Universidad Autónoma de México 

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán 

Licenciatura en Química 
Laboratorio de Química Orgánica III 2501 
Proyecto: “Obtención de benzaldehido ” 

 
 
 

 
 
Objetivo general: 
● Realizar  la  oxidación  de  un  alcohol  bencílico  empleando  un  oxidante  fuerte  (KMnO​4​) 
disperso  en  arcilla  bentonita,  con  el  fin  de  crear  una  especie  menos  oxidante  (KMnO​2​), 
otorgándole  así su propiedad oxidante, para posteriormente poder sintetizar benzaldehído 
evitando que la oxidación continúe hasta la formación del ácido benzoico. 
 
 
Objetivos específicos: 
- Llevar  a  cabo  la  obtención  de  benzaldehído  a  partir  de  alcohol  bencílico  por medio de una 
oxidación  con  dos  fuentes  energéticas  como  son  el  ultrasonido  y  las  microondas 
soportado en una arcilla bentonítica, en ausencia de disolvente . 
- Obtener  una  especie  menos  oxidante  por  medio  de  la  utilización  de un oxidante fuerte en 
arcilla bentonita. 
 
 
Introducción: 
En la primera mitad del siglo pasado la definición de la bentonita presentó dificultades al ser 
aplicada debido a que estaba enfocada en el origen, restringiendo sus precursores a ceniza, toba o 
vidrio volcánico. Comercialmente, las bentonitas fueron definidas exclusivamente sobre una base 
mineralógica en Madrid, España, durante la International Clay Conference de 1973, en la que Grim 
dio la definición comercial más ampliamente usada, de acuerdo a la cual, la bentonita es una 
arcilla formada esencialmente por minerales del grupo de la esmectita, independientemente de la 
ocurrencia u origen. Esta definición permite la inclusión de arcillas de esmectita que son 
sedimentarias o hidrotermales en origen y derivadas de materiales no volcánicos. Las propiedades 
de las bentonitas derivan principalmente de: 
  
• Pequeño tamaño de partícula (inferior a 2 µm).  
• Morfología laminar (filosilicatos).  
• Sustituciones isomórficas: 
 
Como resultado de estas características presentan un valor elevado del área superficial y una gran 
cantidad de superficie activa con enlaces no saturados, por lo que pueden interaccionar con 
diversas sustancias, en especial compuestos polares, por lo que tienen un comportamiento 
plástico en mezclas arcilla-agua con elevada proporción sólido/líquido y son capaces en algunos 
casos de expandirse.  
Los minerales arcillosos se pueden definir entonces como materiales cristalinos con tamaño de 
partícula menor a 2 m, formados por aluminosilicatos o silicatos de aluminio y/o magnesio 
hidratados, que pueden contener cantidades variables de hierro, potasio, sodio y otros elementos. 
Pertenecen a la familia de los filosilicatos y aunque existe una gran variedad de estos minerales, 
todos conservan en común una estructura constituida por capas orientadas paralelamente, 
subdivididas en dos simetrías principales: Octaedros (O) y tetraedros (T)  
 
La capa O comprende un empaquetamiento de oxígenos e hidroxilos en el cual aluminio y 
magnesio, principalmente, se sitúan en coordinación octaédrica. Otros metales como hierro, 
cromo o manganeso se pueden también encontrar en pequeñas cantidades en estos sitios. 
Cuando el aluminio, con una carga 3+ es el catión presente en la capa octaédrica, solo dos terceras 
partes de las posiciones disponibles están ocupadas para compensar las cargas negativas y el 
mineral se denomina di-octaédrico. Cuando el metal presente es el magnesio, con carga 2+, todas 
las posiciones disponibles se encuentran ocupadas y el mineral se denomina tri-octaédrico. En el 
caso de arcillas naturales es usual la presencia simultánea de ambos metales en la capa O, 
llevando a un carácter intermedio di-octaédrico-tri-octaédrico en el mineral.  
 
