Compuesto meso:

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo tomos de carbono asimtricos, es

aquiral (existe un plano de simetra). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el
mismo compuesto.

Este tipo de compuestos carece de actividad ptica a pesar de contener en su estructura

centros estereognicos.
Los compuestos meso contienen un plano de simetra que divide la molcula en dos, de tal
forma que una mitad es la imagen especular de la otra
Las estructuras meso se basan en el nmero de centros
estereognicos representados por la formula 2^n donde n es el
nmero de centros y dicha frmula lo va a definir la cantidad
de estereoismeros que tenemos en la molcula.
Por ejemplo, uno de los ismeros del cido
tartrico representado abajo es un compuesto meso. Existe un
plano especular interno, que biseca la molcula: al rotar la
molcula 180 sobre el plano perpendicular a la pantalla, se
obtiene la misma estereoqumica.

Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que tengan por
lo menos dos sustituyentes en comn (aunque el tener esta caracterstica no significa
necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el
segundo y cuarto tomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatros
sustituyentes en comn.
Dado que un ismero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un
total de n estereocentros no puede tener 2n (siendo 'n' el nmero de centros quirales de la
molcula) estereoismeros, dado que uno de ellos es meso.1
Estereosimeria: Introduccin a la determinacin de estructuras

Los ismeros son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. Existen
ismeros estructurales (confrmeros) que difieren debido a que sus tomos estn unidos en
orden
diferente. Estos ismeros se clasifican en subcategoras (ismeros de cadena, de posicin,
de
grupo funcional).
Los estereoismeros no son ismeros estructurales, slo difieren en el arreglo de sus
tomos en el espacio. Por ejemplo los ismeros cis y trans son estereoismeros. Son
ismeros
debido a que tienen la misma frmula molecular, no son ismeros estructurales debido a que
tienen unidos los tomos en el mismo orden. Estos ismeros difieren nicamente en el
arreglo de
sus tomos en el espacio.
cis trans
Los estereoismeros se pueden subdividir en: enantimeros y diasteremeros o
disteroismeros. Los enantimeros son estereoismeros que son imgenes especulares
entre s.
Los diasteroismeros son estereoismeros que no son imgenes especulares entre s. En el
caso
del ejemplo son diasteremeros.
El enantiomerismo slo ocurre en aquellos compuestos cuyas molculas son quirales.
Una molcula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su
imagen
especular. El trmino quiral se usa para describir molculas que se relacionan de la misma
manera que la mano derecha e izquierda, es decir que son imgenes especulares y no se
superponen.
Muchos objetos son quirales, por ejemplo tuercas y tornillos o una hlice. Los objetos
que son superponibles con sus imgenes son aquirales, por ejemplo calcetines.
La quiralidad de las molculas puede ser demostrada con el 2-butanol. Esta molcula
posee dos enantimeros o sea que existen dos diferentes molculas de 2-butanol.
Los enantimeros tienen iguales propiedades fsicas y qumicas, ya que difieren muy
poco en su estructura. Al construir el modelo del 2-butanol y su imagen vemos que no se
sobreponen, por lo que representan molculas diferentes, pero isomricas.
OH OH
En vista de que no se sobreponen con su imagen especular, las molculas de 2-butanol
son enantimeros. La posibilidad de que exista un par de enantimeros nos la dan todas las
molculas que tienen un solo carbono quiral. Un carbono quiral es un tomo de carbono que
tiene cuatro grupos diferentes unidos a l. En el 2-butanol el carbono quiral es el carbono 2,
los
cuatro grupos son OH, H, Me, Et.
Si existen dos o ms grupos iguales unidos a un tomo tetradrico, la molcula es
superponible a su imagen especular y es aquiral. Un ejemplo de este tipo de molculas es el
2-
propanol, ya que tiene dos grupos metilo unidos al tomo central. Si construimos esta
molcula
encontramos que una estructura puede superponerse a su imagen especular. Por lo que no
se
puede esperar que existan enantimeros del 2-propanol.
El ltimo camino para probar la quiralidad molecular es construir los modelos de la
molcula y de su imagen especular y despus intentar superponer los dos modelos. Si los
dos
modelos se superponen la molcula es quiral.
Existen otros factores que ayudan a reconocer molculas quirales. La presencia de un
solo centro quiral es de gran ayuda. Otros factores que pueden ser usados se basan en
ciertos
elementos de simetra en la molcula. Una molcula ser aquiral si posee: a) un plano de
simetra, b) un centro de simetra o c) cualquier eje alterno n veces (n=non).
Un plano de simetra (s) se define como un plano imaginario que divide en dos una
molcula, de manera que las dos mitades sean imgenes especulares entre s.
Un centro de simetra (i) es el punto dentro de un objeto tal que toda lnea que se trace
por l, une dos elementos del objeto iguales entre s, opuestos y equidistantes.
Finalmente un eje alterno o alternante de orden n (Sn) es un eje tal que cuando un objeto
que lo posee es girado 360o/n alrededor de dicho eje, reflejndosele luego sobre un plano
perpendicular al eje, se obtiene un nuevo objeto indistinguible del original.
Para no tener que construir los modelos y encontrar con mayor facilidad los elementos de
simetra, se pasan los modelos de tres dimensiones a una estructura de dos dimensiones de
manera que la lnea horizontal representa uniones viniendo hacia nosotros fuera del papel,
mientras las lneas verticales representan uniones que se alejan de nosotros atrs del plano
del
papel. Estas estructuras se conocen como proyecciones de Fisher.
Las proyecciones de Fisher de deben tratar de manera diferente a los modelos para probar
sus superponibilidad. Cualquier plano es superponible con su imagen especular, por lo tanto
a
estas frmulas agregamos la restriccin de que no pueden ser sacadas del plano del papel,
tampoco pueden girarse 90o, aunque s 180o. Tambin se permite, dejando un grupo fijo,
girar
tres grupos en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido inverso. Sin embargo, el
intercambio de cualesquiera dos grupos convierte la molcula original en su enantimero.
Con estas restricciones, las proyecciones de Fisher se pueden usar en lugar de modelos
para probar si una molcula es superponible con su imagen. Tales convenciones no pueden
utilizarse en molculas cuya asimetra proviene de cualquier otra cosa diferente a los
carbono
Purificacin de compuestos orgnicos:

