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COLEGIO DE QUMICA

REA 2 BIOLGICAS Y DE LA SALUD


Grado: 6 Clave: 1622 Plan: 96

GUA DE ESTUDIO
QUMICA IV
rea 2

Autores: Joel Castillo Castillo


Caridad Fuster Guzmn
Zenia Mara Gutirrez Tintor
Haruko Hiranaka Nakatsuka
Nayeli Yadira Lpez Ramrez
Felipe Len Olivares
Gabriela Martnez Miranda
Ismael Segura Vzquez

Coordinacin: E. Alba Gutirrez Rodrguez


Yolanda Flores Jasso

Autores CD Electrnico:
Silvia Espinosa Bueno
Diana Vernica Labastida Pia
Gabriela Martnez Miranda
Mara Eugenia Martnez Ypez

Desarrollo Multimedia:
Alejandra Wendolinne Arellano Delgado

Revisin 2011: Maribel Espinosa Hernndez

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO


Escuela Nacional Preparatoria
Directora General: Mtra. Silvia E. Jurado Cullar
Secretario Acadmico: Bil. Alejandro Martnez Prez

Diseo de portada: DCV. Cintia Amador Saloma


Actualizacin de la edicin: DCG. Edgar Rafael Franco Rodrguez
4 edicin: 2011
Universidad Nacional Autnoma de Mxico
Escuela Nacional Preparatoria
Direccin General
Adolfo Prieto 722, Col. Del Valle
C. P. 03100, Mxico, D. F.
Impreso en Mxico

2
PRESENTACIN

La Escuela Nacional Preparatoria ha trabajado durante casi 145 aos en la formacin


de jvenes llenos de ideales y metas por cumplir, con deseos de superacin y
comprometidos con su pas, a quienes tenemos que guiar y conducir hacia el logro de
sus xitos acadmicos, factores que reforzarn su seguridad personal.

Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, sern
fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo
que el desarrollo de habilidades y actitudes se ver reflejado en su futuro prximo.

Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didcticos que
ayuden a enfrentar los retos de adquisicin del aprendizaje, para que continen con
sus estudios de manera organizada, armnica y persistente.

Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de
manera colegiada; ponen toda su energa en desarrollar las Guas de estudio para
aquellos alumnos que, por cualquier razn, necesitan presentar un examen final o
extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus
estudios en la Preparatoria.

La presente Gua de estudio es un elemento didctico que facilita la enseanza y el


aprendizaje. Se puede utilizar de manera autodidacta o con la ayuda de los muchos
profesores que a diario brindan asesoras en cada uno de los planteles de la Escuela
Nacional Preparatoria.

Continuaremos buscando ms y mejores elementos didcticos: presenciales y en


lnea, con el objetivo de ayudar a nuestros alumnos a que aprueben y egresen del
bachillerato.

Slo me resta desearles xito en su camino personal y profesional.

Juntos por la Escuela Nacional Preparatoria.

Mtra. Silvia E. Jurado Cullar


Directora General

3
PRESENTACIN DE LOS AUTORES
La gua que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen
extraordinario de la materia de Qumica IV rea II. Esta gua, fue publicada por primera
vez en el 2005 bajo la coordinacin de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en ese
entonces era la jefa del Departamento de Qumica, en ella se encuentran desarrollados
los contenidos de las tres unidades del programa, las cuales son:

Unidad 1: Lquidos vitales


Unidad 2: Qumica para entender los procesos de la vida
Unidad 3: La energa y los seres vivos

En esta nueva edicin se ha tomando en cuenta la opinin de varios profesores y


se han hecho modificaciones para auxiliarte en una mejor comprensin de los temas, las
principales novedades son:

1. La gua impresa cuenta con un organizador anticipado que te permite revisar la


secuencia de contenidos y la relacin entre ellos; presenta una introduccin para que
veas un panorama general de lo que trata cada unidad.

2. Se acompaa con un CD, en donde podrs encontrar cinco temas desarrollados en


medios electrnicos y es necesario acudir a la computadora para poder tener acceso a
la informacin. Los temas son:

1.1.2 Molaridad y normalidad a partir de reactivos impuros


1.2.2 Equilibrio, su constante y Principio de Le Chatelier
2.2.2 Nomenclatura de hidrocarburos
2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales
2.4 Reacciones orgnicas

Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que
tuvieras una mejor comprensin de los mismos.

Tanto en la gua impresa como en la digital se incluye un desarrollo breve del


contenido, ejemplos resueltos y ejercicios de autoevaluacin para que compruebes si has
entendido el tema. Al final de cada unidad se encuentra la bibliografa, para que
profundices en cada uno de los temas.

Se recomienda buscar asesora con un profesor para que supervise tu avance. Este
material tambin puedes utilizarlo como apoyo a tu curso normal para que repases y
ejercites los temas de cada unidad.

Por ltimo, la resolucin de esta gua no garantiza que apruebes el examen


extraordinario, para tener xito en l debers prepararlo con tiempo suficiente para que
puedas estudiar, revisar y entender cada uno de los temas.

Jefa del Departamento de Qumica 2006-2010


QFB. E. Alba Gutirrez Rodrguez

4
ndice
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

Unidad I ............................................................................................................................7

Disoluciones ......................................................................................................................8
Estructura del agua y poder disolvente ...................................................................8
Concentracin molar y normal............................................................................9
Dilucin de disoluciones .......................................................................................13
Disoluciones isotnicas y sueros .......................................................................... 14

Equilibrio cido y base para la vida ..................................................................................14


cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry ......................................................... 14
Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier .......................................... 16
Concentraciones de iones H+ y pH ...................................................................... 17
Acidez estomacal ................................................................................................19

La sangre, un tesoro vital .................................................................................................20


Neutralizacin. Titulaciones ..................................................................................20
Sistemas amortiguadores. Sangre ....................................................................... 23

Unidad II .........................................................................................................................25

Conceptos Fundamentales ..............................................................................................26


Niveles de energa electrnica ............................................................................. 26
Orbitales atmicos ................................................................................................28
Configuraciones electrnicas ................................................................................ 29
Smbolos de Lewis ...............................................................................................32
Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace ............................................. 32
.................................................................................................................................

Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos .............................................. 37


Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono.
Estructura y modelos ............................................................................................37
Nomenclatura, isomera y propiedades fsicas de alcanos,
alquenos, alquinos y aromticos........................................................................... 41

Reacciones orgnicas......................................................................................................71
Reacciones de adicin, de eliminacin y de sustitucin ........................................ 71
Reacciones de condensacin e hidrlisis ............................................................. 79
Reacciones de oxidacin y de reduccin .............................................................. 80
Reacciones de polimerizacin por adicin y por condensacin ............................ 83

5
Unidad III ........................................................................................................................87

Vida y termodinmica ......................................................................................................87


Reacciones endotrmicas y exotrmicas. Entalpa ............................................... 88
Energa de activacin ...........................................................................................90
Entropa................................................................................................................91
Energa libre y espontaneidad .............................................................................. 92
Reacciones exergnicas y endergnicas.............................................................. 94

Energticos de la vida......................................................................................................95
Carbohidratos. Energa de disponibilidad inmediata ........................................... 95
Reacciones de los carbohidratos ........................................................................ 99
Oxidacin de los carbohidratos (Identificacin de azcares reductores) ............. 99
Hidrlisis de carbohidratos ..................................................................................99
Lpidos ..............................................................................................................101
Saponificacin de grasas ................................................................................. 104

Enzimas, supercatalizadores especficos y eficientes .................................................... 106


Velocidad de reaccin y factores que influyen en ella ....................................... 106
Naturaleza de los reactivos ............................................................................... 107
Concentracin de los reactivos ......................................................................... 107
Temperatura ..................................................................................................... 108
Catalizadores .................................................................................................... 108

Estructura de aminocidos y protenas ............................................................. 109


Enzimas. Catalizadores biolgicos .................................................................... 111

6
UNIDAD I
LQUIDOS VITALES
Propsitos
Que el alumno:
Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participacin en los
fenmenos vitales.
Adquiera destreza en el clculo y preparacin de disoluciones de distintas concentraciones.
Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carcter
cido, bsico o neutro.
Identifique las diferencias entre cidos y bases fuertes y dbiles.
Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.

LQUIDOS
VITALES

DISOLUCIONES

ESTRUCTURA DISOLUCIONES
CONCENTRACIN DILUCIN
DEL AGUA ISOTNICAS

CIDOS MOLARIDAD
Y Y
BASES NORMALIDAD

ACIDEZ
EQUILIBRIO pH ESTOMACAL

NEUTRALIZACIN

SISTEMAS
AMORTIGUADORES

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Introduccin

Las disoluciones son mezclas homogneas que estn formadas por un soluto y un
disolvente; por su abundancia e importancia biolgica el agua se utiliza como disolvente,
razn por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se
explica la relacin entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolucin, a sta se le
llama concentracin. Las formas de expresar la concentracin es a travs de los conceptos
de molaridad y normalidad. Otro tema de inters son las diluciones, que es cuando se
reduce la concentracin por la adicin de disolvente. Es importante mencionar las
disoluciones isotnicas por su importancia a nivel celular.
Por otra parte, se explica el comportamiento qumico de los cidos y bases, a travs de la
teora Brnsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se
abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores.

1.1. Disoluciones
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente
La molcula del agua (H2O) tiene una forma de V en el espacio con un ngulo de 104.5
entre los dos enlaces covalentes O-H. El tomo de oxgeno tiene ocho electrones y en su
ncleo ocho protones y ocho neutrones, el tomo de hidrgeno tiene un electrn y un
protn en su ncleo. El oxgeno tiene en su capa de valencia (ltimo nivel de energa) seis
electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo
los dos electrones faltantes a dos tomos de hidrgeno, por lo que la molcula presenta la
siguiente forma:

H
..
:O 104.5

H
El ncleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el
ncleo de H que tiene un solo protn, esto significa que tiene mayor electronegatividad el
tomo de oxgeno que el de hidrgeno. Lo anterior, produce una distribucin desigual de la
carga entre el enlace O-H, de tal forma que el tomo de oxgeno tiene una carga parcial
negativa y el tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribucin de la
carga genera la formacin de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La
polaridad de cualquier molcula depende de la unin dipolo en el enlace y su geometra,
por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molcula
como un todo.
En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrgeno,
que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrgeno se enlaza por
covalencia a tomos muy pequeos, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par
electrnico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre molculas idnticas
de un compuesto puro como entre molculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.

8
Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres
estados de agregacin slido, lquido y gas, de manera simultnea; su punto de fusin es de
0 C y su punto de ebullicin es de 100 C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1
g/cm3 a 4 C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 C; su calor de fusin es 335 J/g; su
calor de vaporizacin es de 2.26x103 J/g y presenta tensin superficial.

Ejercicios

1. El agua es un disolvente polar porque tiene:


A) viscosidad C) estructura tetradrica
B) tensin superficial D) momento dipolar

2. El oxgeno al ser ms electronegativo que el hidrgeno hace que la molcula del agua
sea:
A) un ion B) un catin C) polar D) no polar

3. La molcula del agua presenta enlace:


A) inico C) covalente coordinado
B) covalente polar D) covalente no polar

4. Si el agua tiene enlaces covalentes polares y un tomo pequeo y muy electronegativo


puede formar enlaces intermoleculares del tipo de:
A) Van der Waals C) puente de hidrgeno
B) London D) dipolo inducido

1.1.2. Concentracin Molar y Normal


PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

Las disoluciones son mezclas homogneas de dos o ms componentes principalmente en


estado slido y lquido. La disolucin est formada por el soluto que es el componente en
menor cantidad, con frecuencia en estado slido, y disolvente que es el componente en
mayor proporcin y casi siempre se encuentra en estado lquido (ver figura). Por ejemplo:
agua con sal, agua con azcar, leche con caf, leche con chocolate, etc.

DISOLVENTE
SOLUTO

La relacin entre cantidad de soluto y volumen de la disolucin se le llama concentracin


(C). Esta puede ser expresada por diversos nombres de acuerdo a las unidades de las
magnitudes usadas, frecuentemente se usa gramos (g) para la masa (m) y litros (L) para el
volumen (V).
m
C=
V

9
La molaridad es un ejemplo de expresin de la concentracin y se refiere al nmero de
moles de soluto (n) en un litro de disolucin.
n
M=
L
Para conocer el nmero de moles de una disolucin se utiliza la relacin de la cantidad de
gramos de soluto y de la masa molar (
M.M.) o masa frmula. m
n=
M .M .
La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atmicas (MA) de todos
los elementos que lo forman y se expresa en gramos.

M.M.= la suma (MA x nmero de tomos)


Ejemplo
Cul es la molaridad de 500 mL de una disolucin que contiene 20 g de KBr?
(MAK = 39.1 g; MABr = 79.9 g)
Disolucin:
1. Clculo de la masa molar del KBr
M .M . KBr = (39.1 1) + (79.9 1) = 119 g
2. Conversin de la masa de la sal a moles
20 g
n= = 0.168 moles
119 g
3. Recordando en 1 litro tiene mil mililitros
1L
500mL x = 0.5 L
1000mL
4. Relacionar el nmero de moles en el volumen de disolucin

0.168 moles
M = = 0.336 M
0.5 L

La normalidad es otra forma de expresar la concentracin e indica el nmero de


equivalentes qumicos (e.q.) de soluto en un litro de disolucin.
e.q.
N=
L
El peso equivalente es el nmero de gramos contenidos en el equivalente qumico. Para
determinar el nmero de equivalentes qumicos que hay en el soluto y del que se requiere
conocer la frmula qumica, existen tres posibilidades dependiendo del tipo de compuesto
que sea: cido, base o sal.

10
El equivalente qumico de un cido se determina dividiendo la masa molar de dicho cido
entre el nmero de hidrgenos liberables (H+) como protones contenga.
M .M . *
1 equivalente cido =
H+
El equivalente qumico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto
entre el nmero de oxhidrilos sustituibles (OH-) que tenga la frmula del compuesto.

M .M . *
1 equivalente Base =
OH
El equivalente qumico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre
la valencia total de los cationes (nmero de moles de cargas positivas) que contenga la
frmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Sal =
valencia del catin
* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.

Ejemplo

Cul es la normalidad de 500 mL de una disolucin que contiene 20g de H3PO4 ?


(MAH = 1 g; MAP = 31 g; MAO = 16 g)
Disolucin:
1.Clculo de la masa molar del cido fosfrico.
M .M . = (1 3) + (31 1) + (16 4) = 98 g
2. Clculo del equivalente qumico del cido.
98 g
1 e.q. = = 32.7 g
3
3. Conversin de la masa del cido a equivalentes qumicos.
1e.q
20 g x = 0.612 e.q.
32.7 g
4. Relacionar el nmero de equivalentes qumicos con el volumen de disolucin.
0.612 e.q. 1000 mL e.q.
x = 1.224 = 1.224 N
500 mL 1L L

11
Ejercicios
5. La molaridad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolucin
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin
D) moles de soluto por litro de disolucin

6. La masa molar del MgCl2 es: (MAMg = 24.3 g; MACl = 35.5 g)


A) 59.8 g B) 47.6 g C) 190.6 g D) 95.3 g

7. El nmero de moles que se encuentran en 250 g de KCl es:


(MAK = 39.1 g; MACl = 35.5 g)
A) 3.35 mol B) 33.5 mol C) 0.335 mol D) 0.00335 mol

8. La molaridad de 250 mL de una disolucin que contiene 250 g de KCl es:


A) 0.00134 M B) 1 M C) 13.40 M D) 0.0134 M

9. La normalidad se define como:


A) gramos de soluto por litro de disolucin
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin
D) equivalente qumico de soluto por litro de disolvente

10. El equivalente qumico del H2SO4 es:


(MAH = 1 g; MAS = 32.1 g; MAO = 15.9 g)
A) 48.85 e.q. B) 97.70 e.q. C) 32.56 e.q. D) 24.43 e.q.

11. El equivalente qumico del Al(OH)3 es:


(MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g)
A) 77.68 e.q. B) 38.84 e.q. C) 25.89 e.q. D) 19.42 e.q.

12. El equivalente qumico del FeCl2 es:


(MAFe = 55.85 g; MACl = 35.5 g)
A) 126.85 e.q. B) 91.35 e.q. C) 261.58 e.q. D) 63.42 e.q.

13. La normalidad de 250 mL de una disolucin que contiene 5 g Al(OH)3 es:


(MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g)
A) 7.72 x 10-4 N B) 7.72 x 10-1 N C) 7.72 x 10-3 N D) 7.72 x 10-2 N

14. Qu cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolucin 0.01 N?
(MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g)
A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g

12
1.1.3 Dilucin de disoluciones

Las diluciones se preparan cuando se reduce la concentracin de la disolucin por la


adicin de disolvente. Para determinar la concentracin de la dilucin a partir de un
volumen determinado de la disolucin concentrada se usa la siguiente relacin matemtica:

C1V1 = C2V2

C1 = Concentracin de la disolucin concentrada


V1 = Volumen de la disolucin concentrada
C2 = Concentracin de la disolucin diluida
V2 = Volumen de la disolucin diluida

Se puede utilizar esta ecuacin con las diferentes formas de expresar la concentracin que
se conocen como molaridad, normalidad, etc.

Ejemplo

Cul ser la concentracin de la dilucin preparada con 20 mL de H2SO4 2 N a los que se


le agregaron 250 mL de agua?
Disolucin:

1. Se identifica la informacin: C1 = 2 N de H2SO4;V1 = 20 mL y V2 = 250 mL.


2. Se despeja la incgnita de la correspondiente ecuacin y se sustituyen los datos.
CV 2 N 20mL
C2 = 1 1 = = 0.160 N
V2 250mL

Ejercicios

15. Se tiene 50 mL de una disolucin de azcar 0.15 M cul ser la nueva concentracin si
agregan 50 mL de agua?
A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M

16. Qu volumen se requiere de una disolucin de cido fosfrico 8.68 N, si se quiere un


volumen de 500 mL a una concentracin de 2.5 N?
A) 0.144 L B) 1.440 L C) 1.44 mL D) 0.144 mL

17. Se toman 25 mL de una disolucin de H2SO4 2.45 M y se llevan a un volumen de 250


mL cul es la nueva concentracin?
A) 24.5 M B) 0.0245 M C) 2.45 M D) 0.245 M

13
1.1.4. Disoluciones isotnicas y sueros

Las disoluciones isotnicas son aquellas que tienen igual presin osmtica que la clula,
es decir, son disoluciones que tienen la misma presin osmtica que los lquidos del cuerpo
y no alteran el volumen de las clulas. Las disoluciones isotnicas frecuentemente usadas
son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %.

Existen otros dos tipos de disoluciones de acuerdo a la presin osmtica:

a) La hipotnica que tiene menor presin osmtica a la de la clula, lo cual permite el


libre acceso del disolvente a la clula y se hincha hasta explotar en algunos casos
(turgencia). Para el caso de la sangre, ste proceso se llama hemlisis.

b) La hipertnica que tienen una mayor presin osmtica a la de la clula, lo que ocasiona
que la clula pierda lquido hasta el grado de contraerse, a este proceso se le conoce
como crenacin.

Ejercicios
18. Una disolucin de cloruro de sodio al 10% es:
A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada

19. Una disolucin que contiene glucosa al 2 % es:


A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada

20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo:
A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin

21. La tcnica de salado de alimentos, como la utilizada en el bacalao, se realiza debido a


que el pescado sufre un proceso tipo:
A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin

1.2 Equilibrio cido y base para la vida

1.2.1 cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry


Para explicar el comportamiento qumico de los cidos y las bases, la teora de Svante
Arrhenuis seala que un cido es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones
H1+ y una base es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones OH1-; adems
ambas sustancias conducen la corriente elctrica por lo que son considerados electrlitos.

Ejemplo
HCl(ac) H1+ + Cl1-
(ac) = acuoso

NaOH(ac) Na1+ + OH1-

14
La separacin de un compuesto qumico en iones se conoce como ionizacin.
(catin= tomo con carga positiva)
(anin= tomo con carga negativa)

Segn la teora de Brnsted-Lowry un cido es aquella sustancia que libera protones (iones
H1+), y una base aquella sustancia que los acepta:

Ejemplo
HCl + H2O H3O1+ + Cl1-
cido Base

NH3 + H2O NH41+ + OH1-


Base cido

Los cidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y dbiles. Un cido fuerte es aquella
sustancia que en agua se ioniza completamente (100%).

