HIDROCARBUROS AROMATICOS

INTRODUCCION
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes
grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de
las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay
ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y
sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen
estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son
aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos-
reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre
en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que
estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos
alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos
funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a
sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son
características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de
los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la
reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

Objetivo:
 comprobar la solubilidad del benceno en diferentes compuesto
 Discutir los aspectos teóricos a la practica de dichas reacciones que aparecen en
la parte correspondiente a estos grupos funcionales.
 Realizar las reacciones de halogenacion,oxidación,nitración y alquilación Friedel-
Crafts.
FUNDAMENTO TEORICO

 BENCENO : El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,

(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido
a la forma característica que poseen) también es conocido como benzol. En el benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de
las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono
contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías
modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de
valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos
de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de
aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno),
con un punto de ebullición relativamente alto.
 CLOROFORMO ( CHCl3 ) : El triclorometano, cloroformo (nombre aceptado por
la IUPAC) o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3.
Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más
habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de
carbono.
 TRICLORURO DE ALUMINIO ( AlCl3 ) : El cloruro de aluminio (AlCl3) es
un compuesto de aluminio y cloro. El sólido tiene un bajo punto de fusión y de ebullición,
y está formado por moléculas que presentan enlace covalente a pesar que está formado
por un metal y un no metal. Su sublimación se produce a los 178° C. El
AlCl3 fundido conduce mal la electricidad, a diferencia de muchos haluros iónicos como
el cloruro de sodio. Existe en estado sólido como una séxtuple estructura coordinada de
rejillas en capas.
 ÁCIDO SULFHÍDRICO : El sulfuro de hidrógeno, denominado ácido sulfhídrico en
disolución acuosa (H2Saq), es un hidrácido de fórmula H2S. Este gas, más pesado que
el aire, es inflamable, incoloro, tóxico, odorífero: su olor es el de materia orgánica en
descomposición, como de huevos podridos. A pesar de ello, en el organismo humano
desempeña funciones esenciales.En la nomenclatura química la desinencia -
urocorresponde a los haluros, es decir, a las sales que no contienen oxígeno. Puesto
que sal "es un compuesto iónico formado por un catión distinto de H+ y un anión distinto
de OH- u O2-: ácido + base --> sal + agua", la expresión «sulfuro de hidrógeno» resulta
extraña, pues implica que el hidrógeno se sustituye a sí mismo.
 ÁCIDO NÍTRICO : El compuesto químico ácido nítrico (HNO3) es un líquido viscoso y
corrosivo que puede ocasionar graves quemaduras en los seres vivos.
Es utilizado comúnmente como un reactivo de laboratorio .Se utiliza para fabricar
explosivos como la nitroglicerina trinitrotolueno (TNT), así como fertilizantes como el
nitrato de amonio. Tiene usos adicionales en metalurgia y en refinado, ya que reacciona
con la mayoría de los metales y en la síntesis química. Cuando se mezcla con el ácido
 clorhídrico forma el agua regia, un raro reactivo capaz de disolver el oro y el platino. El
ácido nítrico también es un componente de la lluvia ácida.
 PERMANGANATO DE POTASIO : El permanganato de potasio, permanganato
potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4) es un compuesto químico
formado por iones de potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.
 CARBONATO DE SODIO : El carbonato de sodio o carbonato sódico es una sal blanca
y translúcida de fórmula química Na2CO3, usada entre otras cosas en la fabricación
de jabón, vidrio y tintes. Es conocido comúnmente como barrilla, natrón, sosa
Solvay, soda Solvay, sosa Ash, ceniza de soda y sosa (no se ha de confundir con
la soda cáustica, que es un derivado del carbonato sódico, mediante un proceso
conocido como caustificación).
 Limitaciones de las reacciones de Friedel – Crafts :
1. Solo pueden utlizarse halogenuros de alquilo(en este caso se utilizara el CHCl3).Los
fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros reaccionan bien,no asi los halogenuro de arilo o
vinilílicos, debido a que la energía de los carbocationes producidos por estos compuestos
es demasiado alta para que puedan formarse en las condiciones de Friedel - Crafts.
2. No funciona en un anillo aromático sustitutido por un grupo amino o un grupo que atraiga
energéticamente electrones(bases de lewis).Los anillos que contengan cualquiera de estos
sustituyentes no tienen la suficiente reactividad para presentar la alquilación de Friedel -
Crafts.
3. La dificultad que con frecuencia se presenta es este tipo de reaccion es el detener esta
después de una sustitución, ya que una vez que el primer grupo alquilo esta unido al anillo
se facilita una segunda reacción de sustitución, produciéndose una polialquilación.
4. El rearreglo del grupo alquilo que ocurre durante la reacción, en particular cuando se
emplea un halogenuro primario, el cual depende del catalizador, la temperatura de reacción
y el solvente de la misma.
Mecanismo de reacción :
Al reaccionar el AlCl3(catalizador) con el CHCl3 se producirá un carbocatión diclorometilo,
el cual actuará como agente alquilante. Dicha especie atacará al benceno para formar un
nuevo enlace entre los carbonos produciéndose un carbocatión intermediario
(ciclohexadienilo).Este último será atacado por el ión tetracloruro de aluminio formando el
diclorometilbenceno como producto y ácido clorhídrico como subproducto.Se regenera el
catalizador.
El cloro del diclorometilbenceno atacará a la molécula de AlCl3, provocando la formación
del carbocatión clorofenilmetilo, el cual actuará como agente alquilante en la siguiente
reacción.Dicha especie atacará al otra molécula de benceno,provocando un nuevo enlace
entre los carbonos y así un nuevo carbocatión intemediario(clorodifenilmetilo),el cual será
atacado por el ión tetracloruro de aluminio formándose el clorodifenilmetano como producto
y ácido clorhídrico como subproducto.Nuevamente se regenera el catalizador.
Nuevamente el cloro(en este caso proveniente del clorodifenilmetano) ataca a la molécula
de AlCl3, provocando la formación de un carbocatión difenilmetilo,el cual actuará como
agente alquilante en el último paso de este test.Esta especie atacará a otra molécula de
benceno, provocando un nuevo enlace carbono-cabono, el cual llevará a la formación de
un carbocatión intermediario(trifenilmetilo),el cual sera atacado por el ión tetracloruro de
aluminio para formar finalmente el trifenilmetano como producto y ácido clorhídrico como
subproducto.Se regenera el catalizador.

