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1.

- INTRODUCCIÓN: CONCEPTO Y FUNCIONES


2.- CLASIFICACIÓN
3.- ÁCIDOS GRASOS
3.1.- INTRODUCCIÓN
3.2.- PROPIEDADES
3.3.- ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
4.- ACILGLICÉRIDOS
5.- CERAS
6.- LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRANA
6.1.- FOSFOGLICÉRIDOS
6.2.- ESFINGOLÍPIDOS
7.- TERPENOS
8.- ESTEROIDES
9.- PROSTAGLANDINAS
1.- INTRODUCCIÓN: CONCEPTO Y FUNCIONES
Son biomoléculas orgánicas, formadas por C, H y O (este último en
menor proporción) y los de mayor complejidad también tienen N, P y S. Los
lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el
ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes
no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.
Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos
densas que el agua y malas conductoras del calor.
Los lípidos desempeñan funciones importantes en los seres vivos,
podemos destacar las siguiente funciones:
ü Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las
membranas celulares. Debido a su carácter dipolar se organizan en
bicapas.
ü Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva
energética a largo plaza pues proporcionan una gran cantidad de
energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del
doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1
Kcal).
ü Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en
los insectos y en los vertebrados.
ü Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios
orgánicos. Ácidos biliares, colesterol
ü Reguladora del metabolismo:
Contribuyen al normal funcionamiento del
organismo. Desempeñan esta función las
vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas
sexuales y las de la corteza suprarrenal
también son lípidos.
ü Reguladora de la temperatura: También
sirven para regular la temperatura. Por
ejemplo, las capas de grasa de los
mamíferos acuáticos de los mares de
aguas muy frías.
ü Pigmentos: Los carotenoides absorben
diferentes longitudes de onda.

2.- CLASIFICACIÓN

Atendiendo a su composición química se clasifican en:


1) Lípidos saponificables: son aquellos que llevan a cabo la reacción de
saponificación (formación de jabones) debido a que en su molécula entran a
formar parte los ácidos grasos.
Estos se dividen en :
a) Lípidos simples: formados por carbono, hidrógeno y oxígeno
i) Acilglicérido
ii) Ceras

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b) Lípidos complejo: además de C, H y N, llevan P y S. Son lípidos de
membrana:
i) Glicerolípidos
ii) Esfingolípidos
2) Lípidos no saponificables: en su composición no entran a formar parte los
ácidos grasos, por eso no llevan a cabo la reacción de saponificación.
i) Esteorides
ii) Terpenos
iii) Prostaglandinas

3.- ÁCIDOS GRASOS

3.1. INTRODUCCIÓN

Son componentes de los lípidos saponificables, raramente se


encuentran libres. Son ácidos orgánicos de elevado número de átomos de
carbono. Este número es siempre par y oscila, normalmente, entre 12 y 22. La
larga cadena tiene carácter zigzagueante.

La cadena carbonada puede o no tener dobles enlaces. En el primer


caso, diremos que el ácido graso es insaturado (ácido oleico) y en el
segundo, saturado (ácido palmítico). Los ácidos grasos se diferencian por el
número de átomos de carbono y por el número y la posición de los dobles
enlaces. A veces, por comodidad, representaremos la cadena hidrocarbonada
de los ácidos grasos como una simple línea quebrada.
Los ácidos grasos saturados se representan abreviadamente, indicando
sólo el número de átomos de carbono, por ejemplo el ácido palmítico se
representa por 16:0 ( 16 átomos de carbono y ningún enlace doble), el ácido
esteárico por 18:0.
En los ácido grasos insaturados hay que indicar el número de dobles
enlaces y la situación del primero, para ello hay que numerar los átomos de
carbono, empezando por el grupo metilo terminal. Ejemplo el ac. oleico se

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representa mediante la notación 18:1 ω 9 (tiene 18 átomos de carbono y un
doble enlace entre el carbono 9 y 10). El ac. linoleico, por 18:2 ω 6 ( tiene 18
átomos de carbono, dos dobles enlaces y el primero entre el carbono 6 y 7)

En los ac. grasos insaturados la presencia de dobles enlaces da lugar a


un tipo de isomería geométrica, denominada cis-trans. Estos isómeros se
diferencian según la configuración espacial que
adoptan los diversos sustituyentes respecto de un
doble enlace. Así, la configuración cis significa que
los radicales R1 y R2 se sitúan al mismo lado del
doble enlace. En la configuración trans se disponen
en lados contrarios.

