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CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA I
Carbohidratos: Monosacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos
(Lunes 29 de Abril 2019)
HEXOSA-6-PO4 ATP
MONOSACÁRIDOS
PENTOSA-6-PO4
ALDOSA-1-PO4 ATP
GALACTOSA Y DERIVADOS
UDP-AZÚCAR
DISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS GLUCÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
(Miranda-Martínez M & Cuéllar-Cuéllar A, 2001)
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
Unión de diferentes
Tipos de monosacáridos
heteropolisacáridos
homopolisacáridos
Glucógeno
Presente en
el hígado
Sacarosa
( glucosa + fructosa)
Maltosa
(glucosa + glucosa)
4
Lactosa
(glucosa + galactosa)
MONOSACÁRIDOS
Incapaces de hidrolizarse
en carbohidratos más
simples, unidades básicas.
TRIOSAS (C3H6O3)
Glicerosa Dihidroxiacetona
TETROSAS (C4H8O4)
Eritrosa Eritrulosa
PENTOSAS (C5H10O5)
Ribosa Ribulosa
HEXOSAS (C6H12O6)
Glucosa Fructosa
5
H
H O C O CH2OH
H C O H C O
H OH
H O C H H
C C
H C O H
HO OH H
H
H C C C
H C O H H O
H H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es
perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los
carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia
detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a
la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
beta.
H
C H
H O
C O
H O
CH2OH O
CH2OH
H O C H
C C
OH
H C O H
H
H OH
H C C C
H O
OH
C H
H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es
perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los
carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban
a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las
L por debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
Clasificación de los hidratos de carbono
CLASIFICACIÓN CARBOHIDRATOS
CAMU CAMU
ORIGEN BIOLÓGICO
Myrciaria dubia (H.B.K) Mc Vaugh
Familia MYRTHACEAE
DROGA: fruto baya globosa blanda de superficie lisa, roja con una a tres semillas reniformes.
DISTRIBUCIÓN
Amazonía peruana, ríos Ucayali, Amazonas y afluentes, de Pucallpa a Pebas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Vitamina C 2,700 mg en 100g de pulpa, tiamina, riboflavina, niacina, bioflavonoides. β caroteno, calcio, hierro,
fósforo y proteínas.
PROPIEDADES
Evita cataratas, previene arterioesclerosis, reduce el colesterol, en problemas de piel: antiarrugas, psoriasis, eczema
y quemaduras, antioxidante, forma colágeno y tejidos articulares. Contenido de ácido ascórbico: 63 veces superior
al limón.
II OLIGOSACARIDOS
2.1. DERIVADOS DE DISACÁRIDOS
ESTRUCTURA QUÍMICA
• 4 unidades de fructuosa y una de glucosa terminal.
CARACTERÍSTICAS
• Alimentos funcionales
• No hidrolizables por el hombre
• Fermentan por microflora del colon, otorgan incremento
fecal
• Estimulan el crecimiento de bífido-bacterias en el colon,
(prebióticos) carácter dietético por bajo poder calórico.
DROGAS NATIVAS CON FOS
YACÓN
Familia: Asteraceae
Especie:Smallanthus sonchifolius
DROGA: tubérculo con alto contenido de FOS.
POLISACÁRIDOS IMPORTANTES EN FARMACOGNOSIA
Producidos por
algas Agar Alginatos Carragenanos
POLISACARIDOS FUNCIONES
CLASIFICACION
SEGÚN LA
SEGÚN SU SEGÚN EL TIPO DE
DISTRIBUCION DE LA
NATURALEZA CADENA
CADENA
POLISACARIDOS
FUNCIONES
RESERVA
ESTRUCTURAL HIDRATACION DEFENSA
ENERGETICA
POLISACARIDOS
CLASIFICACION
TIPO DE DISTRIBUCIONDE
NATURALEZA
CADENA LA CADENA
CLASIFICACION
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
ALMIDON MICROORGANISMOS
ALGAS
CELULOSA
PLANTAS
Polisacáridos
CARACTERÍSTICAS:
1. La distribución secuencial o no, de fragmentos en la estructura del
polisacárido condiciona sus propiedades fisicoquímicas y su uso como
viscosantes, gelificantes, espesantes y estabilizantes.
2. Son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos, el cual
permite su separación mediante un extracto acuoso y su posterior
precipitación con alcohol para aislarlos y purificarlos.
Solubilidad es variable y depende de una serie de factores:
• De la estructura del polisacárido: los polisacáridos lineales general
soluciones acuosas más viscosas y menos estables y precipitan con cierta
facilidad. Los ramificados son menos viscosas y más estables.
• De la composición de monosacáridos: la presencia de ácidos urónicos
aumenta la solubilidad del polisacárido en agua
• Del tamaño y peso molecular: al aumentar el peso molecular del
polisacáridos disminuye su solubilidad en agua.
