ORGÁNICA I

UNIDAD I

Base de Lewis Donador de electrones (Nucleófilo)

Ácido de Lewis Aceptor de electrones (Electrófilo)

Hibridación
 El número de orbitales híbridos de un átomo se calcula sumando el número de
enlaces sigma y el número de pares de electrones no enlazados en ese átomo.

 El número de orbitales híbridos obtenido es igual al número de orbitales

atómicos combinados (s+p+p=sp2; resulta en 3 orbitales híbridos).
 Los pares de electrones no enlazados ocupan más espacio que los pares de
electrones de enlace; por lo tanto, reducen los ángulos de enlace.
 En enlaces múltiples:
1. El primer enlace es una enlace sigma formado por un orbital híbrido.
2. El segundo es uno de tipo pi, el cual consiste en dos lóbulos que se
ubican arriba y abajo del enlace sigma, formado por dos orbitales p no
hibridados.
3. El tercer enlace es otro enlace pi, perpendicular al primer enlace pi.
Rotación de enlaces
 La rotación alrededor de los enlaces sencillos está permitida, pero los enlaces
dobles son rígidos y no pueden girar.

Isomería
 Los isómeros son compuestos distintos con la misma fórmula molecular.

Isómeros constitucionales (o isómeros estructurales): son isómeros que difieren en

su secuencia de enlace; es decir, sus átomos están conectados de manera distinta.

 Isómeros del C4H10

Estereoisómeros: son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en
el espacio. Sin embargo, sus átomos están enlazados en el mismo orden.

Isómeros cis-trans: difieren en la geometría de los grupos de un enlace doble. El

isómero cis siempre es el que tiene los grupos iguales del mismo lado del enlace doble
(al dividir con una línea paralela el enlace: C=C --> C=C ), y el isómeros trans tiene
los grupos iguales en lados opuestos del enlace doble.

 para tener isomería cis-trans, debe haber dos grupos distintos en cada extremo
del enlace doble.
Compuestos orgánicos que contienen oxígeno

Alcoholes
 Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (–OH)
como su grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R–OH.
 El grupo hidroxilo es muy polar y puede participar en enlaces por puente de
hidrógeno, lo que hace a los alcoholes muy polares.

Éteres
 Los éteres están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de
oxígeno. La fórmula general de un éter es R–O–R'.
 Los nombres de lo éteres con frecuencia se forman a partir de los nombres de
los grupos alquilo y la palabra éter.

Aldehídos y Cetonas
 El grupo carbonillo, C=O, es el grupo funcional de los aldehídos y las
cetonas. El grupo carbonilo es fuertemente polar.
  Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonillo.
 Los nombres de las cetonas por lo general tienen el sufijo -ona.

 Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazado al grupo

carbonillo.
 Los nombres de los aldehídos utilizan el sufijo -al o el sufijo -aldehído.

Ácidos carboxílicos
 Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo, –COOH, como su
grupo funcional, son muy polares.
 La fórmula general de un ácido carboxílico es R–COOH.
 Los ácidos carboxílicos deben su acidez a los aniones carboxilato
estabilizados por resonancia, formados por desprotonación.

 Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos utilizan la palabra

-ácido y el sufijo -oico.

 Derivados de los ácidos carboxílicos

  Cada derivado contiene el grupo carbonilo enlazado a un átomo de
oxígeno o a otro elemento aceptor de electrones (cloruros de ácidos,
ésteres y amidas). Pueden volver a convertirse en ácidos carboxílicos
mediante una hidrólisis ácida o básica.

Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno