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N13
T. P.
"Reacciones de aldehdos y
cetonas"
Ao: 5
Divisin: 1
Turno: Tarde
Ciclo lectivo 2017
Objetivos:
Verificar, en el laboratorio, las reacciones que diferencian aldehdos de cetonas.
Diferenciar las distintas propiedades de aldehidos y cetonas.
Reactivos:
Carburo de calcio; bromo en tetracloruro de carbono; Sc. de permanganato de potasio;
Sc. cuproso amoniacal; Sc. nitrato de plata amoniacal; papel Ph
Materiales:
Esptula; Trpode; Mechero Bunsen; Tela Metlica; Vaso de Precipitados;
Varilla de Vidrio; Vidrio de Reloj; Agarradera; Kitasato; Tubos de ensayos;
Cristalizador; Manguera; Tapones de goma; Pipetas; Piseta.
H OH
[o]
H3C No reacciona
CH3
Desde luego los aldehdos son oxidados tambin por agentes oxidantes fuertes como
permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de cido sulfrico.
Reactivo de Benedict:
c) acetona
El color del complejo azul sigue igual, indicando que no se observa ninguna reaccin
Conclusin:
Ese complejo es el que oxida a los aldehidos, reducindose a Cu2O de color rojo
ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones
de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
a) Con el formaldehido
b) con benzaldehdo
c) con acetona
NO SE OBSERVA NINGUNA REACCIN.
CONCLUSIN:
El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con
el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo
como agente reductor.
No reacciona con la acetona ya que el diamino argento oxida a aldehdos.
Reaccin Halofrmica (TEST DEL YODOFORMO)
Para nuestra prctica de laboratorio colocamos unos 2 ml de solucin de cetona se agrega
igual volumen de solucin de hidrxido sdico al 5%.
Ensayo de Brady
Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas.
Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicin de precipitado es un
indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
EXPERIENCIA
CUESTIONARIO:
1)
Tollens
Reaccin Halofrmica:
Reaccin Bisulfitica:
Reaccin fenilhidracinas:
Reactivo schiff:
Ensayo de Brady:
3) Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La mayora de los aldehidos, metil alquil
cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con NaHSO3 en solucin saturada, para formar
compuestos de adicin (aldehdobisulfito o cetona-bisulfito). La reaccin es reversible, y la
cetona o aldehdo puede recuperarse por reaccin con solucin diluida de HCl o Na2CO3.
4)
Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacutica para la sntesis de
medicamentos de pureza ptica. Un ejemplo de ello es la sntesis del frmaco
anticolesterolmico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones
aldlicas de manera de producir el mencionado frmaco a mayor escalas.
5) Las reacciones fehling, Benedict y Tollens:
Oxidacin: Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de igual
nmero de tomos de carbono. Para distinguir aldehidos y cetonas se emplean
reacciones de caracterizacin, y el agente oxidante es el ion cprico o el ion plata. Esta
capacidad reductora de los aldehdos se manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:
b) El licor de fehling:
c) El reactivo de Benedict: