝐶 + 𝐻𝑆𝑂4− + 𝐻2 𝑂; (𝑃ℎ: 𝑆𝑢𝑠𝑡𝑖𝑡𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑎𝑟𝑖𝑙𝑜)

Los carbocationes son intermediarios reactivos en muchas reacciones orgánicas. Esta

Un carbocatión, dada su carga positiva, es un electrófilo. En química orgánica, un

Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del

La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de grupos alquilo

dos electrones del enlace que se rompio y da lugar a carboaniones, o carbocationes, en

Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables

En consecuencia, el orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

 Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo

LOS RADICALES LIBRES

Son átomos o grupos de átomos que tienen un electrón(e-) desapareado en capacidad

Estos radicales recorren nuestro organismo intentando robar un electrón de las

Vitamina E (tocoferol) es un antioxidante que mantiene la integridad de la membrana

La vitamina C (ácido ascórbico) es otro de los antioxidantes naturales que destruyen

El selenio actúa junto con la vitamina E como antioxidante, ayudando a nuestro

Fuentes alimentarias del selenio: Carne, pescado, cereales integrales y productos

En resumen si queremos evitar el envejecimiento y las enfermedades causadas por el

1. Se conoció y comprendió la importancia de los antioxidantes naturales y sintéticos

3. Se conoció las ventajas y desventajas de los antioxidantes naturales y sintéticos