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LPIDOS
Cphora Sabarense Maria
Maria do Careto Gouveia Peluzio
..ONSIDERAOES GENERAL
Los lpidos con las protenas y los hidratos de carbono, es
macronutrientes biolgicamente importantes que pueden ser
sintetizados en el cuerpo con exceQ'o de cidos grasos esenciales.
Llevan, en los seres vivos, funciones energticas, estructurales y
hormonales.
Energa, importantes son que producen 9 kcal por
; Raw Guando oxida en el cuerpo.
Esta importante fuente de combustible para los seres
humanos
:, Ontribui en algunos pases, con 30-40% de la energa total
consumida en la dieta; en otras, esta contribucin est en el
intervalo de 15 a 25% de la energa total consumida.
Estructuralmente son parte de las biomembranas.
Las prostaglandinas y los tromboxanos se derivan a partir
de lpidos y desempean importantes funciones hormonales.
Adems,
156 Sabarense y Peluzio
definicin
Los lpidos difieren estructuralmente el uno del otro y de
sus propiedades fsico-qumicas, excepto por el hecho de que
todos son solubles en disolventes orgnicos tales como ter, ter
de petrleo, rofrmio indio-, benceno, tetracloruro de carbono,
acetona, etc., y insoluble en agua.
CLASSIFICnA0 DE LPIDOS
lpidos simples
grasas neutras (monoglicridos, diglicridos y triglicridos)
cidos grasos
ceras
compuestos lipdicos
fosfolpidos (lecitinas, cefalinas, etc.) plasmgenos,
esfingomielinas glicolpidos
lipoprotenas
derivados de lpidos
alcoholes (que incluyen esteroles e hidrocarburos).
157
. 7 - DIOS SIMPLE
icerdios - TG
El glicerol es un compuesto simple que contiene tres
catkins hidroxilo. Cuando los tres grupos de alcohol
AREM ligaceies ster con cidos grasos, el compuesto
resultante es un triacilglicerol. Son generalmente
llamados nificveis lpidos debido a que estos urna reacio
con solucin de xido sdico en caliente para producir
cido carboxlico la sal de sodio espondente, es decir,
sabia.
Figura 6.1 ilustra la formacin de estructura de
unaglicerol acilo con glicerol identific para la comparacin. Se
observa en esta figura que los tres grupos ster etapa en la parte polar
de la molcula, mientras que las colas de los cidos grasos son apolar.
Los cidos grasos pueden ser el mismo o diferentes, esterificado con
grupos alcohol de la molcula de glicerol en las posiciones sn-1, sn-2
y sn-3. Los triglicridos no estn membrana componentes (tales como
otros lpidos), y se acumulan en el tejido adiposo (principalmente en
las clulas adiposas) y que constituye un medio de almacenamiento de
los cidos grasos, en particular en los animales y los almacenados
debajo de la piel tambin sirven como
Multo aislamiento contra las temperaturas exteriores bajas.
Como almacena combustible, triglicridos tiene dos
ventajas significativas sobre los polisacridos tales como
glucgeno y almidn. Los tomos de carbono de los cidos
grasos inferiores qumicamente SAO de los azcares y libera as
la oxidacin de los triglicridos, gramo por gramo, cantidad
urna de energa mayor que el doble de los hidratos de carbono
liberados. Sin embargo, como los triglicridos son hidrofbicos,
la molcula que transporta la grasa no tiene que llevar el peso
extra de agua de hidratacin que siempre se asocia con
polisacridos almacenados.
El alto contenido de triglicridos en la sangre puede ser un
factor de riesgo para la enfermedad aterosclertica. Este aumento se
produce como resultado de alteraciones en el metabolismo de hidratos
de carbono o exceso de grasa en la dieta.
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H+ _L_ la H+ 0
sn-1yo -1 sn-11
yo 1
HC -0 -11 H + H 0:- -R 1 H-C? C-R1-O-
.. - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0
sn2 1 - - - - - - - -1 - -II la H+ sn-2 1 II
H -C -0-1, H- - + - --- O -I H-C-R 2 H -C - 0 - C R2 + -H 3H-
SN- J al - - - - - - - - -SN-31
- - - - - - - II
-II
- - - - - - - - - - - - - - - - - - ---yo
31 -C--R l
H-C-0-
yo M + H-01 3
H -O- C -C R3 a
, yo
yo
H H
3 de cido carboxlico triacilglicerol agua
glicerol
R =cidos grasos aceite o grasa (3 molculas)
Fatty Acids - AG
Los cidos grasos se componen de una cadena lineal de
tomos de carbono unidos a tomos de hidrgeno, en el grupo
extremo lejano una carboxlico (-COOH) y el otro un grupo metilo (-
CH 3).