Reacción de alquilación del benceno

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son
haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.

MATERIALES
 Tubos de ensayo
 Mechero Bunsen
 Pinzas para tubo de ensayo
 Pipeta graduada 10 m
 Papel tornasol

PROCEDIMIENTO :

5.1. Solubilidad del benceno :

 En 2 tubos de ensayo colocar 1 ml de agua y etanol
 A cada tubo de ensayo añadir aproximadamente 1 ml. De benceno, agitar.

Observación: benceno con agua

 o El benceno es muy estable y necesita condiciones enérgicas para
reaccionar.
o El benceno con el agua forman dos fases (insoluble)
o El agua es muy polar y el benceno, por ser totalmente simétrico,
tiene polaridad cero. No hay, por otra parte, funciones químicas
afines, por lo que si el agua es algo soluble en benceno, como lo
es, se debe solamente a su pequeño tamaño.

Observación: benceno con etanol

o El etanol es insoluble ante el etanol, pero con menor intensidad que
el agua.
 o El etanol es polar, pero menos que el agua y que el metanol, tiene
una función oxhidrilo que no tiene el benceno, pero es de pequeño
tamaño y posee el resto de la molécula con la característica de un
hidrocarburo como el benceno:

La resultante es que el etanol es soluble (miscible) en benceno,

aunque se hace inmiscible si se disminuye suficientemente la
temperatura.

5.3. Reacción de Nitración

 En un tubo de ensayo añadir con cuidado 16 gotas de ácido sulfúrico cc.
Y luego colocar 15 gotas ácido nítrico cc en 3 partes. Agitar
cuidadosamente y dejar enfriar la mezcla sulfonítrica.
 Añadir 1ml de benceno gota a gota.
 Agitar suavemente la mezcla y observe los cambios (formación de fases,
color y olor).
 Agitar cuidadosamente (2-3 min) y verte el contenido sobre 10 ml de
agua fría.
 Llevar a baño María por 30 minutos a 50-60 °C

Observación:
En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico
(mezcla sulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfúrico por una
parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos
derivados nitrados por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se
produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte
deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla
sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-
60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y

sulfúrico. El ácido sulfúrico protona (adición de un protón (H+) a un
átomo, molécula, o ion) el -OH del ácido nítrico que se va en forma de
agua generando el catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo

La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la
formación del catión nitronio, electrófilo de la nitración

Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático
produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de
la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

5.4. Reaccion de alquilación Friedel-Crafts :
1° Se coloca en un tubo de ensayo 1 ml de benceno con 4 gotas de cloroformo.

2° Luego agregamos 0.2 g del tricloruro de aluminio ala solución del benceno con el
cloroformo y se agiata para homogenizar la solución.

3° Ahora colocamos el papel tornasol en la boca del tubo para comprobar el

desprendimiento del cloruro de hidrogeno y si fuese necesario calentar la solución para
hacelerar la reacción.
4° Notamos que forma un de un color anaranjado amarillento en el tubo de ensayo por los
gases liberados al agregarle el (AlCl3).

CONCLUSIONES :
 Se llego a comprobar la solubilidad del benceno en diferentes compuesto
 Se pudo discutir la alquilación y la reactividad del anillo aromatico.
 Se llego a comprovar las reacciones de la halogenacion,oxidación,etc.