Qumica Farmacutica.

Olga Melvin 1

QUIMICA FARMACEUTICA
GRUPO XERARDO-OLGA
Seminario de Qumica Farmacutica.
1- Nombra los siguientes frmacos segn la nomenclatura sistemtica IUPAC.
Tema 21

O Cl
CH3
OH N N
HCl
H3C N NH2 S OH
Vit A
Tiamina

OH O CO2H O
N
N N N CO2H
H H
H2N N N
Ac. Flico Vit K
O

Tema 22
O
NHCH3

Cl
Ketamina

Tema 23

N N N

15 HO H3CO
Levorfanol Dextrometorfano
O
HO OH
Morfina

CH3
N3
CH3 1 2 4
2 10
8 1 N 11 CH3
N
3 9 5
7 6
9 CH3
6 CH3 CH3
3 5
4 HO 8 7
2 CH3
HO 1 CH3
HO
Metazocina Pentazocina
Metazocina

1
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 2

Tema 23
O
O
N
CO2Et
Metadona N
N
N
O
Petidina
Dextromoramida

O Br CH3
N Br
O N OH
H
NH2
Propoxifeno NH2
Br Ambroxol
N Br
Bromhexina
Ismero Dextro (Analgsico)
Ismero Levo (Antitusivo)

Tema 24 N

N
O N
N
O N +
Na-O3S
N

Piramidn N
Aminofenazona O N
Antipirina o
Fenazona

O
S O
O
N
N O N
O N

O N
CO2H N
H3CO N
Bencidamina
N
Indometacina OH O N
O
Cl N S
H
N
S
O O

2
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 3

Tema 24
OH
CO2H
H2NO2S N
N
N N
N N 7
H
CF3 SO2N(C3H7)2

H3C

Tema 25

O O O
NH NH NH
O S O
NH NH NH
O O O

Cl O
N N
N
N Cl
N N
Cl O O
O

N N

N
CH3

Tema 26

H3C
O
H H3C O N
N N
O O CH3 O NH2
N
O H Carbamazepina

(IMINOESTILBENO)

NH2

N Cl
N Cl
H2N N

Lamotrigina

3
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 4

Tema 27 O
HO
CH3 N(C2H5)2
HO NHNH2 CN
HO
CO2H NO2
HO

CH3
N

CH3
HN
Selegilina
Rasagilina

Tema 28
S S
O
N SCH3 N C CH3

N OH
N N

CH3 CH3
S N N

CF3 N N
N N
Cl Cl
N
4 OH N
N S
3 H
2 1

O
H NH
F
N
O
O
N
N N NH
F

4
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 5

Tema 28
H3CO N N
O N
C2H5O2S
H3CO N NH
O N H
H2N
N O
H
OCH3

Tema 29
N(C2H5)2
CH3
O O
N N

Cl Cl N
F

H3C N H3C N
N
N N

Cl N N
5 Cl
F

O
N
O CH3
N O
N H3C
CH3
F N H3CO
CH3 Cl N
O O N
H3CO N

O Clobazam
OCH3
N OCH3
N
N N Tofisopam
N
Buspirona O

5
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 6

Tema 30

N N

H
N
H
O N
O
O
O
F3C
F
Fluoxetina

ANALPTICOS
H3C C2H5

N N O N O
H
N
N Bemegride

O N(C2H5)2
SO3H H3C N O
N H
O H3C
N N
O N N
CH3 O N N
CH3
teofilina

6
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 7

2- Dado los siguientes nombres formule e indique actividad farmacolgica y mecanismo de accin.
Indique ventajas de los mismos.

