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FACULTAD DE INGENIERÌA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
AREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017
INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO
INSTRUCTORES
Ingenieros Químicos.
Erwin Manuel Ortiz Castillo
Gerardo Ordoñez
Mercedes Esther Roque Chávez.
Juan Pablo Argueta Elías.
SEGUNDO SEMESTRE
2017
HORARIO DE LABORATORIOS PROPUESTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA1
PRIMER SEMESTRE DE 2017
Las prácticas de laboratorio se llevarán a cabo una vez por semana (cada sección) en el horario señalado.
Se trabajará en grupos de un máximo de cuatro personas para un total de 20 alumnos por sección, organizados
por el instructor. Para la realización adecuada de las prácticas, deberán atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.
El laboratorio de Química Orgánica 1 presenta más peligros que cualquier otro laboratorio en cursos
generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas las instrucciones son
cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido común. Casi todos los reactivos usados en
el laboratorio de Orgánica 1 son TÓXICOS, e INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede
hacerse mención del CCl 4; si uno sumerge la mano hasta la muñeca durante cuatro minutos en un recipiente con
tetracloruro de carbono, a través de la piel se absorberá suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Benceno es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de seguridad.
Si bien es cierto que se limitará el uso de compuestos tan tóxicos, debe de ser tomada toda posible precaución para
evitar la inhalación, ingestión o derrame de sustancias. Para conocer de manera adecuada todas las toxicidades de
los reactivos a utilizar se hará uso del PROTOCOLO que se debe presentar en TODAS LAS PRÁCTICAS DE
LABORATORIO SEAN INMEDIATAS O NO y que debe contener las siguientes secciones:
PRESENTACIÓN:
En cuaderno.
A mano con lapicero (ÚNICAMENTE LETRA DE MOLDE).
Con margen simétrico de una pulgada.
se realizan a mano.
CONTENIDO
Carátula.
Diagrama de Flujo de La Práctica.
Cálculo de Reactivos
Reacciones.
Toxicidades y Propiedades Físicas y Químicas.
Antídotos.
PROTECCIÓN PERSONAL:
1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo que esté haciendo,
por ellos son necesarios los lentes de seguridad.
2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rápidamente de un accidente y
puedan dar ayuda.
4. Lávese las manos después de efectuar transferencias de líquidos o cualquier otra manipulación de
reactivos.
5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con glicerina o agua al
menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar muy próximas (Figura 1) para evitar
el torque en la pieza.
FIGURA 1.
6. Cuando trabaje con solventes volátiles utilice la campana de extracción y al momento de llevarlos a su mesa
cerciórese de que los extractores del laboratorio estén activados.
COMO REPORTAR
Las secciones de las cuales consta un reporte de Química Orgánica 1, se describen en el cuadro siguiente
que es el mismo que aparecerá en el reporte en su primera página (deben imprimirla y adjuntarla a su reporte; es
su primera página; tomar en cuenta que el reporte es a mano):
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
CATEDRÁTICO:
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:__________________No._________
CALIFICACIÓN:
Sección Ponderación nota Observación
Carátula
Índice
1 Introducción 10
2 Objetivos 05
3 Marco teórico 05
4 Marco metodológico 05
5 pruebas de identificación
6 Resultados 15
7 Interpretación de 30
resultados
8 Conclusiones 15
9 Bibliografía 05
10 Apéndice:
10.1 Hoja de datos 01
originales.
10.2 Muestra de 05
cálculo/preparación de
reactivos
10.3 Fotografías. 04
NOTA TOTAL 100%
Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales como
“obtuvimos”, “hicimos”, “observé”; serán sancionadas descontando un punto sobre cien.
Si son hallados dos reportes parcial o totalmente parecidos se anularán automáticamente dichos reportes.
Recuerde que se lleva un registro de los reportes entregados y se pueden detectar semejanzas aún de semestres
anteriores.
CARATULA E ÍNDICE: Todo reporte deberá contener una caratula que puede ser la presentada en la
página 5 de este instructivo y un índice de las secciones que trata en su reporte.
Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo todo, por lo que
debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Básicamente debe responder a los siguientes
cuestionamientos:
¿Bajo qué condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas al fenómeno.
No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lógicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la guía en estudio, por cada objetivo planteado deberá escribirse u obtenerse
un resultado y una conclusión.
3. MARCO TEÓRICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada directamente con la
práctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de reacción tanto la síntesis como las
pruebas.
4. MARCO METODOLÓGICO: describir los procedimientos utilizados en la práctica y el diagrama
de flujo.
Es una descripción completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los cambios
que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado perfecto.
Prueba No.
Nombre de la Prueba:
Criterio de la Prueba:
Reacción:
Observación:
Conclusión:
El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por ejemplo: “Reacción
con sodio metálico”); también puede estar relacionado con alguna propiedad del compuesto ej. “Solubilidad en
agua”); o el nombre específico en caso de tenerlo, ej. “Prueba de Baeyer”.
En reacción debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo aparecer
debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalúan únicamente propiedades físicas, por lo tanto, se debe
indicar que no existe por tratarse de una propiedad física.
Finalmente, la conclusión se refiere a si la prueba fue positiva o negativa; es lo único que debe referirse.
Una prueba positiva implica que el compuesto sufrió un cambio químico o físico; en caso contrario la prueba es
negativa.
6 RESULTADOS: Fundamentar con reacciones y mecanismos de reacción las reacciones.
7. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Esta sección corresponde a una demostración, explicación y análisis de todo lo que ocurrió y resultó de la
práctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados como los pasos seguidos para
la obtención de los mismos. Aún cuando la discusión se apoya en la bibliografía, no debe ser una trascripción de
la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus propias palabras y criterio lo que sucede en la práctica.
Cuando se haga uso de la teoría en alguna parte de la discusión debe indicarse colocando al final del párrafo (que
debe ir entre comillas), la bibliografía de donde se obtuvo la información. La forma de colocarlo es la siguiente:
(Ref. No.1, Pág.5). Además debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reacción del compuesto (en
caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones de las especies
involucradas, temperatura, medio de la reacción, etc.
Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante la aplicación de
conocimientos generales de química y fisicoquímica. Se debe discutir el procedimiento en una forma ordenada,
justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo del experimento, tomando en cuenta las correcciones
hechas al mismo. Por ejemplo, debe explicarse el por qué? de un calentamiento para aumentar la temperatura en
una reacción, la importancia de un lavado, y otros.
En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qué? de los mismos. Si el resultado
está expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qué éste es alto, bajo o incluso superior al
100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los fundamentos en los cuales se basó para obtenerlo.
Por último, sobre la discusión de las pruebas de identificación, debe explicarse qué propiedad del compuesto
se evalúa, la razón por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el identificador, etc. Si alguna prueba resulta
negativa, debe argumentarse alguna razón (de tipo experimental), y debe evaluarse qué tanto afecta el resultado
de la práctica.
Constituyen la parte más importante del reporte. Las conclusiones son “juicios críticos razonados” a los que
ha llegado el autor, después de una cuidadosa consideración de los resultados del estudio o experimento y que se
infieren de los hechos. Deberán ser LÓGICAS, CLARAMENTE APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS.
Esta sección deberá de ser extraída de la interpretación de resultados ya que allí han sido razonadas.
H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la práctica en una forma empírica, es decir, solamente se
observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar la naturaleza de dichos
cambios.
En las observaciones se deben incluir las características de los reactivos (estado, color o cualquier otra
propiedad física); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos reactivos (donde no
necesariamente ocurre reacción), como cambio de color, formación de fases (describiendo su aspecto), liberación
de calor, etc.; también deben mencionarse las observaciones que se den como resultado de algún procedimiento
específico, como calentamiento, filtración, etc.
Finalmente, deben colocarse las observaciones de las pruebas de identificación, mencionando tanto las
características de los reactivos utilizados como identificadores, así como los cambios que resulten de la mezcla del
identificador y el compuesto a identificar. En esta sección podrá incluir únicamente las observaciones que se
encuentren en la hoja de datos originales, de no ser así tendrá cero en esa sección del reporte.