Polisacáridos
SOLUBILIDAD
1. Un polisacárido lineal y de bajo peso molecular será
más solubles en agua que un polisacárido ramificado y
de elevado peso molecular. Sin embargo, la solución
formada en el caso de un polisacárido ramificado y de
peso molecular elevado será mucho más estable.
2. Los polisacáridos ramificados en presencia de agua
adquieren propiedades adhesivas, el cual es
aprovechado industrialmente. Además, tienen
capacidad para rehidratarse con facilidad y son
interesantes en especialidades farmacéuticas.
Polisacáridos
APLICACIONES
Leuconostoc mesenteroides
Polisacáridos aislados de los microrganismos
Leuconostoc mesenteroides
Polisacáridos aislados de los microrganismos
DEXTRANO
USOS:
Se utiliza como expansor del plasma (Dextran 40; PM=40,000)
En colirios como agente viscosantes
Sulfato de dextrano: anticoagulantes y antiinflamatorio asociado con otros
antiinflamatorios en preparados tópicos (pomadas) para el tratamiento de
varices y trombosis.
Industrialmente se hace reaccionar con epiclorhidrina (clorometiloxirano)
para formar una estructura capaz de formar geles (geles de dextrano) que se
utilizan en cromatografía de filtración molecular.
Polisacáridos aislados de los microrganismos
GOMA XANTAN
DEFINICION:
La goma xantan o xantano es un polisacárido extracelular producido
por la bacteria Xanthomonas campestris B-1459
HISTORIA:
Descubrimiento del xantano fue el resultado de un programa de
búsqueda sistemática o screening iniciado por el Departamento de
Agricultura de EEUU. Como consecuencia del éxito comercial del
DEXTRANO en la década de 1940, el departamento inició un
programa exhaustivo de búsqueda de microorganismos capaces de
producir polisacáridos solubles en agua en cultivos sumergidos. El
resultado de este programa fue el descubrimiento de la goma xantan
en la década de 1950.
Polisacáridos aislados de los microrganismos
Polisacáridos aislados de los microrganismos
GOMA XANTAN
ESTRUCTURA:
La molécula de xantano consta de una cadena principal de D-
glucopiranosilo con enlace a 1-4, como en la celulosa. A la
cadena se anexan cadenas laterales de trisacárido compuestas
por residuos de D-manopiranosilo y de ácido D-
glucopiranosilurónico. Los residuos de manosilo con enlace a 1-2
tienen sustitutos 6-o-acetilo. Un promedio de aproximadamente
la mitad de los grupos terminales del a-D-manosilo tienen
sustitutos 4,6-o-(1-carboxietilideno).
Polisacáridos aislados de los microrganismos
GOMA XANTAN:
USOS:
•El xantano se agrega a los alimentos para controlar la
VISCOSIDAD del producto final. El polímero produce un
gran efecto sobre propiedades como la textura, liberación
de aroma y apariencia, que contribuyen a la aceptabilidad
del producto para su consumo. Por su carácter
PSEUDOPLASTICO en solución el xantano tiene una
sensación menos gomosa en la boca que las gomas con
comportamiento newtoniano.
•Su comportamiento como ANTIOXIDANTE es mayor que
el de otros polisacáridos debido a su gran capacidad de
unirse a metales y su comportamiento viscoso.
Polisacáridos aislados de los microrganismos
GOMA XANTAN
USOS:
En la INDUSTRIA FARMACEUTICA y cosmética el xantano se usa como agente
EMULSIFICANTE y para dar cuerpo. Los productos de cuidado personal como
champú, cremas, lociones, maquillaje, productos de cuidado capilar y
dentífrico pueden formularse con xantano. El xantano otorga a las cremas y
lociones una buena sensación en la piel durante y después de la aplicación.
En la industria farmacéutica el xantano se usa para mantener en suspensión a
los ANTIBIOTICOS u otros FARMACOS y para lograr formulaciones de
dosificación uniforme o estabilizar cremas conteniendo fármacos.
En las aplicaciones agrícolas el xantano se usa como agente de suspensión o
espesante. Se utiliza para mejorar la eficiencia de fungicidas, herbicidas e
insecticidas al suspender uniformemente los componentes sólidos de las
formulaciones en sistemas acuosos o al estabilizar emulsiones y sistemas
multifásicos líquidos.
