República Bolivariana de Venezuela. Universidad del Zulia.

Facultad Experimental de
Ciencias. División de Estudios Básicos Sectoriales. Departamento de Química. Unidad
académica de Química Orgánica. Unidad curricular Química Orgánica II.

Dr. Jorge E. Angel G. Dra. María M. Ramírez M. Bch. Mariagracia Vera S.

Halogenuros de Arilo
Problemas

1- Los factores de velocidad parcial para la bromación del Tolueno son:

En dioxano acuoso con Br+ : of: 76, mf: 25 y pf: 59
En CF3CO2H con Br2: of: 1360, mf: 10 y pf: 12700.

Conociendo esto,
a) Cuál de los dos medios de es el más favorable para la bromación.
b) Ordene decrecientemente (según factor cinético y termodinámico) la reactividad de los
siguientes compuestos bajo las condiciones antes mencionadas. Diga los productos.
p-xileno 1,2,3-trimetilbenceno 1,3,5-trimetilbenceno
Justifique sus respuestas.

2- Diga los productos de las siguientes reacciones

3- El insecticida llamado DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-(p-clorofenil)etano) se obtiene a partir
de la reacción del clorobenceno con tricloroacetaldehído, en presencia de ácido sulfúrico.
Realice el mecanismo.

4- La reducción del compuesto A debería dar el compuesto B, sin embargo, se obtiene

principalmente el compuesto C. Explique por qué.

5- Ordene en orden creciente de reactividad. Indique la estructura y el nombre del producto

que se obtiene del compuesto que considera más reactivo.
a) En NaOH: Clorobenceno; m-cloronitrobenceno; o-cloronitrobenceno; 2,4-
dinitroclorobenceno; 2,4,6-trinitroclorobenceno.
b) En KCN: Cloruro de bencilo; clorobenceno; cloruro de etilo.

6- Al tratar tanto A como B con KN(C2H5)2 / HN(C2H5)2 se obtiene el mismo producto, de

formula C9H11N, con buen rendimiento. Cuál es el producto y cómo se forma.

7- El producto de la siguiente reacción es un análogo del clorhidrato de fluoxetina (Prozac),

se diferencian en que el Prozac tiene un grupo –NHCH3 en lugar de –N(CH3)2. Diga la
estructura del producto y de la Fluoxetina. Justifique su respuesta.