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INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR TECNOLÓGICO PÚBLICO “SIMÓN BOLÍVAR”
TECNOLOGÍA DE ANÁLISIS QUÍMICO – LAB. QUÍMICA ORGÁNICA
ÍNDICE
OBJETIVOS...................................................................2
INTRODUCCIÓN..........................................................3
MARCO TEÓRICO.........................................................
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL........................
DISCUSIÓN DE RESULTADOS................................
CONCLUSIONES...........................................................
RECOMENDACIONES..................................................
REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA...............................
ANEXO.............................................................................
OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 1

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
 Obtener el acetileno a partir de la

descomposición del Carburo de Calcio mediante
una reacción de hidrólisis.
 Obtener la formación de acetiluros de plata y
cobre a partir de la reacción de soluciones,
con el acetileno.
OBJETIVO ESPECIFICOS:
 Observar las reacciones para la obtención del

acetileno, comprobando algunas de sus
propiedades.
 Identificar el tipo de compuesto que se forma
en cada reacción.
 Investigar, experimentar, comprobar,
demostrar y obtener el acetileno a partir de la
descomposición del Carburo de Calcio
 Conocer, comprender el por qué, mediante
reacciones químicas, que procesos suceden en la
obtención del acetileno.
 Utilizar los diferentes métodos e indicadores
necesarios para comprobar que el acetileno
pertenece al grupo de los alquinos.

INTRODUCCIÓN
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de
carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la
naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los
miembros del gripo es el etino. La fórmula general del grupo es CnHn, donde n es el número
de átomos de carbono.
Esta práctica consistía en la obtención del gas acetileno mediante el carburo de calcio
MEDIANTE UNA REACCION DE HIDROLISÍS y el comportamiento de éste al combinarse
con diferentes compuestos. La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el
triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen
dos moléculas de ácido etanoico.
Al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una
ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden
transformar en ácidos. Los alquinos terminales generan ácidos.
En la reacción de la adición de permanganato de potasio implica la adición del ion

permanganato al triple enlace. Gracias a esta reacción la solución de permanganato de potasio
que posee una coloración purpura, al reducirse durante la oxidación del alquino da como
resultado la decoloración de la solución y la precipitación del ion MnO2, el cual es de color
café oscuro.

MARCO TEÓRICO
¿Qué es el acetileno?
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más
ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de
combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–
4000 °C), el cianógeno (4525 °C) y la del dicianoacetileno (4987 °C).
Otros nombre Vinileno; Etino

Fórmula semidesarrollada H-C≡C-H triple enlace C-C
Fórmula estructural C2-H2
Fórmula molecular C2H2
EL ACETILENO: EL ALQUINO MÁS SIMPLE.

El etino, también llamado acetileno, es el alquino más simple de la familia de los alquinos;
presenta un triple enlace entre sus dos carbonos (C=C) y dos hidrógenos unidos a estos
carbonos. El acetileno presenta la fórmula condensada C2H2.
El acetileno es un gas altamente inflamable, incoloro y un poco menos denso que el aire; su
combustión produce una llama de aprox. de 3000°C.
Estructura del Acetileno.
El etino presenta ángulos de enlace de 180° y longitud de enlace de C=C de 120 pm, por
lo que es uno de los enlaces más fuertes conocidos ya que requiere de 835 KJ/mol (200
Kcal/mol) para romperlo.
El acetileno se obtiene de manera industrial por descomposición del metano (CH4) a altas
temperaturas:

1500 ºC
6 CH 4(g) + O2(g) 2 HC CH
(g)
+ 2 CO (g) + 10 H 2(g)
ACETILENO
Obtención del acetileno industrialmente.
La reacción anterior NO se puede aplicar en el laboratorio por lo que un camino más práctico
para la obtención del acetileno en el laboratorio es mediante la hidrolisis de carburo cálcico
(Ca [C=C]):
CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca (OH)2
El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos
tales como el acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias, después fue
sustituido por el etileno; hoy en día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para
síntesis y también para la preparación de polímeros acrílicos.
En la actualidad, el número de alquinos accesibles comercialmente es muy limitado, siendo el

acetileno el más utilizado. Aproximadamente el 50% del acetileno producido industrialmente
se utiliza como materia prima para la preparación de una amplia gama de productos orgánicos.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Propiedades químicas de los alquinos
Reacciones para comprobar instauración
1. Halogenación
Los alquinos y los alquenos experimentan adición electrofílica de halógenos a temperatura
ambiente.