Esta sección consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados como base
bibliográfica en la elaboración del reporte. Deben de citarse como mínimo 3 referencias bibliográficas (el
instructivo no es una referencia bibliográfica), las cuales deben ir numeradas y colocadas en orden alfabético
según el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna parte del reporte (discusión o pruebas de
identificación), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliográficas es la siguiente:
El reporte debe presentarse en hojas de papel bond tamaño carta escritos a mano.
Cada una de las secciones descritas anteriormente, deben ir identificadas y en el orden establecido.
Todas las partes del reporte deben ir escritas a mano, a 1.5 espacios entre líneas.
Se deben de numerar las páginas en la parte superior derecha.
Numerar las ecuaciones entre paréntesis con números arábigos.
También deberá numerar y titular las tablas, indicar las unidades y dimensiones e indicar la fuente del reporte
de donde proviene la información tabulada.
METODOLOGÍA:
Los reportes se entregarán a los siete días calendario de la realización de la práctica, al iniciar la práctica siguiente.
Indiscutiblemente no se aceptarán reportes tarde. El instructor tendrá una semana para entregar las notas
correspondientes a cortos y reportes (salvo casos imprevisibles), y los alumnos podrán solicitar revisión de éstos en
los próximos 7 días calendario. De no solicitar las revisiones correspondientes durante este período, el estudiante
perderá su derecho a pedir revisiones de este tipo.
DISTRIBUCIÓN DE LA NOTA
Actividad Punteo
cuaderno 02
Reportes 14
Exámenes Cortos 5
Parcial del Laboratorio 2
Examen Final de Laboratorio 2
Total 25
PROMOCIÓN
Durante el semestre y curso de vacaciones, el laboratorio se aprueba con una nota mínima de
15.25 de 25.00.
PRÁCTICA No. 1
“QUIMICA DEL CARBONO”
OBJETIVOS:
Primera parte:
1. Conocer acerca del proceso de carbonización y calcinación de la materia orgánica.
2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtención de compuestos orgánicos a partir de la
carbonización materia orgánica.
3. Realizar una investigación con relación a los componentes de la destilación del aserrín de la madera
(aserrín de ocote o pino con ocote): carbón vegetal, alquitrán, lignina y otros.
4. Interpretar las distintas fases obtenidas en la carbonización y destilación del aserrín del ocote o pino
con ocote.
Segunda Parte:
1. Encontrar una relación de la reacción cuando se hace reaccionar el azúcar con ácido sulfúrico
concentrado.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Pesar en la balanza analítica 5 g de aserrín utilizando un vidrio de reloj, no olvide anotar la tara
de este.
2. Colocar los 5 g de aserrín en un tubo de ensayo y taparlo con un tapón de hule horadado.
4. Forrar con papel aluminio la varilla de vidrio que conecta los dos tubos de ensayo que se muestran en
la figura no.1
5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrín hasta obtener un destilado líquido
en el otro tubo de ensayo y todo el aserrín se halla carbonizado.
6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su volumen con una
probeta.
7. Pesar en la balanza el aserrín carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando un vidrio de reloj.
8. Colocar el aserrín carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el horno hasta su completa
calcinación.
9. Pesar las cenizas calcinadas que queden en la capsula de porcelana utilizando la balanza.
SEGUNDA PARTE (obtención de carbón a partir de azúcar):
3. Añadir unas gotas de agua para disolver un poco el azúcar y agitar con una varilla de vidrio.
4. Agregar unos cuantos mililitros de ácido sulfúrico concentrado al beacker que contiene el azúcar hasta
observar un cambio de color.
6. Pesar en la balanza analítica el carbón obtenido de la reducción del azúcar con el ácido sulfúrico.
Es necesario traer corcho, tubo de ensayo, aserrín y azúcar y un tubo de vidrio de 5 mm de diámetro interno.
El corcho proporcional al tubo de ensayo (25 ml)
Figura 1.