Ejemplo
HCl(ac) H1+ + Cl1-
1M 1M 1M

Sin embargo un cido dbil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque
presenta una reaccin reversible.

Ejemplo
El cido actico se ioniza 1%, entonces:

CH3COOH(ac) H1+ + CH3COO1-


0.01M 0.0001M 0.0001M

En el siguiente cuadro se observan las frmulas qumicas de algunos cidos y bases fuertes
y dbiles.

cidos fuertes Bases fuertes Acidos dbiles Bases dbiles


HCl KOH CH3COOH NH3
H2SO4 NaOH H3PO3 Ba(OH)2
HClO4 Ca(OH)2 HNO2 Mg(OH)2
HNO3 H2CO3 Al(OH)3

Ejercicios

22. Las siguientes son caractersticas de los cidos excepto:


A) tienen sabor agrio B) aceptan protones
C) liberan iones H1+ D) neutralizan bases

15
23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas frmulas qumicas
correspondan solamente a cidos:
A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3
C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH

24. Segn la teora de Brnsted-Lowry la siguiente sustancia qumica es una base:


A) NaCl B) HCN C) NH3 D) HNO3

25. Son los productos de la ionizacin del Ca(OH)2:


A) Ca2+ + (OH)2 1- B) Ca2+ + 2(OH)1-
1+ 1-
C) Ca + (OH) D) Ca1+ + (OH)2-

26. Un cido fuerte es aquel que:


A) se ioniza totalmente B) se ioniza un 10%
C) no se ioniza D) no se puede neutralizar

27. En los siguientes pares de compuestos qumicos identifica a los que representen a una
base fuerte y a un cido dbil:
A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl
C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3

1.2.2 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier

PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,


CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

En el organismo humano los cidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que
es necesario conocer el proceso de ionizacin para este disolvente:
H2O + H2O H3O1+ + OH1-
En la ecuacin anterior se observa una reaccin reversible en la cual dos procesos inversos
se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona
que la concentracin de iones sea sumamente pequea.

Por conveniencia la ecuacin anterior se simplifica en la siguiente forma:


H2O H1+ + OH1-
La concentracin de cada uno de los iones presentes en agua es de 1x10-7M, por lo que el
producto inico del agua es:

Producto inico = [H1+][OH1-]


Producto inico = [1 x 10-7]2= 1 x 10-14M

El valor de 1 x 10-14M se conoce como producto inico del agua (Kw).

16
De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un cido al agua entonces la concentracin de iones
H1+ aumentar debido a la liberacin de protones por parte del cido, por lo que para
conservar el equilibrio disminuir la concentracin de iones OH1-. Ocurrir el efecto
contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el
nombre de Le Chatelier: Si se aplica un factor extrao (concentracin) a un sistema en
equilibrio (ionizacin del agua), el sistema responde contrarrestando dicho factor para
conservar el equilibrio (producto de ionizacin del agua). Dado que la concentracin de
iones H1+ y OH1- en el agua pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia
neutra.

Ejemplo
Calcula la concentracin de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M.
El cido clorhdrico es un cido fuerte, por lo que:

HCl(ac) H1+ + Cl1-


0.1M 0.1M
y:
[H1+]=0.1M = 1 x 10-1
entonces:
Producto inico = [H1+][OH1-]= 1 x 10-14M

Producto inico = [1 x 10-1M][OH1-]= 1 x 10-14M


Si despejamos:
[OH1-] = [1 x 10-14] / [1 x 10-1]
[OH1-] = 1 x 10-13M

1.2.3 Concentracin de iones H1+ y pH

Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrgeno
e hidrxido son muy pequeas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH
que representan valores logartmicos:
pH= -log [H1+]

donde: [H1+] = Concentracin de iones hidrgeno expresada en molaridad


y:
pOH= -log [OH1-]
1-
donde: [OH ] = Concentracin de iones hidrxido expresada en molaridad

La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7
corresponden a sustancias cidas, mayores de 7 a sustancias bsicas y de 7 a sustancias
neutras como el agua.
Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolucin, al
aumentar el pH el pOH disminuir y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH ser 14:

pH + pOH = 14

17
En el siguiente cuadro se muestra el pH de algunas disoluciones de uso comn.

[H1+] pH pOH pH de algunas


(mol/L) disoluciones
comunes
1 x 100 0 14 HCl 1 M
1 x 10-1 1 13 Jugo gstrico
1 x 10-2 2 12 Jugo de limn
1 x 10-3 3 11 Manzanas agrias MAYOR
1 x 10-4 4 10 Jugo de tomate ACIDEZ
1 x 10-5 5 9 Caf negro
1 x 10-6 6 8 Orina
1 x 10-7 7 7 Agua pura NEUTRALIDAD
1 x 10-8 8 6 Lquidos biliares
1 x 10-9 9 5 Detergentes
1 x 10-10 10 4 Leche de magnesia MAYOR
1 x 10-11 11 3 Limpiador para baos ALCALINIDAD
1 x 10-12 12 2 Amoniaco uso domstico
1 x 10-13 13 1 Destapa caos
1 x 10-14 14 0 NaOH 1 M

Ejercicios

28. La suma del pH y el pOH en una disolucin es igual a:


A) 1 x 10 14 B) 7 C) 1 x 10 7 D) 14

29. Qu ocurre con la concentracin de iones del agua cuando le adicionas un cido?
A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1- B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1-
C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1- D) disminuye H1+ y aumenta (OH)1-

30. Si el pOH de una disolucin disminuye, el pH:


A) disminuye B) aumenta
C) vale 14 D) vale 0

31. El pH de una disolucin acuosa de HCN disminuir cuando se agregue:


A) HCl concentrado B) NaOH concentrado
C) cristales de NaCl D) KOH acuoso

32. Cul es el pH de una disolucin 0.01M de NaOH? (NaOH se ioniza completamente)


A) 2 B) 12 C) 14 D) 10

33. Se tienen 50 mL de una disolucin que tiene 2.0 g de NaOH, Cul es el pH de tal
disolucin?
A) 13 B) 1 C) 14 D) 2

18
34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolucin cuya concentracin de iones (OH) 1- es de 1
x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolucin.
A) 8 y 11 B) 6 y 3 C) 6 y 11 D) 8 y 3

35. La concentracin de iones H+1 de una disolucin con pH=2 con respecto a una de
pH=4 es:
A) 2 veces mayor B) 2 veces menor
C) 100 veces mayor D) 100 veces menor

36. Identifica la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones H1+:


A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10

37. Cul es la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones (OH)1-?


A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10

1.2.4 Acidez estomacal

La acidez estomacal es un malestar que consiste en un exceso de cido clorhdrico (HCl)


en el estmago. En nuestro organismo el pH del estmago al ingerir alimentos es de 1.5 a
2.2 y en estas condiciones es donde funcionan de manera satisfactoria las enzimas que se
encargan de la digestin gstrica. Generalmente, los anticidos contienen alguna(s) de las
siguientes sustancias: carbonato de calcio (CaCO3), hidrxido de magnesio (Mg(OH)2),
hidrxido de aluminio (Al(OH)3), o bicarbonato de sodio (NaHCO3); todos los anticidos
son bases dbiles que no afectan el tracto digestivo.
Los principios activos como el hidrxido de magnesio y el hidrxido de aluminio, son
bases dbiles que sirven para neutralizar el exceso de cido clorhdrico estomacal cuyas
reacciones son las siguientes:
Al(OH)3 + 3 HCl AlCl3 + 3 H2O

Mg(OH)2 + 2 HCl MgCl2 + 2 H2O

Ejercicios
38. Un anticido es un(a):
A) base fuerte B) cido dbil C) base dbil D) sal

39. Los anticidos sirven para neutralizar un(a):


A) base B) sal C) xido D) cido

40. Es un ejemplo de un anticido:


A) Mg (NO3)2 B) Mg(OH)2 C) Mg(IO3)2 D) Mg3(PO4)2

41. El pH del jugo gstrico es:


A) 3.9 4.5 B) 1.5 2.2 C) 2.9 3.5 D) 4.9 5.5

42. El jugo gstrico contiene:


A) H2SO4 B) HNO3 C) HCl D) H2SO3

19
1.3 La sangre, un tesoro vital

La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos
sanguneos. Fundamentalmente, esta constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el
plasma sanguneo, que es un lquido que mantiene a las clulas en suspensin. La
importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el
transporte de oxgeno, nutrientes y hormonas, as como, en la regulacin de la temperatura
corporal y en el balance del equilibrio cido - base del organismo.

1.3.1 Neutralizaciones y titulaciones

Una reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y una base para formar una sal y
agua, cuya reaccin general es la siguiente:
cido + base sal + agua
Un ejemplo de esta reaccin es cuando se combina una disolucin de hidrxido de sodio
(NaOH) y cido clorhdrico (HCl); la ecuacin qumica la podemos representar de la
siguiente manera:
HCl + NaOH NaCl + H2O
(ac) (ac) (ac)
La ecuacin nos muestra que los iones Na1+ y Cl1- estn presentes en reactivos y productos
y se les llama iones espectadores. De esta manera, la ecuacin de la neutralizacin se
representa como una ecuacin inica neta:
1+ 1-
H + OH H2O
cido base agua
Por lo tanto, la esencia de una reaccin de neutralizacin es la capacidad que tienen los
iones H1+ y el OH1 de reaccionar y formar molculas no ionizadas de agua.

Ejercicios
43. La reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y un(a):
A) xido B) anhdrido C) hidruro D) base

44. La reaccin de neutralizacin se debe a la capacidad de reaccionar los iones:


A) H1+ y OH1 B) OH1 y Cl1- C) H1+ y Na1+ D) OH1 y Na1+

45. Cules son los iones espectadores en la reaccin entre el hidrxido de sodio y el cido
clorhdrico?
A) Na+ y Cl- B) OH y Na+ C) OH y Cl- D) H+ y Na+

46. Los productos en una reaccin de neutralizacin son:


A) sal y agua B) cido y agua C) base y agua D) agua y xido

La titulacin cido base es un procedimiento volumtrico que se lleva a cabo para


determinar la concentracin de disoluciones de concentracin desconocida de cidos o

20
bases, mediante la adicin de una base o un cido de concentracin conocida a un cido o
una base de concentracin desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este ltimo se
alcanza cuando el nmero de moles del cido es igual al nmero de moles de la base. El
punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador cido- base.
Para realizar los clculos en las titulaciones cido base, sin considerar cul es el cido o la
base utilizados, se requiere conocer el nmero de moles de iones H1+ que han reaccionado,
cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al nmero de
moles de iones OH1- que han reaccionado. El nmero de moles de una base y de un cido
en cierto volumen se calcula de la siguiente manera:

moles de base = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M1 V1


Donde M1 es la molaridad de la base y V1 es el volumen de la base

moles del cido = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M2 V2

Donde M2 es la molaridad del cido y V2 es el volumen del cido

En el punto de equivalencia se establece la igualdad M1V1 = M2V2


Cuando hay una relacin 1:1 en la ecuacin qumica balanceada

Por otra parte, si en toda reaccin qumica el:

Nmero de equivalentes del cido = Nmero de equivalentes de la base

Se cumple la expresin: NcidoVcido = NbaseVbase

Ejemplo

En un experimento se necesitaron 40 mL de una disolucin de NaOH 0.15 M para titular 48


mL de una disolucin de HCl. Cul es la concentracin del HCl?

La ecuacin de la reaccin es:


NaOH(ac) + HCl(ac) NaCl(ac) + H2O(l)
Datos:
VNaOH = 40 mL VHCl = 48 mL
MNaOH = 0.15 M MHCl = ?

Al aplicar la frmula M1V1= M2V2


Al despejar y sustituir: M2 = M1V1 / V2 = (0.15 M) (40 mL) / 48 mL = 0.125
Por lo tanto, tenemos que la MHCl = 0.125 M

Ejemplo
Para una muestra de 25 mL de una disolucin de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una
disolucin 0.22 N de NaOH para su completa neutralizacin. Cul es la concentracin del
H2SO4?

21
La ecuacin de la reaccin es:

2 NaOH (ac) + H2SO4 (ac) Na2 SO4 (ac) + 2 H2O (l)


Datos:
VNaOH = 14 mL VH2SO4 = 25 mL
NNaOH = 0.22 N N H2SO4 = ?
Para despejar y sustituir: N2 = N1V1 / V2 = (0.22 N) (14 mL) / 25 mL = 0.123 N
Por lo tanto, tenemos que la N H2SO4 = 0.123 N

Indicadores
Los indicadores son compuestos orgnicos que pueden ser cidos o bases dbiles que
cambian de color en un intervalo de pH definido. Hay una gran variedad de indicadores
entre los que destacan los siguientes:

Cuadro. Indicadores cido-base

Indicador Coloracin del vire segn la escala de pH Intervalo de pH


medio cido medio alcalino
Azul de bromofenol amarillo azul 3.0 - 4.6
Anaranjado de metilo rojo amarillo 3.1 - 4.4
Verde bromocresol amarillo azul 3.8 - 5-4
Rojo de metilo rojo amarillo 4.2 - 6.2
Tornasol rojo azul 5.0 - 8.0
Azul de bromotimol amarillo azul 6.0 - 7.6
Fenolftalena incoloro bugambilia 8.3 - 10.0

Ejercicios

47. En una titulacin se necesitaron 80 mL de una disolucin de NaOH 0.20 M para


neutralizar 90 mL de una disolucin cida de HCl. Cul es la molaridad del HCl?
A) 0.144 B) 0.155 C) 0.166 D) 0.177

48. En una titulacin se adicionaron 15 mL de una disolucin de KOH 0.08 M para


neutralizar 20 mL de una disolucin de HCl. Cul es la molaridad del HCl?
A) 0.070 B) 0.060 C) 0.050 D) 0.040

49. Completa la siguiente reaccin de neutralizacin:


HNO3 + KOH + H2O
A) KNO3 B) KNO C) KNO4 D) KNO2

50.Cuntos mL H2SO4 0.325 N se necesitan para neutralizar 32.8 mL de NaOH 0.225 N?


A) 22.70 B) 32.70 C) 47.40 D) 52.70

51. Cuntos mL de NaOH 0.10 M se necesitan para neutralizar 60 mL de H2SO4


0.20 M?
A) 40 B) 60 C) 80 D) 240

22
1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre

El control de pH en los lmites muy especficos es crtico para muchas aplicaciones en


qumica y adems vitales en los sistemas biolgicos. Por ejemplo, el pH de la sangre
humana se debe mantener entre 7.35 y 7.45 para transportar el oxgeno con eficiencia de los
pulmones a las clulas. Este corto intervalo de pH se mantiene mediante sistemas
amortiguadores en la sangre.
Por lo tanto, la funcin de una disolucin amortiguadora es aminorar los cambios bruscos
de pH debido a la adicin de cidos o bases por efecto de diluciones. Las disoluciones
amortiguadoras se clasifican en: disoluciones amortiguadoras cidas que estn formadas
por un cido dbil y su base conjugada y las disoluciones amortiguadores bsicos que estn
formados por una base dbil y su cido conjugado.
Pero el funcionamiento de un sistema amortiguador se puede comprender si se considera
una disolucin de cido actico (CH3COOH) y acetato de sodio (CH3COONa). El cido
dbil CH3COOH est en su mayor porcentaje sin ionizar y est en equilibrio con sus iones
en disolucin. Por su parte, el acetato de sodio esta completamente ionizado:
CH3COOH (ac) H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac)

CH3COONa (ac) Na 1+ (ac) + CH3COO1 (ac)

Una disolucin amortiguadora ha construido un mecanismo que contrarresta los efectos de


agregar un cido o una base. Si consideramos el efecto de agregar HCl o NaOH a una
disolucin de cido actico acetato de sodio. Cuando se aade una cantidad pequea de
HCl, los iones acetato del amortiguador se combinan con los iones H1+ que provienen del
HCl para formar cido actico no ionizado. Cuando se aade NaOH, los iones OH1
reaccionan con el cido actico para contrarrestar la base aadida y mantener el pH
aproximado, las reacciones que se efectan son las siguientes:
H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac) CH3COOH (ac)
OH 1 (ac) + CH3COOH (ac) CH3COO 1 (ac) + H2O (liq)

El organismo humano tiene varios sistemas amortiguadores; por ejemplo el amortiguador


carbonato cido cido carbnico, HCO3 1- / H2CO3 que mantiene al plasma sanguneo a
un pH de 7.4. El sistema fosfato, HPO42 - / H2PO41-, es un amortiguador importante en los
glbulos rojos de la sangre as como en otros sitios del organismo.

Ejercicios

52. Un sistema amortiguador ayuda a mantener y regular el:


A) pKa B) pKb C) pH D) pOH

53. Es un ejemplo de un sistema amortiguador:


A) HCl / NaCl B) HNO3 / KNO3 C) NaCl / Cl- D) H2CO3 / HCO3-

54. De los siguientes sistemas, cul contiene un sistema amortiguador?


A) agua dulce B) amoniaco C) sangre D) agua de mar

23
55. Generalmente, una disolucin amortiguadora contiene:
B) cido fuerte y una base fuerte B) cido dbil y una base dbil
C) un pH alto D) una base fuerte y una sal

56. El control de pH en la sangre se realiza de manera conjunta por los sistemas:


A) digestivo y urinario B) digestivo y respiratorio
C) urinario y muscular D) respiratorio y urinario

RESPUESTAS
Disoluciones Equilibrio La sangre, un
cido y base tesoro vital
para la vida
1. D 22. B 43. D
2. C 23. C 44. A
3. B 24. C 45. A
4. C 25. B 46. A
5. D 26. A 47. D
6. D 27. C 48. B
7. A 28. D 49. A
8. C 29. B 50. A
9. C 30. B 51. D
10. A 31. A 52. C
11. C 32. B 53. D
12. D 33. C 54. C
13. B 34. B 55. B
14. D 35. C 56. D
15. B 36. A
16. A 37. B
17. D 38. C
18. C 39. D
19. B 40. B
20. C 41. B
21. D 42. C
Bibliografa
1. Flores, T. et al. (1995). Qumica.. Publicaciones Cultural. Mxico.
2. Hernndez, G. et al. (1992). Qumica en el mundo real. Facultad de Qumica.
UNAM. Mxico.
3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Qumica. Thomson-Learning, Mxico.
4. Malone, L.(1988). Introduccin a la qumica. Limusa. Mxico.
5. Flores, T. Garca, C. Garca, M. Ramrez, A. (1999). Qumica. Publicaciones
Cultural. Mxico.
6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of
Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A.
7. Timberlake, K. (1992). Qumica. Introduccin a la Qumica General a la Orgnica
y a la Bioqumica. Harla. Mxico.

24
UNIDAD II
QUMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA

Propsitos:
Que el alumno:
Comprenda la estructura del tomo de carbono en compuestos orgnicos.
Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos) con base en su estructura y propiedades.
Identifique los grupos funcionales.
Exprese la relacin de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos
que los contienen.
Identifique las principales reacciones orgnicas y las exprese en forma escrita.

ESTRUCTURA
ATMI CA

BOHR HEISENBERG SCHROEDI NGER

MECNICA
CUNTI CA

NI VELES D E NMEROS ORBI TALES


ENERGA CUNTI CO S ATMI COS

CONFIGURACIN
ELECTRN ICA

TOMO DE
ENLACES
CARBONO

COVALENTE COVALENTE GRUPOS


I NICO HI BRIDACI N HI DROCARBUROS
SI MP LE COORDI NADO FUNCIONA LES

NOMENCLATURA
sp 3, sp 2, sp

I SOMER A

P ROP IEDADES
F SICAS Y
QU MI CAS

I MP ORTANCIA
Y USOS

25
Introduccin

Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario
conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos
procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la qumica del carbono, conocer sus
principales caractersticas las cuales definen su capacidad de combinacin con otros tomos
y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base
en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para
nombrar a los diferentes compuestos.

Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento qumico
y fsico de una molcula y estudiar las reacciones ms representativas de cada uno de ellos.

