Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Cartilla Manuela PDF PDF
Cartilla Manuela PDF PDF
ORGÁNICAS
MARCOS R GAUDIO
JUAN M GUTIERREZ
En el presente trabajo encontraran una muy
completa descripción de cada una de las funciones
en química orgánica, su nomenclatura, reacciones
principales y la importancia que estas tienen en el
contexto industrial y en nuestra vida cotidiana
Pt, Ni
C C C C
(H2)
H H
Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un
átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con
electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo
de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor
los electrones del enlace.
Zn (HCl)
R CH2 X R CH2 H
ZnCl2
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se
rompen con facilidad.
Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin
humo.
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propil-
Propano
(o)
Butano Butil-(o)
Pentil-
Pentano
(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptil-
Heptano
(o)
Octano Octil-(o)
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la fórmula
global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre
carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.
Se nombran igual que los
alcanos, pero con la
terminación en "-eno". De
todas formas, hay que seguir
las siguientes reglas:
3-propil-1,4-hexadieno
4-metil-1-penteno
1,3,5-hexatrieno
Los alquenos se pueden originar por
eliminación de alcoholes y derivados. La
reacción de Wittig. Estereoselectividad
en la reacción de Wittig. Utilización de
acetilenos en la síntesis de compuestos
olefínicos. La reacción de Diels-Alder.
Estereoespecificidad, estereoselectividad
y regioselectividad en la reacción de
Diels-Alder.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los
alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más
frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a
nivel industrial la polimerización de los alquenos.
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno
o más triples enlaces, carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
En general su nomenclatura sigue
las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en "-
ino".
Es interesante la nomenclatura de
los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su
molécula.
1-buten-3-ino
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Los aluinos se pueden originar a partir
de dihaloalcanos vecinales eliminan
mediante mecanismos E2, en
presencia de amiduro, para dar
alquenos halogenados que vuelven a
eliminar en una segunda etapa para
generar alquinos.
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos
vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco
líquido los transforma en alquinos.
ESTRUCTURA NOMBRE
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -
OH.
2-butanol
1,2,3-propanotriol o
glicerina
3-hidroxi-4-metilpentanal
Hidratación Markovnikov
Hidratación AntiMarkovnikov
Los primeros de la serie son todos
líquidos pero los puntos de fusión
aumentan a medida que aumenta
el peso molar, dependiendo esto
también de la forma de la
molécula. Son solubles en
agua debido a la presencia del
grupo hidroxilo que le permite
formar puentes hidrógenos.
ESTRUCTURA NOMBRE
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou
glicerina)
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios.
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se
considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así
diremos metoxietano, y no etoximetano.
Metoxietano
3,3'-oxidipropan-1-ol
3,6-dioxaheptan-1-ol
2,3-epoxibutano
Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido
fórmico, acético, cítrico, etc) con un alcohol, la mayor parte de los
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias
de este tipo, ya sean naturales o artificiales.
ESTRUCTURA NOMBRE
metoxietano
4-metoxi-2-penteno
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el
carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
butanal
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos
laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Se pueden obtener a partir de
la oxidación suave de
los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato
de potasio (también hay otros
métodos en los que se emplea
Cr en el estado de oxidación
+6). El dicromato se reduce a
Cr3+ (de color verde).
También mediante la oxidación
de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
O O
1) O3
R CH CH R´ R C H + H C R´
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O
KMnO4
R C C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la
obtención de aldehídos.
O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)
O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH
Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el
LiAl(terc-butoxi)3H o también mediante la Reducción de Rosenmund
donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para
hidrogenar los alquinos a alquenos.
O O
LiAl(t-butoxi)3H
R C Cl R C H + HCl
O O
H2, BaSO4, S
R C Cl R C H
O O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C Cl H3C CH C H
CH3 CH3
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce
irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir
del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los
restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes.
ESTRUCTURA NOMBRE
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de hidrógeno. El grupo carbonilo, C = O, se
encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona"
el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
3-pentanona
ácido 4-oxopentanoico
KMnO4
R C C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R´ + H2O R C CH2 R´ + R CH2 C R´
HgSO4
R MgX R
C N 1) H
R MgX + R1 C N C O + NH4
R1 2) H3O
R1
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son
solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en
cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las
primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de
átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son
inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
O O O
R´ NaBH
1) O3 4
R R CCH R´
CH
2) Zn/H2O
R R H
C CH
+ H R´
C R´
LiAlH 4 O O
H3C CH2 CH CH CH3
1) O3
H3C CH2 OH
C H+ H C CH3
2) Zn/H2O
KMnO4
R C C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la
fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas,
barnices y colorantes.
ESTRUCTURA NOMBRE
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo
del que proceden y con la terminación "-oico".
ácido etanoico
ácido propanodioico
ESTRUCTURA NOMBRE
ác. metanoico
(ác. fórmico)
ác. etanoico
(ác. acético)
ác. propenoico
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)
ác. propanodioico
(ác. malónico)
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
ácido 3-etoxicarbonilpropanoico
ácido 3-butanoiloxipropanoico
Un ejemplo:
ESTRUCTURA NOMBRE
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el
sufijo "-amina".
metilamina
N-etil-N-metilpropilamina
ácido 2-aminopropanoico
2,4,6-triazaheptano
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina
Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un
olor desagradable.
ESTRUCTURA NOMBRE
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un
grupo.
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH
por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también
pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas. Formalmente también se pueden considerar derivados
del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de
calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las
siguientes etapas.
Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con
excepción de la formamida, sean sólidas y solubles en el agua. Sus
puntos de ebullición son más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través
de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N-H.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del
radical unido al nitrógeno para la asociación.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de
ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales
de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de
un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y
origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de
acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la
siguiente:
etanamida
acetamida
benzamida
N-metiletanamida
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se
substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que
proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador
su posición en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
3-nitro-1-propeno
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces también se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos
compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
etanonitrilo
cianuro de propilo
acetonitrilo
1,1,2,2-
etanotetracarbonitrilo
R—X + CN-Na+
R—C N + X-Na+
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento
con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan
preferentemente, formando alquenos.
3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
1. 2.
a) propilo a) 4-penteno
b) butano b) 3-penteno
c) propano c) 2-penteno
4.
3.
a) pentaciclano
a) 6-metil-3-propil-1,4- b) ciclopentágono
heptadiíno
c) ciclopentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno
6.
a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) p-xileno
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 2-etil-1-metilfenol
c) 1,2-ciclohexanol b) 2-etil-3-metilfenol
c) 3-metil-2-etilfenol
9.
a) etoxibenceno 10.
b) etil fenil éter
a) 3-fenil-5-pentinal
c) fenoxietano
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal
2.
1.
a) ácido propanodioico
c) propanona
3.
4.
a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo a) metiltriamina
6.
5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) N,N-dimetilbutanamida b) 1-nitro-1-propeno
b) N-dimetilbutanamida c) 3-nitro-1-propeno
c) dimetilbutanamida
7. 8.
a) 2-butenonitrilo a) pentágono
b) 1-propenonitrilo b) pentano
c) 2-propenonitrilo c) pentilo
10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-etil-2,4-pentadieno b) 3-penten-1-ino
b) 3-etenil-2-penteno c) 2-penten-4-ino
c) 3-etil-1,3-pentadieno
1.
2.
a) etanoato de metilo
a) reptilamina
b) metanoato de metilo
b) heptilamina
c) metanoato de etilo
c) hexilamina
3.
4.
a) etanamida
b) N-propanamida a) 1-metilnitropropano
c) propanamida b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
5. 6.
a) 3-metilbutanonitrilo a) 2-etilpentano
b) 2-metilbutanonitrilo b) 2-propilbutano
c) 2-metilpropanonitrilo c) 3-metilhexano
8.
a) 3,5-hexadien-1-ino
7.
b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5- c) 1,3-hexadien-5-ino
hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno
9. 10.
a) 1-etil-2,4,4- a) antraceno
trimetilciclohexano b) naftaleno
b) 4-etil-1,1,3- c) fenantreno
trimetilciclohexano
c) 4-etil-1,1,5-
trimetilciclohexano