La presencia de uno o más dobles enlaces


en configuración cis forma un quiebro en la cadena,
lo que explica que las cadenas de los ac. grasos
insaturados estén dobladas, mientras que las de los
saturados ( o los de configuración trans) son rectas
Los ácidos grasos no suelen encontrarse en
estado libre y se obtienen por hidrólisis ácida o
enzimática de los lípidos saponificables. Son los
carburantes metabólicos de las células.

3.2. PROPIEDADES

FÍSICAS
El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta con la longitud de la
cadena. Además los ácidos grasos saturados tienen un punto de fusión más
alto que los insaturados, esto hace que a temperatura ambiente los primeros
sean sólidos (grasas, sebos, tocinos) y los segundos líquidos (aceites).
Esta variación en el punto de fusión se debe a que entre los ácidos grasos se
establecen una serie de enlaces débiles, llamados fuerzas de Van der Waals,
de manera que a mayor longitud de la cadena se forman más enlaces Van der
Waals, eso hace que el punto de fusión sea más alto, ya que hay que
administrar más energía. Por otra parte los dobles enlaces en configuración cis
forman una especie de codos en los que se produce un cambio en la dirección

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y esto dificulta la formación de los enlaces Van der Waals, de manera que a
mayor número de dobles enlaces, se forman más codos y por lo tanto menos
enlaces Van der Waals y entonces el punto de fusión desciende.

En cuanto a la solubilidad,
son moléculas anfipáticas, es decir
bipolares, ya que el grupo carboxilo
es polar (hidrófilo) y la cadena
carbonada es apolar (hidrófoba) por
lo tanto son insolubles en agua y en
medio acuoso, los grupos hidrófilos
se disponen hacia fuera en contacto
con el agua y los hidrófobos se
alejan; esto explica la formación de
películas superficiales cuando se echan unas gotas en agua. Sin embargo,
cuando los ácidos grasos se colocan en el seno del agua se disponen
formando estructuras más o menos esféricas, micelas o en empalizada, mono y
bicapas.

QUÍMICAS
Llevan acabo la reacción de saponificación, ya que reaccionan con
bases fuertes NaOH o KOH dando las sales correspondientes o jabones:

R1-COOH + NaOH R1-COONa + H2 O


Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

Los jabones disminuyen la tensión superficial, formando alrededor de las


gotas de grasa una especie de membrana que mantiene las gotas de grasa
separadas para facilitar su disolución.
Reacción de esterificación: El grupo ácido de los ácidos grasos va a
poder reaccionar con los alcoholes para formar ésteres y agua.

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O


Ácido orgánico alcohol éster agua
Los ácidos grasos insaturados se pueden saturar y convertirse en
sólidos. Son las grasa parcialmente hidrogenadas, como la margarina.

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Los ácidos grasos insaturados expuestos al aire reaccionan con el
oxígeno a nivel de sus dobles enlaces y se oxidan dando moléculas de
aldehído que dan el olor rancio característico. En los seres vivos la reacción de
autooxidación se ve impedida por sustancias antioxidantes como la vitamina E.

