RESUMEN

Los objetivos del presente informe fueron: identificar propiedades fsicas como
solubilidad y caractersticas organolpticas de los aldehdos y cetonas,
diferenciacin entre cetonas y aldehdos por medio de reacciones caractersticas,
as como el anlisis mediante ensayos cualitativos de algunas propiedades del
grupo carboxlico. Se utilizaron como muestras al acetaldehdo, benzaldehdo y
acetona; mientras que los solventes utilizados fueron el agua, ter y etanol. Para
la diferenciacin entre cetonas y aldehdos, se emplearon los reactivos de Fehling,
Tollens, Baeyer y Brady.Asimismo, para la determinacin de las propiedades del
grupo carboxlico se us como muestra al cido actico, y como reactivos al
bicarbonato de sodio y al etanol.

Se determin que el acetaldehdo y la acetona eran solubles en agua y etanol,

mas no en ter, mientras que el benzaldehdo solo era soluble en etanol y ter.
Por otra parte, solo el acetaldehdo y benzaldehdo reaccionaron mediante el
reactivo de Fehling, formando precipitados color rojizo; mediante Tollens,
formando espejos de plata en las paredes del tubo, mientras que mediante el
reactivo de Brady, el acetaldehdo y benzaldehdo reaccionaron formando
precipitados color anaranjado, y la cetona un precipitado color amarillo. Para el
caso del cido actico, la reaccin con el bicarbonato de sodio produjo acetato de
sodio, agua y burbujas de dixido de carbono que se adhirieron al tubo; mientras
que mediante el etanol, se produjo la formacin del acetato de etilo ms agua. Se
concluy que el reactivo de Brady sirve para la demostrar la presencia del grupo
carbonilo en cetonas y aldehdos, y que la reaccin entre un cido carboxlico y un
alcohol produce una reaccin de esterificacin.

Palabras clave: reactivo de Fehling, reactivo de Tollens, reactivo de Brady,

cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos, esterificacin.

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 INDICE

RESUMEN2
INTRODUCCIN 4
FUNDAMENTOS TERICOS 5-7
DETALLES EXPERIMENTALES..8 -10
REACCIONES QUIMICAS..11 -12
RESULTADOS EXPERIMENTALES....13 -15
DISCUSION DE RESULTADOS.16 -17
CONCLUSIONES.18
RECOMENDACIONES18
APENDICE..19-20
BIBLIOGRAFIA..20

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 INTRODUCCION

Los aldehdos y las cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos
orgnicos debido a su alto grado de reactividad por la presencia del grupo
carbonilo C=O. Esta reactividad se debe bsicamente a la diferencia de
electronegatividad que existe entre el carbono y el oxgeno, incrementada por el
doble enlace que presenta. Los compuestos con grupo carbonilo sufren
reacciones de adicin nucleofilica, rompindose el doble enlace carbonilico.

El grupo COOH, que incluye un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, forma una
familia orgnica de compuestos con propiedades predominantemente acidas
denominadas cidos carboxlicos. El ms simple es el cido metanoico (cido
frmico) usado por algunos animales como defensa (hormiga), y uno de los ms
familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro
forma parte del vinagre.

Los cidos carboxlicos se utilizan como emulsificantes, especialmente para pH

bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como
antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se
emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer
caucho artificial.

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 FUNDAMENTOS TEORICOS

Los aldehdos y cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos

debido a su alto grado de reactividad por la presencia del grupo CARBONILO
(C=O), un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un tomo de
carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.

ESTRUCTURA DEL GRUPO

CARBONILO

El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin 2 y est unido a otros
tres tomos a travs de enlaces sigmas coplanares con angulos de alrededor de
120 entre ellos. El orbital p sin hibridacin (puro se traslapa con un orbital p del
oxgeno para formar un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxigeno es
similar al enlace doble de un alqueno C=C,excepto que el enlace doble del grupo
carbonilo es ms corto, ms fuerte y se encuentra polarizado.[1]

El enlace doble del grupo carbonilico tiene un momento dipolar grande, debido a
que el oxigeno s mas electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no
estn compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados
mas dbilmente son atrados con ms fuerza hacia el tomo de oxigeno, dando
lugar a cetonas y aldehdos con momentos dipolares ms grandes que la mayora
de los haluros de alquilo y teres.

La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la

estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar debido a
la diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y el oxigeno, se

4
comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La
instauracin en el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del
enlace permite la adicin de un nuclefilo.