El grupo carboxilo es la regin polar y la parte apolar de la
cadena de carbono. Los cidos grasos libres se encuentran raramente
en el cuerpo. Ellos lo ms a menudo estn ligados a un alcohol, que
puede ser glicerol o esfingosina. Los lpidos resultantes en el primer
caso son los gliceroles triacil- y glicerofosfolipdios; en el segundo,
son los esfingolpidos. El triacilglicerol, los esfingolpidos y los
glicerofosfolipdios, junto con el colesterol, son parte de las
membranas celulares.
Los cidos grasos se clasifican como saturado o insaturado,
dependiendo de la ausencia o conserva los dobles enlaces carbono-
carbono. Los insaturados que contienen tales enlaces se convierten
fcilmente en saturada por hidrogenacin cataltica.
El Presenta de insaturacin en la cadena de carbono de cidos
grasos dificulta la interaccin intencin-nolecular, causando, cm
general, estos dejas ca- est presente a temperatura ambiente en el
estado lquido; Ya saturar los rados con facilidad de envasado
intermolecular se slidos_
Naturalmente cidos grasos que se producen tpicamente
tienen un nmero par de tomos de carbono.
El nombre sistemtico del cido graso proviene del
hidrocarburo correspon- diente. Tambin hay un nombre descriptivo
para la mayora AG caus dependiendo de la fuente o el lugar donde
estaba primei- predominante, ramente identificado. En la Tabla 6.1, se
puede identificar la nomenclatura y caractersticas de los cidos grasos
de origen natural.
Tabla 6.1 - Nomenclatura y las caractersticas de algunos de los cidos grasos saturados e insaturados de origen
natural
Nombre Nmero Posiees
Nombre
descripti de tomos frmula estructural dobles
"Ginebra"
vo de enlaces
(cido)
(cido) carbono
lurico 12 C H3 (C142) 1 0CO211 dodecanoico
mirstico 14 CH3(C H2) t 2C O2H tetradecanoico
palmtico 16 11
CH3 (C 2) 1 4CO2ll hexadecanico
esterico 18 C H 3 (CH2) 1 6CO2H octadecanoico
araqudico 20 CH3 (CF12) 18CO2H eicosanoico
palmitoleico 16 CH3 (C112) 5CH = CH (CF12) 7CO211 hexadecenoico 9
oleico 18 CH3 (CH2) 7C11-CIACH2) 7CO2H Octadecaenico 9
linoleico 18 C H 3 (C F12) 4C-0111(C1-12) CH = CH( CH2) 7CO2 H octadecadienoico 9.12
la linolnico
- 18 CH3 (CH2 = CH) 3 (CH2) 7CO 2H octadecatrienoico 9,12,15
araquidnico 20 CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2CO2H eicosatetraenoico 5,8,11,14
Fuente: CAMPBELL, 2000.
160 Sabarense y Peluzio
H hhhhhhhhhh
eeeeeeeeeeee \
1 1 yo 1 1 1 1 1 1 1 OH
H hhhhhhhhhh
Figura 6.2 - Estructura de cido graso saturado que tiene 12 tomos
de de carbono. Los asteriscos corresponden,
respectivamente,
= (**) = e (***) = 7.
a)
C=
C
CH3 (CH2) yCH2 CH2 (CH2) yCOOH
b)
CH2 (CH2) yCOOH
C=C
CH3 (CH2) yCH2
CLA
C18: 2 9c, 11t
HHHHHH H
1 1 1 1 1 1 ; :I HHH HHHH
C-C -C-C-C-CI-CI = CI la
\ 1 1 1 1 1 1 II
11
1 1 1 1 \
Cl-C-C-C-C-C-C-C-C
9
1: 1 1 1 1 1 1 yo 'OH
H: HHHHHHH
Figura 6.6 - Estructura de CLA - C18: 2 9c; 11 t. El punto culminante
identifica ligac'es doble con isomera geomtrica y la
posicin.
En teora, hay ocho (c9, cl 1; c9, StuI; t9, cll; t9, TLL; c10,
c12; CL, t12; t10, c12; TL, t12) los posibles ismeros geomtricos de
9,11-y 10,12-octadecadienoico cido que puede formar la
isomerizacin de cido linoleico. Los cis-9, trans-11 es la principal
forma diettica de CLA.