Polisacáridos aislados de los
microorganismos
HETEROPOLISACARIDOS DE
ALGAS
COMPOSICION
QUIMICA
GALACTANA
AGAROSA AGAROPECTINA
SULFATADA
AGAROSA
Alternadas CH2
HO CH2OH O OH
O
O O
O
O OH
HO
R= H o COOH
CH3 C O CH2
R CH2 O CH2 O OH
O
HO CH2O O OH O O
O O
O O
O OH
HO
O OH
HO
O
O O S O
O S O HO CH2 O O
O O
O HO CH2 O
O S O O
O S O HO CH2 O O
O OH
O
HO CH2 O
O OH
O
OH COOH
O OH CH3 C O
CH2
OH O CH2
O O
Pocas unidades = O
o O
O
O
O OH
HO
AGAR AGAR
USOS
AGAROSA
ACIDO ALGINICO
ALGAS PARDAS
calcificación acidificación
GRANDES PRODUCTORES
Estados Unidos
Gran Bretaña
Francia
Añadir Na2CO3 Añadir NaClO Noruega
Japón
Alginato de Na Alginato de Na
ACIDO ALGINICO
ACIDO ALGINICO
COMPOSICION QUIMICA
1.
Figura 2. Fórmulas en formas de silla
1.
Figura 3. Bloques MM
Figura 4. Bloques GG
ACIDO ALGINICO
COMPOSICION QUIMICA
ACIDO ALGINICO
COMPOSICION QUIMICA
PRESENTACION
ACIDO ALGINICO
USOS
ACIDO ALGINICO
USOS
ACIDO ALGINICO
ACIDO ALGINICO
APLICACIONES
Industria Alimentaria (panificación, Espesante, gelificante y estabilizante de
Embutidos, Harinas y Bebidas) salsas, sopas y helados
Antiadherente en los alimentos No es adhesivo y permite utilizar
envolturas plásticas en los helados
APLICACIONES TECNOLÓGICAS
Industria Farmacéutica Es usado en forma de polvo, puro o
mezclado con principios activos en
heridas sépticas. Estimula los procesos
reparativos en las membranas de las
mucosas y la piel dañada.
Industria Farmacéutica Hidrogeles para encapsulación celular,
ejemplo es el encapsulamiento de los
islotes de Langerhans para el
tratamiento de la diabetes
ACIDO ALGINICO
ACIDO ALGINICO
CARRAGENINA
Chondrus crispus
CARRAGENINA
Chondrus crispus
CARRAGENINA
2 • Tratamiento alcalino
3 • Lavado
4 • Extracción en caliente
5 • Filtración
6 • Gelificación
7 • Troceado
CARRAGENINA
• Congelamiento- descongelación
8
9
• Cámara de Congelación
10
• Descongelación
11
• Extracción en caliente
12
• Cámara de desecación o desecación al sol
13
• Carragenina en tiras
CARRAGENINA
APLICACIONES
Industria Alimentaria (panificación, Espesante, gelificante y estabilizante,
Embutidos, Harinas y Bebidas) mejorando el sabor y apariencia
Κ – carragenina, ι- carragenina Forma geles elásticos con cationes
USOS
LAMINARIA
Laminaria digitata
LAMINARIA
LAMINARIA
Glucana formada por unidades b –D-glucopiranosilo con
algunas ramificaciones en C-6. Cadenas 7 a 11 unidades
Unidades(16)-b-D- Unidades(13)-b-D-
glucopiranosilo glucopiranosilo
LAMINARIA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
CELULOSA
Polisacáridos
ALMIDON
Amilosa
Amilopectina
Polisacáridos
ALMIDON
Polisacáridos
ALMIDON
Polisacáridos
ALMIDON
Polisacáridos
ALMIDON
Reticulado (cross-linking) con fosfatos
o adipatos para:
• Mejorar la resistencia a altas temperaturas, bajo pH
y elevado cizallamiento.
• Modificar la textura que proporciona el almidón
cocido.
Estabilización mediante eterificación o esterificación
• Reduce el comienzo del punto de gel del almidón.
• Modifica las propiedades de gel del almidón y
mejora el tiempo de conservación.
• Mejora la resistencia a los ciclos de
congelación/descongelación
• Mejora la claridad del gel de almidón
Pregelatinización
Estos almidones solubles en frío espesan cuando se
añade agua fría o templada, proporcionando una
excelente textura a alimentos procesados en frío o
instantáneos.
ALMIDON
La dextrinación o hidrólisis ácida
La dextrinación o hidrólisis ácida puede utilizarse para
reducir la viscosidad del almidón cocido.
HETEROPOLISACARIDOS
PLANTAS
ORIGEN:
Exudados vegetales patológicos, se presentan como sustancias traslúcidas, amorfas, de
troncos y ramas de ciertas especies en situasiones de maltrato injuria o condiciones
ambientales desfavorables.
CARACTERÍSTICAS:
COMPOSICIÓN QUÍMICA
USOS
INCOMPATIBILIDADES
DROGA
Exudado viscoso, vermicular, endurecido en forma de
abanicos, con estrías concéntricas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Almidón, sales minerales.