O OY

C + C
R R + R R
NuY Nu

Esta polarizacin del grupo carboxlico contribuye a la reactividad de las

cetonas y aldehdos: el tomo de carbono polarizado de manera positiva
acta como un electrfilo (cido de Lewis) y el oxgeno polarizado con carga
negativa acta como un nucleofilo (base de Lewis) [2]

Los aldehdos y las cetonas presentan momentos bipolares apreciables, esto

implica la existencia de asociaciones intermoleculares las cuales hacen que sus
puntos de ebullicin y funcin se han intermedios entre los hidrocarburos y los
alcoholes de peso molecular anlogos. solo los dos primeros trminos de la serie
de aldehdos son gaseosos en condiciones ambientales, siendo los siguientes
hasta el 3 carbono y los que prosiguen en adelante son slidos.

Los componentes carbonilicos de hasta de 3 tomos de carbono son solubles en

agua, en todas las proporciones; adems de esto todos los trminos de la serie
de aldehdos y cetonas son solubles en solventes orgnicos.

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GRUPO CARBOXLICO:

El grupo carboxlico se encuentra presente en los cidos carboxlicos tienen como

frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidronio , H+, y quedando el resto de la molcula con
carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la
molcula queda como R-COO-.[3]

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye simtricamente entre los

dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.Generalmente los cidos carboxlicos
son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.

Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se

estabiliza por resonancia. Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se
llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.[4]

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de

resonancia que ms afectan la estabilidad

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 DETALLES EXPERIMENTALES

1.- Materiales:

Gradilla
Tubos de ensayo
Probeta graduada de 10 o 20 ml.
Cocinilla elctrica
Rejilla
Vaso de 250 ml
Bagueta
Pipeta de 5 ml
esptula

2.- Reactivos:

Solucin de KMnO4 al 1%
Reactivo de Brady
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
Bicarbonato de sodio
cido sulfrico

3.- Solventes:

Agua destilada
ter
etanol

4.- Muestras:

acetaldehdo
benzaldehdo
acetona
cido actico

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Fig. 1 Reactivo de TollensFig. 2 cido actico

Fig. 3 Acetona Fig. 4 Reactivo de Fehling

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Procedimiento:

1. PROPIEDADES FSICAS

1.1. Caractersticas organolpticas (color, olor)

En un tubo de ensayo colocamos 0,1mL de la muestra en estudio para la
realizacin de cada ensayo. Repetimos con las otras muestras.

1.2. Solubilidad
En un tubo colocamos 01 mL de agua y agregamos gota a gota la muestra
en estudio. Observamos detenidamente.
Repetimos el mismo procedimiento para los solventes de etanol y ter.

2. ALDEHDOS Y CETONAS

2.1. Reduccin de la solucin de Fehling

Colocamos en un tubo de ensayo 1mL de Reactivo de Fehling.
Adicionamos 1mL de muestra a estudiar y llevamos a ebullicin la solucin
2.2. Reactivo de Tollens
Colocamos en un tubo 1mL de muestra. Aadimos 1mL de Reactivo de
Tollens.
2.3. Reactivo con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
Disolvemos 0,5mL de muestra en 1mL de etanol y agregamos gota a gota
la solucin de 2,4-DNFH.
2.4. Reaccin con KMnO4
Agregamos en un tubo 1mL de KMnO4 al 1% y agregamos 3 gotas de cido
sulfrico concentrado.

3.CIDOS CARBOXILICOS

3.1. Reaccin con Bicarbonato de Sodio

Colocamos en un tubo de ensayo 1mL de cido actico y aadimos 0.1 g
de bicarbonato de sodio.
Calentamos.
3.2. Reaccin de Esterificacin
Colocamos en un tubo 1mL de cido actico y 1mL de etanol
Agregamos en las paredes 2 gotas de cido sulfrico.
Calentamos en bao a mara por unos minutos,

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 REACCIONES QUIMICAS

ALDEHDOS Y CETONAS

Con la solucin de Fehling:

CH3CHO + 2Cu+2 + 5OH- ------>CH3COO- + Cu2O + 3H2O

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a

iones cuprosos (Cu+).

Con la solucin de Tollens:

CH3CHO + 2Ag(NH3)2 + 3 OH------->CH3COOH + 2H2O + 2Ag + 4NH3

El acetaldehdo se oxida a cido actico; es un agente reductor. Los iones de plata

se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes.

Con la solucin de Brady

El acetaldehdo reacciona con la 2,4-DNFH formando 2,4 dinitrofenilhidrazona ms

agua.

El benzaldehdo reacciona con la 2,4-DNFH formando 2,4 dinitrofenilhidrazona

ms agua

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La acetona reacciona con la 2,4 DNFH formando 2,4 dinitrofenilhidrazona ms
agua.