Mucha atencin se ha dispensado tales ismeros debido a
su efecto protector contra el cncer durante las etapas de iniciacin
y promocin de la carcinognesis, adems de las propiedades anti-
aterognicas y anti-inflamatorias. Sin embargo, los efectos
biolgicos de CLA no se pueden explicar por un solo mecanismo
bioqumico. Entre las diversas hiptesis, se pueden citar:
a) Efecto directo de uno o ms ismeros de CLA en la diferenciacin
celular.
b) Efectos del CLA en el metabolismo de la vitamina A, que
tambin puede influir en la diferenciacin celular.
c) Efectos del CLA en el metabolismo de las prostaglandinas, que
influyen en todas estas hiptesis en el desarrollo de la
carcinognesis.
d) regulacin nacimientos Efectos sobre el metabolismo de los lpidos
pueden estar directamente relacionadas y la actividad bioqumica
de las enzimas clave encon- trazan en el tejido adiposo y msculo
esqueltico.
LlPDIOS COMPLEXOS
Fosfolipdios
Existem duas classes de fosfolipdios: aqueles que possuem o
esqueleto formado por um glicerol e aqueles que contm esfingosina.
Una agrupacin de alcohol glicerol puede esterificarse con
una molcula de cido fosfrico en lugar de un cido carboxlico.
En tales lpidos, dos cidos grasos tambin se esterifican molcula
de glicerol en posiees sn-1 y sn-2. El compuesto resultante se
denomina cido fosfatdico.
La molcula de ster de cido fosfrico tambin forma
ligaeo con bases orgnicas, creando una fosfodister. Hay
engrasado exceeo ligaeo en el que el ster de cido fosfrico se
forma con otro cido fosfatdico, que contienen glicerol otro, por lo
tanto, en total, cuatro cidos grasos. La cardiolipina es el
fosfolpido que est presente exceeo.
Ambas clases de fosfolpidos se encuentran como compo-
nentes de la membrana, pero fosfolpidos que contiene glicerol-tiene
roles adicionales en el cuerpo. Por ejemplo, los componentes
esenciales de cuerno bilis, en el que auxilian sus propiedades
solubilizaeo colesterol, sirviendo como anclajes para algunas
protenas que participan en las membranas celulares, y as la
transmisin de seales a travs de las membranas y como
componentes de agente tensioactivo pulmonar.
166 Sabarense y Peluzio
cidos grasos - C -O CH
insaturada sn 2 yo- la
sn-3
CH -o -p -0 .----.
2
gm
la
Si ---- :
cido insaturada
Fatty - CH2
saturado 3-sil
cardiolipina
Figura 6.7 - Estructura general de los fosfolpidos.
Fuente: Adaptado de SABARENSE 2003.
168 Sabarense y Peluzio
glicolpidos
El trmino se refiere a algunos glicolpido compuestos que
contienen uno o ms residuos de monosacridos unidos por urna
glicosdico ligno la parte hidrfoba de la molcula, tales como un
acilglicerol, esfingosina o ceramida. Figura 6.8 presenta una
galactolipdio, que son las estructuras representadas (a) cidos grasos,
(b) glicerol y (c) la galactosa de residuos.
la
la
RC la -
4
CH2
la
C
2R -C -.
CH CH 2 OH
1 la Ohio
CHI Ohi H
o
1:
Ohio H
Figura 6.8 - Estructura general del glicolpido.
lipoprotenas
As lipoprotenas so complexos macromoleculares de lipdios
e protenas. Grande diversidade na sua composico e cm suas proprie-
dades fsicas possvel tanto na sade quanto nas doencas. Cada
lipoprotena tem sua relaco de componentes, origem e via
metablica prprias. Basicamente so responsveis pelo transporte
dos lipdios na eirculaco sangnea, podendo tambm intervir em
outros processos metablicos.
LIPDIOS DERIVADOS
Esteris
Os esteris so produzidos em anirnais e vegetais. Todos os
esteris compartilharn urna estrutura qumica especfica, urna cadeia
de carbono similar e um grupo alcolico (-OH), e atendem mesma
fiinco biolgica: a formaco da estrutura da membrana celular.
Apenas 2% dos esteris so solveis em leo e praticamente
insolveis em gua.
El cuerpo humano no sintetiza esteroles pueden encon-
sinfines en vegetales (fitoesteroles). Los esteroles vegetales son
componentes que se encuentran en los aceites vegetales comestibles.
