CONCEPTO DE ISOMERIA

Se llaman cuerpos isómeros (del griego isos = igual y meros = partes),

aquellos cuerpos que están representados por la misma fórmula empírica,
es decir, tienen el mismo número de átomos en la constitución de sus moléculas
y de la misma clase, y, sin embargo, tienen distintas propiedades
físicas y algunas también qufmicas, debido a una distinta distribución de
sus átomos en el espacio.
Ya Liebig, hacia 1823, encontró que el fulminato de plata tenía la
misma composición que el cianato y, sin embargo, las propiedades de estos
cuerpos eran muy distintas. El fulminato es explosivo y el cianato no.
Este fue el primer caso de isomería encontrado; hoy se sabe que sus átomos
están unidos de distinta manera en sus moléculas. La fórmula del
cianato de plata es N° C- OAg y la del fulminato C= N- OAg.

http://www.maristasgranada.net/webcole/documentos/Ciencias/Bach-
2%BA/Biologia/1_Bioquimica/ISOMERIA.pdf ANDRES LEON
MAROTO

La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que

dos
compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula
molecular. Esto se
debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto,
dos
moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas.
Es decir, los
Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula
estructural.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas
planas, mientras
que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y
Estereoisomería
(o espacial).

La Isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo

número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes
en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Estas
diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se
puedan clasificar en:
Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el
mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es
diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las
uniones entre los C que forman la cadena son diferentes.
Esto es posible a partir de cuatro átomos de carbono.
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH2
pentano
CH3 CH CH2 CH3
Metilbutano

Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
colocado
en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
CH3 CH2 CH2OH
1-propanol
CH3 CHOH CH3
2-propanol
Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula
molecular
presentan distintos grupos funcionales.
CH3 CH2OH
etanol
CH3 O CH3
éter metílico

La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias

que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos. Es decir, los
estereoisómeros poseen los mismos átomos, las
mismas cadenas y los mismos grupos funcionales,
pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales. Se pueden considerar dos tipos
principales de estereoisomería: la geométrica y la
óptica.

Isomería Geométrica: es característica de aquellas

sustancias que presentan un doble enlace carbonocarbono,
y es debida a que no es posible la libre rotación
alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso
que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos
de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma
cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de
los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran situados en una misma región del espacio
con respecto al plano que contiene el doble enlace , es
decir, se denomina cis, al isómero que tiene los grupos
iguales en el mismo lado del doble enlace. En la
segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en
distinta región del espacio, es decir, trans es el isómero
que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a
cada lado del doble enlace.
CC
Cl Cl
HH
CC
Cl
H
H
Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

Isomería Óptica: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas,
diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un
isómero
desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el otro hacia
la
izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir,
unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de
isomería
se caracterizan por presentarse en dos formas isómeras que son, una respecto a la otra, como
un
objeto y su imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografía.
C
CH3
OH
COOH
HC
CH3
H
COOH
HO
ácido 2-hidroxipropanoico

http://www.google.co.ve/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=5&cad=rja&uact=8&ve
d=0CD4QFjAE&url=http%3A%2F%2Focw.innova.uned.es%2Fquimicas%2Fpdf%2Fqo%2Fqo05.p
df&ei=qfBNVbeLCIO5ggSFuYHQDg&usg=AFQjCNHdwNU6B6RP4638inoo-
pobI9WPWQ&sig2=UwpCnEwz63tBT2e8RqWmFg&bvm=bv.92885102,d.eXY Autora Ma. Jose
Morcillo ortega 9-05-2015

El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya
que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros
átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los
hidrocarburos. Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí
formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos

Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre dos
átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se
encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan
en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los
enlaces covalentes, y se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono
del enlace.

Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos),
formados por orbitales híbridos sp^2 y dos p, en cambio los enlaces triples (alquinos),
formados por un orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos.

Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas

largas y bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de
concatenación.

La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen

posible la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales
para la vida, dando a este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en
general, tema de estudio en la química orgánica, que es rama de la química dedicada al
estudio del carbono y sus combinaciones.

Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con
ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de
carbono, dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir,
dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono.

 Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino.

 Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino.
 Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos.
 Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos.
Las reacciones orgánicas de formación de los enlaces carbono- carbono, son reacciones
donde se producen nuevos enlaces del mismo tipo, es decir, carbono –carbono, de
muchísima importancia en la industria, en la fabricación de, entre otras cosas, los
plásticos.

Existen muchas reacciones que producen enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la
adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo ( átomo de carbono con doble
enlace a un átomo de oxígeno). Los reactivos de Grignard son compuestos de tipo
organometálicos siendo quizás los reactivos de mayor importancia dentro de la química
orgánica gracias a su rapidez de reacción.

Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H), también son enlaces de tipo covalente,
siendo éstos sumamente abundantes entre los compuestos orgánicos. Estos enlaces junto
a los enlaces C-C, forman los conocidos hidrocarburos, dividiéndose éstos en alcanos,
alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.

De la misma manera, el carbono forma enlaces con muchos elementos de la tabla

periódica como los alcalinos y alcalinotérreos (menos el francio, bario y radio), también
forma enlaces con la mayoría de los metales y muchos de los elementos de transición e
incluso algunas tierras raras.

Lee todo en: Enlaces del carbono | La Guía de Química

http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/enlaces-del-carbono#ixzz3ZdrcUdTK

Publicado por Ángeles Méndez

Efecto inductivo. Es el que prevalece en el estado normal de la molécula. Es un

fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par electrónico
que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en la molécula existe
un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto
de los átomos.