3.3.- ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES


Son aquellos que los mamíferos no podemos sintetizar y por lo tanto
debemos incluirlos en nuestra dieta, pues son imprescindibles. Abundan en los
aceites de semillas (girasol, maíz,…) y en los pescados azules. Son
poliinsaturados como por ejemplo el ácido Araquidónico, ácido Linoleico (w
6) y ácido Linolénico (w3). Antiguamente se conocían como vitamina F. Son
precursores de prostaglandinas, tromboxanos,… que tienen acción reguladora.
Son mediadores locales. Son importantes ya que favorecen la vasodilatación,
previenen la formación de coágulos y por lo tanto reducen las trombosis, la
artritis reumatoide y la arterioesclerosis. Provocan las contracciones del útero
durante el parto, intervienen en procesos alérgicos, asmáticos,…

4.- ACILGLICÉRIDOS

Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos. Si un ácido graso


esterifica uno de los grupos alcohol de la glicerina tendremos un
monoacilglicérido, si son dos, un diacilglicérido, y si son tres, un
triacilglicérido, triglicérido, también llamados: grasas neutras. Estas
sustancias por saponificación dan jabones y glicerina.

Los

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acilglicéridos simples contienen un solo tipo de ácido graso, mientras que los
mixtos tienen ácidos grasos diferentes. En las grasas naturales hay una
mezcla de ambos.
Los acilglicéridos saponifican dando los correspondientes jabones y
glicerina. Los triglicéridos son sustancias apolares, prácticamente insolubles en
agua, sobre la que flotan debido a su baja densidad. Los monoacilglicéridos y
los diacilglicéridos, al tener la glicerina radicales OH- libres, tienen cierta
polaridad.

Las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (aceites y grasas de


pescados azules) tienen un punto de fusión bajo y a temperatura ambiente son
líquidas. Las grasas ricas en ácidos grasos saturados (sebos, tocinos,
mantecas) tienen un punto de fusión alto y a temperatura ambiente son sólidas.
La mantequilla y margarinas tienen un punto de fusión intermedio y a
temperatura ambiente son semisólidas.
Los acilglicéridos, pueden sufrir hidrólisis química y enzimática. En la
industria se aprovecha la hidrólisis química para obtener jabón, mediante la
reacción de saponificación. La hidrólisis enzimática tiene lugar en el tracto
digestivo gracias a la bilis ( hígado) que emulsiona las grasas disgregándolas
en diminutas partículas, lo que favorece la acción de las lipasas (jugo
pancreático e intestinal) que rompen las moléculas de grasa en glicerina y
ácidos grasos, estos últimos atraviesan las vellosidades intestinales y van a
sistema linfático, desde donde se distribuyen a la sangre en forma lipoproteínas.

Las funciones de los acilgligéridos son las siguientes:


ü Reserva energética a largo plazo: un gramo de grasa proporciona más
del doble de Kcal que un gramo de azúcar. En los vegetales se
almacenan en las vacuolas de las células vegetales (las semillas y frutos
oleaginosos) y en el tejido graso o adiposo de los animales. Contienen
en proporción mucha más energía que otras sustancias orgánicas, como
por ejemplo el glucógeno, pues pueden almacenarse en grandes
cantidades y en forma deshidratada, con lo que ocupan un menor
volumen, esto es muy importante en los animales ya que un menor peso

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facilita su movilidad. Hay que tener en cuenta que en los animales, la
reserva energética a medio plazo se almacena en forma de glucógeno,
sin embargo la capacidad de almacenamiento se satura pronto, es por
eso que el exceso de glúcidos se almacena en forma de grasas,
constituyendo el tejido adiposo bajo la piel y alrededor de ciertos
órganos pues, la capacidad de almacenamiento así es prácticamente
ilimitada.
ü Aislamiento térmico y físico: en animales endotermos las grasas bajo
la piel constituyen el panículo adiposo que actúa como aislante térmico
frente a las bajas temperaturas, o para regular la flotabilidad, pues son
malas conductoras del calor y menos densas que el agua. así por
ejemplo las focas llegan a alcanzar hasta 7-8 cm de grasa bajo la piel.
Además las grasas depositadas alrededor de los órganos como corazón,
riñones,… proporcionan una buena protección contra traumatismos.
Presenta interés especial el tejido adiposo pardo o marrón
como adaptación de los animales que viven en climas fríos, pues su
grasa suministra abundante calor, sobre todo a los animales que
hibernan, ya que su oxidación en las mitocondrias no suministra ATP,
como los demás tipos de grasa, sino que produce exclusivamente
energía en forma de calor.