H X X X
X2 X2 H
HC CH
CCl 4 CCl 4 H
X H X X
Dihaloalqueno Tetrahaloalqueno
Oxidación con KMnO4
Los alquenos y los alquinos reaccionan con Reactivo de Baeyer. Cuando los alquinos se tratan
con KMnO4 neutro al 2% (Reactivo de Baeyer) sufren oxidación para dar dicetonas con la
consiguiente reducción del permanganato a dióxido de manganeso, precipitado de color marrón.
O O
KMnO 4 (violeta)
H H + MnO 2
pH 7.5
H H
incoloro pardo
Acidez
Los alquinos terminales reaccionan con ciertos iones de metales pesados, principalmente con
Ag+ y Cu+ para formar acetiluros insolubles en agua. El carbono sp posee mayor
electronegatividad que un carbono sp2 o sp3. Por este motivo, un hidrógeno unido a un carbono
sp presenta una acidez apreciable.
Observando los valores de pKa (Tabla 1), se puede establecer el siguiente orden de acidez
relativa: H2O > H-C≡C-H >CH2 = CH2 > RH
Tabla 1. Valores de pKa
Compuestos pKa
Agua 15,7
Acetileno 25
Etileno 44
Etano 50

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales:
MATRAZ QUITAZATO TUBOS DE ENSAYO

MANGUERA TAPONES
PERA DE DECANTACIÓN SOPORTE UNIVERSAL

MANGUERA
SOPORTE
UNIVERSAL
PREPARACION DEL MONTAJE Y REACTIVOS

 En el matraz se ponen 4 gr de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación
20 ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura
que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de
acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de
concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

 Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.
 Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo
de ensayo, el segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente. Colóquelos
en las gradillas.
PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE BAEYER
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica,

que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un
material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
PREPARACIÓN DE SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA AMONIACAL (REACTIVO DE

TOLLENS).
AgNO3 + NH4OH(exceso)→Ag(NH3)2NO3
2 . P R E P A R A C IO N D E L C L OR U R O C UP R OS O A MON I A C A L
PREPARACIÓN DE CLORURO CUPROSO AMONIACAL
FORMAS DE OBTENER ACETILENO

 Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es
conocido como acetileno. Tradicionalmente el acetileno se obtiene a partir de
carburo de calcio:

CaC2(s) + 2 H2O(l) HC CH (g) + Ca(OH)2(s)
ACETILENO PRECIPITADO
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de

calcio se precipita con una coloración lechosa. , el gas formado en esta reacción a menudo
tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro
cálcico presente como impureza.
 Una síntesis alternativa, que implica la oxidación parcial de metano a temperatura

elevada, está desplazando al método tradicional del carburo:
1500 ºC
6 CH 4(g) + O2(g) 2 HC CH
(g)
+ 2 CO (g) + 10 H 2(g)
ACETILENO
 En petroquímica se obtiene acetileno por cracking (el enfriamiento rápido) de una

llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en
síntesis.
NOTA: X = ATOMO DE HALOGENO
Un alcano di halogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (di
halogenuro vecinal) o en el mismo carbono (di halogenuro geminal), puede lograr la pérdida de
átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en
medio alcohólico.

PROPIEDADES DEL ETINO

1. Propiedad de Combustión.
2. Propiedad de Oxidación
3. Propiedad de Acides.
Propiedad de combustión
ACETILENO 𝐇𝟐 𝐎
𝐂𝟐 𝐇𝟐
AGUA
TAPÓN
LAMINA
PERFORADA
CARBURO DE
CUBA HIDRO CALCIO (𝐂𝟐 𝐂𝐚)
NEUMATICA
SOPORTE
UNIVERSAL
MONTAJE PARA PRUEBA DE COMBUSTIÓN
OBSERVACIONES
Al percibir la producción del acetileno, tomamos dos tubos de

ensayo vacíos, uno de ellos es llenado completamente con
acetileno, mientras que el segundo tubo se llena hasta la mitad,
e inmediatamente son tapados y colocado de manera inversa.

REACCIONES QUÍMICAS -COMBUSTIÓN DEL

ACETILENO
COMBUSTIÓN COMPLETA
𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝟓𝑶𝟐 − − − −→ 𝟒𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝟓 𝑶𝟐 − − − −→ 𝟒𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶
𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝟓𝑶𝟐 − − − −→ 𝟒𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶
Acerque una llama al extremo del primer tubo, que

anteriormente se tapó y observe el aspecto de la
llama producida por el acetileno y los productos.
Arden con llama muy luminosa.
La combustión completa de alquinos ocurre con liberación de calor. Debido a la mayor

proporción de carbono en comparación con alcanos y alquenos, los alquinos arden con llama
brillante y fuliginosa por cuyo motivo se emplea para la iluminación pública de las ciudades
desde épocas antiguas. En la vida diaria el es utilizado en equipos de soldadura. Debido al
calor que genera esta reacción se utiliza en el soplete oxiacetileno con el que se alcanza
hasta 3500°C Y SIRVE PARA SOLDADURA AUTOGENA Y PARA CORTAR PLANCHAS DE
ACERO.
OBSERVACI: Se observa la intensidad del calor y la llama.

Combustión Incompleta
Cuando se quema en el aire produce gran cantidad de carbón. Esta

prueba fue similar a la anterior, con la única diferencia de que el
tubo de ensayo contenía una mezcla de acetileno y aire, la reacción
fue violenta, explotan al ser encendidas, sin embargo, fue
relativamente más lenta que la combustión completa.
𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝑶𝟐 − − − −−→ 𝟒𝑪 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶
Etino - oxidación con reactivo Baeyer
NOTA: DENTRO DE LA MANGUERA

CIRCULA GAS ACTILENO
𝐇𝟐 𝐎
TAPÓN
REACTIVO CARBURO DE
BAYER CALCIO (𝐂𝟐 𝐂𝐚)
SOPORTE
UNIVERSAL
MONTAJE PARA PRUEBA DE OXIDACIÓN DEL ETINO
OBSERVACIONES
En un tubo de ensayo conteniendo KMnO4 en medio neutro, burbujee el acetileno obtenido

hasta un cambio de color marrón de dióxido de manganeso.

ANTES DESPUES DE BURBUJEAR POR

ACETILENO
REACCIÓN QUÍMICA
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2(𝑔) + 𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐) − −→ 𝑀𝑛𝑂2(𝑔) + 𝐾2 𝑂 + 𝐻2 𝑂(𝑎𝑐) +
ETILENO E.O.Mn = VII E.O.Mn = IV 1,2 Etanodiol

DIOXIDO DE MANGANESO (Etilenglicol)
COLOR MARRÓN
RECUERDA:
En general, cuando un alquino se trata con

permanganato concentrado en medio básico y en
caliente, se rompe el triple enlace y se forman los
iones carboxilatos correspondientes. Al acidificar
estos aniones se reprotonan para dar los ácidos
correspondientes Los alquinos terminales se
rompen para dar un ácido carboxílico y CO2.

PRUEBAS DE ACIDEZ DEL ACETILENO

Los alquinos terminales presentan el grupo HC≡, cuyo hidrogeno es débilmente ácido ,
lo suficiente para formar sales metálicas insolubles en agua . Como sales Cu (I), Hg (II),
o Ag (I), en presencia de amoniaco.
FORMACIÓN - ACETILURO DE PLATA

𝐇𝟐 𝐎
TAPÓN
NITRATO DE CARBURO DE
PLATA CALCIO (𝐂𝟐 𝐂𝐚)
AMONIACAL
SOPORTE
UNIVERSAL
MONTAJE PARA OBTENCIÓN DE ACETILURO DE PLATA
REACCION QUÍMICA
HC CH + 2 Ag (NH 3)2 OH Ag Ag + 4 NH 3 + 2 H 2O
Blanco amarillento
𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝟐𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 + 𝟐𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 → 𝑨𝒈 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑨𝒈 ↓ + 𝟐𝑵𝑯𝟒 𝑵𝑶𝟑 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶
ACETILURO DE PLATA

RECUERDA:
Los acetiluros de metales pesados (Cu, Ag, Hg) son insolubles en

agua. La unión C-Metal pesado tiene mayor carácter covalente
que la de los acetiluros de metales alcalinos. Los acetiluros de
metales pesados son inestables al calentamiento, por lo que,
cuando están secos, detonan con suma facilidad. Para regenerar
el acetileno, son tratados con HNO3
ECUACIÓN DE REGENERACIÓN DE ACETILUROS de Ag con 𝑯𝑵𝑶𝟑
Ag Ag + 2 HNO3 H H
(g)
+ 2 AgNO3
𝑨𝒈 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑨𝒈 + 𝟐𝑯𝑵𝑶𝟑 − − − −→ 𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝟐 𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑
ACETILURO DE PLATA ACETILENO
Los acetiluros de metales muy electropositivos (Na, Ca, Sr, Ba) son iónicos. Reaccionan con
agua para dar acetileno. Son estables al calentamiento y en medio anhidro se usan como
nucléofilos para síntesis.
OBSERVACIONES
Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se
observa la formación del precipitado de acetil uro de plata .Una parte de ella se le agregará
𝐻𝑁𝑂3, , se observa la regeneración de acetileno.

