DIBENZAL ACETONA 2.

-Diferencia entre esta reacción y una condensación

aldolica.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de

condensación aldólica, consistente en la síntesis de
OBJETIVO
cetonas -insaturadas por condensación de un aldehído
aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no
 Efectuar una condensación entre un aldehído posee hidrógenos en posición respecto al grupo carbonilo,
aromático y una acetona alifática. no puede dar auto condensación, pero reacciona
 Aplicar experimentalmente la condensación de fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de
(Claisen Schmidt) mediante la reacción entre aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata
benzaldehído y acetona para obtener la espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero
dibenzalacetona. la cetona αβ-insaturada así obtenida también contiene
hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula
de benzaldehído.
INVESTIGACION PREVIA Las condensaciones aldolicas son reacciones muy
importantes en química organica, en donde participa un
1.-Mecanismo de la reacción efectuada ion enolato y un grupo carbonilo ambos provenientes de
un aldehído o cetona bien estas reacciones se pueden
llevar acabo de diferentes formas para obtener distintos
productos dependiendo de los reactivos que se utilizen
una de estas formas es la condensación aldolica cruzada
en donde ahora tenemos dos aldehídos o cetonas
totalmente diferentes en donde en presencia de una base
van a interactuar para fomar nuestro respectivo
hidroxialdehido o hidroxicetona.

3.-Que producto se obtiene si en lugar de utilizar dos

O
O
-
O
moléculas de benzaldehído utilizamos una sola.
OH H
-
H
.. Al utilizar una sola molecula de benzaldehído se obtendrá
: OH
O
- O O la monobenzalacetona ya que no tendríamos otro grupo
carbonilo q pueda interactuar con nuestro nucleofilo.
H H

H + H 4.-Que producto se obtiene si en lugar de acetona se

O O
O
-H2O
-
OH
utiliza benzofenona.
-
H
Si se utilizara benzofenona en lugar de acetona la
O
O reacción no se llevaría acabo debido a que la
benzofenona no posee hidrogenos alfa con los que la
-
base pueda interactuar y por lo tanto no se formaría
nuestro nucleofilo.
O ..
O - O
H-OH : OH

H
H + H
O O
-H2O
O
-
 Diagrama de flujo Diagrama ecologico

DIBENZAL ACETONA DIBENZAL

ACETONA

1.-En u vaso de precipitado Etanol

Prepare una solución de 1.25g de prepare una solución de 1.25g
NaOH.12.5 mL de agua y 10mL de de NaOH, 12.5mL de agua y 10
etanol. mL de etanol Benzaldehído

NaOH Etanol NaOH

Enseguida agregue poco a poco y
Solución
agitando 1,25mL de benzaldehído y
Acetona
0.5mL de acetona.

3.-Agitar durante 30min

2.-Agregar y
Benzaldehído Acetona agitando1.25mL de manteniendo la temperatura de
benzaldehído y 0.5mL 20 a 25°C, durante un baño de
Continúe la agitación durante 30min de acetona agua fria
manteniendo la temperatura a 20-
25°C, mediante un baño de agua
fría.
D1
Precipitado

Filtre el precipitado con vacío y lave

4.-Filtre el precipitado con 5.-Recristalizar con etanol. D1
vacío y lave con agua fría. 6.-Deetrminar punto de fusión.
con agua fría

Producto (solido)

Se recristaliza con etanol. Pesar y

determinar punto de fusión (110°C)

D1: Dependiendo del pH resultante neutralizarlos desechos.

Filtrar si aún hay sólido, colocar en un frasco,

Tratamiento de residuos

Determinar el pH de cada uno de los desechos. Posteriormente

neutralizar, cada desecho, Filtrar si aún hay sólido, almacenar en
un frasco rotulado.
Las disoluciones ácidas pueden neutralizarse con hidróxido
sódico o hidrógeno carbonato sódico y luego verterse en las
aguas de desecho del laboratorio.
Las bases comprenden los residuos líquidos con un pH superior
a 8. Son disoluciones de hidróxidos que pueden neutralizarse con
ácido clorhídrico y luego verterse en las aguas de desecho del
laboratorio.

Bibliografia

WADE LG. (1993)Química orgánica(2ºEd.)Mexico

Nc Murry John Química orgánica,,8a ed.,Cengage

Learning,México,D.F.,629-647.

House,et,al;JACS,95, 3310(1973)

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALDEHIDOSYCETON
AS2014-2PARTE3_27531.pdf