ACIDOS CARBOXILOS Y SUS DERIVADOS.

PREPARACION DE ESTERES

MARÍA MERCEDES FERNÁNDEZ

DIEGO LUIS HERNÁNDEZ JIMÉNEZ
JESÚS DANIEL MERIÑO HERNÁNDEZ
EYISELL PAOLA RODRÍGUEZ SARMIENTO
PABLO ANTONIO VERA PARADA

DOCENTE: JIMMY LÓPEZ LÓPEZ

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS Y EDUCACIÓN
LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES Y MEDIO AMBIENTE

VALLEDUPAR- CESAR
2019

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 INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son aquellos que poseen un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo
átomo de carbono, es decir, un grupo carboxilo. Estos ácidos pueden ser alifáticos si tienen un grupo
alquilo enlazado al grupo carboxilo, o por el contrario, si poseen un grupo arilo se considera un ácido
aromático. Ver figura 1. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga que se obtienen por
hidrólisis de las grasas y los aceites.

O O O
-
R Ar
OH OH OH
Figura 1. De izquierda a derecha: grupo carboxilo, ácido carboxílico alifático, ácido
carboxílico aromático.

Los ácidos carboxílicos poseen un punto de ebullición más elevado que los alcoholes, cetonas o
aldehídos debido a que la mayor parte de los ácidos carboxílicos existen como dímeros cíclicos
unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno. Ver figura 2. Además de aumentar el punto de
ebullición, estos puentes de hidrógeno permiten que los ácidos carboxílicos cuya masa molecular
sea pequeña puedan ser miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos
aumenta, la solubilidad en el agua disminuye. Sin embargo, son muy solubles en alcoholes ya que
pueden formar enlaces de hidrógeno con ellos, y gracias a que los alcoholes son menos polares que
el agua, largas cadenas de hidrocarburos pueden ser solubles.

O H O
R R
O H O
Figura 2. Dímeros de ácidos carboxílicos.

Otra característica importante es la acidez. Aunque son mucho más débiles que los ácidos minerales,
los ácidos carboxílicos son más fuertes que los alcoholes y fenoles porque un alcohol se disocia en
un ion alcóxido en el cual la carga negativa se deslocaliza en un solo átomo electronegativo. No
obstante, en un ácido carboxílico se da la formación de un ion carboxilato, donde la carga negativa
está deslocalizada sobre dos átomos de oxígeno y, por resonancia, el ion carboxilato es un híbrido
estabilizado de dos estructuras equivalentes. Ver figura 3. Esto favorece el equilibrio de disociación
del ácido en comparación con el del alcohol. Por lo tanto, reaccionan con bases como NaOH y
NaHCO3 para dar sales metálicas de carboxilato RCO2-M+.

- -
O O O
R R R
- -
O O O
Figura 3. Estabilización del anión carboxilato por resonancia.

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Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos que se
obtienen son: el ión carboxilato, el catión procedente de la base y agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión es una sal de un ácido carboxílico.

O O
+ -
R + M OH R + H2O
- +
OH OM
Figura 4. Reacción entre un ácido carboxílico y una base fuerte.

Las sales de los ácidos carboxílicos tienen propiedades muy diferentes a las de los ácidos, incluyendo
su mayor solubilidad en agua y que son menos olorosas. Las sales carboxilato de los iones Li+, Na+,
K+ y del ión amonio (NH4+) generalmente son solubles en agua pero relativamente insolubles en
disolventes orgánicos no polares. El jabón, sal de sodio de ácidos grasos de cadena larga, es un
ejemplo característico de sales de los ácidos carboxílicos.

Una forma de identificar un ácido carboxílico es observando si presenta solubilidad o no solubilidad

con el agua, si no lo es, entonces, se observa lo que ocurre al agregar una solución de NaHCO3. Si se
liberan burbujas de dióxido de carbono quiere decir que sí se trata de un ácido carboxílico.

O O
R + NaHCO 3 R + H2O + CO 2
- +
OH O Na
Figura 5. Reacción entre un ácido carboxílico y el bicarbonato de sodio.

La mayoría de reacciones que se dan en los ácidos carboxílicos ocurren por sustitución nucleofílica,
donde el nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico.

- O
O O
- R -
R + Nu R + Y
Nu Nu
Y Y

Figura 6. Reacción de sustitución nucleofílica en ácidos carboxílicos.

Los derivados de los ácidos difieren en la naturaleza del «grupo saliente» enlazado al carbono
carboxilico: — OH en el ácido, — Cl en el cloruro de ácido, — OR' en el éster, — OOCR' en el
anhídrido, y —NH2 en la amida.

O O O O O
R R 1
R 1
NH2 Cl R O R O R

Figura 7. Algunos derivados de ácidos carboxílicos.

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La hidrólisis de amidas produce el anión carboxilato y amoníaco o el ácido carboxílico y amonio,
mediante el calentamiento en un ácido acuoso o en una base acuosa. La hidrólisis básica sucede por
la adición nucleofílica del OH- al grupo carbonilo de la amida, seguida por la eliminación del ion
amiduro (-NH2) y la desprotonación del ácido carboxílico formado inicialmente, por parte del ión
amiduro para formar amoniaco. La reacción de hidrólisis ácida se da por la adición nucleofílica de
agua a la amida protonada, luego por la transferencia de un protón del oxígeno del agua al nitrógeno
del grupo amino para constituirlo en un mejor grupo saliente y por último la eliminación de
amoniaco que se convierte en amonio al desprotonar el oxígeno de la amida inicial.

O H3O+ O
+
R R + NH4
H2O
NH2 OH

O OH- O
R R + NH3
H2O -
NH2 O

Figura 8. Hidrólisis de amidas.

La hidrólisis de los ésteres de un cuerpo graso por medio de una base se denomina saponificación,
y produce la sal del ácido carboxílico y un alcohol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa,
la sal de sodio de los ácidos grasos de cadena larga que se obtiene es lo que se denomina jabón.

O O
1 1. NaOH, H2O
R 1
+ R OH
R O 2. H3O + R OH

Figura 9. Hidrólisis de ésteres.

Algunos ácidos dicarboxílicos producen anhídridos cíclicos al calentarse, mediante pérdida

de una molécula de agua. No obstante, esto solo ocurre en aquellos ácidos que produzcan
anhídridos cíclicos de 5 o 6 miembros pues, de lo contrario, el ciclo no sería estable y no se
llevaría a cabo la reacción. Sin embargo, los anhídridos cíclicos también se pueden preparar
a partir del respectivo ácido dicarboxílico en presencia de un agente deshidratante, que
suele ser anhídrido acético. Este método recibe el nombre de intercambio de anhídrido y
permite preparar anhídridos cíclicos con un punto de ebullición mayor que el punto de
ebullición del anhídrido acético. En el caso del anhídrido ftálico, éste puede prepararse por
dicho método, haciendo reaccionar el ácido ftálico junto con anhídrido acético.

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 OBJETIVO

Para la práctica de ácidos carboxílicos y derivados, se busca que a través de los conocimientos
adquiridos y se tenga la capacidad de observar sus reacciones y comportamientos químicos a través
de pruebas de análisis cualitativo que estos presentan y así mismo comprender que el hidrogeno es
el elemento químico fundamental para la formación de ácidos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Se establecerá la reactividad de algunos ácidos carboxílicos y derivados a través de pruebas

de análisis cualitativo, identificando así mismo características químicas particulares.
 Se analizará el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y derivados a través de
reacciones químicas y procesos específicos

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 MARCO TEÓRICO

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado
por R’) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es
un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H)
puede disociarse como un ión hidrógeno, hadrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente,
la palabra "Ester" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente
al acetato de etilo. En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el Ester es denominado como acetato. Los esteres también
se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina esteres carbónicos), el
ácido fosfórico (esteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un
Ester, a veces llamado "Ester dimetílico del ácido sulfúrico".

Ester. Ester carbónico. Éster fosfórico Éster sulfúrico (diéster

(Ester acido (Ester acido (triéster de ácido de ácido sulfúrico)
carboxílico) carbónico) fosfórico)

Esta práctica corresponde a la de ácidos carboxílicos y derivados en el cual se busca comprender

que los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza,
especialmente en los alimentos. Ejemplos típicos de ácidos orgánicos naturales son: el ácido
cítrico de algunos frutos, el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos
de las proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor peculiar y
fuerte de la mantequilla rancia. Estos ácidos y sus ésteres están muy diseminados en toda la
naturaleza. La fórmula general de los ésteres considerados como derivados de los ácidos
carboxílicos es: R-COO-R´.

