ISOMERÍA

• Definición
• Tipos de isomería
• Enantiómeros
• Actividad óptica
• Mezclas racémicas
• Diasterómeros
 Isómeros
Compuestos diferentes con igual fórmula molecular pero
diferente estructura y generalmente distintas
propiedades.

EJEMPLO :Fórmula global ; C4H8

H2C
H3C
CH3
CH3

1-butano 2-butano
 CLASES DE ISÓMEROS
Los diversos tipos de isomería se pueden clasificar en dos
grandes grupos :
1. Estructurales o Constitucionales
• De cadena o esqueleto
• De posición
• De función
2. Estereoisómeros
• Enantiómeros
• Geométricos
• Diastereómeros
 CLASES DE
ISÒMEROS

ESTRUCTURALES ESTEREOISOMEROS

CADENA
ENANTIÓMEROS

POSICION

FUNCIONAL DIASTERÓMEROS

ISÓMEROS OTROS
GEOMÉTRICOS DIASTERÓMEROS
1. Isómeros Estructurales

• Se denominan también isómeros constitucionales.

• Son moléculas que tienen los mismos átomos pero el
orden en que están enlazados los átomos es
diferente.
• Estos isómeros presentan distinta fórmula estructural
pero igual fórmula global .

Fòrmula global : C7H16

Heptano 3-metilhexano
 CLASES DE ISOMEROS
ESTRUCTURALES
Existen tres tipos de isómeros dentro de esta clase:

a) Isomería de cadena o esqueleto

Tienen esqueletos carbonados con igual número de
carbonos pero arreglados de manera diferente.

Fórmula Global : C4H10

Butano Metilpropano
 b) Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas

funciones químicas, los grupos funcionales tienen diferente
posición en la cadena de carbonos
Grupo funcional : Es por lo común el lugar donde ocurren
las reacciones características de una clase específica de
compuestos.
Ejemplo : -C=O, -OH , -NH2
Fòrmula global : C4H10O

2-butanol 1-butanol
ISOMERÍA DE POSICIÓN: otro ejemplo

Grupo carbonilo en
distintas posiciones
Isomería
Ejercicio 1: Escriba las fórmulas de los tres isómeros estructurales (isómeros
de cadena) de C5H12

p.eb. 36°C
p.eb. 27.7°C p.eb. 9.5°C

Ejercicio 2: Dibuje un isómero estructural (isómeros de posición) para cada

uno de los compuestos siguientes:

(a) Propanol (b) Buteno

(C3H8O)
C4H8
 c) ISOMERÍA DE FUNCIÓN
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta
función química o grupo funcional.

Fòrmula molecular : C3H8O

H3C O H3C
CH3 OH

Eter etilmetílico 1-propanol

Grupo funcional diferente

Isomería

Ejercicio: Escriba la fórmula estructural de los isómeros funcionales para la

fórmula C4H8O
Isomería
Los alcanos que contienen tres o menos carbonos no
presentan ningún tipo de isomería. En cada uno de los tres
casos, no existe más que un solo modo de disponer los
átomos de carbono e hidrógeno.
 Ejercicio
¿Isómeros o no?
Propiedades de los isómeros estructurales
• Los isómeros funcionales tienen propiedades
físicas y químicas diferentes.
• Los isómeros de posición y de esqueleto tienen
propiedades físicas y químicas similares.
 2. Estereoisómeros
Compuestos que tienen la misma secuencia de enlaces,
pero difieren en la orientación de algunos átomos en el
espacio.

Este tipo de isómeros presentan diferencias

considerables en sus propiedades físicas,químicas y
biológicas.
 Clases de Estereoisómeros

a) Enantiómeros llamados también

Isómeros ópticos : Isómeros
que son idénticos en cuanto a
estructura pero el compuesto
y su imagen en el espejo no se
puede superponer.
 ¿Cómo debe ser la molécula para que
tenga un Enantiómero?

Debe tener:
• Imagen especular no superponible
• Por lo menos, un átomo de carbono quiral
X

Z C Y

No debe tener: W
Átomo de C quiral
• Plano de simetría
¿Qué es una imágen especular?

Si examinamos muestra mano

izquierda, vemos que ésta no
puede superponerse con su
imagen en el espejo o imagen
especular. Si colocamos la
mano izquierda frente a un
espejo, la imagen se ve igual a
la mano derecha. Si no
disponemos de un espejo,
coloquemos ambas manos
juntas con las palmas
enfrentadas, y podremos ver
que son imágenes especulares.
Carbono quiral

Un átomo de carbono tetraédrico (un átomo de carbono sp3)

enlazado a 4 sustituyentes distintos puede ser denominado
como centro quiral, átomo de carbono quiral, centro
asimétrico o en términos modernos centro estereogénico. Se
marca con asterisco.

