DETERMINACIÓN DE LA COMPOSICIÓN QUIMICA DE LA MUESTRA 034

MEDIANTE ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

Brian Niño Parra – 0000154154, Luisa Malaver Leal - 0000152243

ABSTRACT: Determination of an unknown organic compound by a series of tests,

analyzing its physical properties, possible functional groups that may contain the molecule
and its behavior against a series of selected solvents.
Determinación de un compuesto orgánico desconocido mediante una serie de ensayos,
donde se analizará sus propiedades físicas, posibles grupos funcionales que pueda contener
la molécula y su comportamiento frente a una serie de solventes seleccionados.

 OBJETIVOS
 Establecer la composición química que presenta la muestra 034 mediante un análisis
orgánico cualitativo
 Efectuar una serie de ensayos que permitan establecer los grupos funcionales,
elementos constituyentes y constantes físicas presentes en la muestra 034.
 Realizar un análisis de la literatura donde se compare los resultados experimentales
con datos reales, buscando identificar el compuesto desconocido

La identificación de compuestos orgánicos un grupo funcional es la parte de la

desconocidos requiere un análisis riguroso molécula donde se producen la mayoría de
luego de varias pruebas donde se busque la sus reacciones químicas, y la que
completa similitud, tanto de propiedades determina las propiedades químicas del
físicas como químicas, a un compuesto ya compuesto.
conocido. Inicialmente, se recolecta
Después de conocer los resultados de los
información acerca de su naturaleza
ensayos, grupos funcionales y propiedades
mediante ensayos donde se estudie su
que conforman el compuesto problema, se
comportamiento frente a una serie de
debe hacer un examen preliminar de la
solventes, seguido a ello se determina sus
literatura, delimitando los posibles
constantes físicas dependiendo del estado
compuestos que pueden asociarse a la
físico en el que se presente la muestra
muestra problema.
problema; para un líquido se suele
determinar su punto de ebullición e índice
de refracción a diferencia de un sólido, el
cual se busca definir su punto de fusión.  FUNDAMENTO TEÓRICO