TEMA ANALGSICOS NARCTICOS

a- 6,11-dimetil-3-ciclopropilmetil-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-8-hidroxi-3-
benzazocin-1-ona
b- 17-ciclopropilmetil-4,5-epoxi-3,14-dihidroximorfinan-6-ona
c- 17-alil-3-hidroximorfinano
TEMA HIPNTICO
d- 6-cloro-2-(4-clorofenil)-N-N-dipropilimidazo[1,2-a]piridino-3-acetamida.
e- N-N,6-trimetil-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridino-3-acetamida.
f- N-[3-(3-cianopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilfenil]-N-etilacetamida.
g- 6-(5-cloropiridin-2-il)-5-(4-metilpiperazin-1-il-carboniloxi)-7-oxo-6,7-dihidro-5-H-
pirrolo[3,4-b]pirazina.

TEMA ANTICONVULSIVANTE
h- 6-(2,3-diclofenil)-3,5-diamino-1,2,4-triazina
TEMA ANTIPARKINSONIANO
i- [N,-dimetil-N-2-propinilbencenoetanamina
j- (R) N-propargilindanamina
k- N,N-dietil-2-ciano-3-(3,4-dihidroxi-5-nitrofenil)prop-2-enamida
l- cido 2-hidrazino-3-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilpropanoico
TEMA:ANTIPSICTICOS
m- 8-(3-(2-cloro-10H-fenotiazin-10-il)propil)-1-tio-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-ona
n- 2-ciano-10-[3-hidroxi-1-piperidinil)propil]-10H-fenotiazina
o- 4-[4-(4-clorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il]-4-fluorobutirofenona o 4-[4-(4-clorofenil)-
4-hidroxipiperidin-1-il]-1-(4-fluorofenil)butan-1-ona
p- 1-(4-fluororofenil)-4-[4-(2-metoxifenil) piperazin-1-il]butan-1-ona o 4-fluor-4-[4-
(o-metoxifenil) piperazin-1-il]butirofenona.
q- 1-{1-[4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil]-1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il]-1H-
benzo[d]imidazol-2(3H)-ona.
r- 8-[4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil)-1-fenil-1,3,8-triazaespairo[4,5]decan-4-ona
s- 3-etil-1,5,6,7-tetrahidro-2-metil-5-(4-morfolinilmetil)-4H-indol-4-ona
t- 5,6-dimetoxi-2-metil-3-[2-(4-fenil-1-piperazinil)etil)]-1H-indol.
u- N-[2-(dietilamino)etil]-2-metoxi-5-(metilsulfonil)benzamida
v- 6-[3-[4-(2,3-diclorofenil)piperazin-1-il]propoxi]-3,4-dihidroquinolin-2-(1H)-ona
TEMA:ANSIOLTICOS
w- 8-cloro-6-(2-clorofenil)-1-metil-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-1,4-benzidiazepina
x- 8-Cloro-1-metil-6-fenil-4H-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
y- 7-cloro-1-metil-5-fenil-1H-3,5-dihidro-1,5-Benzodiazepin-2,4-diona
TEMA:ANTIDEPRESIVOS
z- 4-Cloro-N-(2-morfolin-4-il-etil)-benzamida
aa- N-(1-Etil-pirrolidin-2-ilmetil)-2-metoxi-5-sulfamoil-benzamida
bb- (1-Metil-2-fenil-etil)-hidrazina
cc- Benzyl-methyl-propargilamina
dd- Metil-[3-fenil-3-(4-trifluorometil-fenoxi)-propil]-amina
ee- 5-(3-dimetilaminopropiliden)-10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cicloheptadieno
ff- [3-(10,11-Dihidro-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-propil]-dimetil-amina
gg- Dimetil-[3-(11H-10-tia-dibenzo[a,d]ciclohepten-5-iliden)-propil]-amina
7
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 8

Tema 21

O Cl
CH3
OH N N
HCl
H3C N NH2 S OH
Vit A
Tiamina
cido (2E, 4E, 6E, 8E)-3,7-dimetil-
9-(2,6,6,-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraenoico Clorhidrato del cloruro de 3-(4-amino-2-metil
pirimidin-5-ilmetil)- 5-(2-hidroxietil)-4-metiltiazolio