Tragacantina: arabino-galactana produce soluciones
coloidales.
Basorina o ácido tragacántico polímero ácido del ácido
galacturónico. Galactosa, xilosa y fucosa, forman geles.
USOS
Forma y estabiliza emulsiones.
Compatible con todos los hidrocoloides vegetales,
propiedades reológicas.
GOMA KARAYA
ORIGEN BIOLÓGICO Sterculea urens ROXB Esterculeaceae
Árbol pantropical de corteza blanquecina, hojas lobuladas. Inflorescencia en panículos terminales
rojizos. Habitat: Regiones montañosas de India.
DROGA
Exudado por incisiones profundas a su corteza, fragmentos irregulares translúcidos con olor acético.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Polisacárido ácido no absorbible no degradable fuertemente acetilado. y taninos
PROPIEDADES
Goma menos soluble, se expande en agua fría formando un gel viscoso, por calentamiento se dispersa.
Sus soluciones en medio alcalino se colorean por taninos.
USOS
Colitis crónica (aumenta peristaltismo), regula el transito intestinal, coadyuvante en dietas para adelgazar
por sensación de saciedad, muy adhesiva en colostomías, fijador de prótesis. En cosmética: fijador del
cabello.
MUCÍLAGOS
✓Productos fisiológicos normales, presentes siempre s en vegetales, se localizan en
células especializadas son considerados material de reserva.
FUNCIONES
1.- Agentes de retención hídrica
2.- Procesos de germinación.
CLASIFICACIÓN
Mucílagos ácidos : heteroxilanos ramificados: xilosa, ácidos urónicos, ramnosa,
arabinosa y galactosa.
NEUTROS
Derivados de la ACIDOS OTROS
Manosa
• DESCRIPCIÓN MORFOLÓGICA
herbácea de tallo hueco y cilíndrico, crece hasta 12cm; hojas
alternas, angostas y puntiagudas, flores azules pentámeras en extremo
de ramas, con cinco pétalos. Fruto cápsula casi redonda terminada en
punta en la parte superior de color oscuro, brillante, forma aplastada y
alargada.
• DROGA: semilla
• COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• heteroxilanos ramificados (xilosa, ácidos urónicos, ramnosa,
arabinosa, galactosa 10%). Ácidos grasos insaturados (70%)
esenciales: w-3 y w-6 ( 30-40%)
• PROPIEDADES Y USOS :
Laxante mecánico y emoliente
Fuente de ácidos grasos esenciales
MUCÍLAGOS NEUTROS
ALGARROBO
ORIGEN BIOLÓGICO:
Ceratonia siliqua familia Fabaceae
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Gluco-mananos, galacto-mananos, y galacto-
gluco mananos.
Usos:
Espesante de comida infantil
PECTINAS
CLASIFICACIÓN
FUENTES
Frutos cítricos, manzana, remolacha, zanahoria.
PROPIEDADES
✓Insolubles en agua.
✓Forman geles en solución acuosa.
✓Al madurar se degradan en ácidos y azúcares.
✓La viscosidad varia con el pH
✓Otorgan rigidez a los tejidos.
GRANADILLA
ORIGEN BIOLÓGICO: Passiflora ligularis. Familia
Passifloraceae
DESCRIPCIÓN:
Bejuco trepador semileñoso, raíces fibrosas, tallo cilíndrico
con zarcillos, hojas enteras acorazonadas. Fruto baya de
cubierta dura amarillo anaranjado, semillas negras:
promedio 250.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Pectinas altamente metiladas, vitamina C, hierro, carotenos,
vitamina B, calcio, magnesio, y fósforo.
FIBRA ALIMENTARIA
• Residuo vegetal del cito-esqueleto, se caracteriza por resistir la actividad de las enzimas digestivas.
CARACTERÍSTICAS:
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Sangrado
• Infecciones,
• Desgarro en divertículos
• Fístulas: conexión o pasaje entre tejidos y órganos que normalmente no se
conectan. Infección y rotura de paredes del colon y las heces se evacuan a
la cavidad abdominal.
IMPORTANCIA DE LA FIBRA
• CONSEJO FARMACÉUTICO
Ingerir con abundante agua. No exceder la dosis de 20 a 30 g de fibra diaria.
• BENEFICIOS: disminuye: niveles de glucosa y colesterol en sangre, evita el riesgo de
enfermedades cardíacas, reduce el estreñimiento, evita obesidad, reduce riesgo de cáncer de
colon, recto, hernia hiatal y hemorroides.
FÓRMULA PARA PREVENIR DIVERTICULOS Y OBESIDAD
• Fibra diaria: 30 g
CONSEJO FARMACÉUTICO