Características del efecto

Cuando dos átomos de distintos elementos se enlazan químicamente mediante un enlace
sigma, los electrones se desplazarán ligeramente hacia el átomo que tenga mayor
electronegatividad.

Como consecuencia se forman dipolos, en el entorno del átomo que atrae electrones la
carga será negativa (δ-), y en los alrededores del otro, la carga será positiva (δ+).

Conceptos
Si el átomo más electronegativo se une a una cadena de carbonos, por ejemplo, la carga
positiva es inducida en los átomos que forman esta cadena. A este fenómeno se le llama
efecto inductivo estático. El efecto de inducción de cargas también puede ser ejercido
por un medio polar, en este caso el fenómeno se denomina efecto inductivo dinámico.
 El efecto que ejercen los átomos más electronegativos que el hidrógeno, que es el de
atraer electrones hacia sí e inducir carga positiva en el resto de los átomos, es también
conocido como efecto inductivo aceptor o -I. Ejemplos de átomos o grupos con efecto
inductivo negativo son:

 . Flúor

 . Cloro

 . Bromo

 . Nitrógeno

 . Grupo carboxilo

 . Azufre, entre otros.

El efecto contrario, causado por átomos o grupos menos electronegativos que el

hidrógeno, es denominado efecto inductivo dador o +I. Un ejemplo de este tipo de
efecto inductivo (positivo) es por ejemplo el causado por grupos alquilo, metilo, entre
otros.

Los grupos con tendencia a donar electrones, ayudan a disminuir la acidez y aumentar la
basicidad de la molécula. Por el contrario, los átomos más electronegativos, aceptores
de electrones, polarizan en enlace y aumentan la acidez de la molécula, dado que los
átomos de hidrógeno unidos al mismo quedan con carga parcial positiva y el enlace se
debilita.

http://www.ecured.cu/index.php/Efecto_inductivo_%28Qu%C3%ADmica%29 Autor
desconocido

Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las moléculas con
enlaces covalentes simples y permite que el par
electrónico se desplace ligeramente cuando en la
C = carbono
molécula existe un átomo que ejerza sobre el par
electrónico una atracción mayor o menor que el resto de 4 = posición del carbono
los átomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un
X = sustituyente
sustituyente, el cual va a polarizar de manera permanente
un enlace. Esta acción se transmite a través de la cadena
carbonada.

El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono, átomos o grupos

atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos); la excepción más importante la
constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). Si un
átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee
un efecto inductivo negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de
hidrógeno, se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del
aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.
Acidez:
La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según Bronsted –
Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un
intercambio ácido-base, debido al grupo OH presente. En una solución acuosa de un ácido
carboxílico cualquiera, el agua actúa como aceptor de protones, es decir como una base,
estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico, agua, ión carboxilato y el ión hidronio.

En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el

sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad
electrónica hacia sus vecinos, con la consiguiente disminución de densidad electrónica
en el grupo carboxilo -COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo –
COOH quede más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar
(agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. (ver tabla)

Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH, el efecto inductivo será más débil a
medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido. (ver tabla)

Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello
el a -fluor –etanoico es más ácido que el a - yodo etanoico.(ver tabla
Basicidad:
El efecto inductivo también influye en la alcalinidad.
Según Bronsted –Lowry, una base es un aceptor de
protones. En una solución acuosa de amoniaco, el agua
actúa como un dador de protones (ácido), los protones
son aceptados por el amoniaco que actúa como una base, La constante de basicidad se calcula
estableciéndose un equilibrio entre amoniaco, agua ión aplicando la siguiente fórmula:
amonio e ión oxhidrilo.

Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un
ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión oxhidrilo son
bases, pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protón
y el ión hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema7.html

Resonancia
La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una herramienta
empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de
estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras
de una molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero
que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.

El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o

liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes
relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El
efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo
que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia,
el sustituyente es un grupo que libera electrones.

La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para

su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.
El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el
efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del traslape de orbital p
(resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto
inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su
química estructural (qué átomos están conectados a cuáles).

Estructuras de resonancia.
Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más
estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molécula
tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido
de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite
saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por
deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripción del
nitrometano, que se puede representar mediante las dos estructuras de Lewis que se

indican a continuación:

Estructuras resonantes del nitrometano

En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la

estructura resonante II, sino la estructura que resultaría al mezclar las características
asociadas a la estructura I y a la II, tal y como se indica a continuación:

Híbrido de resonancia del nitrometano

El problema de dibujar los compuestos orgánicos como híbridos de resonancia
reside en la imposibilidad de contar el número de electrones sobre algunos átomos.
Por ejemplo, en la estructura de híbrido de resonancia del nitrometano se hace difícil
saber el número de electrones sobre el átomo de nitrógeno o sobre los átomos de
oxígeno. Aunque los híbridos de resonancia dan una imagen más real del orden de
enlace y de la distribución electrónica de la molécula no se suelen utilizar con
asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el híbrido de
resonancia, que sí permite el contaje de los electrones en cada átomo, consiste en
encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectándolas entre sí
mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha descrito más arriba.

6.1. Contribución de las estructuras resonantes.

La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de
la molécula se puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente
puede atribuirse a cada estructura. De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o
menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número
de enlaces formales que posea.
2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las
no cargadas.
3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de
otras condiciones, será más estable la estructura con la carga negativa en el átomo
más electronegativo.
4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la
segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga
la presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA1FQO.pdf