Cuando las capas tetraédricas y octaédricas se condensan en una lámina, la estructura resultante 
puede ser eléctricamente neutra o cargada negativamente. La neutralidad se alcanza si: (i) la capa 
octaédrica contiene cationes trivalentes (usualmente Al3+ y Fe3+) en dos terceras partes de estos 
sitios disponibles y vacantes en la restante tercera parte o (ii) todos los sitios octaédricos se 
encuentran ocupados por cationes divalentes (usualmente Mg2+, Fe2+, Mn2+), y (iii) la capa T 
contiene Si4+ en todos los tetraedros.   
 
● La arcilla puede actuar como un agente ácido o medio básico , en este caso da protones , 
para la formación de un catión bencílico.  
 
Usos de la bentonita : 
La mayor parte de la producción, un 90%, son las destinadas a la fabricación de materiales de 
construcción y agregados. Se las conoce como arcillas cerámicas, arcillas para la construcción o 
arcillas comunes, están compuestas por dos o más minerales de arcilla e importantes cantidades 
de otros minerales que no son filosilicatos. 
El 10% restante se utiliza en otras industrias como absorbentes, arenas de moldeo, agricultura, 
etc. Son las conocidas como arcillas especiales, están constituidas básicamente por un solo tipo 
de mineral de la arcilla y sus propiedades dependen de las características de este material. Dentro 
de este grupo está la bentonita. 
 
 
Metodología: 
 Preparación del soporte Bentonita/MnO​2 
A una solución x gramos (50 g) de permanganato de potasio en xmL(1000 mL) de acetona se le 
adicionaran x gramos(100 g) de bentonita, esta mezcla será agitada magnéticamente a 
temperatura ambiente hasta la desaparición del color púrpura. Posteriormente esta disolución 
será filtrada a vacío, obteniendo un sólido de color café oscuro el cual tendrá que lavar con 
acetona, secado y activado en una estufa a temperatura de 120°c durante 24 horas, obteniendo 
xgramos(120g) del sistema bentonita/MnO​2 
Oxidación de alcoholes por el método de microondas 
En un tubo de vidrio cerrado se colocaran las moles de alcohol correspondientes y los gramos 
correspondientes al sistema MnO​2​/Bentonita e irradiados en un horno de microondas (2450 ​MHz, 
500 w​) durante 1 minuto   
  
Oxidación de alcoholes por el método de ultrasonido 
Cálculo de rendimiento teórico: 
1.044 g C 7 H 8 O | 1 mol C 7 H 8 O | 1 mol C 7 H 6 O | 106.117 g | 1 mL C 7 H 6 O |
1 mL C 7 H 8 O || 1 mL | 108.1329g || 1 mol C 7 H 8 O || 1 mol C 7 H 6 O || 1.04 g C 7 H 6 O || = 0.9851 mL C 7 H 6 O  
 