OH O CO2H O
N
N N N CO2H
H H
H2N N N
Ac. Flico Vit K
O
cido (S)-2-[4-[(2-amino-4-hidroxiptiridin-6-il)metilmino]benzamido]pentanodioico
2-metil-1,4-naftoquinona

Tema 22
O
NHCH3

Cl
Ketamina
2-(2-clorofenil)-2-metilaminociclohexanona

Tema 23

17
N N N
10 9 16 D D
1 14 B B
11 8 A C C
13 7
2 15
12 HO H3CO
3 4 O 6 Levorfanol Dextrometorfano
5
HO OH
Morfina 3-Hidroxi-N-metilMorfinano 3-Metoxi-N-metilMorfinano

(5R, 6S, 9R, 13S, 14R)-7,8-dideshidro-

4,5-epoxi-17morfinan-3,6-diol CH3
N3
CH3 1 2 4
2 10
8 1 N 11 CH3
N
3 9 5
7 6
9 CH3
6 CH 3 CH3
3 5
4 HO 8 7
2 CH3 3,6,11-trimetil-2,6-metano-
HO 1 CH3
1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol HO
2,5,9-trimetil-6,7-BenzoMorfan-2-ol Metazocina Pentazocina
6,11-dimetil-3-(3-metil-2-buten-1-il)2,6-metano-
1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol

8
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 9

Tema 23
O
O
N
CO2Et
Metadona N
N
N
O
Petidina
Dextromoramida
1-metil-4-fenilpiperidino-4-carboxilato de etilo
(+) N-(3-metil-4-morfolino-2,2-difenilbutiril)pirrolidina

O Br CH3
N Br
2O N OH
NH2 H
1 3 4 NH2
Propoxifeno
Br Ambroxol
N Br
Bromhexina
Ismero Dextro (Analgsico)
2-amino-3,5-dibromo-N-ciclohexil- Trans 4-[[(2.amino-3,5-dibromofenil)
Ismero Levo (Antitusivo) N-metilbencenometanamina metil]amino]ciclohexanol
Propionato de 4-dimetilamino-3-metil-
1,2-difenil-2-butilo

Tema 24 N

N
O N
N
O N +
Na-O3S
N

Piramidn N
Aminofenazona O N
Antipirina o
Fenazona 1-fenil-2,3-dimetil-4-dimetilamino-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-4-dimetilamino-1H-pirazol-3-(2H)-ona
1-fenil-2,3-dimetil-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-(2H)-ona [2,3-dihidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-f-1H-pirazol-
4-il)metilaminometilamino]metanosulfonato
sdico
O
O
S 4 3O
5 N
N O N 2
O N 1

4-butil-1,2-difenilpirazolidino-3,5-diona 1,2-difenil-4-(2-fenilsulfinil)etil)pirazolidino-3,5-diona

O N
CO2H N
H3CO N 1-bencil-3-(3-dimetilaminopropoxi)-1H-indazol
Bencidamina
N
Indometacina OH O N
O
Cl N S
cido 2-(1-(4-clorobenzoil)- H
N
2-metil-5-metoxi-1H-indol-3-il)actico S
O O
4-hidroxi-2-metil-N-(piridin-2il)-2H-
benzo[e][1,2]-tiazina-3-carboxamida-1,1-dixido

9
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 10

Tema 24
OH
CO2H 4 3
H2NO2S 5 N
N2
N N 6
1
N N 7
H
CF3 SO2N(C3H7)2 1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ol
6
1N 5 4
H3C cido 4-(N,N-dipropilsulfamoil)benzoico N1
d
2 N 3 N
4-(5-p-tolil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il)bencenosulfonamida 4 H2
3
Pirazol
Pirimidina
(Pirazolo)
Tema 25