Z C Y

W
Carbono quiral
Ejemplo de carbonos quirales
Ejemplo de carbonos quirales en moléculas
cíclicas
Ejercicio
En las siguientes estructuras, señale con un
asterisco los carbonos quirales

Solución:
Ejercicio
Una de las siguientes moléculas es quiral y la
otra es aquiral. ¿Cuál es la molécula quiral?

Solución:
Propiedades de los enantiómeros

Las diferencias entre un par de enantiómeros son sutiles;

sus propiedades físicas, como punto de fusión, punto de
ebullición e índice de refracción, son idénticas.

Tabién sus propiedades químicas salvo aquellas que se

pueden denominar quirales: comportamiento frente a
disolventes o reactivos quirales,como las enzimas
Propiedades de los enantiómeros

Los enantiómeros difieren sólo en una propiedad

física su actividad óptica : el sentido en el que hacen
girar la luz polarizada en un plano.
Luz polarizada
• La luz natural que vemos no está polarizada, sus
ondas vibran en todas las direciones .
• La luz planopolarizada o luz polarizada está
formada por ondas que sólo vibran en un plano.
Rotación de la luz y actividad óptica
• Cuando la luz polarizada pasa a través de una solución que
contiene un compuesto quiral ,el compuesto quiral hace que
el plano de vibración de la luz gire.
• La rotación del plano de polarización de la luz se denomina
actividad óptica.
• A las sustancias que giran el plano de polarización de la luz
se les denomina ópticamente activas.
 Polarímetro

Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada.

La polarimetría es un método de laboratorio que permite

diferenciar enantiómeros.

Los enantiómeros hacen girar el plano de polarización de la luz

exactamente con la misma magnitud pero en sentidos
contrarios

Un enantiómero hace girar la luz a la derecha

(dextrorrotario) y el otro la hace girar una magnitud igual a
la izquierda (levorrotario).
No todas las moléculas orgánicas tienen esta propiedad,
pero aquellas que hacen girar el plano polarizado de la luz
son ópticamente activas
 Rotación de la luz y actividad óptica

A los compuestos que giran el plano de polarización de la luz

a) hacia la derecha se denominan dextrógiros (en el
sentido de las agujas de reloj ) se les representa por (+)
o la inicial d
b) los que hacen girar el plano hacia la izquierda se les
llama levógiros ( en el sentido contrario al de las
agujas del reloj) se representan por (-) p la inicial l

Ejemplo : la (-) morfina es levógira y la (+) sacarosa es

dextrógira.
Ejemplo :actividad óptica

Por ejemplo, el enantiómero de cisteína de la izquierda es el

que se encuentra en la proteína del pelo; cuando se disuelve
en ácido acético, hace girar la luz polarizada en un plano 13º
a la derecha. Ese isómero corresponde a (+) cisteína o d-
cisteína
Una solución idéntica del otro enantiómero hace girar la luz
polarizada en un plano 13º a la izquierda.
Ese isómero es (-) cisteína o l-cisteína
Importancia biológica

¿Es importante todo esto? ……. La isomería

óptica es muy frecuente en moléculas biológicas. Así
como una mano derecha se ajusta bien a un guante
derecho pero no a un guante izquierdo, las
moléculas biológicas ópticamente activas exhiben
diferentes relaciones con otras moléculas
ópticamente activas.
Aplicación biológica
La enzimas de los seres vivos son quirales y son capaces de
distinguir entre enantiómeros.Generalmente sólo uno de los
enantiómeros encaja adecuadamente en el sitio activo quiral de la
enzima.

Ejemplo: La epinefrina es una de las principales hormonas

segregadas por las glándulas adrenales.Si se suministra (-)
epinefrina sintética a un paciente tiene el mismo efecto que
la hormona natural, eleva la presión sanguínea. La (+)
epinefrina es tóxica.
Aplicación biológica

Dos ejemplos de estructuras biológicas ópticamente

activas son la epinefrina (adrenalina) y la carvona,
cada una de las cuales tiene un carbono
ópticamente activo y por tanto, un par de
enantiómeros.
 Aplicación biológica
Incluso la nariz es capaz de distinguir entre algunos enantiómeros.

Por ejemplo , la (-) carvona es la sustancia responsable de la

fragancia asociada al aceite esencial de menta,mientras que la (+)
carvona tiene el olor fuerte de la semilla de alcaravea.

Por tanto los receptores olfatorios deben ser quirales, igual que el
sitio activo de la mayoría de las proteínas enzimáticas es quiral.
Ejemplo de enantiómeros

Menta Alcaravea
ENANTIOMEROS
El ácido láctico es un ejemplo de compuesto con una imagen
especular no superponible ,es decir existe como un par de
enantiómeros.