2.1. Conceptos Fundamentales

2.1.1. Niveles de energa electrnica

A lo largo de la historia, los cientficos han elaborado muchos modelos del tomo
intentando representar los detalles de la estructura atmica. Uno de los modelos del tomo
fue propuesto por Niels Bohr. En l se representa al tomo con un ncleo pequeo y denso,
rodeado de electrones que se movan en rbitas (crculos concntricos o niveles de energa)
al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo slo podan ocupar
ciertas posiciones alrededor del ncleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un
cierto valor de energa, por lo cual fueron llamadas niveles de energa.

Los niveles de energa en el tomo son identificados con nmeros enteros, correspondiendo
el primer nivel de energa al ms cercano al ncleo y conforme los electrones de los niveles
estn ms alejados tendrn mayor energa.

n=7
n=6
n=5
n=4
n=3
n=2
n=1

En un tomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energa. Deben
ganar o perder la cantidad justa de energa para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de
energa se denomina cuanto (Planck).

26
La teora atmica moderna, desarrollada por Schrdinger, Heisenberg y otros cientficos,
supone que el ncleo del tomo est rodeado por una nube tenue de electrones y al igual
que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energa de un electrn. Sin embargo,
no le atribuye al electrn trayectorias definidas, sino que describe su localizacin en
trminos de probabilidad.

En 1926, Schrdinger propuso la ecuacin que incorpora los comportamientos ondulatorio


y de partcula del electrn (Mecnica cuntica o Mecnica ondulatoria). La solucin de la
ecuacin de Schrdinger proporciona informacin acerca de la probabilidad de que el
electrn est en cierta regin del espacio atmico en un momento dado. Esas regiones se
conocen como orbitales atmicos. Cada orbital tiene una energa y una forma caracterstica.

Nmeros cunticos

Los nmeros cunticos surgen de resolver la ecuacin de Schrdinger y se utilizan para


describir la energa y la ubicacin de los electrones en los orbitales posibles dentro de un
tomo.

El modelo de la mecnica cuntica emplea tres nmeros cunticos, n, , y m, para describir


un orbital.

Un cuarto nmero cuntico s surge debido a que el electrn se comporta como una
partcula cargada que gira sobre su propio eje produciendo un campo magntico a su
alrededor.

Nmero cuntico principal (n). Indica el nivel energtico en el cual se localiza el electrn y
determina el tamao del orbital en el tomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo
1,2,3,..., ; al aumentar n, el nivel energtico se hace ms grande y el electrn se encuentra
ms distante del ncleo.

De acuerdo al modelo de Bohr, el valor de este nmero cuntico va a definir el nmero


mximo de electrones que pueden estar en un nivel, el cual se determina con la frmula:
2n2.

Para el nivel 1, el nmero mximo de electrones es: 2 (1)2 = 2


Para el nivel 2, el nmero mximo de electrones es: 2 (2)2 = 8, y as sucesivamente.

Nmero del nivel de energa 1 2 3 4 5 6 7


Nmero mximo de electrones
2 8 18 32 50 72 98
permitidos (2n2)

Nmero cuntico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener
valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como
sigue:

27
Valor de 0 1 2 3
Letra empleada s p d f

As, cuando
n=1 =0 (un subnivel: s)
n=2 = 0 y = 1 (dos subniveles: s y p), etc.

Nmero cuntico magntico (m). Describe la orientacin del orbital en el espacio. Puede
tener valores enteros que van desde (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero.
Estos valores son dependientes del nmero cuntico secundario e indican las orientaciones
que tiene cada subnivel.

Por ejemplo
=0 m vale 0
=1 m vale -1, 0, +1

Nmero cuntico espn (s). Define el giro del electrn, el cual puede ser positivo () o
negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y 1/2.

2.1.2. Orbitales Atmicos

Orbital es una regin alrededor del ncleo, donde se tiene la mayor probabilidad de
encontrar al electrn. Cada orbital tiene una energa y forma especfica.

Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:
Orbital s: esfrica
Orbital p: biovoidal
Orbital d: roseta
Orbital f: combinacin de rosetas

Cada conjunto de tres nmeros cunticos (n, , m) determina un orbital.


n el nivel y por lo tanto el tamao del orbital
la forma del orbital
m la orientacin en el espacio

El nivel ms bajo de energa slo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos
subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energa que el 2s y est
formado por tres orbitales p de igual energa, pero con diferente orientacin en el espacio
(2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energa tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado
por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2.
El cuarto nivel de energa tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres
orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1,
f2, f3, f4, f5, f6, f7).

28
Ejercicios

1. De los siguientes niveles de energa, el que se encuentra ms alejado del ncleo del
tomo es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

2. El nmero cuntico magntico indica:


A) la forma del orbital B) la orientacin del orbital
C) el tamao del orbital D) el giro del electrn

3. Cuntos subniveles existen en el tercer nivel energtico?


A) 1 B) 3 C) 5 D) 7

4. El nmero mximo de electrones para el cuarto nivel energtico es:


A) 2 B) 8 C) 18 D) 32

5. A la regin ms probable de encontrar al electrn en un tomo se le llama:


A) subnivel de energa B) orbital atmico
C) nivel de energa D) rbita molecular

6. La forma de un orbital tipo p es:


A) biovoidal B) esfrica
C) ovoide D) roseta

7. Los nmeros cunticos n, y m de un electrn sirven para caracterizar:


A) los orbitales moleculares B) los orbitales atmicos
C) los orbitales hbridos D) las rbitas moleculares

8. Cuntas orientaciones en el espacio pueden tener los orbitales p


A) 1 B) 3 C) 5 D) 7

2.1.3. Configuraciones electrnicas

La configuracin electrnica es la forma de representar cmo se distribuyen los electrones


en los orbitales, sta se determina aplicando el principio de aufbau, el principio de
exclusin de Pauli y la regla de Hund.

Principio de incertidumbre de Heisenberg


No es posible determinar al mismo tiempo la posicin y la velocidad del electrn en un
nivel energtico.

Principio de exclusin de Pauli


En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos iguales, de
ah surge que el nmero mximo de electrones por orbital es de dos.

29
Regla de Hund
Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbtales del mismo contenido
energtico hasta que todos tengan un electrn con el mismo espn y posteriormente se
aparean.

Principio de edificacin progresiva o de aufbau


Este principio sirve para regir la entrada de los electrones en los tomos.
Los electrones deben acomodarse primero en los orbitales de menor energa, es decir
aquellos donde la suma de n + sea menor. Para iguales valores de la suma n + primero
se acomodan en el orbital donde n sea menor.

Ejemplo

Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energtico es igual:
3+0=3, 2+1=3, el electrn entrar primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir,
2p y despus en el 3s.

Considerando las energas relativas de los orbitales de un tomo polielectrnico, el orden de


ocupacin de los orbitales ser el siguiente:
1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p
Para deducir esta secuencia se puede hacer uso del siguiente diagrama de las diagonales:

1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d 6f
7s 7p 7d 7f

Para el desarrollo de la configuracin electrnica de un tomo se anota el nivel (1, 2, 3, 4,


5, 6 o 7), el tipo de subnivel (s, p, d o f) y como superndice el nmero de electrones que
cada subnivel contenga.

Ejemplo

Smbolo del elemento Nmero de electrones


1
1H = 1 s
Nmero atmico
Subnivel
Nivel

30
Siguiendo la misma metodologa, la configuracin para los siguientes tomos sera:

6C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz

16S = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px2 3py1 3pz1

18Ar = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6

20Ca = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2

Electrn diferencial. Es el ltimo electrn que entra a un tomo de acuerdo con las reglas
de ocupacin de orbitales, es decir, lo que distingue a un tomo de un elemento del que lo
precede en la clasificacin peridica.

Con ayuda de la configuracin electrnica es posible determinar los cuatro nmeros


cunticos para el electrn diferencial de un tomo, ejemplo:

15P = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 3py1 3pz1


electrn diferencial

Dado que el ltimo electrn se encuentra en un orbital 3pz, entonces n = 3;


Para el subnivel p, el valor de = 1
Por tratarse del orbital pz, el valor de m = +1
Como el electrn diferencial es el primero que entra en el orbital pz, el valor de s = +1/2
Por lo tanto: n = 3; = 1, m = +1, s = +1/2

Ejercicios

9. El principio de Incertidumbre de Heisenberg establece que:


A) No es posible determinar al mismo tiempo la velocidad y la posicin del electrn.
B) En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos
iguales.
C) Cada nuevo electrn aadido a un tomo entrar en el orbital disponible de mnima
energa.
D) Los electrones no pueden ocupar posiciones intermedias entre dos niveles de
energa.

10. El nmero mximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10

11. El nmero mximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo d es:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10

31
La configuracin electrnica del 7N es:
A) 1s2 2s2 2px2 2py1 B) 1s2 2s2 3s2 3px1
C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1 D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

12. Los cuatro nmeros cunticos que describen el electrn diferencial del calcio son:
2 2 6 2 6 2
20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s

A. n=4 =0 m=0 s = -1/2


B. n=4 =1 m = +1 s = +1/2
C. n=4 =0 m = +1 s = +1/2
D. n=4 =1 m=0 s = -1/2

2.1.4. Smbolos de Lewis

Los electrones de valencia que participan en los enlaces qumicos son aquellos electrones
que ocupan el nivel de energa ms alto de los tomos de un elemento.

Los smbolos de electrn-punto, tambin conocidos como smbolos de Lewis, son una
forma sencilla de mostrar los electrones de valencia de un tomo.

En los smbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los
electrones interiores y el ncleo atmico se representan por el smbolo del elemento
correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del smbolo atmico.

El nmero de electrones de valencia de cualquier elemento representativo es el mismo que


el nmero de grupo en el que est el elemento en la tabla peridica. Por ejemplo, el litio
pertenece al grupo 1A, tiene un electrn de valencia. El carbono pertenece al grupo 4A,
tiene cuatro electrones de valencia.

Ejemplos
.
Li grupo 1A Li
. .
Be grupo 2A Be
.
. .
C grupo 4A C
.

2.1.5. Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace

Las fuerzas de atraccin que mantienen unidos a los tomos se llaman enlaces qumicos.
Estos enlaces se forman mediante las interacciones entre los electrones de valencia de los
tomos en el compuesto.

32
Regla del octeto
Los tomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el
mismo nmero de electrones que los gases nobles ms cercanos a ellos en la tabla peridica
(tomos estables), es decir, debido a que todos los gases nobles tienen ocho electrones de
valencia (con excepcin del helio), muchos tomos al combinarse tienden a estar rodeados
por ocho electrones de valencia para ser ms estables.

En general, los tomos que tienen 1, 2 3 electrones de valencia tienden a perderlos para
convertirse en iones con carga positiva (cationes), como es el caso de los metales. Los
tomos con 5, 6 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten en
iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categora.
Cuando estos no metales se combinan entre s, pueden compartir sus electrones para tener
ocho en su ltimo nivel de energa.

Electronegatividad es la capacidad de un tomo para atraer hacia l los electrones de un


enlace qumico.

La escala de electronegatividad de Pauling establece 4 como valor mximo, el cual


corresponde al tomo de flor, que es el ms afn por los electrones. Por otra parte la
electronegatividad mnima es de 0.7, y corresponde al cesio que es el menos afn por los
electrones de un enlace.

Los cuatro elementos ms electronegativos son: F (4), O (3.5), Cl (3.0), N (3.0)

Los valores de electronegatividad en la tabla peridica se incrementan de izquierda a


derecha en un perodo y de abajo hacia arriba en un grupo. De acuerdo con esto, los no
metales tienen valores de electronegatividad mayores que los metales.

La diferencia de electronegatividad entre dos tomos unidos permite determinar el tipo de


enlace que se presenta entre ellos.

Enlace inico. Se da por transferencia de electrones entre un metal (baja


electronegatividad) y un no-metal (alta electronegatividad). Los tomos de los metales se
convierten en cationes por la prdida de electrones y los tomos de los no metales, forman
aniones al ganar electrones. Los iones formados se atraen entre s y forman una red
cristalina en donde los cationes y aniones ocupan posiciones especficas de acuerdo a su
tamao y carga. La diferencia de electronegatividad entre los tomos en promedio es mayor
a 1.7.

Ejemplo
NaCl
..
. -
Na + . Cl : Na+ + Cl
..
Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 0.9 (Na) = 2.1
Por lo tanto se trata de un enlace inico porque 2.1 > 1.7

33
Los compuestos con enlaces inicos muestran puntos de fusin y ebullicin elevados, son
duros y quebradizos, su estado fsico es slido, sus tomos se encuentran ordenados en una
red cristalina, stos no conducen la electricidad ni el calor en estado slido. Cuando estn
fundidos o en disolucin acuosa sus iones se vuelven mviles y pueden conducir la
corriente; adems, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2.

Enlace covalente. Se forma al compartir uno o ms pares de electrones de valencia entre


elementos no metlicos (alta electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente:
polar, no polar y coordinado.

Enlace covalente no polar. Se presenta cuando dos tomos de la misma electronegatividad


se unen para formar una molcula. Cada tomo aporta un electrn al enlace. El par de
electrones compartido estar en el centro de los dos tomos debido a que la diferencia de
electronegatividad entre ellos es igual a cero. Ejemplos: H2, O2, N2, PH3, CS2.

Ejemplo

H2

. .
H + H H:H

Diferencia de electronegatividad = 2.1 (H) 2.1 (H) = 0

El par de electrones compartidos proporciona a cada tomo de hidrgeno dos electrones en


su orbital de capa de valencia, de modo que adquiere la configuracin electrnica del gas
noble helio.

Ejemplo

PH3
.. ..
x . .
3 H + P H . P .x H
x
. x.

Diferencia de electronegatividad = 2.1 (P) 2.1 (H) = 0

Los pares de electrones compartidos proporcionan a cada tomo de hidrgeno dos


electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquieren la configuracin
electrnica del gas noble helio y a su vez el fsforo adquiere la del argn.

Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de
agregacin slido, lquido o gaseoso; no conducen la corriente elctrica ni el calor y
presentan baja solubilidad en agua.

34
Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos tomos no metlicos
de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el
tomo ms electronegativo, originando polos en la molcula, uno con carga parcialmente
positiva (+) y el otro con carga parcialmente negativa (-). En general la diferencia de
electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3.

Ejemplo

HCl
+ -
.. ..
Hx + . Cl : H .x Cl :
.. ..

Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 2.1 (H) = 0.9

Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los
tres estados de agregacin (slido, lquido, gas), son solubles en disolventes polares, en
disolucin acuosa conducen dbilmente la corriente elctrica. Sus puntos de fusin y
ebullicin son bajos, pero ms altos que los de las sustancias no polares.

Enlace covalente coordinado. Es la unin de dos no metales por medio de la comparticin


de un par de electrones que aporta uno de ellos. Ambos tomos se coordinan para completar
el octeto. Ejemplos: el ion amonio NH4+, H2SO4, H3PO4, HClO4.

Ejemplo

NH4 +
H H +
.x .x
+
H + : N .x H H : N .x H
. x .x

H H

Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con
su sentido indica el tomo que aporta el par de electrones compartido.

H H +
.x |
+
H + : N .x H HNH
. .
|
H H

En el ejemplo se ve que el par de electrones los aporta el nitrgeno.

35
Enlaces covalentes sencillos y mltiples. Si los tomos comparten slo un par de
electrones se tiene un enlace sencillo, pero al ser ms de un par de electrones, se llama
enlace covalente mltiple.

Ejemplos

enlace sencillo H-H

enlace mltiple O=O NN O=C=O H C N

Ejercicios

13. A la tendencia de un tomo para atraer los electrones de enlace se le llama:


A) valencia B) electronegatividad
C) reduccin D) oxidacin

14. Enlace qumico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus tomos es igual a
cero:
A) inico B) covalente polar
C) covalente coordinado D) covalente no polar

15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor
a cero, se trata de un enlace:
A) metlico B) covalente polar
C) covalente no-polar D) inico

16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7
se trata de un enlace:
A) inico B) covalente no-polar
C) metlico D) covalente coordinado

17. Cuando en un enlace qumico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones
compartido, se trata de un enlace:
A) covalente simple B) inico
C) covalente no-polar D) covalente coordinado

36
2.2. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos.

2.2.1. Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono.


Estructura y modelos.

La configuracin basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del
tomo de carbono en los millones de compuestos conocidos, pero la configuracin en
estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia de los
orbitales.

Hibridacin sp3

Hibridacin: Combinacin de orbitales atmicos para formar nuevos orbitales, equivalentes


en forma y energa.

Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales hbridos sp3. Esto da
lugar a una geometra tetradrica por estar los 4 orbitales dirigidos a los vrtices de un
tetraedro regular con ngulos de enlace de 109.5.

Este tipo de hibridacin permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A),
que al combinarse con los orbitales de otros cuatro tomos (por ejemplo de hidrgeno)
forma los 4 enlaces tipo sigma () por el traslape de los orbitales a lo largo de la recta
imaginaria que une a los centros de los 2 tomos (fig. B).

Metano
3
sp H

C C

sp3 sp3 H H
3
sp H

Figura A Figura B

37
Tambin se pueden formar enlaces como se representa en el siguiente cuadro:

s s enlace s-s

p s enlace p-s

p p
enlace p-p

Ejercicios

18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atmico debe tener:
A) un par de electrones B) un solo electrn
C) un electrn en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel

19. La hibridacin de los orbitales sp3 del carbono explica la:


A) diferencia de los enlaces B) reactividad del elemento
C) equivalencia de sus 4 enlaces D) valencia del elemento

20. El nmero de tomos a que se une un carbono con hibridacin sp3 , es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

21. Los orbitales que se combinan en la hibridacin tetradrica son:


A) un s y dos p B) un s y tres p
C) dos s y un p D) dos s y dos p

Hibridacin sp2

Se presenta al combinar un orbital s y dos orbitales p, quedando intacto un orbital p (puro).

La geometra de estos tres orbitales hbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vrtices de
un tringulo equiltero con ngulos de 120, por lo que a este arreglo se le conoce como
trigonal planar.

Hibridacin sp2 del carbono

38
Si se enlazan dos carbonos con hibridacin sp2 se forma un enlace sigma () y despus un
enlace pi () por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces
entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.

Ejercicios

22. En la hibridacin sp2 el nmero y tipo de orbitales que se combinan son:


A) un s y un p B) un s y dos p
C) dos s y un p D) dos s y dos p

23. El nmero de tomos que se unen a un carbono con hibridacin sp2 es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

24. Un enlace se forma por el traslape:


A) lateral de orbitales p B) axial de orbitales p
C) lateral de orbitales s D) axial de orbitales s

25. En el compuesto CH3 CH2-CH=CH-CH2-CH3 los carbonos que presentan hibridacin


sp2 son :
A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 4 y 5

Hibridacin sp

Se presenta al combinar un orbital s y un orbital p con lo que resultan 2 orbitales hbridos


sp con geometra lineal y ngulo de 1800, por lo que tambin se le conoce como hibridacin
lineal quedando 2 orbitales p puros perpendiculares a los orbitales sp, de ese modo entre C
y C se forma un enlace , rodeado por 2 enlaces .

Hibridacin sp
H C C H

39
Cuadro de resumen

Carbono Geometra ngulos de


Hibridacin Tipo de enlace
unido a espacial enlace

4 grupos sp3 Tetradrica 109.5 4

Un y un
3 grupos sp2 Trigonal plana 120
entre C = C

Un y dos
2 grupos sp Lineal 180
entre C C

Longitud de enlace: C-C > C=C > CC

Energa de enlace: CC > C=C > C-C

Ejemplo CH3 CH3 CH2 = CH2 CH CH

Hibridacin sp3 sp2 sp

Geometra
Tetradrica Trigonal plana Lineal
Espacial

Longitud de enlace 1.54 1.34 1.20


entre C y C

83 Kcal / mol 146 Kcal / mol 200 Kcal / mol


Energa de enlace
347/ KJ 611/ KJ 837/ KJ

26. Un carbono con hibridacin sp se une a:


A) 1 tomo B) 2 tomos C) 3 tomos D) 4 tomos

27. En el compuesto CH CCH2CH2CH2CH3 los carbonos con hibridacin sp son:


A) 1-2 B) 2-3 C) 3-4 D) 4-5

29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C estn formados por orbitales:
A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p

40
2.2.2. Nomenclatura. Isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos

Hidrocarburo: Compuesto formado exclusivamente de carbono e hidrgeno.

