1) OBJETIVOS

I. Motivar, orientar al estudiante en la comprensión y la aplicación de

los métodos químicos, estimulando así su interés por la investigación
II. Comprender experimentalmente las propiedades de las aminas y las
sales de diazonio.
III. Experimentar con las reacciones de sustitución y de copulación de
las sales de diazonio.

2) FUNDAMENTO TEÓRICO

Es la amina aromática más simple ,
es un líquido entre incoloro y
ligeramente amarrillo de un olor
característico
No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente , es levemente
soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de
disolventes orgánicos

ANILINA
También se le conoce como
Es utilizada para la fabricación de
fenilamina y aminobenceno y su
una amplia variedad de productos
fórmula es 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 , es considerada
como herbicidas, antioxidantes,
tóxica y peligrosa para el medio
pinturas, etc
ambiente

OJO
La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala
o por contacto con la piel, provocando mareos,
convulsiones, coma, o hasta incluso la muerte
 La diazotación es un compuesto orgánico que tiene
lugar a una reacción entre una amina primaria alifática
y nitrito sódico 𝑁𝑎 𝑁𝑂2 , en presencia de HCl o 𝐻2 𝑆𝑂4 ,
para formar una sal de diazonio. Se pueden obtener a
partir de todas las aminas primarias de las series del
benceno y naftaleno que no contienen unido al núcleo
ninguno de los grupos –OH, −𝑆𝑂3 𝐻, −𝐶𝑂𝑂𝐻

La reacción total de diazotación en una amina primaria aromática

OJO
En solución acuosa estas sales son inestables a
temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se
emplea un baño de hielo durante la síntesis.

3) PARTE EXPERIMENTAL
I. CARÁCTER BÁSICO DE LA ANILINA

¿Es la anilina
Agite unas Agite unas tan básica
cuantas cuantas para dar de
gotas de gotas de precipitado
anilina con anilina y
hidróxido de
10mL de mezcle con
agua 5mL de agua fierro?

Comparar la Agregar 2mL

basicidad de solución
con la del de 𝐶𝑙2 𝐹𝑒
hidróxido de de solución
amonio

II. FORMACIÓN DE SALES POR LA ANILINA

Repita el
experimento
Mezcle con utilizando
igual cantidad ácido
de HCl sulfúrico
concentrado concentrado
Ponga 1 o 2
gotas de
anilina en la
luna de reloj
III. BROMACIÓN DE ANILINA

Añadir gotas de
analina a 3ml de
agua

Agite bien y
añada agua de
bromo

Repetir hasta
que no se forme
más precipitado

IV. REACCIÓN DE HINGSBERG

En 3 tubos
Determinar si
Agregar a cada uno
introduzca 4 gotas Agregar 5mL de gotas de cloruro de los productos
de N-metilanilina, agua a cada uno y bencenosulfonilo , sólidos son
N- dimetilanilina y llevar al extractor note la reacción solubles en
anilina
alcalí

V. DIAZOTACIÓN DE LA ANILINA
 Vierta 3.5 ml de Añadir 15ml de agua Enfríe la solución en
anilina en un vaso y 10.5ml de ácido un baño de hielo
de 250 ml clorhídrico entre 0° y 5°

Añadir 2.75g de
Deje la solución en
Añada 15g de hielo nitrito de sodio en
el baño de hielo
a la solución 15mL de agua
cerca de 10 minutos
durante 3 o 4 min

REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO

 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Coloque 15mL de la solución de diazonio , y déjelo a temperatura ambiente

Introduzca una astilla prendida en el tubo, por encima de la solución,

sople suavemente y anote el olor del nuevo producto

 REACCIONESA DE
10mLCOPULACIÓN
de la solución de diazonio añada 8ml de una solución de ácido
hipofosforoso

Disolver 0.1g
de naftol en
2mL de
NaOH

Agregue 2mL de
  PREPARACIÓN DEL FENOL

A una parte de la solución de

diazonio, caliente y note lo
que sucede, especialmente el
olor del producto

T. T. MASA
NOMBRE FÓRMULA DENSIDAD
EBULLICIÓN FUSIÓN MOLAR
 Anilina C6H5NH2 184,1 °C -6,3 °C 1,02 g/cm³ 93,13 g/mol
Hidróxido de
NH4OH 24,7 °C -91,5 °C 880 kg/m³ 35,04 g/mol
amonio
Cloruro de
FeCl3 315 °C 260 °C 2,9 g/cm³ 162,2 g/mol
Hierro (III)
Hidróxido de
35,04 g/mol 24,7 °C -91,5 °C 880 kg/m³ 35,04 g/mol
amonio
Acido
HCl 48 °C -26 °C 1.12 g/cm3 36,46 g/mol
clorhídrico
Acido sulfúrico H2SO4 337 °C 10 °C 1,84 g/cm³ 98,079 g/mol
N-Metilanilina C7H9N 194-196 °C -57 °C 0,99 g/cm³ 107.16 g/mol
Cloruro de
C₆H₅ClO₂S 251 °C 15 °C 1,3842 g/cm³ 176.62 g/mol
bencenosulfonilo
Acido nitroso HNO2 337 °C -42 °C 1 g/cm³ 47,013 g/mol
68,9953 g/mo
Nitrito de sodio NaNO2 320ºC 271 °C 2,17 g/cm³
l
Acido
H3PO2 130 °C 18-26 °C 1,49 g/cm³ 66 g/mol
hipofosforoso
2-naftol C10H8O 286 °C 123 °C 1,22 g/cm3 144,17 g/mol
Agua H2O 100 °C 0 °C 1. g/cm3 18,028 g/mol

Tabla de propiedades físico-químicas de reactivos y productos

Recomendaciones
TENER CUIDADO CON LA ANILIMINA YA QUE ES MUY TÓXICA
¿Qué riesgos tiene?
Tiene una gran facilidad para penetrar
en el organismo, ya sea por inhalación o
por absorción percutánea. La anilina
es un producto liposoluble y puede ser
absorbida rápidamente a través de la
piel intacta, particularmente cuando
se presenta en forma líquida, pero
también, aunque en menor grado,
cuando se trata de vapores.

La intoxicación aguda por anilina y sus

derivados, producen inhibición de la función de la hemoglobina
a causa de la formación de meta hemoglobina. La meta
hemoglobina se encuentra normalmente en la sangre en una
proporción más o menos aproximada del 1% al 2% respecto de
la hemoglobina total. Cuando esta meta hemoglobina supera
el 30%, el color de la piel se torna más oscuro, más tarde se
presentan dolores de cabeza, debilidad, malestar y anoxia
(insuficiencia de oxígeno en los tejidos) y, de persistir la
absorción, coma, paro cardiaco y muerte.

REACCIONES

 Carácter básico de la anilina

 Bromación de la anilina

 Reacción de sustitución

 Reacción de copulación
  Preparación del fenol

Referencia Bibliográfica
http://www.ecured.cu/Fenilamina

https://myslide.org/the-philosophy-of-money.html?utm_source=diazotacion-y-copulacion

http://www.empresaludng.com.ar/los-riesgos-de-la-anilina/
https://www.google.com.pe/search?q=QUE+ES+EL+CAS&oq=QUE+ES+EL+CAS&aqs=chrome..69i5
7.1925j0j1&sourceid=chrome&ie=UTF-8

https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/cloruro-de-metileno/
https://es.wikipedia.org/wiki/Anilina
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_de_petr%C3%B3leo

https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona