LECTURA

GRUPOS FUNCIONALES
(ALCOHOLES, TERES, ESTRES, ALDEHDOS, CETONAS,
CIDOS CARBOXLICOS, AMINAS, AMIDAS)

Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molcula la mayora de los
compuestos orgnicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo
funcional que contenga.
Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molcula puede
suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante
toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son
mucho menos toxico.

Clasificacin de compuestos orgnicos

El carbono puede formar ms compuestos que ningn otro elemento, debido a que
los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono
simples, dobles y triples, sino que tambin son capaces de unirse entre si para
formar cadenas y estructuras cclicas. La rama de la qumica que estudia los
compuestos del carbono es la qumica orgnica.

Los diferentes tipos de compuestos orgnicos se distinguen en funcin de los

grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos
responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene.

Molculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales

reaccionan de una forma semejante. As, mediante el aprendizaje de las
propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, se pueden
estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgnicos.

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos

conocidos como hidrocarburos, debido a que estn formados slo por hidrgeno
y carbono.
A continuacin se analizarn los grupos funcionales conocidos como alcoholes,
teres, steres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, aminas y amidas.

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo (-OH)
como grupo funcional que determina las propiedades caractersticas de esta
familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo ol derivado de la palabra
alcohol. Frmula general R-OH

Frmula tridimensional del metanol CH3CH2OH

 Caractersticas de los alcoholes
NOMBRE DEL ESTRUCTURA APLICACIONES ELEMENTOS QUE
COMPUESTO QUMICA CONSTITUYEN EL
COMPUESTO.

Metanol o Alcohol CH3-OH -Disolvente 1 tomo de C

metlico
Alcohol de madera. -Combustible para autos de 3 tomos de H
carreras
grupo funcional

OH hidroxlo.

Etanol o alcohol etlico CH3-CH2-OH Alcohol de vino preparacin de 2 tomos de C

diferentes bebidas alcohlicas,
brandy, ron, tequila, vodka, entre 5 tomos de H
otras cerveza.
grupo funcional

OH hidroxilo.

2 propanol OH 3 tomos de C
alcohol
Isopropilico
I
Disolvente y antisptico. 7 tomos de H
CH3-CH-CH3
grupo funcional

OH hidroxilo.

1,2 Etanodiol OH-CH2-CH2-OH Principal componente de los 2 tomos de C

anticongelantes de tipo
Etilenglicol permanente y se usa en la 4 tomos de H
fabricacin de fibras sintticas,
de polister (dacrn), se emplea 2 grupos funcionales
mucho en la industria de la hidroxilo.
pintura.

Propiedades fsicas de los alcoholes

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que
es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas,
esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado
que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los
alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar
puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua
 TERES

Los teres estn formulados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo de
oxigeno. La formula general de los teres es R-O-R (el smbolo RI representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los teres normalmente
se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra ter.

Caractersticas de los steres

NOMBRE DEL ESTRUCTURA APLICACIONES ELEMENTOS QUE

COMPUESTO QUMICA CONSTITUYEN EL
USOS COMPUESTO.

2 tomos de C

Dimetil ter CH3-O-CH3 Disolvente de 6 tomos de H

compuestos orgnicos
1 tomo de O

Arrancar motores de 4 tomos de C

explosin, se usaba
Dietil ter es el ter CH3-CH2-O-CH2-CH3 como anestsico en 10 tomos de H
comercial ciruga. Disolvente
1 tomo de O

Propiedades fsicas de los teres.

Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se
establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

STERES

O
||
El grupo funcional ster : CO , se produce por la reaccin de un alcohol
con un cido carboxlico.

RCOOH + ROH RCOOR + H 2O

cido carboxlico alcohol ster agua

Los steres son sustancias orgnicas que se encuentran en muchos productos

naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los steres tienen
olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites
esenciales.
Industrialmente, los steres son demandados como aditivos de alimentos para
mejorar el aroma y el sabor ejemplos.

NOMBRE COMN SABOR/OLOR FRMULA ESTRUCTURAL

Acetato de isoamilo Pltano O CH3

ll I
CH3COCH2CH2CHCH3
Butirato de etilo Pia O
II
CH3CH2CH2COCH2CH3
Para nombrar los steres se inicia con un derivado del nombre del cido,
cambiando la terminacin oico del cido por la terminacin ato. A la parte final del
nombre se le antecede la proposicin de y se menciona el radical alquilo del que
proviene el alcohol.
Por ejemplo, el ster proveniente del cido actico y el etanol se llama acetato de
etilo; mientras que si el cido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el ster
podr nombrarse propanoato de butilo.

a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3

b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

Propiedades fsicas de los steres

No pueda formar enlaces puente de hidrgeno entre molculas de steres, lo que

los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos
steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana

ALDEHDOS Y CENTONAS
O
|
El grupo carbonilo: C=O es el grupo funcional de los aldehdos y cetonas.

CETONAS

Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.

O O
|| ||
Una cetona frmula: R C R` Ejemplo: CH3CCH3
Acetona o propanona
Para nombrar las cetonas, normalmente se aade el sufijo ona.

De las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, comnmente

conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver
barnices y lacas. Es un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor
penetrante.

ALDEHDOS

Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un tomo de hidrgeno enlazados al

grupo carbonilo.
O O
|| ||
Un aldehdo R C H Ejemplo: CH3CH CH3COH
Etanal acetaldehdo

Para nombrar los aldehdos se aade el sufijo al o el sufijo aldehdo.

El ms importante y comn de los aldehdos es el metanal, tambin conocido

como formol, aldehdo frmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor
penetrante y soluble en agua, alcohol y ter, sus usos ms comunes son la
conservacin de rganos o partes anatmicas, como desinfectante y para fabricar
resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehdos de origen vegetal
se aaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.

Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas

El punto de ebullicin: de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los

alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia
de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Nombre Peso Punto de fusin(C) Punto de ebullicin(C)

Molecular

Metanal 32 -92 -21

Etanal 46 -122 20

Propanal 60 -81 49

Propanona 58 -94 56
 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo COOH (RCO2H). El grupo
carboxilo es una combinacin formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero
esta combinacin tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.

Los nombres sistemticos para los cidos carboxlicos utilizan la palabra cido y
el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen histrico se utilizan con
mucha frecuencia. El cido flico inicialmente, se aisl de las hormigas (genero
formica), el , cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra
latina acetun (agrio) el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
O

Ejemplo: CH3 C OH
cido etanoico cido actico

Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20

tomos de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formando parte de las
grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de cido grasos saturados. Los
cidos de menor nmero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua, a
partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son slidos.

Son variados los usos de los cidos carboxlicos; en el hogar se emplea una
solucin diluida de cido actico a la cual se le conoce como vinagre. En la
industria los cidos orgnicos se empelan como materias primas en la produccin
de steres que se usan como saborizantes (cido actico), como aditivos para
plsticos (cidos ftlico) y como copolmeros (cido ftlico e isoftlico) en la
fabricacin de polisteres.

Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos

Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas
polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno
entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos
carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus
solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua.
El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos
de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos
carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como
ter, alcohol, benceno, etc.

Se observa que, como clase, los cidos carboxlicos hierven a temperaturas

an ms elevadas que los alcoholes. El cido propinico (p.e. 141 C), por
ejemplo, hierve a unos 20 C ms que el alcohol de peso molecular
comparable, el n-butlico (p.e. 118 C). Estos puntos de ebullicin tan
elevados se deben a que un par de molculas del cido carboxlico se
mantienen unidas no por un puente de hidrgeno, sino por dos:

O H O
R C C R
O H O
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes como el frmico y actico, hasta los abiertamente desagradables,.
los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

AMINAS

El nitrgeno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos

funcionales de los compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos nitrogenados
ms frecuentes son las aminas, las amidas.

Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. Como el amoniaco las aminas
son bsicas. Debido a su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas de
origen natural a las denominadas alcaloides. Las aminas ms sencillas se
nombran indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitrgeno y aadiendo,
al final la palabra amina.
R

Frmulas de aminas: RNH2, RNHR y RNR
Primaria Secundaria Terciaria

Ejemplo: CH3 NH CH2CH3

Etilmetilamina.
Algunas aminas se emplean en la sntesis de frmacos, como la alipina, que se
emplea como anestsico local. Una amina de inters industrial es la hexametilen
diamina, que es una de las materias primas en la fabricacin del nylon.

Propiedades fsicas de las aminas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

a) Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,

capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las
hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms
de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Amina secundaria Amina terciaria

aromtica aromtica

b) Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que

el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de
las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto
hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor
grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las
aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
 Constantes fsicas de algunas Aminas

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

Nombre
fusin(C) ebullicin(C) gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

AMIDAS

Las amidas son derivadas de los cidos que se forman a partir de la combinacin
de un cido con amoniaco o con una amina, las protenas tienen la estructura de
amidas complejas, de cadena larga.

O H O H
|| ||
CH3 C OH + HNCH3 CH3 C N CH3 + H2O
cido carboxlico Amina Amida Agua
O O O
|| || ||
Formulas generales: R C NH2, R C NHR y R C NR2

Ejemplo:
O
||
CH3 C NH2
Acetamida o etanamida
Se utiliza para la desnaturalizacin del alcohol y como disolvente de compuestos
orgnicos.
Por ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos
funcionales de aminas y cidos carboxlicos.

En todas las protenas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se

encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, as como en algunas
macromolculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante la
reaccin de una diamina y un dicido.

Propiedades fsicas de las amidas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces
de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante

menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al
nitrgeno para la asociacin.

Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse,
por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo
con su masa molecular