El enantiómero de la izquierda se produce en los músculos durante el

ejercicio y es la causa de que se sientan adoloridos. El otro enantiómero
está presente en la leche agria
Enantiómeros y Mezclas racémicas

Una mezcla que contiene iguales cantidades de dos

enantiómeros (50/50) se conoce como mezcla
racémica o racemato.

 Es ópticamente inactiva ,porque un enantiómero

hace girar la luz polarizada hacia la izquierda y el
otro enantiómero la hace girar en sentido contrario
(hacia la derecha).

 Se denota por el símbolo ( + ) o par (d,l) (dextrógira

+

, levógira).Ejemplo ( + ) -2- butanol o (d,l) -2-

-

butanol
Ejemplo
Enantiómeros y Mezclas racémicas
Muchos fármacos que se
utilizan en el mercado son
mezclas racémicas.
O
La ketamina ,por ejemplo ,
es un agente anestésico NHCH 3
potente,pero su uso está
limitado porque es
alucinógeno.

El isómero (S) es Cl
responsable de los efectos +
anestésicos ,mientras que -

el isómero (R ) produce
los efectos alucinógenos
Clases de Estereoisómeros

b) Diastereómeros : Son estereoisómeros que no son

imágenes especulares.
La mayoría de los diatereómeros son o bien isómeros
geométricos o compuestos que tienen dos o más centros
quirales.
 Clases de Diastereómeros

b-1) Isómeros
geométricos :
Llamados también
isómeros cis y trans;
los átomos o grupos
exhiben diferencias
de orientación en
torno a un doble H H
CH3 H
enlace o anillo.
CH3 CH3
H CH3

Isòmeros cìclicos: trans cis

b-1) Isómeros Geométricos
Se dice que dos grupos del mismo lado, en el enlace pi
están en cis (del latín “en este lado”).
Grupos de lados opuestos se dice que están en trans (del
latín “al otro lado”)

Fórmula molecular C2H2Cl2. :

No son isómeros estructurales, debido a que el orden de unión de los

átomos y la localización del doble enlace son los mismos en los dos
compuestos. Son Estereoisómeros.
b-1) Isómeros Geométricos
• Se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y
compuestos cíclicos.
• La isomería geométrica resulta de la rigidez de las moléculas,
• Los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar
alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Como
consecuencia de la rigidez de un enlace pi, los grupos sobre
los átomos de carbono unidos por enlaces pi están fijos en el
espacio unos respecto a otros.

Los grupos unidos a los carbonos sp2 están fijos unos con relación a otros
b-1) Isómeros geométricos

Un requisito para que haya isomería cis-trans en los

alquenos es que los grupos de átomos enlazados a
cada carbono del doble enlace deben ser
diferentes.
Ejercicios
b-2)Diasterómeros de moléculas con dos o más centros
quirales
• Cuando dos compuestos no son imàgenes
especulares uno de otro pero tienen dos o más
carbonos quirales ,entonces son diastereòmeros.
Ejercicios
• ¿Cuáles pueden tener diasterómeros?

CH CH OH CH
3 2 3
Br C Cl H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
Br C Cl HO C H
CH
3
H C OH
CH OH
2
CH
3
A B
C
Propiedades de los isómeros geométricos
•Como los diastereómeros tienen propiedades físicas
diferentes,se pueden separar por métodos físicos ordinarios
como destilación,recristalización y cromatografía.
•La separación de enantiómeros es más difícil.

Diastereómeros
que sólo se
diferencian en el
carbono 4
Propiedades de los diasterómeros

•Tienen propiedades físicas diferentes.

•Las propiedades químicas son similares.
Isómeros geométricos y la visión
Compuestos Meso
Son aquellos compuestos que son aquirales (tienen plano
de simetrìa) pero tienen carbonos quirales
Ejemplo: isómero del 2,3-dibromobutano es un compuesto
meso.En este caso ,al diasterómero simétrico se le denomina
compuesto meso y al diasterómero quiral ,diastereómero(+-)
ya que uno es (+) y el otro (-)
Ejercicios
• ¿Cuáles son compuestos meso?

CH CH OH CH
3 2 3
Br C Cl H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
Br C Cl HO C H
CH
3
H C OH
CH OH
2
CH
3
A B
C
 Cálculo del número de
estereoisómeros
• Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos (quirales) con
frecuencia tiene 2n estereoisómeros como máximo.Esta fórmula se
conoce como la regla 2,donde n es el número de centros quirales .
• No siempre se encuentran 2n estereoisómeros ,

El compuesto tiene
n=2 debería tener 4
estereoisómeros,pe-
ro sólo tiene 2
enantiómeros y una
forma meso.