5.- LAS CERAS

Son ésteres de un monoalcohol lineal y de un ácido graso, ambos de cadena


larga (16-30carbonos). A temperatura ambiente son sólidas (punto de fusión=
60ºC-100ºC). Los dos extremos dela molécula son hidrófobos, esto hace que
sean impermeables, es decir totalmente insolubles en agua.

Realizan diferentes funciones, relacionadas con su capacidad


impermeabilizante así, recubren superficies que están en contacto con el
medio externo, como piel, plumas, pelo,… es decir tienen una función
protectora. Destacamos el cerumen que cubre el conducto auditivo externo de
mamíferos; la lanolina, cera protectora de la lana de las ovejas,; el palmitato de
miricilo o cera de abejas; cera que recubre las plumas de aves acuáticas; las
ceras que cubren los tallos, hojas y frutos de las plantas, para impedir la
pérdida de agua y proteger contra los parásitos.

6.- LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRNA


Son lípidos complejos saponificables, formados por sustancias lipídicas
y no lipídicas ( glúcidos, alcoholes, derivados aminados,…) y son
constituyentes de las membranas biológicas.

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La estructura de todos ellos responde a la de una molécula anfipática
que posee dos regiones: una zona hidrófoba (apolar), formada por las cadenas
alifáticas de los ac. grasos que están unidos mediante enlace éster a un
alcohol (glicerina o esfingosina) y una zona hidrófila (polar) originada por las
restantes componentes no lipídicos unidos también al alcohol.
Debido al carácter anfipático, en medio acuoso forman: micelas, monocapas y
bicapas, enfrentando sus extremos apolares y dejando los grupos polares en
contacto con el agua. Estas estructuras se mantienen gracias a :
-Interacciones hidrófobas y fuerzas de Van der Waals entre las colas
hidrocarbonadas.
- Interacciones electrostáticas y puentes de H entre grupos polares y las
moléculas de agua
Las bicapas
tienden a cerrarse sobre
sí mismas, para evitar
que en los extremos
queden cadenas
hidrocarbonadas
expuestas al agua, lo
que dificulta el paso de
moléculas hidrosolubles
a través de ellas, con lo
que se mantiene una diferencia de composición entre el exterior y el interior; de
esta manera se forman los liposomas, que son vesículas huecas que albergan
en su interior una cavidad llena de agua ( es probable que las membranas de
las células primitivas se pareciesen a los liposomas)
Las bicapas se autorreparan, ya que un orificio es energéticamente
desfavorable. Por otro lado, los fosfolípidos se mueven con entera libertad.
Los fosfoglicéridos o fosfolípidos compuestos anfipáticos desempeñan
un papel estructural de gran importancia en los seres vivos pues constituyen
las membranas celulares. Éstas están formadas por una doble capa de
fosfolípidos en la que están integrados otros lípidos (colesterol, por ejemplo) y
proteínas. En el caso de la membrana plasmática hay también oligosacáridos.

Dependiendo del tipo de alcohol se distinguen: Los fosfoglicéridos,


que tienen como alcohol la glicerina y los esfingolípidos, que tienen como
alcohol la esfingosina.

6.1.- FOSFOGLICÉRIDOS:

Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y


un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a
su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre
una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido,
base nitrogenada, etc).

Son componentes estructurales de las membranas, destacamos: la lecitina


que tiene como aminoalcohol, la colina. Abunda en la yema de huevo y tejido
nervioso. Otro fosfoglicérido es la cefalina que tiene como aminoalcohol la
etanolamina y está presente en el cerebro.

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6.2.- ESFINGOLÍPIDOS:

Derivan de la ceramida, constituida por la esfingosina esterificada con


un ácido graso. Los esfingolípidos se dividen en:
§ Esfingofosfolípidos: Abundan en las membranas del tejido nervioso.
Están formados por la ceramida esterificada con una molécula de ácido
ortofosfórico y un aminoalcohol, unido mediante un enlace amida. El
grupo más importante es el de las esfingomielinas que tienen como
aminoalcohol la colina, son componentes de las vainas de mielina y
aíslan los axones de las neuronas.