Atendiendo al nmero de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

a) Saturados:
Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C
b) No saturados (insaturados):
Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C
Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C C
Aromticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados)
(No es un alqueno).

Nomenclatura: IUPAC (oficial o sistemtica). International Union of Pure and


Applied Chemistry

PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,


CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

Alcanos no ramificados
A los 4 primeros trminos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que
hay que memorizarlos, a partir del de 5 tomos de carbono, los nombres de los
hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raz del numeral griego que
nos indica el nmero de tomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo ano que
nos indica carbonos con cuatro enlaces sencillos.

Ejemplos

CH4 metano C6H14 hexano C11H24 undecano C20H42 eicosano


C2H6 etano C7H16 heptano C12H26 dodecano C21H44 heneicosano
C3H8 propano C8H18 hexano C13H28 tridecano C22H46 doeicosano
C4H10 butano C9H20 nonano C14H30 tetradecano C30H62 triacontano
C5H12 pentano C10H22 decano C15H32 pentadecano C40H82 tetracontano

Ejercicios

30. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)15-CH3 y


CH3-(CH2)17-CH3 son respectivamente:
A) pentadecano y heptadecano B) heptadecano y nonadecano
C) pentadecano y tricontano D) octadecano y pentadecano

41
31. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)14-CH3 y
CH3-(CH2)18-CH3 son respectivamente:
A) dotriacontano y octaeicosano B) hexadecano y tetradecano
C) triacontano y hexaeicosano D) hexadecano y eicosano

32. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)10-CH3 y


CH3-(CH2)12-CH3 son respectivamente:
A) dodecano y tetradecano B) hexadecano y tetradecano
C) hexadecano y octadecano D) doeicosano y tetraeicosano

Los compuestos orgnicos presentan varios tipos de isomera, de cadena, de lugar, ptica,
etc. Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular (condensada) pero
diferente frmula estructural, los ismeros en general tienen propiedades diferentes.
Los alcanos presentan la isomera llamada de cadena o estructural, el primero que presenta
esta isomera es el butano.

n-butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Isobutano CH3 - CH - CH3


CH3

n-pentano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 isopentano CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3

CH3

Neopentano CH3 - C - CH3


CH3

Por lo que se hace necesario conocer qu es un grupo alquilo.

42
Grupos Alquilo

Un grupo alquilo deriva de un hidrocarburo al que se le quita un tomo de hidrgeno, con


lo cual queda un grupo con un punto de unin (monovalente). Para nombrarlo se toma en
cuenta el nombre del hidrocarburo que proviene cambiando la terminacin ano por il(o).

Ejemplos

Alcano Grupo alquilo

Nombre Frmula Frmula Nombre


Metano CH4 -CH3 metil (o)
Etano CH3-CH3 -CH2-CH3 etil (o)
propano CH3-CH2-CH3
H2 C CH2 CH3 n-propil (o)

H3 C CH CH3 isopropil (o)

butano CH3-(CH2)2-CH3 -CH2-(CH2)2-CH3 n-butil (o)

H3 C CH CH2 CH3
sec-butil (o)

isobutano isobutil (o)


H3C CH CH3 H2 C CH CH3

CH3 CH3
ter-butil (o)

H3 C C CH3

CH3

Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la
clasificacin de los tomos de carbono en una cadena.

Carbono primario (1) es un carbono unido a un carbono H3CCH3


Carbono secundario (2) es un carbono unido a dos carbonos H3C-CH2-CH3
Carbono terciario (3) es un carbono unido a tres carbonos H3C- CH-CH3
CH3

CH3
Carbono cuaternario (4) es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3
CH3

43
Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo:
n (normal) representa un hidrocarburo no ramificado
sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario
ter (terciario) resulta cuando sale un H de un carbono terciario
iso representa un alcano con un radical metilo en el carbono 2
neo representa un alcano con dos radicales metilo en el carbono 2

Reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados:

1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que ser la cadena principal.

2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo
(ramificacin) ms prximo.

En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que
presente mayor nmero de ramificaciones.

3.- Ordenar alfabticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-,
sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabtico.

4.- Indicar el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el
prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca.

5.- Finalmente, mencionar el nombre que corresponda a la cadena principal.

Ejemplo

CH3 H2C CH3


H3C C CH2 CH CH CH2
CH3 H3C CH3 5-etil-2,2,4-trimetilheptano

Ejercicios

33. Escribe el nombre del siguiente alcano:


CH3 CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH- CH3
CH3 CH2CH3

34. Escribe la frmula desarrollada del siguiente alcano ramificado:

3,4,5-trimetiloctano

44
Nomenclatura de cicloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada. Su nomenclatura deriva de los


alcanos, solo se les antepone el prefijo ciclo y se representan con figuras geomtricas en las
que cada vrtice representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos. Si
son mas de un sustituyente se nombran en orden alfabtico y se menciona su posicin por
un nmero, procurando tener la combinacin de nmeros con valores bajos.

Ejemplos

H2 C CH2
CH2 H2 C CH2
CH2 CH2
ciclopropano ciclobutano

CH3 metilciclopentano

CH2 CH3

CH3 1-etil-3-metilciclohexano (no 1 etil - 5 metil ciclo hexano.)

Ejercicios

35. Escribe el nombre correcto de los siguientes cicloalcanos

A) B)

36. Escribe el nombre de los siguientes cicloalcanos:


H3C CH2
A) B) H3C
CH3
C)
CH3
CH3

Nomenclatura de alquenos (IUPAC)

Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono
carbono. Tambin se les conoce como olefinas.

El nombre sistemtico deriva de los alcanos. Se indica el tomo de carbono en que se


encuentra el doble enlace y se empieza a numerar en el extremo ms prximo al doble
enlace.

45
Ejemplos

Frmula Nombre IUPAC Nombre Trivial


CH2 = CH2 eteno etileno
CH2 = CH CH3 propeno propileno
CH2 = CH CH2 CH3 1-buteno 1-butileno
CH3 CH = CH CH3 2-buteno 2-butileno
CH3 CH = CH CH2 CH3 2-penteno 2-amileno

Reglas de la IUPAC para nombrar alquenos ramificados

1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga l o los dobles
enlaces.

CH3

H3C CH2 C CH2 CH CH3

CH2

2.- La cadena se enumera empezando por el extremo ms prximo al doble enlace.

Ejemplo:
5
CH3
2 3 4
H3C CH2 C CH2 CH CH3
1 CH
2

3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabtico, sealando en que tomo de carbono
se encuentran.
2 etil - 4 metil

4.- Al final escribir el nombre del hidrocarburo de la cadena principal, anteponiendo el


nmero donde se encuentra el doble enlace.

Nombre del ejemplo anterior: 2 -etil - 4 -metil - 1 penteno

Otros ejemplos:
CH2 = CH CH2 CH3 1- Buteno

CH3 CH = CH CH3 2-Buteno.

46
Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminacin ser ADIENO, ATRIENO, etc.,
indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces.

Ejemplos:

CH2 = CH CH = CH2 1, 3- Butadieno.

CH2 = CH CH2 CH = CH2 1, 4 Pentadieno.

Ejercicios

37. Dar el nombre de los siguientes compuestos:

A)
CH3

CH2
H2C C CH2 CH2 CH3

B)

CH3

C)
H3C CH2

H2C CH CH2 CH2 CH2


CH3

Nomenclatura de Alquinos (UIPAC)

La nomenclatura de los alquinos es similar a la de los alquenos, slo que la terminacin


ENO, se cambia a INO.

Ejemplos

H CH etino

CH C CH3 propino

CH3 CH2 C C CH3 2- pentino

H3C
4,5-dimetil-1-hexino
HC C CH2 CH CH CH3
CH3

47
Ejercicios

38. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

A)
HC C CH CH3
CH3

B)

H3C C C CH2 CH CH3


H3C
Isomera

Anteriormente en esta gua se menciona que los ismeros son compuestos con la misma
frmula condensada y diferente frmula estructural. En los compuestos orgnicos se
presentan seis clases de isomeras.

De cadena o esqueleto

Estructural De posicin o lugar

Funcional

Isomera

Geomtrica (cis-trans)

Estereoisomera De conformacin

ptica

Isomera de cadena o esqueleto

Se refiere al lugar de la cadena en donde se encuentran grupos alquilo.


Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

H3C CH CH3
CH3 2 metilpropano (isobutano)

48
Ejercicios

39. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3

3) CH3 4) H3C CH CH3 CH2 CH3


CH3
CH3 - C - CH3
CH3
A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4

40. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son:

1) CH3 - CH2 - CH - CH3 2) CH3 - CH2 -CH2 - CH - CH3


CH3 CH3

3) CH3 4)
CH2 = CH - CH2 - CH - CH3
CH3 - CH2 - C - CH3 CH3
CH3
5) CH3 - CH = CH - CH - CH3
CH3

A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D)3 y 5

Isomera de Posicin (de lugar)

Se refiere al lugar de la cadena en que se encuentra un grupo funcional. Se consideran


tambin en esta isomera el doble y el triple enlace.

49
Ejercicios

41. Cules de las siguientes estructuras son ismeros de posicin (de lugar)?:

1) HC C - CH2 - CH2 - CH3 2) HC C - CH - CH2 - CH3


CH3
3) H3C - C C - CH2 - CH3 4) H2C = CH - CH2 -CH2 -CH3

5) H2C = CH - CH -CH2 -CH3


CH3
A) 1 y 2 B)1 y 3 C) 2 y 3 D) 3 y 4

Isomera Funcional

Los ismeros funcionales pertenecen a diferentes compuestos orgnicos porque poseen


grupos funcionales distintos. Un grupo funcional es por lo comn el lugar donde ocurren
las reacciones caractersticas de una clase especfica de compuestos. Por ejemplo los dos
ismeros funcionales de frmula molecular C2H6O:

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Un alcohol Un ter
etanol dimetil ter

Isomera Geomtrica (Cis-Trans)

La isomera cis-trans se presenta cuando los sustituyentes se encuentran unidos a diferentes


carbonos (no en el mismo tomo de carbono) de un cicloalcano o de un alqueno.
Ismeros cis son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en el mismo lado
(plano) de un anillo o de un doble enlace.
Ismeros trans son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en lados opuestos al
plano del cicloalcano o del doble enlace.

Ejemplos

H3C CH3 CH3 CH3 CH3


H3C H
C C C C
H H H CH3
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno cis-1,4-dimetil
ciclohexano trans-1,4-dimetil
ciclohexano
Ejercicios

50
Ejercicios
42. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:
1) Cl H 2) H Cl 3) H
C C C C Cl
H C C
Cl H Cl F
H

4)
Cl Cl 5) H Cl
C C C C
H H Cl Cl

A) 1 y 2 B)1 y 3 C)1 y 5 D) 2 y 4

43. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:


1) 2) Cl Cl Cl
3) 4) 5)
CH3 CH3

Cl Cl Cl CH3 Cl CH3

A) 1 y 4 B) 1 y 5 C) 2 y 3 D) 4 y 5

Propiedades fsicas de los alcanos

Una serie homloga es aquella que se diferencia en el nmero de metilenos (-CH2-) y en


ella los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el nmero de tomos de
carbono (al incrementarse su masa molecular); tambin hay variaciones en su estado de
agregacin y en su densidad. Los cuatro primeros trminos de los alcanos son gases, del
pentano al pentadecano son lquidos y del hexadecano en adelante son slidos.

Propiedades fsicas de algunos alcanos

Nombre Frmula Masa Punto de Punto de


molecular fusin [C] ebullicin [C]
metano H-CH2-H 16 -182 -194
etano H-CH2-CH2-H 30 -183 -89
propano CH3-CH2-CH3 44 -190 -42
butano CH3-(CH2)2-CH3 58 -138 -1
pentano CH3-(CH2)3-CH3 72 -130 36
hexano CH3-(CH2)4-CH3 86 -95 69
heptano CH3-(CH2)5-CH3 100 -91 98
octano CH3-(CH2)6-CH3 114 -57 126
nonano CH3-(CH2)7-CH3 128 -51 151
decano CH3-(CH2)8-CH3 142 -30 174
pentadecano CH3-(CH2)13-CH3 212 10 271
eicosano CH3-(CH2)18-CH3 282 37 343

51
Ejercicios

44. La serie homloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional slo se diferencia en
el nmero de:

A) CH3- B) -CH2- C) - C- D) - CH -

45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullicin los siguientes alcanos:

1) CH3CH2CH3 2) CH3(CH2)7CH3 3) CH3(CH2)3CH3


4) CH3(CH2)6CH3 5) CH3CH3

A) 1,2,3,4,5 B) 2,4,3,1,5 C) 3,2,4,5,1 D) 5,4,3,2,1


En un hidrocarburo arborescente con el mismo nmero de tomos de carbono que un
hidrocarburo lineal, las ramificaciones hacen que disminuya la superficie de contacto de las
molculas y por lo tanto se reduce la atraccin intermolecular entre ellas.

Con relacin a la estructura de la molcula, los puntos de ebullicin y de fusin disminuyen


con la ramificacin de la cadena.

CH3
CH3 (CH2)3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3
Pentano Isopentano Neopentano CH3

46. Ordenar los siguientes compuestos en forma decreciente de su punto de ebullicin:

CH3 CH3
1) H3C C CH3 2) H3C CH CH2CH3 3)CH3(CH2)6CH3
CH3

4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3

A) 1,2,3,4,5 B) 2,3,4,5,1 C) 3,4,5,1,2 D) 3,5,4,2,1

52
Propiedades fsicas de alquenos

Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades fsicas, los
alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares
como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros ms.

Propiedades fsicas de algunos alquenos

Nombre Frmula Pe Pf Densidad


(IUPAC) C C (en g/cc a 10C)
eteno CH2= CH2 -104 -169 -
propeno CH2 = CH CH3 -48 -185 -
1- buteno CH2 = CH CH2 CH3 -6 -195 -
1- penteno CH2 = CH (CH2)2 CH3 30 -65 0.641
1- hexeno CH2 = CH (CH2)3 CH3 64 -140 0.673
1- hepteno CH2 = CH (CH2)4 CH3 94 -119 0.697
1- octeno CH2 = CH (CH2)5 CH3 121 -102 0.715
1- noneno CH2 = CH (CH2)6 CH3 147 -81 0.729
1- deceno CH2 = CH (CH2)7 CH3 171 -66 0.741
ciclopenteno 44 -135 0.722

ciclohexeno 83 -104 0.811

propadieno CH2 = C = CH2 34.5 -136 -

1,3 -butadieno CH2 = CH CH = CH2 -4.4 -108.9 -

Ejercicio

47. El estado fsico de los alquenos de 2 a 4 tomos de carbono a 20C es:

Propiedades fsicas de los alquinos

Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades fsicas son parecidas a los
alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad
como benceno, ter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin
aumentan al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente los tres
primeros trminos son gases, del 4 al 15 son lquidos y en adelante son slidos.

Son compuestos que no se presentan ampliamente en la naturaleza, el acetileno es un


producto qumico industrial muy importante.

53
Nomenclatura de los compuestos Aromticos (IUPAC)

La frmula molecular del benceno es C6H6, el cual se representa:

CH
HC CH

HC CH
CH

Los hidrocarburos aromticos reciben el nombre de arenos.


Los hidrocarburos aromticos se dividen en tres grupos:

Bencnicos. Contienen un solo anillo bencnico


Poli bencnicos. Contienen ms de un anillo bencnico, sin tomos comunes entre
los anillos.
Bencnicos condensados. Contienen ms de un anillo bencnico, con tomos de
carbonos comunes.

Los derivados mono sustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del
grupo sustityete a la palabra benceno.

CH3 OH Cl

metilbenceno fenol clorobenceno


trivial: tolueno

NH2 NO2

aminobenceno nitrobenceno
anilina

54
Bencenos disistituidos

Cuando dos o ms grupos estn unidos al anillo bencnico, se debe especificar el nombre
como sus ubicaciones relativas. Los prefijos orto (posiciones 1,2), meta (posiciones
1,3) y para (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente.
Ejemplos

Br
Br Br
Br

Br
Br
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno

Si uno de los grupos del anillo le da a ste un nombre trivial, este nombre se emplea y el
segundo grupo es el sustituyente
OH
NO2
H3C H2N

Br Cl
o-nitrotolueno m-bromoanilina p-clorofenol
Bencenos Polisustituidos

Si hay tres o ms grupos en un anillo bencnico, sus posiciones tienen que ser numeradas,
cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicacin es el 1

OH
O2N NO2 O2N NO2
Br

NO2 NO2 NH2


2,4,6-trinitrotolueno 2-bromo-4-nitrofenol
1,3,5-trinitrobenceno
(TNT)

55
Ejercicios

48. De los nombres de los siguientes compuestos:

A) B) H3C C) OH

NO2

I NO2

49. De los nombres de los siguientes compuestos:


H3C NH2
A) B) C)
Br
O2N NO2 NH2

CH2CH3
Cl
Propiedades fsicas de los compuestos aromticos

Por ser poco polares son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como
ter y tetracloruro de carbono; en general menos densos que el agua, sus puntos de
ebullicin aumentan al incrementarse su masa molar.
Nombres Triviales de algunos Hidrocarburos

FRMULA IUPAC TRIVIAL


CH2 CH2 Eteno Etileno
CH CH Etino Acetileno
Benceno Benceno

CH3
Tolueno Tolueno

CH CH2

Fenileteno Estireno

Naftaleno Naftalina

Antraceno Antraceno

56
2.3 Grupos Funcionales

PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,


CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

El aprendizaje de algunos grupos funcionales facilita el estudio y comprensin de las


propiedades de numerosos compuestos orgnicos, diferentes molculas con el mismo grupo
funcional reaccionan de manera semejante. Un grupo funcional, es un tomo o conjunto de
tomos responsable del comportamiento qumico y fsico de la molcula que lo contiene, y
es comnmente el lugar donde ocurren las reacciones caractersticas y selectivas de una
clase de compuesto.
En esta Gua se presentan los grupos funcionales: halogenuros de alquilo, alcoholes, teres,
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas y amidas.

Halogenuros de alquilo
Son aquellos compuestos de frmula general R-X, en donde R representa un grupo alquilo
y X a los halgenos F, Cl, Br, I. Se clasifican como primario, secundario o terciario de
acuerdo al tipo de carbono al que est unido el halgeno
H R R

R C X R C X R C X

H H R

primario secundario terciario

Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos ms
sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de
alquilo.

En la sistemtica llamada IUPAC


a) se identifica la cadena ms larga de carbonos y se numera empezando por el
extremo ms cercano al halgeno.
b) se nombra al halgeno indicando el nmero del carbono al cual est enlazado y en
caso de contener halgenos diferentes, stos se nombran en orden alfabtico.
c) se mencionan los sustituyentes alquilos ordenados alfabticamente, indicando la
posicin en que estn enlazados.
d) se nombra la cadena principal del alcano.

57
Frmula H3C Cl H3C CH CH3 H3C CH CH2 Br
Cl CH3
Nombre Cloruro de metilo Cloruro de isopropilo Bromuro de isobutilo
comn
Nombre Clorometano 2-cloropropano 1-bromo-2-metilpropano
IUPAC
Clasificacin Primario Secundario Primiario

Cl Cl

H C Cl F C F

Frmula Cl Cl

Nombre comn Cloroformo Fren 12


Nombre IUPAC 1,1,1- Triclorometano 1,1-Dicloro-1,1-difluorometano

Propiedades fsicas de halogenuros de alquilo

Como en la mayora de los compuestos orgnicos los puntos de ebullicin de los


halogenuros de alquilo aumentan con el peso molecular. Puesto que los pesos atmicos de
los halgenos aumentan en el orden Cl<Br<I, los puntos de ebullicin de los halogenuros
de alquilo aumentan como sigue R-Cl<R-Br<R-I. En general, los halogenuros de alquilo
tienen densidad mayor que el agua y son insolubles en ella.