CIDOS CARBOXILICOS

Con bicarbonato de sodio:

CH3COOH + NaHCO3------>CH3COONa + CO2 + H2O

El acido actico se neutraliza con el bicarbonato de sodio, formando acetato de

sodio, agua y dixido de carbono

Reaccin de esterificacin:

CH3COOH + C2H5OH------> CH3COOC2H5 + H2O

El acido actico reacciona con el etanol formando acetato de etilo ms agua

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 RESULTADOS EXPERIMENTALES

1. Propiedades fsicas:

1.1. Caractersticas organolpticas:

CARACTERISTICA COLOR OLOR

MUESTRA

ACETALDEHIDO INCOLORO FRUTAS

ACETONA INCOLORO DULCE

BENZALDEHIDO INCOLORO ALMENDRAS

1.2. Solubilidad:

SOLVENTE AGUA ETANOL ETER

MUESTRA

ACETALDEHIDO SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

ACETONA SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

BENZALDEHIDO INSOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

2. Aldehdos y cetonas:

2.1. Reduccin de la solucin de Fehling:

MUESTRA REACCION

ACETALDEHIDO FORMACION DE PRECIPITADO ROJO LADRILLO ,

CORRESPONDIENTE AL OXIDO CUPROSO

ACETONA NO REACCIONA ,MISMO COLOR

BENZALDEHIDO FORMACION DE PRECIPITADO ROJIZO

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2.2. Reaccin de Tollens:

MUESTRA REACCION
ACETALDEHIDO FORMACION DE UN ESPEJO DE PLATA

ACETONA NO REACCIONA

BENZALDEHIDO FORMACION DE UN ESPEJO DE PLATA

2.3. Reaccin con el reactivo de Brady (2,4- DNFH):

MUESTRA REACCION

ACETALDEHIDO FORMACION DE PRECIPITADO ANARANJADO

ACETONA FORMACION DE PRECIPITADO AMARILLO

BENZALDEHIDO FORMACION DE PRECIPITADO ANARANJADO

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 2.4. Reaccin con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 al 5%):
Muestra(0.5 mL) 1 mL 3 gotas aprox Resultado
acetaldehdo KMnO4 H2SO4 Marrn Claro
Benzaldehdo KMnO4 H2SO4 Marrn Oscuro con
precipitado
Acetona KMnO4 H2SO4 Marrn con Precipitado

3. cidos Carboxlicos:

3.1. Reaccin con el bicarbonato de sodio:

Reactivos(1 mL c/u) Resultado
Bicarbonato de cido actico Burbujeo constante al momento de
sodio agregar poco a poco el bicarbonato de
sodio. Formacin de acetato de sodio,
agua y dixido de carbono.

3.2. Reaccin de esterificacin:

Reactivos(1 mL c/u) catalizador Resultado

etanol cido actico cido sulfrico Formacin del acetato de etilo ms agua
DISCUSION DE RESULTADOS

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1.- Solubilidad de aldehdos y cetonas:

Como se pudo ver en los resultados, tanto los aldehdos como las cetonas, son
solubles en etanol, debido a la polaridad que presentan ambos compuestos. En
cuanto a la solubilidad con el agua, el acetaldehdo y la acetona fueron solubles,
mas no el benzaldehdo. Esto se debe a que el benzaldehdo est compuesto con
un anillo aromtico, el cual es apolar, lo cual provoca la no solubilidad del
compuesto. Para la solubilidad con el ter, solo el benzaldehdo fue soluble, caso
contrario a la solubilidad con el agua. Como se sabe el ter es un compuesto
orgnico apolar, lo cual significa que no tiene la capacidad de formar puentes de
hidrogeno. Debido a este comportamiento, todos los compuestos que son
apolares, son solubles en solventes orgnicos apolares.

2.- Reacciones de aldehdos y cetonas:

2.1. Con la solucin de Fehling:

Se pudo apreciar que solo el acetaldehdo y el benzaldehdo reaccionaron con la

solucin de Fehling. Esto se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo
del aldehdo, produciendo una reaccin de oxidacin que reduce la sal de cobre a
oxido de cobre, as como la formacin de un cido carboxlico. Esta reaccin
produce un precipitado de color rojizo, que corresponde el xido de cobre. De esta
manera, al producirse este precipitado, se sabe que se trata de un aldehdo.

2.2. Con la solucin de Tollens:

El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, y al reaccionar con un

aldehdo, como el acetaldehdo, se produce una reaccin de oxidacin,
reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un
"espejo de plata". La formacin de este espejo comprueba que el compuesto se
trata de un aldehdo. Es por este motivo que la acetona, al no ser un aldehdo, no
reacciono con el reactivo de Tollens.