En segunda instancia, se realiza un análisis

funcional en el cual se determine la En primera instancia se realiza un
presencia o ausencia de los diferentes análisis elemental, en el cual se
grupos funcionales mediante diversas determinaron los elementos
pruebas experimentales. Como es sabido, constituyentes de la molécula. La
identificación de carbono e hidrogeno
se realiza por oxidación, colocando
una mezcla de 0.2 g de muestra
problema y 0.4 g de óxido de cobre
previamente calcinado en un tubo de
ensayo provisto de tapón, adicional a
ello, en otro tubo de ensayo fueron
colocados 5 ml aproximadamente de
solución acuosa de hidróxido de calcio
o bario previamente filtrado. Posterior
a ello, colocar el primer tubo a calentar
mientras el segundo recibe el gas que
se desprende. “Si hay presencia de
carbono, éste deberá desprenderse en
forma de dióxido de carbono que al
contacto con el hidróxido de calcio o
bario formará un precipitado blanco de
carbonato de calcio o bario. Si hay
presencia de hidrógeno, éste formará
pequeñas gotas de agua que se
condensarán en la parte superior de las
paredes del tubo de ensayo.”
En el proceso de identificación de
nitrógeno, azufre y halógenos se lleva
a cabo el método de la fusión alcalina
(Prueba de Lassaigne), el objetivo de
esta prueba es convertir dichos
elementos en formas iónicas que se
pongan de manifiesto, por reacciones
frecuentemente utilizadas. “Un
método de conversión de los elementos
consiste en tratarlos con un metal
alcalino, generalmente sodio,
tratamiento que descompone la
sustancia orgánica y transforma los
elementos anteriormente
mencionados, si existe, en cianuro
sódico, sulfuro sódico y haluros de
sodio. (véase reacción 1)
La sustancia que se investiga se
calienta en un tubo de fusión con un
trozo de sodio del tamaño de una
lenteja, hasta que todo el contenido
alcance el rojo vivo y se carbonice.
Luego de dejarlo enfriar se agrega 3 ml
de etanol gota a gota para agitarlo y
originar desprendimiento de burbujas.
Al terminar el burbujeo se agrega agua
destilada y se calienta con el fin de
solubilizar las sales de sodio,
ejecutando más adelante un filtrado
caliente del contenido del tubo para
poder realizar las pruebas de
nitrógeno, azufre y halógenos. En el
momento de disolver en agua, estos
productos de fusión con sodio, la
existencia de cianuros demuestra por
su precipitación en forma de
ferrocianuro de férrico (azul de
Prusia), el ion sulfuro por precipitado
en forma de sulfuro de plomo (negro),
y la presencia de halógenos se pone en
manifiesto con Nitrato de Plata.”
(véase reacción 2)
“La aparición de una coloración azul
intensa (azul de Prusia) indica la presencia
de nitrógeno. Si la coloración es azul-
verdosa, esto indica que hay nitrógeno,
pero que la fusión alcalina fue
incompleta.” (véase reacción 3,4,5y6)
“A medida que se sigue agregando agua de
cloro y agitando, el color púrpura
desaparece, pues el yodo se oxida a yodato
y si el bromuro está presente, éste a su vez
se oxida a bromo e imparte ahora una
coloración café rojizo o ámbar al tetra
cloruro de carbono”
Clasificación de las sustancias orgánicas
por solubilidad, este proceso de disolución
“está basado en observaciones y que el
compuesto sea soluble o no, dependerá de
los límites que arbitrariamente se fijen. La
identificación de la sustancia se lleva a
cabo por una clasificación en 7 grupos
teniendo en cuenta su solubilidad en: agua,
éter, ácido clorhídrico al 5%, hidróxido de
sodio al 10%, bicarbonato de sodio al 10%
y ácido sulfúrico concentrado”; donde se
puede apreciar los distintos grados ya sea
de basicidad o de acidez dependiendo de la
muestra problema, y así conocer sobre su
posible composición química.
Para determinar la solubilidad se debe
colocar en un tubo de ensayo 0.1 g de la
muestra problema más un mililitro de
disolvente aprobar. Si al agitar se sigue
observando residuos o cristales del
compuesto se debe repetir el mismo
procedimiento con la diferencia de que
esta vez se agregara mililitro en mililitro
hasta completar 3 ml. El compuesto será
soluble en dicha sustancia si se disuelve
completamente.
Después de haber definido el grupo de
solubilidad al que pertenece el compuesto
desconocido, se determinara las constantes
físicas del mismo. En este caso, se estimó
únicamente el punto de fusión de la
muestra sólida, mediante un “medidor
automático de punto de fusión”. Su
determinación se suele realizar como
criterio de pureza del solido ya que el
punto de fusión de un compuesto respecto
al teórico desciende notablemente con la
presencia de impurezas.
Durante el análisis funcional inicialmente
se realiza una prueba donde se perciba la
presencia de alquenos y alquinos con
permanganato de potasio, el cual dará
positivo si el compuesto desconocido
muestra instauraciones. Posterior a ello, se
elaboró un ensayo de acidez mediante una
disolución saturada de NaHCO3 o
KHCO3 mezclada con una solución de la
muestra problema, observando si hay
desprendimiento de CO2 lo cual indica
positivo para presencia de ácidos en el
compuesto.
En tercer plano, se efectúa un ensayo
donde se determine la presencia de
aldehídos y cetonas. Para la detección de
estos grupos funcionales, se hace primero
un ensayo para compuestos carbonilicos,
el cual consiste en reconocer dichos
compuestos al ser sometidos a reacciones
de adición nucleofilica donde la mayoría
suele generar un precipitado naranja o rojo
al cabo de 10 minutos en temperatura
ambiente.
Inicialmente, se toma unos miligramos
del compuesto para formar una
disolución con alcohol en un tubo de
ensayo, seguidamente se agregan 3 mL de
reactivo. Si no se produjese reacción
inmediatamente, se hierve durante dos o
tres minutos para luego de que se enfrié
formarse el precipitado naranja/ rojo. Si la
prueba fuese positiva se prosigue a realizar
un ensayo de diferenciación de aldehídos y
cetonas con el reactivo de Tollens, Fehilng
o Benedict. (véase reacción 7).
“Los compuestos carbonilicos reaccionan
con hidracinas para producir hidrazonas;
en este ensayo se usa
2,4dinitrofenilhidracina, que es más