§ Esfingoglicolípidos: son ceramidas que contienen como grupo polar un


glúcido, se distinguen:
o Los cerebrósidos: tienen como grupo polar un monosacárido,
glucosa o galactosa
o Los gangliosidos: tienen como grupo polar un oligosacárido
Se localizan en la superficie externa de las membranas celulares y
abundan en las neuronas. Actúan como receptores de membrana, están
relacionados con el reconocimiento celular y regulan el crecimiento y
diferenciación celular.

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7.- TERPENOS:

Son lípidos no saponificalbes que derivan del isopreno (2 metil-1,3


butadieno). Según el número de isoprenos que constituyen el polímero se
clasifican en:
CH3
|
CH2=C-CH=CH2

§ Monoterpenos: formados por dos moléculas de isopreno, por ejemplo


los aceites esenciales de las plantas como el geraniol (geranios), el
mentol (menta), el alcanfor (laurel alcanforero),…
§ Diterpenos: formado por 4 isoprenos, tenemos el fitol que es un
componente de la clorofila y las vitaminas A, E y K.
§ Triterpenos: formado por 6 isoprenos, como por ejemplo el escualeno
que es precursor del colesterol.
§ Tetraterpenos (carotenoides): formados por 8 isoprenos, los isoprenos
extremos se ciclan. A este grupo pertenecen las xantofilas (amarillo), el
licopeno que da color rojo al tomate y los carotenos α, β y δ que dan el
color anaranjado a la zanahoria, al caparazón de gambas,… el β
caroteno es precursor de la vitamina A.

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§ Politerpenos: formados por muchas moléculas de isopreno, como por
ejemplo el caucho natural.

8.- ESTEROIDES

Son lípidos no saponificables derivados del ciclo del esterano (ciclo


pentanoperhidrofenantreno).

Son moléculas muy


activas e importantes en el
metabolismo. Un grupo
importante son los
esteroles (colesterol y
vitamina D) que se
caracterizan por tener un
grupo alcohol - OH en el
carbono 3. El colesterol
forma parte de la membrana plasmática de las células animales, y en la sangre
se une a las lipoproteínas del plasma. Influye en las propiedades de la
membrana plasmática, de tal manera que mantiene su fluidez frente a

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fluctuaciones de la temperatura y el grado de instauración. También afecta a la
permeabilidad de las bicapas lipídicas, disminuyéndola frente a pequeñas
moléculas solubles en agua.

Un aumento de colesterol en sangre produce arteriooesclerosis , debido


a las placas de ateroma que precipitan en los vasos sanguíneos, entorpeciendo
la circulación de la sangre.

El colesterol es precursor de otras sustancias como:

ü Ácidos biliares: los más importantes en humanos son el ácido cólico,


quenodesoxicólico y desoxicólico; este último, además, está presente en
muchos otros mamíferos. Componen la bilis, en la que se encuentran
formando sales que actúan como detergentes en el intestino delgado
provocando una emulsión de las grasas, que se degradarán
posteriormente por la acción de las lipasas.
ü Vitamina D, vitamina liposoluble responsable de la regulación del
metabolismo del calcio y fósforo en vertebrados.
ü Hormonas: tienen carácter hidrofóbico, lo que les permite cruzar
libremente las membranas

o Sexuales: la testosterona, responsable de los caracteres


sexuales secundarios masculinos. Los estrógenos, responsables
de los caracteres sexuales secundarios femeninos y la
progesterona que prepara para la gestación
o De la corteza suprarrenal: el cortisol que regula el metabolismo
glucídico y la aldosterona que regula el balance hídrico salino a
nivel renal

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9.- PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso,


llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en
el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han
encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.

Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos


inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento. Su producción se
inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico (analgésico y antipirético).

Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión


sanguínea, otras promueven la contracción de la musculatura lisa y otras
intervienen en la coagulación sanguínea.

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