Hoy da esta tcnica se mantiene como el procedimiento ms adecuado para la purificacin

de sustancias slidas. En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de
que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin,
la mezcla caliente se filtra en caliente para eliminar todas las impurezas insolubles en
caliente, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el
caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por filtracin al vaco y se dejan secar. Si con una recristalizacin sencilla no se llega
a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
Eleccin del disolvente
La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalizacin de una sustancia
determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante, algunas
generalizaciones, razonablemente vlidas, pueden ayudar a simplificar la bsqueda.
1. Los compuestos inicos (sales) se disuelven en disolventes polares y los compuestos no
inicos (orgnicos) en disolventes no polares.
2. Los compuestos no inicos se pueden disolver en agua si sus molculas se ionizan en
solucin acuosa o puedan asociarse con molculas de agua a travs de puentes de
hidrgeno. Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son
prcticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas molculas existen grupos
funcionales tales como alcohol (-OH), aldehdo (-CHO), cetona (R-CO-R), cido carboxlico (-
COOH) y amida (-CONH2)], que pueden formar puentes de hidrgeno con agua, son
solubles en este disolvente, a menos que la relacin del nmero total de tomos de carbono
al de tales grupos funcionales en la molcula sea superior a 4 5.
3. Los disolventes hidroxlicos asociados como metanol, etanol, cido actico, presentan un
oder intermedio entre agua y el ter etlico o benceno. Son buenos disolventes para los
compuestos orgnicos que pueden asociarse.

Un disolvente ideal para una recristalizacin debe poseer las siguientes caractersticas :
a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es,
debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullicin y slo una
pequea cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella. Disolver en
caliente la muestra.
ORGNICA-GUA TRABAJOS PRCTICOS 3

b) No disolver las impurezas en caliente.

c) Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales bien formados del compuesto que se
purifica, de los cuales debe ser fcilmente separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilizacin no debe ser peligrosa (inflamable).
f) Debe ser barato
Preparacin de la solucin
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto
en la mnima cantidad de disolvente a su temperatura
de ebullicin. Se recomienda el siguiente
procedimiento (Figura 4): el compuesto a
recristalizar, finamente pulverizado, se coloca en un
baln de fondo redondo del tamao adecuado al que
se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un
trocito de plato poroso para evitar las proyecciones
del solvente y se cubre el slido con un volumen del
disolvente elegido que se juzgue todava insuficiente
para disolverlo totalmente.

Sobre un bao de agua (o directamente sobre la

placa calefactora si el disolvente tiene un punto de
ebullicin mayor que el del agua) se calienta la
mezcla hasta ebullicin, agitando constantemente al
comunicar al lquido un movimiento de giro. A la
solucin hirviente se aade ms disolvente en
pequeas porciones y continuando la agitacin. Se
contina la adicin de disolvente por la parte superior
hasta que todo el soluto se ha disuelto a la
Temperatura de ebullicion

Figura: Disolucin del slido,

aparato de calentamiento