COMPUESTOS OXIGENADOS

ALCOHOLES Y FENOLES
BENCENO
Responde a C6H6
Son hidrocarburo aromticos.
La molcula de benceno tiene una estructura nica: sus 6 tomos de
carbono forman un anillo hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi
deslocalizados en el anillo.
PROPIEDADES FSICAS

Liquido incoloro, de olor penetrante y muy inflamable.

Es un compuesto no polar, insoluble en agua.
Es uno de los tpicos solventes no polares.
PROPIEDADES QUMICAS

NITRACIN
 SULFONACIN
 HALOGENACIN
 ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS
MTODO DE OBTENCIN

El benceno se encuentra en el alquitrn de hulla y en el petrleo, del que se separa por

destilacin fraccionada.
TERES

PROPIEDADES FSICAS:
Al no existir tomos de H unidos al O, no pueden formar
puentes de hidrgeno entre s. Por ello, poseen puntos de
ebullicin ms bajos que los alcoholes de masa molecular
similar y son mucho menos solubles en agua que stos.
PROPIEDADES QUMICAS

CARCTER BSICO

CH3-O-CH3 + HCl -----> CH3-O-H+ Cl-

CH3
Cloruro de dimetiloxonio

El compuesto formado es un compuesto salino como el catin hidronio y amonio.

 RUPTURA DE LA UNIN C-O

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-OH + CH3-CH2I

metanol ioduro de etilo

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-CH2OH + CH3I

etanol ioduro de metilo
 OXIDACIN

CH3-O-CH2-CH3 + O2-----> CH3-CHO + HCHO + H2O

etanal metanal
MTODOS DE OBTENCIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Cuando los alcoholes son iguales se obtienen ter simtricos.
 SNTESIS DE WILLIAMSON:
Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y un alcxido.

metxido de sodio ter metlico

 ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que
puede formar parte de un compuesto aliftico o aromtico.
PROPIEDADES FSICAS
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -
OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con
sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms
elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin
refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno.
PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ALCXIDOS
Los alcoholes son cidos dbiles. Son ligeramente ms dbiles
que el agua, pero ms fuertes que los alquinos terminales, el
amonaco y los alcanos.
La base conjugada del alcohol se denomina in alcxido, y es
ms fuerte como base que el hidroxilo
 REACCIONES DE SUSTITUCIN DEL GRUPO HIDROXILO
 REACCIONES DE OXIDACIN ALCOHOLES PRIMARIOS
Oxidacin suave

Si la oxidacin contina
 Oxidacin enrgica
 ALCOHOLES SECUNDARIOS
 ALCOHOLES TERCIARIOS
No puede ser oxidado.
Para hacerlo se puede recurrir a la utilizacin de un agente cido para deshidratarlo a un
alqueno, y luego oxidar este a una cetona.
La oxidacin enrgica destruye la molcula.
 COMBUSTIN

CH3CH2OH + 3O2 ----->2CO2 + 3H2O + calor

MTODOS DE OBTENCIN

HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

 HIDRATACIN DE ALQUENOS

CH2=CH2 + H2SO4 ---->CH3CH2-SO4H

sulfato cido de etilo

CH3CH2-SO4H + H2O ----> CH3CH2OH + H2SO4

etanol
 REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
FENOLES

Se trata de aquellos compuestos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un

anillo aromtico.
PROPIEDADES FSICAS

Se caracterizan por ser lquidos o slidos de bajo punto de fusin.

Con puntos de ebullicin elevados debido a la capacidad para establecer puentes de
hidrgeno.
El fenol es algo soluble en agua, pero la mayor parte se caracteriza por ser insoluble.
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACIN DE SALES

Fenxido de sodio
 FORMACIN DE TERES (SINTESIS DE WILLIAMSON)

+ ICH3 -----> + NaI

fenil metil ter

 FORMACIN DE STERES

+ CH3COOH----> + H2O

Acetato de Fenilo
 BROMACIN
MTODOS DE OBTENCIN

HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO

Fenxido de sodio
 POR HIDRLISIS DEL CIDO BENCENOSULFNICO

H2SO4