O 1 O O
5 6
NH NH NH
2 O S
4 O
NH NH NH
O 3 O O
5-etil-5-(pentan-2-il)pirimidino- 5-etil-5-(pentan-2-il)-2-tioxo- 5-etil-5-fenilpirimidin-
2,4,6(1H,3H,5H)-triona 2,3-dihidropirimidino-4,6(1H,5H)-diona 2,4,6(1H,3H,5H)-triona

Cl O 1
1 3 N
N 2
3 N Na 2 3
2
2 4 2 N 6
N Cl b
a 4 NH
N 5 NH HN N 5 4 1
Cl 6 4 3 O O N 3
5 1 1 5 O 4 5
6 imidazol
N Piperazina Pirrol
N Piridina (imidazo) (Pirrolo)

6-cloro-2-(4-clorofenil)-N,N- N
-dipropilimidazo[1,2-a]piridino- CH3
-3-acetamida
6-(5-cloropirid-2-il)-5-(4-metilpiperazin-
-1-il)-carboniloxi-7-oxo-6,7-dihidro-5H-
-pirrolo[3,4-b]pirazina
Tema 26
10 11
9 1
8 2
H3C
5 O1 5 3
7
H H3C 4 3 O N
6 4
5 N1 N 2
3 O O CH3 O NH2
4
N 2
O H 2,5,5-trimetil-2,4-oxazolidinodiona Carbamazepina
5H-dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
5,5-difenil-2,4-imidazolidinodiona

5H-dibenzo[b,f]azepino
(IMINOESTILBENO)
NH2
5 6
4N Cl
N Cl
H2N 3 N 1
2
Lamotrigina
6-(2,3-diclorofenil)-1,2-4-
triazina-3,4-diamina

10
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 11

Tema 27 O
3
HO 2
CH3 1 N(C2H5)2
3
HO NHNH2 CN
2 HO
CO2H NO2
HO 1
cido 2-hidrazino-3-(3,4-dihidroxifenil)- N,N-dietil-2-ciano-3-(3,4-dihidroxi-
2-metilpropanoico 5-nitrofenil)prop-2-enamida

CH3
1 N 2
2
1 3
CH3
HN
Selegilina
Rasagilina
N,-dimetil-N-2-propinilbencenoetanamina N-propargil-1-(R)aminoindano
N-propargil-1-(R)indanamina
Tema 28
6 5 4 6 5 4
7 S 3 S
7 3O
10 2
8 10 2
N SCH3 8
9 1
N C CH3
9 1

1
3 2 N OH
N N
4 6
1-(10-(3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il)propil)-10H-fenotiazina-2-il)etanona
5
10-(2-(1-metilpiperidin-2-il)etil)-2-(metiltio)- 2-acetil-10-(3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il)propil)-10H-fenotiazina
10H-fenotiazina
CH3 CH3
10
5 4 N
6 S 3
N

9 2
7 CF3 N N
10 11 1 10
8 1 9 N 11 1
Cl 9 N
Cl
8 5 2 8
N 2 5 2
4 1 OH N
N 7 3 7 S
3 6 H 4 4
3
6
2 1 2-cloro-11-(4-metilpiperazin-
2-cloro-11-(4-metilpiperazin-1-yl)-5H- 1-il)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
dibenzo[b,e][1,4]diazepina

O
H NH
F
N
2 3
O
O 1 2
N 2 1
N N NH 3
F 4 3 4
1 6 5

1-(1-(4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil)-1,2,3,6-
F tetrahidropiridin-4-il)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
1-(1-(4,4-bis(4-fluorofenil)butil)piperidin-4-il)-
1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ona

11
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 12

Tema 28
4 3
H3CO N N
O 5 2 N
3 C2H5O2S
5 H3CO 6 N1
O N 4 2 H NH
7
6
H2N
N1 O
7 H 5,6-dimetoxi-2-metil-3-[2-(4-fenil-
1-piperazinil)etil)]-1H-indol OCH3
3-etil-1,5,6,7-tetrahidro-2-metil-
5-(4-morfolinilmetil)-4H-indol-4-ona (S)-4-amino-N-((1-etilpirrolidin-2-il)metil)
-5-(etilsulfonil)-2-metoxibenzamida