Propiedades de algunos halogenuros de alquilo

Halogenuros de Cloruro Bromuro Yoduro


alquilo p.ebullicin Densidad p.ebullicin Densidad p.ebullicin Densidad
C 20C C 20C C 20C
CH3-X -24 Gas 5 Gas 43 2.28
CH2X2 40 1.34 99 2.49 180 3.33
CHX3 61 1.49 151 2.89 Sublima 4.01
CX4 77 1.60 189 3.42 Sublima 4.32

Importancia y usos de algunos compuestos halogenados

En general los compuestos halogenados como el cloruro de metileno CH2Cl2, el cloroformo


CHCl3 y el tetracloruro de carbono CCl4 se usan como disolventes de grasas por ser poco
polares y no se disuelven en el agua (compuesto polar). Debido a estas caractersticas, el
insecticida DDT que es un compuesto clorado se acumula en los tejidos grasos lo que
causa problemas a los seres vivos.
Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son usados como refrigerantes, disolventes y
agentes de limpieza en seco. Su uso se ha restringido a causa de su efecto perjudicial sobre
el ambiente, ya que causan el agotamiento de la capa de ozono.

58
Ejercicios
50. El compuesto CH3-CH-CH2-CH2 Cl es un halogenuro:
CH3
A) primario B) secundario C) terciario D) cuaternario

51. De los siguientes compuestos el de mayor punto de ebullicin es:


A) CH3CH2Cl B) CH3H2Br
C) CH3CH2I D) CH3CH3C

52. El cloroformo se usa como disolvente de grasas, su frmula es:


A) CH3Cl B) CH2Cl2 C) CHCl3 D) CCl4

53. Los compuestos que causan el agotamiento de la capa de ozono son:


A) los freones B) los benzoatos C) los bencenos D) las gasolinas

Alcoholes
Son compuestos de frmula general R-O-H, en donde R es cualquier grupo alquilo y se
clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que est
unido el grupo OH
H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
primario secundario terciario

Nomenclatura
Los alcoholes se denominan tambin utilizando los dos sistemas. En la comn o trivial se
menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la
terminacin "ico".

Nomenclatura IUPAC
a) se identifica la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo OH
b) se numera la cadena empezando por el extremo ms cercano a la posicin del grupo
OH
c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminacin "ol"
d) se indica la posicin del grupo OH mediante el nmero en la cadena de referencia

Frmula H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH2

OH
Nombre comn Alcohol proplico Alcohol isoproplico
Nombre IUPAC 1-propanol 2-propanol
Clasificacin Primario secundario

59
Los compuestos que contienen dos o ms grupos alcohlicos se designan como dioles,
trioles y polioles.
CH2 CH CH2
OH OH OH
nombre comn Glicerol
nombre IUPAC 1,2,3-Propanotriol

Propiedades
El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las molculas de
alcoholes vecinos forman puentes de hidrgeno, razn por la que tienen puntos de
ebullicin ms elevados que los alcanos, teres, aldehdos y cetonas de masas moleculares
semejantes.
CH3
H
O
Los puentes de hidrgeno se forman entre los CH3 O
Puente de hidrgeno
grupos hidroxlos de los alcoholes
H

Solubilidad de los alcoholes en agua


Los alcoholes de uno a cuatro carbonos son solubles en agua, por la formacin de puentes
de hidrgeno con el agua. Al aumentar el nmero de carbonos aumenta la cadena
hidrocarbonada no polar y disminuye gradualmente la solubilidad en el agua.

H H
CH3-O
O
H O-CH3
H

Puentes de hidrgeno

Importancia y usos
El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es adems un posible
combustible sustituto de la gasolina en los automviles. Ingerido como alcohol
desnaturalizado causa ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido
en pequeas cantidades causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestin daa el hgado y
causa la prdida de la memoria. Tomar rpidamente medio litro del etanol puede causar la
muerte. El etilen glicol se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH
como humectante en cosmticos.

Ejercicios OH
54. El compuesto es un alcohol:

A) primario B) secundario C) terciario D) aromtico

60
OH

55. Los nombres de los siguientes compuestos: CH3-CH2-CH2-OH y son:

A) propanol y ciclohexano B) propanol y ciclohexanol


C) propanol y fenol D) Isopropanol y ciclohexanol

56. De los siguientes, compuestos forman puentes de hidrgeno consigo mismo:

A) CH3-O-CH3 B) CH3-CH2-OH C) CH3-CH2-CH3 D) CH3-CH2-CH=O


CH3
57. El nombre del siguiente compuesto es CH3 - C - CH2- CH -CH2 -CH3

CH3 OH

A) 2,2-dimetil-4-hexanol B) 2,2-dimetil-3-hexanol
C) 5,5-dimetil-3-heptanol D) 5,5-dimetil-3-hexanol

58. El alcohol que ingerido causa ceguera es:


A) el etilen glicol B) el metanol C) el etanol D) el isopropanol

teres
Son compuestos de frmula general R-O-R

Nomenclatura
En la comn o trivial, se indican en orden alfabtico los dos grupos alquilo unidos al
oxgeno seguidos de la palabra ter. Cuando los grupos son idnticos se usa el prefijo di.

Nomenclatura IUPAC:
a) se Identifica la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo -OR
b) se nombra e indica la posicin del sustituyente alquilo unido mediante oxgeno a la
cadena ms larga, dndole la terminacin -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3-
CH2-O- etoxi, etc.
c) se menciona el nombre de la cadena ms larga de tomos de carbono

1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3 O CH3
Frmula CH3-O-CH3
O CH2 CH3

n. comn sec-butil,etil ter dimetil ter fenil metil ter

n. IUPAC 2-etoxibutano 1-metoximetano metoxibenceno

61
Propiedades
Solubilidad de los teres
Son molculas no polares, no obstante muy ligeramente solubles en agua debido a la
formacin de puentes de hidrgenos del oxgeno del ter con el agua
H H
CH3 O
O
CH3
Puente de hidrgeno
Importancia y usos
El ter etlico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias
insolubles en agua; antiguamente se emple como anestsico. El ter llamado MTBE metil
terbutil ter, se agrega a las gasolinas para reducir la emisin de monxido de carbono CO.

Ejercicios
59. La frmula general que representa a los teres es:

A) R-O-R B) R-CO-R C) R-CH=O D) R-COO-R

60. El nombre del compuesto CH3- O-CH2-CH3 es:

A) etilmetilcetona B) etanoato de metilo


C) etilmetilter D) metanoato de etilo

Aldehdos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo.
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su
frmula general es:
H
C=O
R

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su frmula general es:

R
C=O
R

Nomenclatura de aldehdos
En la nomenclatura comn, los aldehdos derivan de los cidos carboxlicos donde se
elimina la palabra cido, y se reemplaza la terminacin "ico" por aldehdo, ejemplo cido
actico por acetaldehdo.

En la IUPAC los aldehdos:


a) se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo -CH=O
b) se nombra el alcano correspondiente y se sustituye la "o" por la terminacin al

62
Frmula CH3-CH=O CH3-CH2-CH2-CH=O CH O

Nombre comn Acetaldehdo n-butiraldehdo Benzaldehdo


Nombre IUPAC Etanal Butanal Benzaldehdo

Nomenclatura de cetonas
En la nomenclatura comn las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo
carbonilo y se aade la palabra cetona, la ms sencilla recibe el nombre de acetona.
En la IUPAC se busca y se numera la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo
>C=O, se indica su posicin y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la
"o" por la terminacin ona

Frmula CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH3 C-CH3

O O O
nombre IUPAC Propanona 2-Pentanona 1-Feniletanona
nombre comn Acetona Metil propil cetona Acetofenona

Propiedades
Los grupos carbonilos de aldehdos y cetonas proporcionan polaridad a sus molculas. Sin
embargo, no forman puentes de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son menores
a los de los alcoholes.

Solubilidad de aldehdos y cetonas


Los aldehdos y las cetonas de uno a cuatro carbonos son solubles en el agua, debido a que
el oxgeno del carbonilo forma puentes de hidrgeno con el agua
H O
O

C H
CH3
CH3 Puente de hidrgeno

Importancia y usos
El formaldehdo o metanal CH2=O en disolucin al 40% se usa para conservar especmenes
biolgicos, en la industria se utiliza en la fabricacin de plsticos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plsticos, grasas y
removedor de barniz de ua.

Ejercicios
61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O
A) un ster, un alcohol secundario y una cetona
B) un ter, un alcohol primario y un aldehdo
C) una cetona, un alcohol primario y un aldehdo
D) un ster , un alcohol primario y un aldehdo

63
62. Es el nombre del grupo funcional de los compuestos: CH3-CH=O y CH3 C O
CH3
A) ter B) ster C) carbonilo D) carboxilo

63. Compuesto que se emplea como disolvente de barniz de uas:


A) la propanona B) el propanol
C) el cido propanoico D) el propanal

cidos carboxlicos

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo unido a un grupo R

R-C=O
OH

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos fueron de los primeros compuestos orgnicos estudiados y sus
nombres comunes derivan de sus fuentes.

En la IUPAC se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo carboxilo, se


antepone la palabra cido, se nombra el alcano y se agrega la terminacin ico

Nombre comn Nombre IUPAC


cido frmico cido metanoico
cido actico cido etanoico
cido propinico cido propanoico
cido butrico cido butanoico
cido cprico cido decanoico
cido benzoico cido fenilmetanoico
cido lctico cido 2-hidroxipropanoico
cido palmtico cido hexadecanoico
cido esterico cido octadecanoico

-COOH
Frmula CH3COOH CH3(CH2)10COOH

Nombre comn cido actico cido lurico cido benzoico


Nombre IUPAC cido etanoico cido dodecanoico cido fenilmetanoico

64
Propiedades
El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razn por la que los cidos
carboxlicos forman puentes de hidrgeno con las molculas vecinas y sus puntos de
ebullicin y fusin son de los ms elevados en los compuestos orgnicos.
Puente de hidrgeno

O HO
doble puente de hidrgeno
C C-CH3
CH3

OH O

Puente de hidrgeno

Solubilidad de los cidos carboxlicos


Los cidos carboxlicos de uno a cuatro carbonos son sumamente solubles en agua por la
formacin del doble puente de hidrgeno. Los de cinco carbonos son parcialmente solubles
y los superiores debido a la cadena apolar de carbonos son insolubles en agua

Puente de hidrgeno

O H H
O
CH3 C H
OH O
H
Puente de hidrgeno
Carcter cido de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son cidos que se ionizan en el agua donando iones H+ y
reaccionan con las bases para producir sales, en disolucin acuosa.

CH3-COOH + H2O CH3-COO- + H3O+

CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O

Importancia y usos
El cido actico CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El cido butrico
CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor caracterstico a la mantequilla. La sal del
cido benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservacin
de alimentos.

65
64. La frmula qumica del cido actico es:

A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH=O C) CH3CH2CH3 D) CH3COOH

65. Cul de los siguientes pares de compuestos representa a un aldehdo y a un cido


carboxlico?
A) CH3-CH2-OH y CH3- CO-CH3
B) CH3-CH2-OH y CH3- O-CH3
C) CH3-CH=O y CH3- COOH
D) CH3-CH=O y CH3- CH2-OH

66. Los compuestos: CH3-CH=O y CH3 C O son molculas:


CH3
A) polares B) inicas C) coordinadas D) no polares

67. El compuesto de mayor punto de ebullicin es:

A) CH3-O- CH2-CH3 B) CH3 -CO- CH3


C) CH3-CH2- CH3 D) CH3 COOH

68. El compuesto de carcter cido es:

A) CH3-CH2-OH B) CH3COOH C) CH3-NH2 D) CH3-CH=O

steres
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH del carboxilo es
sustituido por el grupo -OR.

O O
R C R-COO-R R C
OH OR

cido carboxlico ster ster

Nomenclatura
El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura comn de los
cidos carboxlicos, en la que se elimina la palabra cido y la terminacin ico se sustituye
por ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno del ster.

66
Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, nicamente cambia la raz del nombre del
cual procede.

COOCH2CH3
Frmula CH3COOCH3 CH3CH2COOCH3

Nombre comn Acetato de metilo Propionato de metilo Benzoato de etilo


Nombre IUPAC Etanoato de metilo Propanoato de metilo Benzoato de etilo

Importancia y usos
Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los steres, como por
ejemplo el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato
de etilo CH3(CH2)2COOCH2CH3 a pia, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera
y el acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a pltano.
La tan conocida aspirina presenta en su estructura un grupo ster

COOH

OOCCH3

Ejercicios
69. La frmula general de un ster se representa
A) R-O-R B) R-COOH C) R-CO-R D) R-COO-R

70. El compuesto CH3-COO-CH2-CH3, se nombra comnmente como:


A) formiato de metilo B) acetato de metilo
C) acetato de etilo D) acetato de propilo

71. Los aromas de las flores y los sabores de las frutas son originados por compuestos que
tienen el grupo funcional
A) carboxilo B) ter C) ster D) alcohol

Aminas
Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco, su clasificacin depende de los
hidrgenos sustituidos por grupos R:
a) en una amina primaria, un tomo de hidrgeno est sustituido por un grupo R
b) en una amina secundaria, dos tomos de hidrgeno estn sustituidos por grupos R
c) en una amina terciaria, los tres tomos de hidrgeno del amoniaco estn sustituidos por
grupos R

H N H R N H R N H R N R
H H R R
Amoniaco Amina Amina Amina
primaria secundaria terciaria

67
Nomenclatura
Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura comn como alquil
aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno, seguido de la
palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco prctica, se emplea la
comn.

CH3 CH2 CH CH3


CH3 N H
NH2
H
Nombre comn Metilamina sec-Butilamina
Clasificacin primaria primaria

CH3-CH2 N CH3 CH3-CH2 N CH2-CH3

H CH3

Nombre comn Etilmetilamina Dietilmetilamina


Clasificacin secundaria terciaria

El nombre de la amina del benceno es anilina, es incorrecto nombrarla amino benceno.


NH2

Propiedades
Polaridad de las aminas
El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molcula y
forma puentes de hidrgeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullicin ms altos que
los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y cidos carboxlicos porque el enlace -N-
H no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrgeno.
H

CH3 N H N H

H CH3

Puente de hidrgeno

Solubilidad de las aminas


Las aminas tambin forman puentes de hidrgeno con el agua, las ms solubles son las que
tienen de uno a cuatro carbonos

H
CH3 N H O

H H
Puente de hidrgeno

68
Carcter bsico de las aminas
Las aminas actan como base por el par de electrones no compartidos del nitrgeno el cual
acepta un protn del agua.

R NH2 + HOH RNH3+ + -OH


base cido

Importancia y usos
La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne
en descomposicin es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se
usa en la sntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes.
Entre los tipos ms importantes de molculas de aminas se encuentran los aminocidos
H2NCHRCOOH que forman a las protenas.

Ejercicios

72. De los siguientes compuestos la etilamina es:

A) CH3-CH2-NH2 B) CH3-NH2
C) CH3-CH2-CONH2 D) CH3CONH2

73. El compuesto CH3-NH-CH3 es:

A) una amina primaria B) una amina secundaria


C) un aminocido D) una amida

74. El compuesto de carcter bsico es:

A) CH3-CH=O B) CH3COOH C) CH3CH2CH3 D) CH3-NH2

75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtencin de:

A) hules B) disolventes C) polmeros D) colorantes

69
Amidas
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales se sustituye el grupo -
OH del cido por un grupo amino -NH2.

O O
R C R C
OH
R-CONH2
NH2
cido carboxlico amida amida

Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de los cidos carboxlicos. Para ello se elimina la
palabra cido, y la terminacin ico del cido carboxlico cambia a amida. Las amidas en
general tienen nombres comunes

En la nomenclatura IUPAC se elimina la palabra cido y la terminacin oico y se adiciona


la palabra amida
-CONH2
Frmula HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CH2CONH2

Nombre comn Formamida Acetamida Butiramida Benzamida


Nombre IUPAC Metanamida Etanamida Butanamida Benzamida

Propiedades fsicas
La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto
de ebullicin elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrgeno. Las
amidas hasta de seis carbonos son solubles en agua.

Importancia y usos
Las molculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano
contiene protenas unidas por las amidas.

Ejercicios
76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es:

A) Propil amina B) Etanamida C) Etilamina D) Propanamida

77. El compuesto CH3-CONH2 es un ejemplo de:

A) una amina primaria B) un aminocido


C) una amida D) una amina secundaria

70
2.4 REACCIONES ORGNICAS
PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

Una reaccin qumica se caracteriza por la interaccin de una molcula con otra, donde
algunos enlaces se rompen y otros se forman, as es como se generan las nuevas molculas.
En una reaccin qumica, a nivel molecular, es importante reconocer la atraccin de cargas,
el movimiento de electrones y la identificacin de centros activos como son las
insaturaciones y los grupos funcionales que presentan las molculas.

2.4.1 Las reacciones orgnicas consideradas las ms representativas son las de:
adicin, eliminacin y sustitucin.

Reaccin de adicin
Es una combinacin qumica en la cual dos molculas reaccionan para producir una sola,
esta adicin se lleva a cabo en compuestos insaturados. Las partes del reactivo se insertan a
los carbonos del enlace doble para dar lugar a uno sencillo. Los enlaces triples pueden
soportar hasta dos adiciones a fin de formar un compuesto saturado.

C C
C C + A-B
A B

B A
C C + 2 A-B C C

B A

La hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin, la hidratacin y la sulfonacin


constituyen algunos de los ejemplos de reacciones de adicin a enlaces mltiples.

Halogenacin de un alqueno (adicin de halgeno)


El cloro y el bromo convierten fcilmente a los compuestos insaturados como alquenos y
alquinos en compuestos saturados.
Al reaccionar los alquenos y halgenos, en un disolvente inerte como el tetracloruro de
carbono, la adicin procede sobre el doble enlace a la temperatura ambiente y no necesita la
exposicin de la luz.

71
Halogenacin de un alquino (adicin de halgeno)
Br Br Br
Br
CCl4 CCl4
Br2 H3C C CH + Br2 H3C C CH
H3C C CH +
Br Br
Propino 1,2-dibromo-1-propeno
1,1,2,2-tetrabromopropano
Hidrogenacin cataltica de un alqueno (adicin de hidrgeno)
Alquenos y alquinos se combinan con hidrgeno gaseoso en presencia de un catalizador
como el platino (Pt). El hidrgeno se adsorbe sobre el catalizador y debilita tanto el enlace
doble como el de la molcula de hidrgeno, y es as como se adiciona el hidrgeno al
enlace mltiple

Adicin de reactivos no simtricos


Un reactivo es simtrico si al separarlo, sus dos partes son idnticas, como la molcula de
Br2 , en cambio el HCl tiene tomos diferentes por lo que es asimtrico. Un alqueno es
simtrico si la biseccin del doble enlace proporciona dos partes idnticas, como el 2-
buteno y asimtrica si resultan dos partes diferentes, como el 1-buteno.

Cuando un reactivo simtrico se adiciona a un alqueno simtrico slo es posible un


producto, como se ha visto en las reacciones anteriores.
En las reacciones de adicin, si los dos reactivos son asimtricos son posibles dos
productos ismeros en el que comnmente predomina uno.

La regla de Markovnikov predice la orientacin de reactivos no simtricos en la adicin, se


expresa como sigue: cuando un reactivo asimtrico como un cido se adiciona a un alqueno
asimtrico, el hidrgeno del cido se enlaza al carbono de la doble ligadura con mayor
nmero de hidrgenos.

Adicin de halogenuro de hidrogeno (HX= HCl, HBr, HI)

El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrgenos y el Cl
al carbono con un hidrgeno.

Hidratacin en medio cido (adicin de agua)


OH
CH3 CH = CH2 + HOH H2SO4
CH3 CH CH3
Propeno o propileno 2-propanol o alcohol isoproplico

72
En la introduccin de los elementos de agua H y OH al propileno, el H se adiciona al
carbono de la doble ligadura con dos hidrgenos y el OH al carbono con un hidrgeno.