reactiva y da compuestos más sólidos con
punto de fusión definido”
El siguiente paso, es determinar si el
compuesto presenta hidroxilos en su
estructura, para ello se elabora un ensayo
con cloruro de etanoilo, empleado
usualmente para confirmar alcoholes
alifáticos inferiores. Al ser positivo el
resultado, en esta reacción se podrá
observar desprendimiento de HCl gaseoso,
calor en la misma y una reacción vigorosa
en el momento en que empieza a hervir.
(véase reacción 8)
Si el compuesto desconocido presenta un
resultado positivo se debe clasificar el
alcohol utilizando como reactivo el
anhídrido crómico. Este acido sirve para
conocer los alcoholes primarios y
secundarios; para el caso de los terciarios
la prueba no será positiva. (véase reacción
9)
“Para alcoholes primarios aparece una
capa insoluble a los 10 minutos o no
reacciona.
Para alcoholes secundarios aparece una
capa insoluble de 1 a 5 min” Se efectuó las
pruebas para la presencia de aminas
realizando ensayos específicos para cada
clase. En las aminas primarias se busca
producir carbilaminas o isocianuros al
reaccionar con CHCL3 y soda o potasa,
esto será evidente al presenciarse un olor
desagradable durante la reacción. Para ello
se Mezcla “50 mg de la amina con 2 gotas
de cloroformo, 1 lenteja de hidróxido
sodio o potasio y 0,5 mL de etanol o
metano” (véase reacción 10)
Para determinar la presencia de una amina
secundaria o terciaria, se utiliza el ensayo
de Simón y ensayo con Ferrocianuro de
Potasio respectivamente. Sin embargo, el
compuesto desconocido presento en las
tres pruebas negativo.[2]
 RESULTADOS
En la primera práctica de laboratorio
fueron realizadas las pruebas de
identificación de halógenos, nitrógeno y
azufre y las pruebas de solubilidad; como
resultado podemos destacar la presencia de
azufre gracias a la coloración purpura
observada debido a la formación de
Na3[Fe(CN)NaSNO] por la reacción entre
el Nitroprusitato de Sodio y el Sulfuro de
Sodio. Posteriormente fueron realizadas
las pruebas de solubilidad para la muestra
034, donde fue posible determinar su
insolubilidad en Agua y una ligera
solubilidad en Hidróxido de Sodio, por lo
tanto, es posible clasificar este compuesto
dentro de los grupos de solubilidad A1 o
A2.
Con respecto a la segunda práctica de
laboratorio fueron realizadas las pruebas
correspondientes a la determinación del
grupo funcional de la muestra 034 y su
punto de fusión debido a su estado sólido.
En primer lugar, fueron realizadas las
pruebas correspondientes a la
determinación de alquenos y alquinos en la
muestra haciendo uso de Permanganato de
Potasio, sin embargo, el resultado de esta
prueba fue clasificado como negativo.
En segunda instancia fueron realizadas las
pruebas correspondientes a la
determinación de la acidez de la muestra,
donde fue posible apreciar el
comportamiento ácido de la muestra
debido al desprendimiento de CO2 en
presencia de NaHCO3.
Acerca del ensayo realizado para
comprobar la presencia de Aldehídos y
Cetonas se determinó la falta de estos
grupos funcionales en la muestra problema
debido a la ausencia de un precipitado
naranja – rojizo en la solución. Por tal
motivo no fueron realizadas las pruebas de Aminas Negativo
distinción de aldehídos o centonas. Tabla 1: Resultados obtenidos experimentalmente para la
muestra 034.
Para la prueba de alcoholes fue realizado [1][3][4][5]
el ensayo de cloruro de etanoilo para
verificar la presencia de un grupo
hidroxilo en la muestra. Esta prueba fue
 DISCUSIÓN DE
positiva gracias al desprendimiento de HCl
RESULTADOS
gaseoso, sin embargo, se reconoce un
posible falso ensayo positivo, estas Durante el proceso de identificación de la
razones serán discutidas con una mayor muestra problema fueron tomados en
profundidad en la sección “DISCUSIÓN cuenta los siguientes parámetros para su
DE RESULTADOS”. posterior consulta en la literatura química:
Finalmente fueron realizados los ensayos
correspondientes a la presencia de aminas
primarias, secundarias o terciarias, donde  Presencia de azufre en el
se pudo concluir la ausencia de este grupo compuesto gracias a la formación
funcional en la muestra problema debido a de Na3[Fe(CN)5NaSNO] y su
la ausencia de las características propias de característica tonalidad púrpura.
un resultado positivo para estas.  Carácter ácido del compuesto dada
la presencia y formación de CO2 en
A continuación, se presenta una tabla con presencia de NaHCO3.
el resumen de las pruebas obtenidas  Presencia de Mercaptanos,
durante las dos sesiones de laboratorio. Tiofenoles, ácidos sulfónico o
ácidos sulfínicos gracias al
resultado de la prueba de
solubilidad, el cual lo clasifica
dentro de los grupos A1 o A2.
Tipo de análisis Resultado
 Punto de fusión del compuesto de
Identificación de
Negativo 86°C ±10°C debido a los
N
resultados de la prueba de punto de
Identificación de
Positivo fusión.
S
Identificación de Nota: La presencia de grupos hidroxilo o
Negativo
halógenos de alquenos y alquinos no fue tomada
Grupo de como un punto de referencia para la
A1/A2
Solubilidad identificación del compuesto dentro de la
Punto de
82°C-86°C literatura química debido a un posible
ebullición
error en la interpretación de los resultados
Alquenos y
Negativo producto de la presencia de impurezas y
Alquinos
Acidez Positivo reactivos ajenos a dichos ensayos, por lo
Aldehídos y tanto, es necesario reconocer una limitante
Negativo y posible fuente de error en el proceso de
Cetonas
Alcoholes Positivo identificación del compuesto.
Específicamente, dentro de la prueba para  Uso de un instrumento óptimo
la determinación de grupos hidroxilos para el tipo de análisis
hubo presencia de etanol, reactivo ajeno al requerido.
procedimiento a seguir.  No establecer o procurar las
condiciones para que la
Con respecto a la prueba de alquenos y
práctica y experimentos se
alquinos se presume un posible error ya
lleven a cabo de la mejor
que los compuestos reportados en la
manera posible.
literatura que cumplen con las
 El posible error humano
características mencionadas previamente,
presente en los experimentos.
presentan instauraciones.