Palabras clave:
Ácido carboxílico, solubilidad, bicarbonato de sodio, anhídrido ftálico, intercambio de
anhídrido, hidrólisis, amidas, esteres.

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 PREPARACIÓN O PROCEDIMIENTO.

Ácidos carboxilos y sus derivados. Preparación de esteres.

PROCEDIMIENTO
Como obtener aldehído a partir de alcohol primario.
Primer paso.
Tomamos tres tubos de ensayo y los colocamos en la gradilla para mayor comodidad a la
hora de realizar los procedimientos.
En el tubo 1 se le agregaron 3 ml de alcohol etílico
Un líquido incoloro, de olor fuerte e inflamable tiene numerosas aplicaciones industriales

En el tubo 2 se le agregaron 3 ml de propanol.

Un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Es comúnmente llamado propanol, n-
propanol o alcohol propílico.
En el tubo 3 se le agregaron 3 ml de alcohol metanol.
Un compuesto también conocido como alcohol de madera o alcohol metílico (o
raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se
presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se
emplea como anticongelante, disolvente y combustible.
Segundo Paso
A cada tubo de ensayo se le adicionaron 2 gotas de ácido sulfúrico.
Un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H₂SO₄. Es el compuesto
químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos
medidores de la capacidad industrial de los países.
Tercer paso
Encendemos el mechero bunsen con su trípode y en un beacker de 1000ml al cual se le
adicionan 500ml, el cual se calienta a baño maría a una temperatura la cual oscila entre 70
ºC a 90 ºC. Pero no debe hervir.
Posteriormente se llevaron los tubos de ensayo a baño de maría durante 10 minutos
aproximadamente.

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Después de este tiempo empezó a hervir el tubo de ensayo que contiene metanol,
deducimos que esto se debe a las diferencias entre puntos de ebullición. El metanol tiene
punto de ebullición 64.7 °C el cual emana un aroma como a esmalte de uñas.
El tubo de ensayo que contiene etanol también emana un aroma a esmalte, el Pero con
menor intensidad que el primero.
El etanol tiene un punto de ebullición de 78.37 °C.
El tubo de ensayo que contiene propanol no alcanzo a emanar ningún aroma, deducimos
que esto se debió a que el propanol tiene punto de ebullición de 97 °C, y el baño maría no
llego a los 90°C. en síntesis argumentamos que el propanol al no tener la temperatura
adecuada no alcanzo a activar la mezcla.

Cuarto paso
Se prepararon en 19 ml de agua una solución con 2,12 gr de carbonato de sodio, de los
cuales se tomaron 3 ml aproximadamente y se vertieron el tubo de ensayo que contenía el
etanol y que ya estaba a temperatura ambiente.
Luego de un minuto empezó a emanar un aroma a esmalte más concentrado que los demás
tubos.

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MATERIALES Y REACTIVO
QUIMICOS:
 Etanol
 Propanol
 metanol
 ácido sulfúrico.
 bicarbonato de sodio

VIDRIERIA:

 Pipeta
 Tubo de ensayo
 Beaker
 Elermeyer

OTROS:

 Mechero
 Soporte universal
 Maya

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 ANÁLISIS Y RESULTADO

Metanol se le agrega a la solución de carbonato de sodio se

observa una reacción empieza a hacer burbujas
AUTORA: EYISELL RODRIGUEZ

A los compuestos que contienen el grupo Carboxilo se les denomina Ácidos Carboxílicos.
El grupo Carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se
encuentran los Haluros de Acilo, los Anhidridos de Acilo, los Ésteres y las Amidas. Un Ácido
Carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion Carboxilato.
Normalmente las constantes de acidez de los Ácidos Carboxílicos simples son de alrededor
de 10-5.
Aunque los Ácidos Carboxílicos no son tan ácidos como los Ácidos Minerales, son mucho
más ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. La disociaición de un Ácido
implica la ruptura heterolítica de un enlace Hidroxílo, pero cuando la disociación se
prodice sobre el Ácido Carboxílico se genera un ion Carboxilato con la carga negativa
repatidad por igual sobre los dos átomos de Oxígeno.

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 CONCLUSIÓN

 Una reacción útil para distinguir ácidos carboxílicos de otros compuestos tales como
alcoholes, es la prueba de clasificación puesto que sólo los ácidos carboxílicos
reaccionan con bicarbonato de sodio. Además, con este ensayo también se puede
tener una apreciación o idea del grupo sustituyente del carboxilo según se dé la
velocidad de la reacción.

 El ensayo de solubilidad con NaOH permite confirmar el carácter de ácido de un

compuesto orgánico que ya se sabe es un ácido carboxílico. No permite diferenciar
de otros compuestos dado que hay otras sustancias que también reaccionan con el
hidróxido sódico.

 La hidrólisis de amidas en medio básico es una reacción que permite identificarlas

fácilmente debido al amoníaco desprendido en la reacción. En cuanto a la hidrólisis
ácida, se trata más de una reacción para obtener un compuesto de interés que de
un método para conocer la presencia de una amida en una disolución.

 La saponificación podría ser un procedimiento para identificar ésteres, siempre y

cuando se produzca un precipitado apreciable.

 Se sintetizó con éxito el anhídrido ftálico mediante intercambio de anhídrido entre

ácido ftálico y anhídrido acético.

 Los anhídridos son compuestos muy sensibles al agua, reaccionando con ésta
mediante una reacción de hidrólisis. Por ello, se recomienda el uso de trampas de
calcio y ser precavidos en secar completamente los instrumentos de laboratorio a
usar en la síntesis, de modo que el rendimiento del producto deseado sea mayor.

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 BIBLIOGRAFIA

 Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial
Reverté.
 Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
 Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
 Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté

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 PREGUNTAS

1. escriba la ecuación correspondiente para las 3 reacciones ocurridas en los tubos de

ensayo.

Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos
rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas condiciones.
Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con ácido
sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de
una molécula de agua

2. ¿Por qué se adiciono el carbonato de sodio?

Se usa para aumentar el PH de soluciones ácidas, como agente anti aglomerante y para
controlar el nivel de humedad en procesos sensibles a la presencia de agua.

3. ¿cuál es el papel que desempeña el ácido sulfúrico?

La reacción de esterificación es una forma de reacción de condensación en la que se
produce agua. La reacción inversa también puede ocurrir: el éster puede recombinarse con
agua para producir el alcohol y el ácido de partida (hidrólisis del éster). En algunos casos la
reacción de hidrólisis puede prevenirse añadiendo al medio una pequeña cantidad de ácido,

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como el ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción de
esterificación favoreciendo la formación del éster.
4. investigue sobre la aplicabilidad de los esteres.
APLICACIONES DE LOS ÉSTERES EN LA VIDA COTIDIANA

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un

plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se
usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).

ESENCIAS DE FRUTAS
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y
un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los
productos naturales se debe a más de una sustancia química.

GRASAS Y ACEITES
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o
elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.
CERAS
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de
peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se
utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como
materia prima para las condensaciones de ésteres.

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Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por
ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El
compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la
aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio
no esteroide.

EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo
las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).

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RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del
ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles
(celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la
fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos
usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
EN LA OBTENCIÓN DE JABONES
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales
o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

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 ANEXOS

Imagen: (1) imagen: (2) imagen: (3)

en cada tubo de ensayo autora: Eyisell Rodríguez pipeta volumétrica
se adiciona 3ml de ácido acético, autora: Eyisell Rodríguez
alcohol etílico, propanol, alcohol metílico
Autora: Eyisell Rodríguez

Imagen: (4) imagen: (5) imagen: (6)

Autora: EYISELL RODRIGUEZ AUTORA: EYISELL RODRIGUEZ AUTORA: EYISELL RODRIGUEZ

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 Imagen: (7) se adiciona 2 gotas de ácido sulfúrico
En cada tubo de ensayo.
Autora: Eyisell Rodríguez

Imagen: (8) 500ml imagen:(9) se introducen los 3 tubos

de agua se coloca a hervir en el agua caliente.
Autora: Eyisell Rodríguez autora: Eyisell Rodríguez

RESULTADO (Da un olor a barniz o quita esmalte.)

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Imagen: (10) propanol imagen: (11) metanol imagen: (12) etanol
Autora: Eyisell Rodríguez autora: Eyisell Rodríguez autora: Eyisell Rodríguez

Imagen: (13) en un Beaker imagen: (14) sodio carbonato anhidro

se hace una solución 19cc de agua autora: Eyisell Rodríguez
2gr de sodio carbonato anhidro
Autora: Eyisell Rodríguez

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