UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

Farmacia y Bioquímica II

UNIVERSIDAD PERUANA LOS

ANDES

Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica.

MISION:
MISION: Formar
La Universidad profesionales
Peruana Los Andes, Químico
es una organización Farmacéuticos
académica privada ASIGNATURA : Química Orgánica I competitivos en el
sin fines de lucro, campo del
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desarrollo y Huancayo - Perú la región central del
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humanista, líder y Huancayo – Perú
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sostenible de nuestra Página 1
en el área de su
sociedad. ejercicio a nivel
nacional e
internacional”
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Agradecer a Dios por estar conmigo en cada

paso que doy, por fortalecer mi corazón e
iluminar mi mente. A mis progenitores por
numerables motivos, por la guía y la orientación
que cada día me brindan. A mis maestros por
ser una pieza importante para lograr la meta
planteada.

Flor, Alexandra, Keiko, Brans

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INTRODUCCION

El benceno. Hidrocarburos aromáticos

El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino
con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.
La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que
fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se
obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio
hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece
en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la
cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el
ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que
constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en
muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados
constituyen compuestos importantes de estos organismos o también
medicamentos de gran aplicación

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NITRACION DEL BENCENO

Benceno
Historia

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por
primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH.
Fue Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de
vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular
C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se
denominase bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de

benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que
se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos
modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de
isómeros. Así, por ejemplo, la mono bromación del compuesto presentaba
un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no
respondía a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

Defición
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen). En el benceno

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cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente

tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos
de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina
"la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno
es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con
sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición
relativamente alto.

Usos del benceno

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,

disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones; como intermediario químico, y en la manufactura de detergentes,
explosivos y productos farmacéuticos.

Toxicidad

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que
niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del
corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar

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vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en último

extremo, la muerte.

La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno

produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el
número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también
puede producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así
las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas

alcohólicas.

El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha

determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y
otros mamíferos lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia así como cáncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos.

Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este
examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del
análisis no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Reactividad molecular

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos

caminos alternativos:

 Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

 De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por
reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador
de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones

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típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados
con más frecuencia son:

 Cloro.
 Bromo.
 Ácido nítrico.
 Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

 Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos

del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y

algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de
Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el
caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.3

 Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico

concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman
compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El
electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.4 Es la única reacción
reversible de las que estamos considerando.5

C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

 Nitración

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,

denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de
sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico
protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo

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(NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) →

C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efectúa haciendo
reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido
sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión
nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura
entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua

 Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad

característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe
a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

 Hidrogenación

El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando

el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

Nitración del Benceno

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo
nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión

de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de
acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de
acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de
etilo con nitrito sódico.

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Nitración aromática

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un

mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un
anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido

nítrico concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de

este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es
necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

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Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

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Bibliografía

 Quimica, Reymond Chang, Undécima edición

 www.wikipedia.com.pe
 www.monografias.com.pe
 Química organica, Jonh E, España 1988
 Fundamentos de química, Paula Yurka

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