Ejercicios

78. El producto principal de la siguiente reaccin es:

CH3-CH=CH2 + HCl

A) ClCH2-CH=CH2 B) ClCH2-CH2CH3

C) CH3-CHCl-CH3 D) CH3-CH2-CH2Cl

79. El producto principal de la siguiente reaccin es:

A) CH2=CH-CH2OH B) OHCH2-CH2CH3
C) CH3-CH2-CH2OH D) CH3-CHOH-CH3

80. La siguiente reaccin es clasificada como de:


Br Br
CCl4
H3C (CH2)5 CH CH2 + Br2 H3C (CH2)5 CH CH2
temperatura ambiente

A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis

81. La siguiente reaccin es clasificada como de:

+ 2H2 Pd

A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis

Reaccin de eliminacin
Es aquella en la que se sustraen tomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una
molcula para generar enlaces mltiples. La reaccin de eliminacin es la inversa de una de
adicin.
Reacciones de eliminacin para la preparacin de alquenos

C C C C + A-B
A B
Deshidrohalogenacin (eliminacin de halogenuro de hidrgeno)

73
Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de eliminacin en presencia de una base
como el hidrxido de potasio un reactivo deshidrohalogenante eficaz que reacciona con los
halogenuros de hidrgeno de naturaleza cida (cido clorhdrico, bromhdrico, yodhdrico),
El alcohol acuoso suele ser el disolvente ya que tanto el KOH como los halogenuros de
alquilo son disueltos.
CH2
CH2
+ KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
(en alcohol)
H Cl
Cloruro de etilo Etileno
o cloropropano o eteno

El K atrae al Cl y el OH al hidrgeno del carbono adyacente y as se forma el eteno o


etileno, la sal KCl y el H2O.

CH3-CH-CH2 + KOH CH3 CH = CH2 + KCl + H2O


(en alcohol)
Cl H
Cloruro de isopropilo Propileno
o 2-cloropropano o propeno

Deshidratacin de un alcohol (eliminacin de agua)


Esta reaccin requiere de un cido y calor, se puede proceder calentando alcohol con cido
sulfrico. En la estructura del alcohol el H y el OH que se encuentran unidos a carbonos
adyacentes se eliminan para formar el doble enlace del alqueno y agua

CH2 CH2 H2SO4 CH2 = CH2 + H2O



H OH

CH2 CH CH2 H2SO4 CH3 - CH = CH2 + H2O


H OH H

En las reacciones de eliminacin en que puede formarse ms de un alqueno, predominar


aquel que est ms sustituido con grupos alquilo, es decir, el ms estable, esto se conoce
como la regla de Saytzeff.

Deshidratacin (eliminacin de agua)

2 CH3-CH-CH-CH2 H2SO4 CH3 CH = CH- CH3 + CH3 -CH2 - CH= CH2 + 2 H2O
H OH H
2- Butanol 2-Buteno 1-Buteno
producto principal

74
Ejercicios
82. El producto principal de la reaccin de deshidrobromacin es:
CH3 CH3

CH3 CH C CH2 CH3


+ KOH (en alcohol)
Br
A) CH3 CH3 B)
CH3 CH3
CH3 CH C CH CH3
CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
C) D)
CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH2

83. El producto principal de la reaccin de deshidratacin es:

CH3-CH-CH-CH2 H2SO4

H OH H
A) 1- buteno B) butano C) 2-butino D) 2-buteno

84 La siguiente reaccin es clasificada como de:

CH3-CH-CH3 H2SO4 CH3- CH=CH2 + H2 O


OH

A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis

Reaccin de sustitucin
Tienen lugar cuando un tomo o grupo de tomos de una molcula es reemplazado por otro.

-C-A + B A + -C-B

Las reacciones de sustitucin son comunes en: alcoholes, compuestos aromticos, alcanos,
derivados halogenados y grupos carboxilo

75
Halogenacin en alcanos

stos reaccionan con halgenos (cloro o bromo) en presencia de radiaciones ultravioleta


(simbolizada por uv).
CH4 + Cl2 uv CH3Cl + HCl
Metano Cloruro de metilo
o clorometano

Un tomo de hidrgeno del metano es sustituido por el halgeno cloro y el hidrgeno que
sale del metano se combina con el otro cloro formndose como productos cloruro de metilo
y HCl. Tambin el cloro puede llegar a sustituir todos los tomos de hidrgeno del metano
si se adiciona en cantidad suficiente.

CH4 + 4Cl2 uv CCl4 + 4HCl


Metano Tetracloruro de metilo
o tetraclorometano

En la cloracin del propano se producen ismeros monoclorados siendo el producto


principal el cloruro de isopropilo debido a que los hidrgenos secundarios se sustraen ms
fcilmente que los primarios:

2CH3-CH2-CH3 + Cl2 uv CH3CHCH3 + CH3-CH2-CH2Cl + 2HCl


Propano
Cl
Cloruro de isopropilo Cloruro de propilo
producto principal

Sustitucin en compuestos aromticos


Las reacciones ms comunes de los anillos aromticos implican la sustitucin de los
hidrgenos del anillo por otros tomos o grupos. Los ejemplos ms comunes son:
halogenacin, sulfonacin, alquilacin y nitracin.

Reacciones qumicas del benceno


Halogenacin (sustitucin de un hidrgeno del benceno por el Cl+)
Cl

+ Cl2 Fe + HCl

Benceno cloro Clorobenceno cido clorhdrico

Alquilacin (sustitucin de un H del benceno por el grupo R+)


CH3

+ CH3-Cl AlCl3 + HCl


Benceno Clorometano Tolueno

76
Nitracin (sustitucin de un H del benceno por el grupo nitro NO2+)
NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2O

Benceno cido ntrico Nitrobenceno

Sulfonacin (sustitucin de un H del benceno por el grupo sulfonio SO3H+ )

SO3H
+ H2SO4 SO3 + H2O

Benceno cido sulfrico cido bencensulfnico

Sustitucin del OH de alcoholes


Esta reaccin se caracteriza por la ruptura del enlace C-OH de alcoholes frente a
halogenuros de hidrgeno o trihalogenuros de fsforo para producir halogenuros de alquilo

CH3 CH2- OH + HCl(ac) ZnCl2 CH3- CH2- Cl + H2O (reaccin muy lenta)
Alcohol etlico Cloruro de etilo
alcohol primario

(CH3)3C-OH + HCl(ac) ZnCl2 (CH3)3- C- Cl + H2O (reaccin instantnea)


Alcohol ter-butlico Cloruro de ter-butilo
alcohol terciario

Entre los alcoholes terciarios, secundarios y primarios, el que forma el intermediario ms


estable es el terciario por lo que reacciona con mayor rapidez

3CH3 CH2- OH + PCl3 3CH3- CH2- Cl + P(OH)3


Alcohol etlico Cloruro de etilo

La sustitucin del halgeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da
lugar a productos como alcoholes y teres
+ - +-
CH3- CH2- Cl + NaOH CH3 - CH2- OH + NaCl
Cloruro de etilo Alcohol etlico

CH3- CH2- Cl + NaOCH2CH3 CH3- CH2 O CH2-CH3 + NaCl


Etxido de sodio ter etlico

Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan
como cidos, y el hidrgeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato
o sal del metal.

77
2 CH3CH2-O-H + 2 Na 2CH3CH2-O Na + H2(g)
Alcohol etlico Etxido de sodio

En la reaccin cido base se sustituye el H cido del grupo carboxilo - COOH por el sodio
del NaOH para formar sal y agua

CH3- COOH + NaOH CH3 - COO Na + H2O


cido actico Acetato de sodio

Ejercicios

85. El producto principal de la siguiente reaccin es:

+ CH3Cl AlCl3

A) clorobenceno B) tolueno
C) cloruro de ciclohexilo D) ortoclorotolueno

86. El producto principal de la siguiente reaccin es:

CH3CHOHCH2CH3 + HCl ZnCl2

A) CH3CHClCH2CH3 B) CH3CH2CH2CH3
C) ClCH2CH2CH2CH3 D) CH3CH=CHCH3

87. El producto principal de la siguiente reaccin es:


+ - + -
CH3- CH2- CH2- Cl + NaOH

A) CH3- CH=CH2 B) CH3- CHOH-CH3


C) CH3- CH2- CH2- OH D) CH3- CH2- CH2- ONa

88. El producto de la reaccin siguiente es:

CH3- Cl + NaOCH3

A) metanol B) ter metlico


C) metanolato de sodio D) metxido de sodio

78
89. La siguiente reaccin es clasificada como de:
CH3 CH3

CH3 C OH + HCl H3C C Cl + H2O


CH3
CH3

A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis

90. La siguiente reaccin es clasificada como de:

2 CH3-CH2-CH3 + 2 Cl2 uv CH3CHCH3 + CH3-CH2-CH2-Cl + 2 HCl

Cl
A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis

2.4.2 Reacciones de condensacin e hidrlisis

Reaccin de condensacin
Consiste en la interaccin de dos molculas para formar un producto ms complejo, por lo
general con prdida de una molcula pequea. La combinacin de un cido carboxlico con
un alcohol en presencia de un catalizador cido produce un ster (una molcula ms
compleja) y agua (una molcula pequea).

CH3 C O H+ CH3 C O
+ HOCH3 + H2O
OH OCH3
cido carboxlico Alcohol
ster Agua

Hidrlisis
Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un ster reacciona con agua en
presencia de un cido fuerte como catalizador, produciendo un cido carboxlico y un
alcohol.

Hidrlisis de un ster

CH3 O C CH3 + H :OH CH3 OH + HO C-CH3


H2SO4
O O
alcohol cido

La saponificacin es una reaccin de hidrlisis que se lleva a cabo al calentar un ster con
una base fuerte, los productos que se forman son la sal bsica del cido y el alcohol.

CH3CH2COOCH3 + NaOH CH3CH2COO Na + CH3-OH


Propionato de metilo hidrxido de sodio Propionato de sodio Metanol

79
Ejercicios

91. Qu tipo de reaccin es la siguiente?

CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O H2SO4 CH3-CH2-COOH + CH3- CH2OH

A) sustitucin B) adicin C) hidrlisis D) esterificacin

92. Los productos de la hidrlisis del CH3 COO CH3 son:


A) 2 CH3CH=O
B) 2 CH3 COOH
C) CH3-COOH y CH3-OH
D) CH3 COOH y CH3-CH2-OH

2.4.3 Oxidacin y reduccin

La oxidacin y la reduccin no representan un tipo nuevo de reacciones, sino cambios que


pueden acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y eliminacin.
En qumica orgnica el nmero de tomos de oxgenos e hidrgenos unidos al carbono
indica el grado de oxidacin del compuesto. Cuanto mayor sea el nmero de tomos de
oxgenos o menor el nmero de tomos hidrgenos enlazados al carbono, mayor ser el
nmero de oxidacin de este carbono.

Oxidacin de alcoholes a aldehdos y cetonas


En la primera oxidacin de alcoholes primarios en presencia de un oxidante, como el
K2Cr2O7, se eliminan dos hidrgenos, uno de los cuales pertenece al grupo -OH y el otro al
carbono al cual est unido dicho grupo, dando como resultado un aldehdo y agua.

H
K2Cr2O7
H3C C O H H3C C O + OH2
H Oxidacin H
Etanol
Etanal o acetaldehdo

Al efectuarse la reaccin anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua

H
H
K2Cr2O7
H3C CH O H
H H3C O + OH2
Oxidacin CH3
CH3
Alcohol isoproplico Propanona o acetona

80
En el caso de los alcoholes terciarios, el grupo OH est enlazado a un carbono que no
contiene hidrgenos por tanto no se produce oxidacin.
CH3
CH3 C OH oxidacin no se produce oxidacin
CH3

Alcohol ter-butlico

Oxidacin de aldehdos a cidos carboxlicos

Los aldehdos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones
qumicas son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidacin. Los aldehdos se oxidan
fcilmente debido a que tienen un hidrgeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde
en la oxidacin, no as las cetonas.
Los aldehdos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solucin
alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehdo se reduce a plata metlica. Los reactivos de
Fehling y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al
aldehdo se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo

CH3- CH = O + Ag+ oxidacin CH3COOH + Ag0


R. Tollens
Etanal o acetaldehdo cido actico espejo (plata metlica)

CH3CH=O + Cu2+ oxidacin CH3COOH + Cu+


Etanal R. Fehling cido actico rojo ladrillo

En el caso de las cetonas al no contener hidrgeno el carbono del grupo carbonilo no se


produce oxidacin
CH3 C=O
oxidacin no hay reaccin
CH3

Acetona

Lo anterior es una forma de diferenciar en el laboratorio un aldehdo de una cetona.

Combustin
Los procesos de oxidacin de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en
presencia de oxgeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dixido de
carbono, agua y energa calorfica, se denominan combustin.
Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fcilmente y liberan gran
cantidad de energa, como el gas natural o el gas domstico que se emplean para cocinar, la
gasolina que proporciona energa a los automviles y los combustibles fsiles que se
emplean para generar electricidad.

81
Ejemplos de reacciones de combustin
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(g) + energa calorfica

C3H8(g) + 5O2 (g) 3CO2(g) + 4H2O(g) + energa calorfica

Reduccin de aldehdos y cetonas


La adicin de hidrgeno a aldehdos y cetonas, en presencia de un catalizador y a una
presin determinada, da como resultado la formacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente

CH3 - CH= O + H2 Pt CH3-CH2-OH



Acetaldehdo alcohol etlico

H
CH3 C O + H2 Pt
CH3 C OH
CH3
CH3
Propanona o acetona 2-propanol o isopropanol

Ejercicios
93. El primer producto de la oxidacin en la reaccin siguiente es:

CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7

A) CH3CH=CHCH2OH B) CH3CH2CH2CH=O

C) CH3CH=CHCH3 D) CH3CH2CH OH CH3

94 Alcohol que da negativa la reaccin de oxidacin con K2Cr2O7 y H2SO4

A) isopropanol B) propanol C) ter-butanol D) 2-butanol

95. El producto que se obtiene en la reaccin siguiente es:

CH3CH2CH2CH=O + Cu2+
Reactivo de Fehling

A) CH3CH2CH2COOH B) CH3CH2CH2CH2OH
C) CH3CH2CH2CH=O D) CH3CH2CH2CH3

96. De qu tipo es la siguiente reaccin?


CH3-CH=O + Cu2+ CH3-COOH + Cu+
Reactivo de Fehling
A) sustitucin B) adicin C) oxidacin D) hidrlisis

82
97. El producto de la siguiente reaccin es:

CH3-CH2-CH=O + H2 Pt

A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH2-COOH
C) CH3-CHOH-CH3 D) CH3-CH2-CH2OH

98. Compuesto que da positiva la reaccin de Fehling es:


A) butanal B) propanona
C) difenilcetona D) cido actico

Polimerizacin
Es el proceso de formacin de molculas muy grandes a partir de unidades pequeas
llamadas monmeros
Los polmeros de adicin son el resultado de la adicin de molculas de alquenos entre s
y son los productos principales de la industria de los plsticos.

Ejemplos

Monmeros Polmero Uso


CH2=CH2 polimerizacin - (CH2 - CH2-)n Material de empaque
Etileno Polietileno recipientes, juguetes

Fibras textiles
CH2 CH CH2 CH
equipo biolgico esterilizable
n
CH3 CH3
Propileno Polipropileno

CH2 CH CH2 CH Mangueras, tuberas


n artculos moldeados
Cl Cl losas para pisos

cloruro de vinilo Cloruro de polivinilo

CH2 CH CH2 CH
Fibras textiles
CN n
CN
Acrilonitrilo Orln, acriln

83
Monmeros Polmero Uso

CH2 CH CH2 CH
n Espuma de estireno
envases desechables
juguetes

Estireno Poliestireno

CF2 = CF2 ( - CF2 - CF2- ) n aislante, recubrimiento


Tetrafluoretileno Tefln resistente al calor

Polimerizacin por condensacin, en la que se combinan las molculas de los monmeros


con prdida de molculas de agua.

H H O O
H N (CH2)6 N +H
H O C (CH2)4 C O H
1,6-diaminohexano cido adpico

H H O O
+ H2O
N (CH2)6 N C (CH2)4 C n

nylon
Ejercicios

99. La frmula del producto de la polimerizacin del propeno es:

A) (-CH2 - CH2-)n B) CH2 CH


n
Cl

C) CH2 CH D) (CH2 = CH2)


n
CH3

100. El cloruro de polivinilo es un polmero que se utiliza para hacer mangueras, tuberas
y artculos moldeados, la frmula del monmero es:
CH3 CH2 CH CH
A) B)
Cl Cl Cl

C) CH2 CH D)
n CH2 CH
Cl
Cl

84
RESPUESTAS

2.1 Conceptos 2.2 Hidrocarburos 2.3 Grupos 2.4


fundamentales funcionales Reacciones
orgnicas
1. D 19.B 50. A 78. C
2. B 20.C 51. C 79. D
3. B 21.D 52. C 80. B
4. D 22.B 53. A. 81. B
5. B 23.B 54. B 82. B
6. A 24.C 55. B 83. D
7. B 25.A 56. B 84. C
8. B 26.C 57. D 85. B
9. A 27.B 58. B 86. A
10. A 28.A 59. A 87. C
11. D 29.C 60. C 88. B
12. D 30.B 61. B 89. A
13. A 31.D 62. C 90. A
14. B 32.A 63. A 91. C
15. D 33. 4-etil-2,2,6-trimetilheptano 64. D 92. C
16. B 34. 65. C 93. B
17. A CH3- CH2-CH - CH - CH -CH2-CH2-CH3 66. A 94. C
18. D 67. D 95. A
CH3 CH3 CH3
68. B 96. C
69. D 97. D
35. A. ciclopentano 70. C 98. A
B. ciclohexano 71. C 99. C
36. A. metilciclopentano 72. A 100 D
B. 1,3- dimetil-ciclohexano 73. B
C. 1-etil-3 metil-ciclohexano 74. D
37. A. 2-etil-1-penteno 75. D
B. 3-metil-ciclohexeno 76. D
C. 4-etil-1 hexeno 77. C
38. A. 3-metil-1 butino
B. 5-metil-2-hexino
39.B
40.B
41.B
42.D
43.D
44.B
45.B
46.D
47. gaseoso
48. A. yodobenceno
B. o-nitrotolueno
C. p-nitrofenol.
49. A. m-dinitrobenceno
B. 4-cloro-2-nitrotolueno
C. 2- bromo- 4-etil-anilina

85
Bibliografa
1. Bailey, P. Bailey,C.(1998), Qumica Orgnica. Prentice Hall. Mxico.
2. Bloomfield, M. (1992), Qumica de los organismos vivos. Limusa. Mxico.
3. Brady,J. (2000), Qumica Bsica. Limusa Wiley. Mxico.
4. Brown,T., LeMay, E., Bursten,B. (1998), Qumica, La ciencia central. Pearson.
Mxico.
5. Chang,R. (1999), Qumica. McGraw Hill. Mxico.
6. Flores,T. Ramrez,A. (1999), Qumica. Publicaciones Cultural. Mxico.
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14. Timberlake, K. (1992) Qumica Introduccin a la Qumica General, a la Orgnca y a
la Bioqumica. Oxford University Press Harla. Mxico.
15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Qumica. McGraw Hill. Mxico.

86
UNIDAD 3
LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS
VIDA Y TERMODINMICA
Propsitos
Que el alumno:
Relacione algunas reacciones qumicas que se realizan en los organismos vivos con sus
requerimientos de energa.
Identifique la estructura y caractersticas principales de carbohidratos, lpidos y protenas y
las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas.
Relacione los factores que determinan la velocidad de reaccin con la actividad enzimtica
y su importancia en los seres vivos.
Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta
unidad.

LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS


AMINOCIDOS Y PROTENAS

VIDA Y TERMODINMICA ENERGTICOS DE LA VIDA ENZIMAS


SUPERCATALIZADORES

ENERGA VELOCIDAD
ENTROPA ENTALPA CARBOHIDRATOS LPIDOS
LIBRE DE GIBSS DE
REACCIN

REACCIONES
ENDOTRMICAS ENERGA DE REACCIONES ESTRUCTURA
Y ACTIVACIN ENDERGNICAS Y
EXOTRMICAS Y REACCIONES
EXERGNICAS

87
INTRODUCCIN

En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energa cuyo origen est ubicado
en las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energa que se define como
la capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayora de las actividades de la
civilizacin moderna, como en los medios de transporte (automvil o avin) o en las
industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una poblacin que corresponde al 5% de la
poblacin mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energa que actualmente se est
generando.