Tema 29
N(C2H5)2
CH3
9 O H
4N O O
N 9 N
8 1 2 5 3
3 2 8 1 2
e 3
5 N4 6 Na
Cl 7 Cl 5 N
6 1 7 4
7 6
F

7-cloro-1-(2-(dietilamino)etil)-5-(2-fluorofenil)- 5-(1-ciclohexen-1-il)-7-cloro-1-metil-
1,3-dihidrobenzo[e][1,4]diazepin-2-ona 1,3-dihidro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ona

3
N2
5 N
N 1 Triazol 2
2 4 Imidazol
H3C 1 N HN (Triazolo) HN
2 (Imidazo)
4 3 H3C 1 N 1 5
N3 1 1
10 11 Ha 3
N 10 11 Ha
9 N 2 N N 2
4 b 9
b
3 4 3
Cl 8 N 8
7 6 5 e Nc Cl N5 Nc
Cl5d4 7 6
5d 4
1,4-benzodiazepina F
1,4-benzodiazepina
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
8-cloro-6-(2-clorofenil)-1-metil-4H-
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina 8-cloro-6-(2-fluorofenil)-1-metil-
4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepina
2 O 1,2-Diazepina
1 N Benzo 6
7
3 O CH3 5
10 11 N O
9 d 1N
9 N 4 2
4 8 1 2 Na
3 c
N 5 4 H3C 3b
F 8
7 6 5 CH Cl 7 N
O
3
6 O 6 5 4 CH3
H3CO 7
8-fluoro-5-metil-6-oxo-5,6-dihidro-4H- N3
imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-3-carboxilato de etilo H3CO 8 Na
9 1 2
O Clobazam
7 6 1 7-cloro-5-fenil-1-metil-3,5-dihidro-
N 4 2 2
3 1 N8 5 1H--1,5-benzodiazepin-2,4-diona OCH3
N N
3 OCH3
N 9 10 4
Buspirona O Tofisopam
8-[4-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil]- 1-(3,4-dimetoxIfenil)-5-etil-7,8-dimetoxi-
butil]-8-azaspiro[4,5]decano-7,9-diona 4-metil-5H-benzo[d][1,2]diazepina

12
Qumica Farmacutica. Olga Melvin 13

Tema 30
10 11 10 11
9 1 9 1

8 2 8 2
a d
N 3 7
3
7 5 3 5
6 4 6 4
1
2 2
1 3
N N

3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il) 10,11-Dihidro-5-(3-dimetilaminopropiliden)-
-N,N-dimetilpropan-1-amina 5H-dibenzo[a,d]cicloheptadieno

H
N
2 1 6 H
3 4 N
O 5 O 4 5
3 1
2 1
3 1 O 3
O 2
1 4
F3C
Paroxetina
F
Fluoxetina
N-metil-3-fenil-3-(4-(trifluorometil)
3 c
bO fenoxi)propan-1-amina
2 d
a O
1
di+oxa+ol Benzo
1,3-dioxol

Benzo[d][1,3]dioxol
ANALPTICOS
H3C 4 C2H5
6 7
6 3 5
5 5 1 2
7 4 3 1 NH HN N 2 1
N N 4 a O N 6 O
8 2 5 N N3 H
N 3
Pentilntetrazol 9 N 2 4 Bemegride
1
4-etil-4-metil-2,6-piperidinodiona
6,7,8,9-tetrahidro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepina

O N(C2H5)2
SO3H H3C N O O
N
O H3C 6 5 H
N7 H3C H
1N N N
O N N 8
2
CH3 O N N
3N 4 9 O N
CH3 CH3
-canfosulfonato de 7-(2-dietilamino)teofilina
teofilina 1,3-dimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-diona
1,3-dimetil-xantina

13