ANTES
ANTES DESPUES DE BURBUJEAR
POR ACETILENO
Filtre la solución que contiene el acetiluro de plata.

Extienda el sólido obtenido sobre una tela de amianto y
caliente. El acetiluro detona a 140- 150 ºC con formación
de metal y carbono
Primero se mezcló
con el acetileno
para ver que
sucedía, ocurriendo la formación de un precipitado
pálido (el nitrato de plata es incoloro). Cuando se puso
el precipitado en la llama del mechero se generaron
pequeñísimas explosiones, posteriormente se agregó
ácido nítrico a una parte del filtrado, el cual se observó
una regeneración.

ACETILURO DE COBRE

𝐇𝟐 𝐎
TAPÓN
CARBURO
DE CALCIO
(𝐂𝟐 𝐂𝐚) CLORURO
CUPROSO
AMONIACAL
MONTAJE PARA OBTENCIÓN DE ACETILURO DE COBRE
REACCIÓN QUÍMICA
𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 + 𝟐 𝑪𝒖(𝑵𝑯𝟑 )𝟐 𝑪𝒍 − − − −−→ 𝑪𝒖 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝒖 + 𝟐𝑵𝑯𝟒 𝑪𝒍 + 𝟐𝑵𝑯𝟑
ACETILURO DE COBRE
OBSERVACIONES:
Coloque en un tubo de ensayo de solución de ion cuproso amoniacal. Haga burbujear acetileno.
ANTES DESPUES DE
BURBUJEAR POR
ACETILENO

Filtre la solución que contiene el acetiluro cuproso. Extienda el sólido obtenido sobre una
tela de amianto y caliente. El acetiluro detona con formación de metal y carbono, luego de
agregar 𝐻𝑁𝑂3 A UNA PARTE DEL FILTRADO.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 Al momento de hacer la prueba de inflamación del acetileno (alquino) observamos

que la combustión desprende bastante cantidad de humo negro, lo que nos lleva a
concluir que el acetileno contiene una mayor cantidad de carbono.
 El acetileno (alquino) con el permanganato de potasio reacciona haciendo que éste
último se oxide pasando de color violeta a CAFÉ OSCURO debido a la oxidación del
manganeso, lo cual no ocurría con los alcanos. Con respecto a los alquenos la
intensidad del cambio del color café es menor.
 En el penúltimo procedimiento utilizando como reactivo, NITRATO DE PLATA
AMONIACAL, la gran cantidad de energía que podemos percibir es debido a la gran
capacidad calorífica que tiene el acetileno en particular en una combustión, pudiendo
alcanzar temperaturas de hasta 3.000 °C.

REACCIONES DE ACETILENO CON DIFRENTES SUSTANCIAS
COLOR PRECIPITADO
SUSTANCIA
INICIAL FINAL SI NO
CAFÉ X
𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 MORADO
OSCURO
X
AMARILLO
𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 + 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 AMARILLO
CREMOSO
X
𝑪𝒖𝑪𝒍 + 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 AGUAMARINA PLOMO
CONCLUSIONES
Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace .El
acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta
reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza.
Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su
poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.
La obtención de estos hidrocarburos resulto un proceso no tan complicado, establecimos sus

reacciones comunes y en que se diferencian, se toma en cuenta que es un proceso cualitativo
ya que la mayoría de los reactivos no son medidas con exactitud.
Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones es que estos poseen
propiedades ácidas que les permiten reaccionar diferente a los otros hidrocarburos ya
mencionados, especialmente frente a compuestos covalentes. El acetileno, o etino, al
reaccionar, libera gran energía en forma de calor. Particularmente, al quemarse al aire se
produce una llama amarilla liberando cenizas.

RECOMENDACIONES
 Montar de forma segura los materiales.

 Vestir de manera correcta el mandil y si es posible utilizar guantes de látex, todo por
cuestión de seguridad.
 Evitar la inhalación prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden
ser causados por el contacto con el gas
 Tener en cuenta que las reacciones son muy rápidas y en ese aspecto en el momento
de comprobar con un cerillo se debe ser muy ágil.
 Antes que nada asegurarse que el tapón esté bien ajustado ya que resultaría en una
práctica no exitosa .Sería además recomendado el uso de la mascarilla para prevenir.
 A pesar de que no sea una práctica de carácter cuantitativo, tantear muestras que
sean suficientes para poder apreciar la reacción y la decoloración esperada
 Siempre tener control de fugas de gas de acetileno al momento de realizar la práctica
debido a su potente peligro.
 Tener una distancia adecuada y necesaria al realizar la combustión del gas de
acetileno ya que la misma es inmediata y sumamente peligrosa por su gran poder
calorífico.
 Tener precaución de que el gas tenga salida por un conducto seguro y no incremente
la presión en el recipiente de fabricación ya que la reacción del carburo de calcio con
el agua es tan violenta que si se la realiza en un recipiente cerrado toma el nombre de
“bomba de carburo” y puedan ocurrir consecuencias graves.
 La reacción deja como residuo un precipitado que es el hidróxido de calcio que lo
podemos identificar con el uso de la fenolftaleína.
 Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el
paso práctico.