Cuando los aceites comestibles se someten notuial refino para
aumentar su estabilidad, se extraen parcialmente fitosteroles con .
Biossintese do colesterol
El colesterol es un esterol con un grupo hidroxilo en un
extremo y otra cola de hidrocarburo urna flexible. La molcula en
la bicapa se inserta con su eje longitudinal dicular perpen- al plano
de la membrana. Los grupos hidroxilo forman enlaces de
hidrgeno con el oxgeno del carbonilo de fosfolpidos, mientras
que la cola de hidrocarburo se encuentra en el centro polar de la
bicapa. Por lo tanto, el colesterol inhibe la cristalizacin de las
cadenas de acilo en el soporte entre las alas, el aumento de la
fluidez de membrana: sin embargo, la interposicin de estas
cadenas movimentacejes grandes bloques, que toma la membrana
menos fluido.
La va de la sntesis de colesterol da poliisoprenides
altura tambin otros constituyentes importantes de la membrana, y
dolicis ubiquinonas de cadena lateral isoprenoides (Figura 6.9).
Todos os 27 tomos de carbono da cadeia de colesterol so
derivados do acetil CoA. A colesterognese pode ser
didaticamente dividida em trs fases:
1) Formaco de isopentenil pirofosfato.
2) Formaco de esqualeno e ciclizaco.
3) Rearranjo final da estrutura do colesterol.
Na primeira etapa, duas molculas de acetil CoA condensam-
se pela aco da 3-cetotiolase, originando a acetoacetil CoA. Esta, que,
por sua vez, reage com urna terceira molcula de acetil CoA, for-
mando o 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA (HMG CoA), pela de
catalisada de reaco HMG sintase de CoA. Pela aco de outra enzima,
HMG CoA redutase, HMG CoA reduzido a mevalonato. Esse passo
irreversiyel a etapa limitante na sntese de colesterol, sendo a HMG
CoA redutase enzima-chave da reaco:
171
lanosterol
Zimosterol
desmosterol
colesterol
172 Sabarense y Peluzio
FUNqOES
Ao contrrio das demais biomolculas, os lipdios no so
polmeros, isto , no so repetic5es de urna unidade bsica.
Emborapossam apresentar estrutura qumica relativamente simples, as
funces dos lipdios so complexas e diversas, atuando em muitas
etapas do metabolismo e na definico das estruturas celulares.
So vrias as funces biolgicas importantes que os lipdios
desempenham no organismo, entre Blas:
Reserva de energia (1g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes
oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento como
triacilgliceris ou triglicerdios (TG).
Componente estrutural das membranas biolgicas.
So molculas que podem funcionar como combustvel alternativo
glicose, pois so os compostos bioqumicos mais energticos.
Oferecem isolamento trmico, eltrico e mecnico para proteco de
clulas e rgos e para todo o organismo (panculo adiposo sob a
pele), contribuindo tambm para a forma esttica caracterstica.
174 Sabarense e Peluzio
DIETA OU C20:3(5,8,11)
C18:1(9) C18:2(6,9) C20:2(8,11)
SNTESE ACUMULO NA DEFICIENCIA DE
ENDGENA cido oleico CIDO GRAXOS ESSENCIAIS
cido araquidnico
C18:2(9,12) C18:3(8,11,15) C20:3(8,11,15) C20:4(5,8,11,14)
cido linolico COMPONENTES DE MEMBRANA
E
PRECURSORES DE EICOSANOIDES
C22:6(4,7,10,13,16,19)
cido docosahexaenico
CONS1DERAOES F1NAIS
O homem apareceu h milhes de anos. A seleeo gentica e a
adaptaeo foram influenciadas em grande parte pela disponibilidade
de alimentos. A agricultura comeeou a produzir mudaneas na dieta h
cerca de 10.000 anos e talvez tenha sido a modificaeo mais drstica
do padro alimentar na evolueo humana.
Somente a partir da Revolueo Industrial e particularmente
nos ltimos 150 anos, maiores mudaneas ocorreram tanto na
quantidade quanto no tipo de gordura consumida.
Na atualidade ainda so vivenciadas mudaneas intensas no
padro alimentar humano, urna vez que os maleficios de alguns
tipos de lipdios vm sendo identificados de forma expressiva. A
principal conseqncia dessas descobertas a redueo da
quantidade de gordura consumida. Contudo h de se considerar que
o aspecto qualitativo relevante, bem como um dos principios
bsicos da alimentaeo saudvel, isto , o equilibrio entre os
alimentos e nutrientes.
REFERNOIAS
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