 Discusión y análisis del método

Posterior a la consulta de la literatura
implementado:
química tomando en cuenta las
características anteriormente mencionadas La determinación de la composición de
es posible proponer los siguientes posibles una muestra problema a través del
resultados (véase tabla 2): método de análisis cualitativo
elemental presenta bastantes ventajas y
Punto
otorga una gran cantidad de
de
Nombre Fórmula pH información indispensable para la
fusión
(°C) identificación de la muestra en
Ácido cuestión, por ejemplo, la presencia de
C10H7SO3H Ácido 80 un determinado elemento químico
Sulfónico
Ácido dentro de su estructura, el / los grupos
C6H5SO2H Ácido 84 funcionales presentes dentro de la
fenilsulfínico
estructura de la molécula, su punto de
fusión, ebullición, índice de
 Posibles errores y dificultades: refracción, entre otros. Sin embargo,
Diversos errores y complicaciones podemos observar una limitante en
pueden ser encontrados durante las cuanto a la información detallada que
prácticas y procedimientos nos otorga la muestra, como la
experimentales realizados en el información cuantitativa de este, por
laboratorio, por lo tanto, es de suma ejemplo, el número de carbonos
importancia estar atento a ellos. En la presentes dentro de la molécula, la
práctica de Análisis elemental cantidad de instauraciones, el número
cualitativo pueden ser identificadas los de elementos presentes, etc.
siguientes riesgos y dificultados: [1][3][4][5]

 Presencia de sustancias
extrañas e impurezas dentro de
la muestra problema.
 Limpieza del material
implementado en el análisis.
  CONCLUSIONES 3. Lange N., Forker G., Handbook of
chemestry; Handbook publishers,
inc.: Sandusky, Ohio,1956; Ninth
 A través de los procesos llevados a Edition.
cabo durante las prácticas de 4. Shriner R, Fuson Reynold, Curtin
laboratorio se pudo determinar que David; Identificación sistemática
la muestra 034 tiene como posibles de compuestos orgánicos; Editorial
grupos funcionales los tioles, Limusa: México, 1977, Tercera
mercaptanos, ácidos sulfínicos o Edición.
sulfínicos. 5. ChemSpider; Phenilsulfinic acid;
 El método empleado en las http://www.chemspider.com/Che
prácticas de laboratorio presenta mical-Structure.11560.html.
una limitante a nivel cuantitativo.
 Los errores presentes en los
análisis, procedimientos y métodos
tienen una gran repercusión en los
resultados experimentales.
 Consideramos que el compuesto
que más se acomoda a nuestros
resultados experimentales es el
ácido fenilsulfínico ya que cuenta
con un punto de fusión de 83°C, es
un compuesto de carácter ácido,
contiene azufre y concuerda con
nuestro grupo de solubilidad.

 REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFICAS

1. Martínez J.; Análisis orgánico

cualitativo; Comité de
publicaciones del Departamento de
Química, Universidad Nacional de
Colombia: Bogotá, Mayo 1982,
pag.47-123.
2. Tello E.; CARACTERIZACIÓN
FISICOQUÍMICA DE UN
COMPUESTO ORGÁNICO;
Universidad de La Sabana, 2017;
Modulo 1.
Anexo: Reacciones

1.

2.

3.

3ml de filtrado + 3 gtas Dejar enfriar y

Calentar con cuidado agregar 2 gtas de
Identificación de nitrógeno de sln de sulfato
4. ferroso al 5%
hasta ebullicion sln de cloruro
ferrico al 5%

1ml de filtrado + Aparicion de

Identificación de Presencia de
3 gtas de sln de
5. Nitroprusiato de coloracion azufre en forma
Azufre púrpura de ion sulfuro.
sodio