APÉNDICE
CARBURO DE CALCIO
Es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para
dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en
tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en
un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con
oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura.
Usos
El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de carburo,
carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente: La lámpara se llenaba de
agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba acetileno al reaccionar con el
agua (es un acetilenogeno), después se encendía y el acetileno (H2C2) prendía, generando luz.
Quedaba un residuo de óxido de calcio (Cao) convertido en hidróxido de calcio, Ca (OH)2,
debido a la presencia de agua.
PERMANGANATO DE POTASIO
El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de
Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato
(MnO4 −). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un
color violeta intenso.
Usos
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la
industria. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se
utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de
algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como
remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o
mordeduras de serpientes.
Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha
gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté
presente. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por
ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir uno alqueno en un diol y en
condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Esta reacción se
aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclo hexeno.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
 http://es.linkin.com/doc/133295314/Obtencion-de-Acetileno-Informe-de-Quimica-Lab
 http://clubensayos.com/Ciencia/Informe-Obtencion-Del-Acetileno-Y/612375.html
 http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio
 Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen,
W.1965.

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TECNOLOGÍA DE ANÁLISIS QUÍMICO – LAB. QUÍMICA ORGÁNICA

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 1

 Obtener el acetileno a partir de la

 Observar las reacciones para la obtención del

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 2

En la reacción de la adición de permanganato de potasio implica la adición del ion

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 3

Otros nombre Vinileno; Etino

EL ACETILENO: EL ALQUINO MÁS SIMPLE.

Estructura del Acetileno.

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 4

Obtención del acetileno industrialmente.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca (OH)2

En la actualidad, el número de alquinos accesibles comercialmente es muy limitado, siendo el

Propiedades químicas de los alquinos

Reacciones para comprobar instauración

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 5

Oxidación con KMnO4

Tabla 1. Valores de pKa

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 6

MATRAZ QUITAZATO TUBOS DE ENSAYO

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 7

PREPARACION DEL MONTAJE Y REACTIVOS

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 8

 Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.

PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE BAEYER

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica,

PREPARACIÓN DE SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA AMONIACAL (REACTIVO DE

PREPARACIÓN DE CLORURO CUPROSO AMONIACAL

FORMAS DE OBTENER ACETILENO

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 9

CaC2(s) + 2 H2O(l) HC CH (g) + Ca(OH)2(s)

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de

 Una síntesis alternativa, que implica la oxidación parcial de metano a temperatura

 En petroquímica se obtiene acetileno por cracking (el enfriamiento rápido) de una

NOTA: X = ATOMO DE HALOGENO

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 10

PROPIEDADES DEL ETINO

MONTAJE PARA PRUEBA DE COMBUSTIÓN

Al percibir la producción del acetileno, tomamos dos tubos de

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 11

REACCIONES QUÍMICAS -COMBUSTIÓN DEL

𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝟓𝑶𝟐 − − − −→ 𝟒𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

Acerque una llama al extremo del primer tubo, que

La combustión completa de alquinos ocurre con liberación de calor. Debido a la mayor

OBSERVACI: Se observa la intensidad del calor y la llama.

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 12

Cuando se quema en el aire produce gran cantidad de carbón. Esta

𝟐𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝑶𝟐 − − − −−→ 𝟒𝑪 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

Etino - oxidación con reactivo Baeyer

NOTA: DENTRO DE LA MANGUERA

MONTAJE PARA PRUEBA DE OXIDACIÓN DEL ETINO

En un tubo de ensayo conteniendo KMnO4 en medio neutro, burbujee el acetileno obtenido

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 13

ANTES DESPUES DE BURBUJEAR POR

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2(𝑔) + 𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐) − −→ 𝑀𝑛𝑂2(𝑔) + 𝐾2 𝑂 + 𝐻2 𝑂(𝑎𝑐) +

ETILENO E.O.Mn = VII E.O.Mn = IV 1,2 Etanodiol

En general, cuando un alquino se trata con

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS - ETINO 14

PRUEBAS DE ACIDEZ DEL ACETILENO

FORMACIÓN - ACETILURO DE PLATA

NOTA: DENTRO DE LA MANGUERA