Propiedades Químicas

Reacciones de Adición
Son las más comunes en los compuestos que tienen doble enlace carbono-carbono. La adición puede ser
de reactivos simétricos como el hidrógeno (H-H) y los halógenos (X-X ) o de reactivos asimétricos como los
haluros de hidrógeno (H-X). Los términos de simétrico y asimétrico se refieren a que si se pasa un eje
imaginario que divida a la molécula en dos partes; en el reactivo simétricos, éstas serán iguales. En tanto
que en el reactivo asimétrico, serán diferentes.

Adición de reactivos simétricos

Adición de hidrógeno
Considerando la relación entre reactivos y productos, el mejor ejemplo de las reacciones de adición es
la hidrogenación de alquenos para producir alcanos.

La hidrogenación es la adición de H2 a un doble enlace. Un ejemplo es la adición de hidrógeno al doble

enlace del etileno.
La adición no catalizada de hidrógeno a un alqueno, a pesar de ser exotérmica, es muy lenta. Sin
embargo, la velocidad de la hidrogenación aumenta drásticamente con la presencia de ciertos
catalizadores metálicos finamente divididos. El platino es el catalizador para la hidrogenación que se usa
más frecuentemente, a pesar de que el paladio, níquel y rodio son también eficaces. La adición
catalizada por un metal es normalmente rápida a temperatura ambiente, y el alcano se obtiene con un
alto rendimiento y normalmente como único producto.
El disolvente usado en la hidrogenación catalítica se elige por su capacidad para disolver el alqueno y
suele ser etanol, hexano o ácido acético. Los catalizadores metálicos son insolubles en estos disolventes
(mejor dicho, en cualquier disolvente). Están presentes dos fases, la disolución y el metal, y la reacción
tiene lugar en la interfase entre ellas. Las reacciones que implican a una sustancia en una fase con otra
distinta en una segunda fase se definen como reacciones heterogéneas.

Adición de halógenos
Los halógenos reaccionan normalmente con los alquenos mediante una adición electrofílica.
Los productos de estas reacciones se denominan dihaluros vecinales. Dos sustituyentes, en este caso los
sustituyentes halógeno, son vecinales si están unidos a carbonos adyacentes. El halógeno (X 2) es el cloro
o bromo(Br2), y la adición tiene lugar rápidamente a temperatura ambiente y en una gran variedad de
disolventes, en los que se incluyen ácido acético, tetracloruro de carbono y diclorometano.

Muchos de los rasgos que caracterizan al mecanismo generalmente aceptado para la adición de
halógenos a los alquenos pueden presentarse tomando como referencia la reacción del etileno con el
bromo.
En química orgánica se usan flechas curvas para indicar el movimiento de un par de electrones en un
mecanismo de reacción. Se entiende que el par de electrones se mueve de la cola de la flecha (una
fuente de electrones) a la cabeza (un átomo deficiente en electrones).

Adición de reactivos asimétricos

Adición de haluros de hidrógeno
En muchas reacciones de adición, el reactivo atacante, a diferencia de H 2, es una molécula polar o
fácilmente polarizable. Los haluros de hidrógeno, que están polarizados, se encuentran entre los ejemplos
más sencillos de sustancias polares que se adicionan a los alquenos.
La adición ocurre rápidamente en una gran variedad de disolventes, incluidos pentano, benceno,
diclorometano, cloroformo y ácido acético.
La reactividad de los haluros de hidrógeno refleja su capacidad de donar un protón. El yoduro de
hidrógeno es el ácido más fuerte entre los haluros de hidrógeno y reacciona con los alquenos a la
velocidad más rápida.

Regla de Markovnikov
En el caso de una reacción entre un alqueno y un reactivo asimétrico, puede predecirse la formación de
dos posibles productos. Por ejemplo, en la adición de bromuro de hidrógeno al propeno podría esperarse
la formación tanto del 1-bromopropano como del 2-bromopropano. En realidad, cuando esta reacción se
realiza en el laboratorio, sólo se forma un producto, y ese producto es el 2-bromopropano.
Este fenómeno se observó en todas las reacciones entre estos reactivos y alquenos asimétricos. En 1871, un
químico ruso, Vladimir Markovnikov, sugirió una generalización que permite predecir el resultado de dicha
reacción. Esta generalización empírica se conoce como regla de Markovnikov.

Hidratación de alquenos: Markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más
sustituido y el -H al menos.