Reactivos y  Propiedades físicas  Propiedades  Aplicaciones   Código de colores 
productos    y químicas  toxicológicas  (NFPA 704) 
  Líquido  DL50 (oral, rata) =  Disolventes (para   
Alcohol bencílico transparente con  1230 mg/kg.  colorantes, ceras, 
débil olor.  Las  resinas, gelatina, 
P.f: 93.3 °C  concentraciones  goma laca, ésteres 
Solubilidad: Algo  muy altas pueden  de celulosa, etc.), 
  soluble en agua;  provocar efectos  intermedio para la 
miscible con  tóxicos, como  preparación de 
alcohol, éter y  insuficiencia  ésteres y éteres   
cloroformo.  respiratoria,  bencílicos, 
Fórmula  vasodilatación,  anestésico local, 
molecular: ​C​7​H​8​O   hipotensión,  revelador 
ρ: 1,044 ​g​/​cm​3  convulsiones y  fotográfico de 
M.M:108,1381  parálisis.  películas de color, 
g​/​mol  
Es tóxico para los  cosméticos, 
pKa: 15.40  neonatos y está  ungüentos, 
asociado con el  emulsiones, tinta 
síndrome de jadeo​.  de estarcido, 
Es muy tóxico y  puntas de 
altamente irritante  bolígrafos, 
para los ojos, puro  películas de 
produce ​necrosis  polietileno para 
corneal   sellado hermético 
Permanganato de  Apariencia: sólido  Inhalación: Causa  Es utilizado para   
potasio  color violeta  irritación del tracto  realizar lavados   
  ρ: 270.305 g/cm​3  respiratorio con  gástricos en   
  M.M: 158.033  síntomas como tos  ciertas 
g/mol  y falta de  intoxicaciones, 
P.f: 50°C  respiración  como la producida 
P.eb: 240 °C  Piel y ojos:  por el fósforo 
produce  blanco. También es 
 Solubilidad en  enrojecimiento,  utilizado en 
agua: 6.38 g/100  dolor, quemaduras  dermatología, por 
ml at 20°C  severas, manchas  su acción 
Fórmula  de color café en el  antiséptica, 
  molecular:  área de contacto,  astringente. En 
K M nO 4   así como visión  potabilización de 
borrosa   aguas.   
Ingestión: causa 
malestar severo 
del sistema 
gastrointestinal 
con posibles 
quemaduras y 
edema 
Benzaldehído  Apariencia: Líquido  Inhalación: Dolor  Se emplea como   
  incoloro  de garganta y tos  saborizante   
  Olor: almendras   Piel:  alimentario 
M.M: 106.13  Enrojecimiento  comercial por su 
g/mol  Ojos:  sabor a almendras 
P.f: -26ºC  Enrojecimiento y  o como disolvente 
P.eb: 178.1 ºC  dolor  industrial. Es 
Solubilidad en  Ingestión: Dolor de  usado en la 
agua: g/100 ml a  garganta  síntesis de   
  25 ºC  compuestos 
ρ: 1.04 g/mL  orgánicos, como 
fármacos o 
aditivos de 
plásticos. También 
es un 
intermediario 
importante para el 
procesamiento de 
perfume y 
compuestos 
saborizantes, y en 
la preparación de 
ciertos colorantes 
de anilina. 
Arcilla Bentonita Es un mineral que  Use respirador  A pesar de que 
pertenece a los  para evitar  esta arcilla 
filosilicatos,  exposición al polvo  normalmente se 
físicamente se  y gafas de  usa para efectos 
considera un  seguridad para  industriales, 
coloide.  protegerse contra  también cuenta 
Estado físico:  la exposición.  con una gran   
polvo color  No tragar.  cantidad de 
bronceado, verde  Es indispensable  beneficios para el 
claro, rojo  que la bentonita se  cuerpo que pueden 
valor a granel: 90  guarde en  ser de mucha 
lbs.   espacios oscuros y  ayuda a la hora de 
densidad: 70 lb/f t3   bien cerrados.  acabar con ciertas 
 P.f: 1450 °C   imperfecciones o 
pH: 8-10  molestias en la 
solubilidad en  piel. 
agua: insoluble,  También se ha 
forma coloidal  utilizado como 
suspensión   producto para 
Olor: suave  fines cosméticos. 
terroso.  tiene la 
fórmula molecular  capacidad de 
Al​2​O​3​ · 2SiO​2​ ·  ayudar a 
2H​2​O  clarificar los 
  vinos tintos, 
  blancos y 
rosados. Es 
usado para 
ayudar a la 
fertilidad de los 
suelos 
 
 

 
 
 

Bibliografía
Dirección de desarrollo minero, Perfil del mercado de la bentonita, (2014), recuperado el 28
de marzo de 2019 de la base de datos
gob.mx/cms/uploads/attachment/file/5567/pm_bentonita_2014