Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que presentan un enlace entre un carbono con

hibridación sp3 y un halógeno. La mayor parte de estos compuestos son sintéticos, pero existen
algunos que han sido aislados de diferentes especies marinas como esponjas y moluscos. Estas
criaturas han adaptado su metabolismo y aprovechan los cloruros y bromuros inorgánicos
presentes en su medio. (Llata, 2001)

Los haluros de alquilo se utilizan a nivel industrial y doméstico como disolventes; productos de
limpieza y desengrasantes. El diclorometano (CH2Cl2), por ejemplo, se empleó en la extracción
de la cafeína del café para obtener café descafeinado. Otros han sido utilizados como
anestésicos (cloroformo), como refrigerantes (freones) y agentes espumantes o de expansión
en polímeros y como pesticidas; sin embargo, por ser sustancias tóxicas se han sustituido por
otras en muchas aplicaciones. (Babor, 1965)

Los compuestos halogenados son reactivos muy versátiles para la síntesis orgánica. Los
halógenos pueden ser reemplazados por una serie de grupos funcionales mediante reacciones
de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en compuestos insaturados mediante
reacciones de eliminación. El mecanismo y la velocidad de la reacción dependerá de la clase de
haluro de alquilo empleado (primario, secundario o terciario) y del nucleófilo escogido. (Llata,
2001)

A. Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1):

Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde
se producen intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo. Este tipo de
reacciones son unimoleculares ya que solo la concentración del sustrato influye en la velocidad
de la reacción ya que dependiendo de la estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es
más estable provocando que la reacción sea más rápida; además este tipo de reacciones se
llevan a cabo en medios ácidos. (Reboiras, 2008)

Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:

1. (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa lenta, el

halogenuro de alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion halogenuro.
2. (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este formándose
un compuesto protonado.
3. (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde un protón
para obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar con el ion
halogenuro derivado de la primera etapa.

En las reacciones SN1 se utilizan disolventes que estabilicen el carbocatión para que se lleve a
cabo la reacción de manera correcta. (Martin & perfil, 2017)

B. Reacción Nucleofílica Bimolecular (SN2):

Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) concertada, en donde la velocidad de la

reacción depende de las concentraciones del sustrato y del nucleófilo, ya que las ruptura y
formación de enlaces es simultáneamente. Las reacciones SN2 se llevan a cabo fácilmente con
sustratos primarios y secundarios. (Reboiras, 2008)

El nucleófilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del halógeno por el lado
contrario para poder producir un enlace Nu-C semi-desarrollado y un enlace C-X semi-roto;
simultáneamente se forma completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con
los dos electrones del enlace C-X (rompimiento heterolítico).

Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nucleófilo al carbono del halógeno por
el lado contrario de este se lleva un proceso de inversión de la configuración.

Las reacciones de sustitución nucleofílica dependerán del tipo de sustrato (primario, secundario
o terciario) para que se defina si es una reacción SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos
mecanismo de reacción. (Wade, 2012)

Bibliografía
Babor, J. (1965). Química general moderna: una introducción a la química física ya la química
descriptiva superior . Chile: Person-SA.
Cabildo Miranda, M. (2011). Química orgánica. Madrid: Universidad Nacional de Educación a
Distancia.
Llata, M. (2001). Química Orgánica. México: Progreso.
Martin, A., & perfil, V. (2017). Jaume Raventós Pijoan: Su contribución a la introducción del
halotano en la práctica anestésica. Drlancina.blogspot.com. Retrieved 25 November
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contribucion.html
Reboiras, D. (2008). Química la ciencia básica. Madrid: Ediciones universitarias.
Ramos, J., Vasquez, W., & Rojas, M. (2017). Usos e importancia de los Halogenuros de Alquilo.
Pq311organicauni.blogspot.com. Retrieved 25 November 2017, from
http://pq311organicauni.blogspot.com/2011/06/
Wade, L. (2012). Química orgánica. México: Pearson Educación.
Weininger, S., & Stermitz, F. (1988). Química orgánica. Barcelona: Reverté.