La energa ilumina nuestros hogares, calienta y enfra los espacios donde vivimos y nos
convierte en la sociedad ms dinmica de la historia de la raza humana.

Una forma en la que la energa se presenta es el calor y el estudio cientfico de su


interconversin en otras formas de energa en donde se involucran propiedades
macroscpicas como la composicin, energa, temperatura, presin y volumen corresponde
a la Termoqumica que es parte de la Termodinmica.

Toda funcin orgnica requiere de energa y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo
de reacciones qumicas que se acompaan de cambios energticos, los cuales se
manifiestan sobre todo en los procesos metablicos.

Nuestro cuerpo es una mquina qumica increble viviente que puede efectuar muchos tipos
de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de
energa que obtiene a partir de biomolculas como los carbohidratos y los lpidos, y de la
sntesis de estructuras utilizando a las protenas.

As que una vez digerida y transportada a una clula, una molcula del alimento ingerido
puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construccin para formar
nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede quemarse para obtener
energa.

En el mantenimiento de nuestro cuerpo tambin participan una diversidad de reacciones


qumicas que necesitan de una clase de protenas altamente especializada, llamadas
enzimas, que actan como catalizadores biolgicos producidos por la clula.

3.1 REACCIONES ENDOTRMICAS Y EXOTRMICAS. ENTALPA

Cada sustancia tiene una energa interna que se conoce como contenido energtico. Al
transformarse los reactivos en productos en un cambio qumico, se absorbe o se desprende
calor debido a que el contenido energtico de las sustancias respectivas es diferente. Este
intercambio energtico se denomina calor de reaccin y se determina experimentalmente.

88
El calor de reaccin absorbido o desprendido en una reaccin qumica se determina
mediante un calormetro, el cual funciona mediante el principio de que la cantidad de calor
ganada por un cuerpo, es igual a la cedida por otro.

En un calormetro se mezclan cantidades conocidas de los reactivos en la cmara de


reaccin, y por la elevacin o disminucin de la temperatura en el calormetro y de la masa
de agua que rodea a la cmara de reaccin, se determina el calor de reaccin.

En este caso, la variacin de energa E es igual al calor absorbido o desprendido por el


sistema, dado que el proceso ocurre a presin constante. El estudio de estas variaciones de
energa en la naturaleza se realiza en una parte del universo que se elige (sistema), la cual
se separa del resto (alrededores) mediante lmites o fronteras. La interaccin que se da entre
un sistema y sus alrededores puede ser con intercambio de materia y energa (sistema
abierto) o solo con intercambio de energa (sistema cerrado).

La transferencia de calor a presin constante en las reacciones qumicas, lo estudia la


termoqumica, y para su cuantificacin, se utiliza la propiedad termodinmica llamada
entalpa H = Qp.
Cuando el sistema es una reaccin qumica recibe el nombre de entalpa de reaccin.
Estrictamente en un proceso lo que se mide es el intercambio de calor entre el sistema y los
alrededores, es decir, H.

Los procesos que obtienen calor de los alrededores para llevarse a cabo se llaman
endotrmicos y su H es positivo, mientras que los procesos que liberan calor a los
alrededores al llevarse a cabo, se llaman exotrmicos y su H es negativo.

H2O (l) H2O (g) H= + 40.7 kcal/mol Endotrmico

Son cambios endotrmicos el paso de slido a lquido (fusin) y el de lquido a gas


(evaporacin).

H2O (g) H2O (l) H= - 40.7 kcal/mol Exotrmico

Cuando estos cambios se realizan en la direccin opuesta de gas a lquido (condensacin) y


de lquido a slido (solidificacin) son exotrmicos.

Cuando reaccionan entre s dos tomos de hidrgeno para formar una molcula, el proceso
es exotrmico
H. + H. H:H H= - 104 kcal/mol

En el sentido opuesto, es decir, cuando se rompe el enlace de una molcula de hidrgeno, la


reaccin es endotrmica

H:H H. + H. H= + 104 kcal/mol

89
Ejercicios

1. La medicin del calor que se libera o absorbe durante una reaccin qumica se hace a:
A) presin constante B) temperatura constante
C) velocidad constante D) aceleracin constante

2. En una reaccin exotrmica, el calor:


A) se mantiene constante B) se libera
C) se absorbe D) es igual a la entropa

3. En una reaccin endotrmica el calor:


A) se mantiene constante B) se libera
C) se absorbe D) es igual a la entropa

4. El cambio de estado slido a lquido es:


A) endotrmico B) exotrmico C) isotrmico D) isomtrico

5. El cambio de Entalpa se expresa como:


A) S B) G C) H D) U

6. Un proceso que necesita calor para llevarse a cabo se denomina:


A) adiabtico B) isobrico C) endotrmico D) exotrmico

7. El H (-) de una reaccin indica que es:


A) exotrmica B) entrpica C) endotrmica D) adiabtica

3.1.2 ENERGA DE ACTIVACIN

Para que pueda producirse una reaccin entre dos partculas (tomos, molculas), stas
tienen que chocar entre s, por lo cual deben acercarse para que los electrones de sus capas
exteriores interacten con energa suficiente, con lo que superan las fuerzas de repulsin
entre los electrones que rodean a los dos ncleos; a esta cantidad de energa que se requiere
para que se produzca un choque exitoso se le denomina energa de activacin Eact.

Por lo tanto, para que una reaccin se realice, las molculas que chocan deben tener una
energa cintica total igual o mayor a la energa de activacin, la cual corresponde a la
mnima cantidad de energa que se requiere para iniciar una reaccin qumica.

Si la energa cintica inicial de los reactivos es grande, las molculas que colisionan
presentarn vibraciones tan fuertes que rompern algunos enlaces qumicos, siendo ste el
inicio de la formacin de los productos.

Para hacer ms claro este concepto, imaginemos a una persona impulsando una bola de
boliche tratando de hacer que la misma ruede cuesta arriba por una colina, de tal forma que
la mayor parte de las veces al llegar a la parte ms alta la bola se regresa, es decir, que la

90
reaccin no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para
que la bola pase la colina, realizndose en este caso la reaccin.

Ejercicios

8. Para que reaccionen dos molculas entre s es necesario que las fuerzas de repulsin
entre ellas sean:
A) mayores que las de atraccin B) iguales a las de repulsin
C) menores a las de atraccin D) compatibles

9. La energa mnima que requieren los reactivos para realizar un cambio qumico, se llama:
A) energa mecnica B) energa acstica
C) energa de activacin D) energa molecular

10. La pendiente de energa que deben superar los reactivos para convertirse en productos,
se llama:
A) energa exotrmica B) energa calorfica
C) energa lumnica D) energa de activacin

3.1.3 ENTROPA

En la naturaleza los procesos se llevan a cabo en ciertas direcciones especficas, por


ejemplo, cuando un clavadista salta de un trampoln y se sumerge en el agua de una alberca,
es imposible que salte del agua hacia el trampoln.

Para entender la direccin de estos eventos fsicos y/o procesos qumicos, la termodinmica
introdujo el trmino entropa (S), que es una medida del grado de dispersin de la energa.
Aunque en todo proceso natural la energa se conserva, parte de sta se dispersa y se vuelve
menos aprovechable, es decir, que la energa se conserva en cantidad pero no en calidad.
As que la energa siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos
naturales.

En el caso de cualquier sustancia, las partculas en estado slido estn ms ordenadas que
las del estado lquido y stas a su vez ms ordenadas que las del estado gaseoso, por lo
tanto la entropa ser:
Sslido < Slquido < Sgas

Uno de los factores que indican la direccin en que ocurren los procesos es el cambio de
entropa S en el Universo. Lo s procesos se presentan en la direccin en que aumenta la
entropa.

Ejercicios

11. La medida del grado de dispersin de la energa se llama:


A) entalpa B) energa interna C) energa libre D) entropa

91
12. La entropa en sistemas con ms orden molecular es:
A) grande B) pequea C) nula D) probable

13. La sustancia que contiene el mayor contenido de entropa es:


A) cobre B) plata C) agua D) oxgeno

14. La propiedad que determina que los fragmentos de un vaso de vidrio roto no regresen a
su estado inicial, es la:
A) entalpa B) entropa C) presin D) temperatura

15. Las expresiones Suniverso >0 y Suniverso = 0, indican procesos:


A) reversible e irreversible B) reversibles
C) espontneos D) irreversibles

3.1.4 ENERGA LIBRE Y ESPONTANEIDAD

Los procesos irreversibles incrementan la entropa del universo, pero para poder
determinarla es necesario conocer el S del sistema y de los alrededores, lo cual no es
sencillo. Por tal razn la termodinmica utiliza una nueva propiedad la: Energa libre (G).

Gsistema = Hsistema - TSsistema

donde: G es la variacin de energa libre; H es la variacin de entalpa; T es la


temperatura y S es la variacin de entropa.

Lo que realmente se determina en las reacciones qumicas es la variacin de la energa libre


G. Esta variacin o cambio permite identificar si un proceso es espontneo (ocurre
naturalmente) o no. Si G es negativo, el proceso es espontneo y si es positivo el proceso
no es espontneo.

Espontaneidad en trminos de diferencia de Entropa

El proceso es espontneo El proceso no es espontneoEl proceso puede ocurrir en


ambas direcciones
Ssistema > 0 Ssistema < 0 Ssistema = 0
La formacin de gases en una reaccin aumenta la entropa, as que esto contribuye a que
un proceso se lleve ms fcilmente cuando se forman compuestos en estado gaseoso.

Espontaneidad en trminos de diferencia de Energa libre

El proceso es espontneo El proceso no es espontneo El proceso puede ocurrir en


ambas direcciones
Gsistema < 0 Gsistema > 0 Gsistema = 0

92
Combustin del hidrgeno

H2 (g) + O2 (g) H2O (l)

Entropas Molares (S) en J/mol K


H2 = 130.6 O2 = 205.1 H2O = 70.0
T = 298 K
Sr =n Sprod - n Sreact
Ssistema = (1mol) 70.0 J/mol K (1 mol) 130.6 J/mol K + ( mol) 205.1 J/mol K =
-163.2 J/mol K
Hreaccin = -285.8 kJ/mol
Gsistema = -285.8 kJ/mol (298 K) (-0.1632 KJ/mol K) = - 237.2 kJ/mol

Por lo tanto, la combustin del hidrgeno es espontnea debido a que su G < 0

Ejercicios

16. La espontaneidad de una reaccin se relaciona con la formacin de:


A) slidos B) coloides C) lquidos D) gases

17. Un proceso espontneo se expresa de la siguiente forma:


A) S=0, G=0 B) S> 0, G=0
C) S<0, G>0 D) S>0, G<0

18. Un proceso expresado de la siguiente forma: S<0, G>0:


A) es espontneo B) es irreversible C) es reversible D) no es espontneo

19. Al combinar hidrgeno y oxgeno gaseosos para formar agua, se tiene unG= - 237.2
kJ/mol, por lo cual esta reaccin ser:
A) de neutralizacin B) espontnea C) no espontnea D) isotrmica

20. En los procesos espontneos, la energa libre:


A) decrece B) aumenta C) se mantiene constante D) es intermitente

21. La fusin de un cubo de hielo al aumentar la temperatura y la combustin de una hoja


de papel al colocarla en el fuego son procesos espontneos porque su:
A) T = (+) B) G = (-) C) H = (+) D) H = (-)

93
3.1.5 REACCIONES EXERGNICAS Y ENDERGNICAS

Cuando una reaccin qumica desprende energa, no slo trmica, tiene un G negativo se
dice que es exergnica, pero cuando el G es positivo se dice que la reaccin es
endergnica (necesita energa para llevarse a cabo).

El signo del valor de las propiedades termodinmicas entalpa, entropa y energa libre de
Gibbs determina el carcter de la reaccin de acuerdo a la siguiente frmula:
Gsistema = Hsistema - TSsistema

La siguiente tabla establece las diferentes relaciones que se pueden establecer entre la
entalpa, entropa y temperatura y el signo que obtiene la energa libre de Gibbs:

Cambio energtico Cambio de entropa Espontaneidad


H S G

Disminuye (exotrmico) (-) Aumenta (+), S> 0 S, (-) (exergnico)


Disminuye (exotrmico) (-) Disminuye (-) S, a temperatura baja;
No, a temperatura alta (-).
Aumenta (endotrmico) (+) Aumenta (+) No, a temperatura baja;
S, a temperatura alta (-).
Aumenta (endotrmico) (+) Disminuye (-) No, (+) (endergnico).

Ejercicios
22. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre negativa se denominan:
A) exotrmicas B) endotrmicas C) isotrmicas D) exergnicas

23. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre positiva se denominan:
A) exotrmicas B) endotrmicas C) exergnicas D) endergnicas

24. Se puede identificar a las reacciones endergnicas y exergnicas porque presentan:


A) G positivo y T negativo respectivamente
B) G positivo y G negativo respectivamente
C) H positivo para ambas
D) S negativo para ambas

25. Cuando un proceso tiene H positivo y S negativo indica que es:


A) endergnico B) exergnico C) exotrmico D) endotrmico

94
3.2 ENERGTICOS DE LA VIDA

3.2.1 CARBOHIDRATOS. ENERGA DE DISPONIBILIDAD INMEDIATA

Los carbohidratos son un grupo de compuestos muy numerosos que abundan en los reinos
animal y vegetal; incluyen sustancias como azcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas,
gomas, quitina, etc. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las plantas en
una proporcin de 75% de material slido, funcionando como parte de la estructura que
sostiene a la planta y como fuente energtica.
Las plantas verdes producen carbohidratos por fotosntesis en cuyo proceso se utiliza
energa solar para transformar al CO2 en carbohidratos (glucosa) por medio de la siguiente
reaccin:
x CO2 + y H2O + luz solar Cx (H2O)y (glucosa) + x O2

Los carbohidratos actan como el principal almacn de energa solar, siendo liberada esta
energa cuando las plantas o los animales los metabolizan para formar CO2 y H2O.
El trmino carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehdos (R-CHO) y cetonas
(R-CO-R) polihidroxiladas (R-OH), cuya frmula general es Cx(H2O)y y comnmente se
denominan azcares cuando se trata de monosacridos y disacridos.
A los carbohidratos los podemos clasificar de acuerdo al grupo funcional en:

Aldosas Cetosas
Funcin: Aldehdo Funcin: Cetona

H H
H
OH O
C C C C
O H HO
OH
C C OH
H H
H H

Gliceraldehdo Dihidroxiacetona
(Aldotriosa) (Cetotriosa)

Se pueden clasificar a los carbohidratos de acuerdo al nmero de unidades monmeras o


molculas que contienen en:
Monosacridos que contienen un solo monmero. Ejemplos: glucosa, fructosa,
manosa, galactosa, ribosa. A los monosacridos se les puede dividir de acuerdo al
nmero de carbonos presentes en la molcula: triosas, con tres tomos de carbono,
tetrosas, con cuatro; pentosas, con cinco, y hexosas, con seis.

Disacridos que estn constituidos por dos monmeros. Ejemplos: sacarosa o azcar
de caa (glucosa-fructosa); maltosa o azcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa
o azcar de la leche (glucosa-galactosa).

Polisacridos constituidos por ms de dos monmeros. Ejemplos: almidn, celulosa,


glucgeno.

95
Disacridos

Los disacridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por
medio de una reaccin de condensacin entre dos monosacridos:
La lactosa (azcar de leche) entre glucosa y galactosa.
La sacarosa (azcar de caa o remolacha) entre glucosa y fructosa.
La maltosa entre dos unidades de glucosa
A la inversa, los disacridos por hidrlisis producen dos monosacridos, as la hidrlisis de
la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa.
La maltosa se produce por hidrlisis incompleta del almidn, glucgeno y dextrina.

Polisacridos

Los polisacridos son un medio para almacenar energa y forman parte de los tejidos
estructurales de algunos organismos. El almidn es la forma almacenada de energa que
utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucgeno es una
molcula muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales
y la celulosa es un polmero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el
principal sostn estructural de ellas.

Ejercicios

26. El metabolismo de los carbohidratos en animales produce:


A) CO2 + O2 B) CO2 + N2O C) CO2 + CO D) CO2 + H2O

27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales slidos en una
proporcin de:
A) 20 % B) 35 % C) 55 % D) 75 %

28. Los carbohidratos estn formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la frmula
general:
A) CHO2 B) C2HO C) Cx(H2O)y D) Cx(HO2)y

29. El grupo funcional que caracteriza a las cetosas es:


A) aldehdo B) cetona C) hidroxilo D) ster
30. Las plantas producen carbohidratos a partir de:
A) CO y agua B) nitrgeno y agua
C) fsforo y energa solar D) H2O, CO2 y energa solar

31. Grupos funcionales que se pueden encontrar en los carbohidratos:


A) alcohol, cetona y aldehdo
B) alcohol, ster y alqueno
C) cido carboxlico, alcohol y aldehdo
D) aldehdo, ster y alqueno
32. Son ejemplos de carbohidratos:

96
A) azcares, pelo, celulosa y miel
B) azcares, lana, pezuas y miel
C) azcares, almidones, celulosa y miel
D) azcares, cartlago, celulosa y miel

33. La diferencia entre glucosa, sacarosa y almidn es que son respectivamente:


A) monosacrido, disacrido, disacrido
B) disacrido, polisacrido, monosacrido
C) polisacrido, disacrido, monosacrido
D) monosacrido, disacrido, polisacrido

Cuando los carbonos de un carbohidrato tienen cuatro sustituyentes diferentes se les


denomina carbonos quirales o asimtricos. Un ejemplo en donde existe un tomo quiral es
la siguiente triosa:
O
H C
H C
H C OH
H
HO
tomo quiral

La presencia de tomos quirales genera dos arreglos espaciales en la molcula. Estos


arreglos espaciales son imgenes en el espejo y no se pueden sobreponer (ismeros
pticos), lo que hace que sean pticamente activos.

Ejemplos de objetos no superponibles: Las manos, los zapatos, los pies.


En los carbohidratos encontramos al gliceraldehdo, que posee los siguientes arreglos
espaciales:

CHO OHC

HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
Gliceraldehdo y su imagen especular

A estos ismeros se les llama enantimeros y tienen propiedades fsicas y qumicas


iguales, slo difieren en su rotacin ptica (desviacin de la luz polarizada), uno es
dextrgiro (+), es decir, rota el plano de la luz polarizada a la derecha, y el otro, levgiro
(-), rota el plano de la luz polarizada a la izquierda.

Relacionados con las formas enantiomricas del gliceraldehdo (azcar ms simple), que
contiene un solo centro quiral, los azcares se dividen en dos grupos: la configuracin D
que se asign a la estructura que contiene el grupo OH del carbono asimtrico ms alejado
del grupo aldehdo a la derecha y la configuracin L a su forma enantimera.

97
D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo

CHO CHO

H C OH HO C H
H C OH HO C H
H H
D-Gliceraldehdo L-Gliceraldehdo

Ejercicios

34. Los ismeros pticos presentan uno o ms carbonos:


A) tetrales B) octales C) quirales D) alquidales

35. Una molcula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un
tomo:
A) quiral B) alquidal C) tetral D) octal

36. Los ismeros pticos de carbohidratos que producen la rotacin del plano de luz
polarizada a la izquierda, son:
A) dextrgiros B) levgiros C) racmicos D) enantimeros

37. Los ismeros con carbonos quirales producen la rotacin del plano en que vibra:
A) la luz ultravioleta B) la luz polarizada
C) el espectro del Hidrgeno D) la luz infrarroja

38. Una molcula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su:
A) plano ptico B) plano vibracional
C) estructura peptdica D) imagen de espejo

39. A los tomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina:
A) centrales B) quirales C) reactivos D) simtricos

40. Los enantimeros son ismeros que tienen propiedades:


A) qumicas y fsicas iguales con diferencia en la rotacin ptica
B) qumicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades fsicas
C) qumicas y fsicas iguales con rotacin ptica igual
D) fsicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades qumicas

41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha est indicado en:
A) (-), D B) (-), L C) (+,-), D D) (+), D

98
REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

OXIDACIN DE LOS CARBOHIDRATOS (IDENTIFICACIN DE AZCARES


REDUCTORES)

Reaccin de Tollens.