PRÁCTICA No. 2
“SÍNTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES”
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de vidrio.
5. Llene el beacker con agua, así como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo
con un papel, inviértalos y colóquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande),
retire el papel.
6. Aplique calor al tubo de ensayo done se generan los gases, observe cómo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas
cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas
desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo
(dentro del agua) y guárdelo para realizar las pruebas de identificación.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
COMBUSTIÓN:
OXIDACIÓN:
HALOGENACIÓN:
Al cuarto y quinto tubo se les añade dos gotas de solución de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la
luz solar. Después de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloración en cada uno de los tubos.
Nota: en el diagrama siguiente el tubo de vidrio debe ser sustituido por manguera adecuada.
Figura No. 3
PRÁCTICA No. 3
“SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES”
OPCIÓN 1. SÍNTESÍS DE UN ALQUENO A PARTIR DEL Alcohol butílico o
isoamilico.
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE BAEYER:
PRUEBA DE TOLLENS:
HALOGENACIÓN:
COMBUSTIÓN:
Procedimiento:
1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapón de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de solución de
KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH en 15 ml de etanol; esto alcanza
para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua María para acelerar la reacción por 1 minuto ( si
observa que hay burbujeo hasta allí es el punto, es decir saque el tubo, ya que se estaría
evaporando uno de los productos deseados), para lo cual tomará una estufa y la colocará en la
campana, en un beaker de 250 agregar agua y calentarla, el agua no deberá estar a más de 80 oC
ya que los puntos de ebullición para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por corrección
barométrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol etílico que es de
78 oC a 760 mm de Hg – corrección por presión barométrica a la ciudad de Guatemala que es de
5 oC= 73 oC que es el punto de ebullición a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se
pueda vencer la energía de Activación.
4 Se observarán dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el éter formado (sin embargo nos
interesa solo el alqueno); y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se formó el alqueno deberá utilizar la prueba de Bayer
que está ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue MnO4- (permanganato) y observará
al agitar el tubo que se forma el MnO2 (dióxido de Manganeso en medio básico) y quedará como
precipitado en la fase inferior. Verá algunas coloraciones verdes al inicio y luego se transforma en
color café o amarillo al agregar el permanganato.
6 Observar la seguridad en el manejo de reactivos.
PRACTICA No. 4
“SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES”
OBJETIVOS:
1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrólisis del carburo de calcio.
2. R e a l i z a r c á l c u l o s e s t e q u i o m é t r i c o s b a s a d o s e n l a r e a c c i ó n g l o b a l y e n e l
mecanismo de reacción, indicando reacti vo limitante y en exceso, el
producto gaseoso (acetileno) deberá especificarse cuántos litros se
forman.
3. Fundamentar la prueba de Bayer y su mecanismo de reacción.
4. Fundamentar el mecanismo de reacción.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno
desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire). Recoja el acetileno
en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE BAEYER:
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tápelo. Si hay precipitado, observe
las características de éste, sepárelo por decantación, tome un poco de él, colóquelo en el
extremo de una espátula y acérquelo con precaución a una llama. Anote lo que sucede y
reporte las reacciones involucradas.
HALOGENACIÓN:
COMBUSTIÓN:
Figura No. 5
PRÁCTICA No. 5
“ESTEREOISOMERÍA”
OBJETIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
ISOMERÍA ÓPTICA:
1. Elabore, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atómica y distribución
espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictará y su enantiómero.
Carbono Negro
Hidrógeno Blanco
Oxígeno Rojo
Nitrógeno Azul
Halógeno Verde
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga más líquido al
tubo recolector.
4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una probeta
pesándolo para obtener su densidad.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
PRUEBA DE COMBUSTION:
Ponga 3 gotas de producto en una cápsula de porcelana y acérquele una llama. Observe el
aspecto de la llama y el de la cápsula al concluir la combustión.
OXIDACIÓN:
Repita todas las pruebas de identificación con la muestra de benceno proporcionada por el
instructor y reporte todas las pruebas separadamente.
Figura No. 5
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