2.3. Con el reactivo de Brady (2,4-DNFH):

Todas las muestras presentaron una reaccin positiva con el reactivo de Brady,
producindose un precipitado amarillo- naranja. Esto se fundamenta en que la
solucin de Brady es un compuesto que se usa para la identificar la presencia del
grupo carbonilo en un compuesto. Si la reaccin es positiva, se forma un
precipitado color amarillo o anaranjado, indicando que se trata del carbonilo, y
produciendo una reaccin de condensacin o tambin llamada reaccin de
adicin-eliminacin, donde el grupo amino se une al grupo carbonilo y se
desprende agua. Por este motivo, los aldehdos y cetonas presentan una reaccin
con la 2,4 dinitrofenildrazona, mostrando la presencia de su grupo carbonilo.
2.4. Con el reactivo de Baeyer (Permanganato de Potasio):

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Todas las muestras sufrieron un cambio de coloracin con el permanganato de
potasio, tornndose de color marrn, pero con distintas intensidades. Esto se
fundamenta porque el permanganato de potasio es una solucin alcalina que
acta como un fuerte agente oxidante.

3.- Reacciones de cidos carboxlicos

3.1. Con el bicarbonato de sodio:

La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio produjo la formacin del
acetato. Esto se debe a que el bicarbonato de sodio es una base y al reaccionar
con un cido produce una neutralizacin acido-base, produciendo la formacin de
una sal, el desprendimiento de agua y la formacin de dixido de carbono. Este
dixido de carbono al ser un gas, se adhiere a las paredes del vaso, en forma de
burbujas.

3.2. Con el etanol, en medio acido:

La reaccin del actico con el etanol y el cido sulfrico, produce la formacin del
acetato de etilo. Esta reaccin se trata de una esterificacin en la cual se forma
agua, a partir de un alcohol y un cido carboxlico. El cido sulfrico acta como
un catalizador que favorece y acelera la reaccin de esterificacin, en donde se
forma el ster. Asimismo, el cido sulfrico acta como sustancia higroscpica que
absorbe el agua formada en la reaccin de esterificacin.

CONCLUSIONES

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 Se determin que los aldehdos y cetonas son solubles en alcoholes y
polares en agua, pero no en ter.

Los reactivos de Fehling y de Tollens sirven para identificar a los aldehdos,

mediante reacciones de oxidacin.

El reactivo de Brady sirve para identificar la presencia del grupo carbonilo

en cetonas y aldehdos.

El permanganato de potasio es un fuerte agente oxidante que nos permite

diferenciar las reacciones entre aldehdos y cetonas.

Las burbujas que se forman y se adhieren en las paredes del tubo

corresponden al dixido de carbono.

La esterificacin es una reaccin a partir un cido carboxlico y un alcohol,

donde se requiere la presencia de un catalizador como el cido sulfrico,
para favorecer la reaccin.

RECOMENDACIONES

Cuando se realice baos mara a soluciones que contengan acetona, se

debe empezar a calentar junto con el bao para evitar que la acetona se
evapore.

Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de

fusin, por debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular, fcilmente
se volatilizan, as que su manejo sobre las muestras de estudio
(Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona), debe de ser rpida.

Tener cuidado cuando se manipule cidos concentrados como el cido

sulfrico, ya que este es muy irritantes y txico, por lo que se debe agregar
este cido en una campana de extraccin.

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 APENDICE

1. Con que reactivo comprueba la presencia del grupo carbonilo?

La 2,4-dinitrofenilhidracina o Reactivo de Brady puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3 (NO2)2NHNH2 C6H3 (NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se
unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de
adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H2O.
A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la 2,4-DNFH y un
aldehdo o cetona:

2. Qu compuestos reaccionan con el reactivo de Fehling?

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce
la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma
un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que
la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy
pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre
(I) rojo, se dice que es un azcar reductor.
3. Cmo se prepara el reactivo de Tollens?
Aadir 2 gotas de una disolucin de NaOH al 5% a 1 mL de disolucin
acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y aadir gota a gota y con agitacin
NH3 2M, hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que
previamente se haba formado.

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 4. De qu son las burbujas que se forman al agregar bicarbonato a un
cido carboxlico?
Cuando se agrega bicarbonato de sodio a un cido carboxlico, se produce
una sal de cido carboxlico ms agua y dixido de carbono. Las burbujas
que se forman en las paredes del tubo corresponden al dixido de carbono.

5. Cul es la funcin del cido sulfrico en la reaccin de

esterificacin?
La funcin del cido sulfrico en la reaccin de esterificacin es de
catalizador y de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la
reaccin

BIBLIOGRAFIA

[1]L.G.Wade. Jr. Qumica orgnica. Volumen 2.septima edicin pag.219-220

[2] John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edicin.
2003. Pg. 392 - 404.

[3]Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill

Companies, The. Sexta Edicin. 2005 pg. 286-291.

[4]http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica

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