Esta reaccin consiste en tratar cualquier aldosa (funcin aldehdo) con una solucin bsica
de un complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. La aldosa se oxida y el ion plata, Ag+, se
reduce a plata metlica, Ag, la cual se precipita como espejo de plata en el interior del
recipiente en el que se llev a cabo la reaccin:

O
HC COOH
+
H C OH + Ag(NH3) 2 H C OH + ESPEJO DE PLATA (Ag)
H C OH H C OH

H2C H2C
OH OH

Los azcares que dan una reaccin positiva al reactivo de Tollens se denominan azcares
reductores, y los que dan reaccin negativa se les denomina azcares no reductores.
Los principales productos de oxidacin del grupo carbonilo de las aldosas son los cidos
carboxlicos.
Reaccin de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cprico en disolucin
bsica, y el reactivo de Fehling es tartrato cprico en disolucin bsica. Al ser tratados los
azcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+,
formndose el xido cuproso que es de color rojo ladrillo:

O
HC COOH
++
H C OH + Cu H C OH
+ Cu2O (xido de cobre I)
H C OH H C OH (Color ladrillo)
H2C H2C
OH OH

HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS

Los monosacridos son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a unidades ms sencillas.


Los disacridos cuando se hidrolizan dan origen a dos monosacridos iguales o diferentes.
En el laboratorio se hidrolizan a temperaturas elevadas en presencia de iones hidrgeno
(cidos) como catalizadores y en los sistemas biolgicos, las enzimas (catalizadores
bioqumicos) llevan a cabo la reaccin. Se requiere una enzima especfica para la hidrlisis
de cada uno de los tres disacridos:

99
+
H o sacarasa
Sacarosa + Agua Glucosa + Fructosa
+
H o lactasa
Lactosa + Agua Galactosa + Glucosa
+
Maltosa + Agua H o maltasa Glucosa + Glucosa

Los polisacridos tambin llamados carbohidratos complejos pueden hidrolizarse en un


gran nmero de unidades de monosacridos. Sus masas molares oscilan en un intervalo
superior a un milln. Un ejemplo de hidrlisis es la que se efecta en el almidn en el
organismo humano:

Amilasa Amilasa Maltasa


Almidn Dextrinas Maltosa Glucosa

Ejercicios

42. Los carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrlisis en unidades ms


pequeas son:
A) trisacridos B) polisacaridos C) monosacridos D) disacridos

43. Las aldosas tienen el grupo funcional:


A) aldehdo B) cetona C) carboxilo D) ster

44. La maltosa, lactosa y sacarosa se forman por reaccin de condensacin, en la cual


participan:
A) 2 monosacridos B) 3 monosacridos C) 4 monosacridos D) 2 disacridos

45. La hidrlisis de la sacarosa produce:


A) glucosa y maltosa B) glucosa y terrosa
C) glucosa y aldosa D) glucosa y fructosa

46. La forma de almacenamiento de la glucosa en los animales es a travs de:


A) celulosa B) almidn C) glucgeno D) dextrina

47. La identificacin de azcares reductores se lleva a cabo mediante las reacciones de:
A) Tollens, Benedict y Fehling
B) Tollens, Benedict y Fisher
C) Benedict, hidrlisis y Fehling
D) Tollens, condensacin y Fehling

48. La hidrlisis de los carbohidratos se lleva a cabo en los:


A) monosacridos y da como producto un espejo de plata
B) disacridos y monosacridos dando como producto un espejo de plata
C) disacridos y polisacridos dando como producto monosacridos
D) disacridos y polisacridos dando como producto un espejo de plata

100
49. Las formas en las que los carbohidratos se pueden hidrolizar en el laboratorio son:
A) temperaturas elevadas, cido y enzimas
B) temperaturas bajas, coenzimas y cido
C) vitaminas, base y temperaturas elevadas
D) temperatura ambiente, agua y aminas

3.2.2 LPIDOS

Los lpidos son la forma de almacenamiento ms importante de grasas en las plantas y en


animales.
Son constituyentes celulares, solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad, como
hexano, ter etlico o tetracloruro de carbono e insolubles en agua.
Los lpidos se clasifican en grasas y aceites. Las grasas son slidos a temperatura ambiente;
provienen de animales y estn constituidas principalmente por cidos grasos saturados.
Minetras que los aceites son lquidos a temperatura ambiente, provienen de vegetales y
estn constituidos principalmente por cidos grasos insaturados.

Una grasa es un ster (triglicrido o triacilglicerol) formado de alcohol y cido graso (cido
carboxlico), representados en la siguiente tabla:

ster Alcohol cido graso


(triacilglicerol) (1,2,3-propanotriol) (cido carboxlico)

C O
R O
CH2 CH2
CH2 C
HO CH OH
HO R
O O CH
OH
C CH2 O

R C
R O

Los triglicridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los
aceites de cacahuate, maz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo.
Los triglicridos sencillos contienen el mismo cido graso en las tres posiciones en la
molcula de glicerol y los triglicridos mixtos contienen 2 o ms cidos grasos diferentes.
Las grasas naturales son mezclas de triglicridos sencillos y mixtos.
Los cidos grasos ms comunes encontrados en los lpidos son el cido palmtico con 16
carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el cido oleico con 18 carbonos y un
doble enlace en el carbono nmero 9.

101
Estructuras:
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C

OH
cido palmtico (hexadecanoico)
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C

OH
cido oleico (cis-9-octadecenoico)

Ejercicios

50. Los lpidos son:


A) solubles en agua B) insolubles en hexano
C) insolubles en etanol D) insolubles en agua

51. Los lpidos simples al hidrolizarse producen cidos grasos y:


A) celulosa B) alcohol C) almidn D) glucgeno

52. Los lpidos saponificables, por hidrlisis producen adems del jabn:
A) amilosa B) celulosa C) glicerol D) dextrina

102
53. Los triglicridos que se encuentran en estado lquido a temperatura ambiente se
conocen como:
A) palmitatos B) aceites C) sebos D) ceras

54. Los lpidos ms sencillos que se encuentran en las grasas se denominan:


A) amilosas B) azcares C) triglicridos D) dextrinas

55. Los triglicridos sencillos contienen en las tres posiciones de la molcula de glicerol:
A) cidos grasos iguales B) cidos grasos diferentes
C) alcoholes primarios D) aldehdos iguales

56. Los componentes que contienen dos o ms cidos grasos diferentes en una molcula de
glicerol, se denominan:
A) glicoles
B) triglicridos sencillos
C) glucsidos
D) triglicridos mixtos

57. Las grasas y aceites son:


A) steres del glicerol B) cetonas del glicerol
C) teres del glicerol D) aldehdos del glicerol

58. El cido palmtico (cido hexadecanoico) tiene entre sus carbonos:


A) slo enlaces sencillos B) enlaces dobles y sencillos
C) enlaces triples y sencillos D) enlaces electrovalentes y metlicos

59. La estructura del cido oleico (cis- 9- octadecenoico) tiene entre sus carbonos:
A) enlaces sencillos y un enlace doble
B) slo enlaces sencillos
C) enlaces sencillos y dos enlaces dobles
D) slo enlaces dobles

60. La estructura de los esteres de los cidos grasos unidos al propanotriol, reciben el
nombre de:
A) trimetilgliceridos B) trietilgliceridos
C) trihidroxigliceridos D) triglicridos

103
SAPONIFICACIN DE GRASAS

El trmino saponificacin significa elaboracin de jabn. Actualmente, el jabn contina


obtenindose de la hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte (NaOH).

CH2 OOCR H2C OH

HC OH - +
HC OOCR + 3 NaOH + 3 RCOO Na

CH2 OOCR H2C OH Jabn

Grasa o aceite Glicerol


Los productos que se forman son glicerol y sales de cidos grasos (jabn). Para obtener
jabones se hacen hervir grasas y/o aceites con el hidrxido de sodio acuoso hasta que se
complete la hidrlisis, precipitndose el jabn cuando se agrega NaCl. Los jabones forman
micelas, las cuales se presentan como agrupaciones esfricas de iones carboxilato que se
dispersan en la fase acuosa, lo cual explica el hecho de que los jabones se disuelvan en
agua. Las sales de sodio de los cidos grasos se usan en jabones de barra o pastilla, y las
sales de potasio, en los jabones lquidos.

Las molculas de jabn presentan una cola no polar formada por una cadena
hidrocarbonada y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato.

O

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O - Na+
Cola no polar Cabeza polar

La accin limpiadora del jabn se debe a que:


A) Las colas no polares de las molculas de jabn se disuelven en la grasa no polar.
B) Conforme se disuelve el jabn en la grasa se separan pequeas partculas coloidales de
sta ltima, las cuales se ven rodeadas por las cabezas polares, impidiendo de esta
manera que se formen nuevas gotas de grasa.
C) Las gotas de grasa se deshacen formando una emulsin la cual es arrastrada por el
agua.

Ejercicios

61. El oleoestearopalmitato de glicerilo, es un triglicrido:


A) simple B) complejo C) mixto D) esencial

62. En la saponificacin, se hace reaccionar una grasa con:


A) acetato de sodio B) xido de sodio
C) fosfato de sodio D) hidrxido de sodio

104
63. Son productos que se forman en la saponificacin:
A) glicerol + fosfato de sodio
B) glicerol + sales de sodio
C) glicerol + sulfato de sodio
D) glicerol + sales cidas de sodio

64. Las molculas de jabn estn formadas por:


A) cabezas no polares y colas polares
B) cabezas y colas polares
C) cabezas y colas no polares
D) cabezas polares y colas no polares

65. El jabn elimina la grasa debido a que sta es arrastrada por el agua cuando esta:
A) precipitada B) emulsificada C) disuelta D) cristalizada

Ejercicios
66. Los jabones son:
A) sales sdicas o potsicas de los cidos grasos
B) sales sdicas o magnsicas de los cidos grasos
C) sales potsicas o magnsicas de los cidos grasos
D) sales clcicas de los cidos grasos

67. La saponificacin de grasas es una reaccin de:


A) electrlisis B) ozonlisis C) hidrlisis D) halogenacin

68. Los jabones se disuelven en agua debido a la formacin de:


A) carboxilato de sodio B) carboxilatos de magnesio
C) carboxilatos de calcio D) fenilamina

69. Los jabones lquidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de:
A) litio B) calcio C) magnesio D) potasio
70. Los jabones slidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de:
A) sodio B) calcio C) magnesio D) potasio

71. La hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte, dando como productos glicerol y
sales de cidos grasos, se denomina:
A) oxidacin B) saponificacin C) transesterificacin D) reduccin

105
3.3 ENZIMAS, SUPERCATALIZADORES ESPECFICOS Y EFICIENTES

3.3.1 VELOCIDAD DE REACCIN Y FACTORES QUE INFLUYEN EN ELLA

El estudio de la velocidad con que ocurre una reaccin qumica se denomina cintica
qumica, es importante conocer la cintica de una reaccin qumica, porque si se conoce
sta se puede controlar la reaccin. En qumica la velocidad de reaccin se conoce como el
cambio en la concentracin de una sustancia qumica (reactivo o producto) en un periodo
de tiempo.

Los factores que afectan la velocidad de reaccin son: la naturaleza de los reactivos y
productos, la concentracin de los reactivos, la temperatura y los catalizadores.

TEORA DE LAS COLISIONES


Para estudiar desde el punto de vista microscpico la cintica qumica de una reaccin
qumica existe la Teora de colisiones que considera a todas las partculas (tomos,
molculas, iones) participantes en una reaccin qumica como esferas, es decir, como si
fueran bolas de billar infinitamente pequeas, que para poder reaccionar deben tener la
suficiente energa, as como chocar entre ellas en posiciones y orientaciones bien definidas,
generalmente llamadas orientaciones correctas, y son estos choques los responsables que
se lleven a cabo las reacciones qumicas.

Por ejemplo, en la reaccin entre el CO2(g) y el NO(g):

CO2 (g) + NO(g) CO(g) + NO2(g)

Las molculas de dixido de carbono y monxido de nitrgeno deben adquirir la energa


necesaria para poder chocar en la orientacin correcta y de esta forma reaccionar. A esta
mnima cantidad de energa que las molculas de reactivos deben tener para chocar en las
orientaciones correctas se le conoce como la energa de activacin, Ea. La energa de
activacin es la diferencia de energa entre los reactivos y el punto mximo de la curva de
energa-tiempo, el cual se llama estado de transicin.

106
Energa

Complejo activado

CO (g) + NO 2 (g)

Energa de activacin Productos


Energa absorbida
por la reaccin
CO2 (g) + NO (g)

Reactivos

Progreso de la reaccin
La Ea tiene un efecto inmediato sobre la velocidad de reaccin, de esta manera en una
reaccin con alta energa de activacin slo habr un grupo reducido de molculas con la
energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas, lo que dar como resultado una
velocidad de reaccin baja. De otra manera, en una reaccin con baja Ea, habr un mayor
nmero de molculas con la energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas,
esto se refleja en un valor alto para la velocidad de reaccin.

NATURALEZA DE LOS REACTIVOS


Cada reaccin tiene una velocidad determinada debido a la facilidad con que sus reactivos
pueden llevar a cabo un proceso qumico determinado, por ejemplo, las reacciones cido-
base son rpidas, ya que implican la transferencia de electrones, lo cual es un evento
simple. Por otra parte, para que el oxgeno acte sobre el hierro tarda aos en reaccionar si
no se dan las condiciones de la corrosin; sin embargo, una mezcla de hidrocarburos con
aire es peligrosamente explosiva. Otro ejemplo lo podemos observar en los hidrocarburos
que forman parte de las gasolinas, los que presentan cadenas normales explotan fcilmente
con la presin de los pistones del motor (bajo ndice de octano), en cambio, los que tienen
cadenas ramificadas presentan combustin ms lenta y controlada (alto ndice de octano),
estos aspectos tienen que ver con la naturaleza de los reactivos.

CONCENTRACIN DE LOS REACTIVOS


La concentracin de los reactivos influye decisivamente en la velocidad de las reacciones.
A mayor concentracin, el nmero de colisiones aumenta y por lo tanto se incrementa la
velocidad de reaccin. De esta forma podemos observar como una astilla arde en la
atmsfera con 21% de oxgeno, sin embargo, arde ms rpidamente en presencia de
oxgeno puro.

TEMPERATURA
El modelo cintico-molecular contempla que conforme aumenta la Temperatura, las
energas traslacional, rotacional y vibracional de las molculas se incrementan.

107
Por lo tanto, al incrementar la temperatura de los reactivos aumentar la energa cintica de
las partculas, por lo tanto, se incrementar la frecuencia de las colisiones.
De esta forma, a temperaturas altas se presentar una fraccin mayor de molculas que
rebase la energa de activacin, por lo tanto, las colisiones sern ms reactivas.
Un ejemplo de la influencia que ejerce la temperatura la podemos observar en los
alimentos, los cuales se descomponen rpidamente a la temperatura ambiente (25C), sin
embargo, si se introducen en el refrigerador (8C), la velocidad de descomposicin se
reduce aproximadamente en un 75 %, observndose una descomposicin menos rpida si
los introducimos en el congelador ( 0C ).

En los organismos vivos, cuando se presenta fiebre, se incrementa la velocidad de las


reacciones qumicas, como es la aceleracin del pulso y el incremento del ritmo
respiratorio, por lo cual, para resistir el nuevo ritmo acelerado, el organismo requiere de
ms oxgeno.

Los animales que hibernan durante los meses de intenso fro, sus temperaturas corporales
bajan, disminuyendo la velocidad de sus reacciones corporales, lo cual se manifiesta por
medio de sus ritmos cardiacos retardados, requiriendo una mnima energa para mantener la
vida, por lo cual solamente viven de la energa almacenada en su grasa.

CATALIZADORES
Algunas reacciones que normalmente se producen lentamente pueden realizarse a velocidad
ms rpida por medio de la accin de los catalizadores, de esta forma se pueden definir a
los catalizadores como sustancias que aumentan la velocidad de una reaccin determinada
sin que intervengan directamente o se consuman en ella. Los catalizadores afectan la
velocidad de las reacciones por medio de la energa de activacin que requiere una reaccin
determinada, aumentando las probabilidades de colisiones con xito entre las partculas que
reaccionan.

3.3.1 VELOCIDAD DE REACCIN Y FACTORES QUE INFLUYEN EN ELLA


72. Los factores que influyen en la velocidad de reaccin son:
A) temperatura-masa B) temperatura-viscosidad
C) temperatura-concentracin de reactivos D) concentracin de reactivos-masa

73. La frecuencia de las colisiones entre las molculas de slidos es:


A) mayor que en los lquidos B) mayor que en los gases
C) igual a la de los gases D) menor a la de los gases

74. En los animales, cuando baja la temperatura, la velocidad de las reacciones corporales:
A) disminuye B) aumenta C) se mantiene constante D) se anula

75. Cuando se incrementa la concentracin de dos reactivos gaseosos, la velocidad de la


reaccin:
A) es constante B) disminuye C) es nula D) aumenta

76. El factor que aumenta la posibilidad de las colisiones entre las molculas de dos
sustancias que reaccionan es:
A) el catalizador B) el nmero atmico C) la densidad D) la masa

108
3.3.2 ESTRUCTURA DE AMINOCIDOS Y PROTENAS
Aminocidos
Son molculas que tienen dos grupos funcionales, el amino (-NH2) y el carboxilo (-
COOH). El grupo amino est en el carbono (llamado alfa) que est junto al grupo
carboxilo. La frmula general de los aminocidos es:

OH

C R
O CH

NH2

Aminocidos ms comunes en las protenas:


Nombre Abreviatura
Alanina ala
Arginina ara
Asparagina asn
cido asprtico asp
Cistena cys
cido glutmico glu
Glutamina gln
Glicina gly
Histidina his
Isoleucina* Ile
Leucina* leu
Lisina* lys
Metionina* met
Fenilalanina* phe
Prolina pro
Serina ser
Treonina* thr
Triptofano* trp
Tirosina tyr
Valina* val
* Aminocidos indispensables para la nutricin humana

Las protenas son polmeros de aminocidos diferentes (copolmeros), unidos mediante


enlaces peptdicos (-CONH-). El enlace peptdico es el que se forma entre el grupo
carboxilo de un aminocido y el grupo amino de otro aminocido:

109
OH
OH OH
C R
O CH
C R C R
O CH + O CH
O NH
+ H2 O

C
NH2 NH2
CH
H2N R
Enlace peptdico (Reaccin general)

Las protenas forman parte de todos los seres vivos y son de primordial importancia para
todos los organismos, desde el ms pequeo como un virus hasta mamferos tan grandes
como una ballena.
Sus funciones biolgicas son:

Tipo de protena Funcin biolgica

Estructural Constituyentes de pelo, lana, plumas, msculos, seda, piel.


Transportadoras y Transporte de oxgeno (hemoglobina) y almacenaje de
almacenadoras hierro (ferritina).

Enzimtico Catlisis biolgica. Reacciones de sntesis, oxidacin,


hidrlisis, etc.
Anticuerpos Defensa del organismo contra el ataque de agentes
extraos, como virus y bacterias.
Hormonal Regulacin del metabolismo.

Nucleoproteica Transmisin hereditaria, sntesis de protenas para formar


tejidos.

La estructura de las protenas es muy complicada, por lo que se acostumbra analizarla en


cuatro niveles diferentes: primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
En este curso slo se revisa la estructura primaria que corresponde a la secuencia de
aminocidos en la cadena polipeptdica.

77. En los aminocidos, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen entre s en el carbono:
A) sigma B) pi C) beta D) alfa

78. La estructura de las protenas se produce uniendo los aminocidos por medio de
enlaces:
A) alfa B) beta C) peptdicos D) sigma

79. Cuando se unen los aminocidos por medio de un enlace peptdico se produce protena y:
A) CO2 B) H2O C) NO2 D) CH3OH

110
3.3.3 ENZIMAS. CATALIZADORES BIOLGICOS

Las enzimas son protenas que funcionan como catalizadores biolgicos naturales, de tal
manera que por medio de ellas los organismos vivos respiran, procesan alimentos, efectan
la fotosntesis, la gluclisis, la respiracin anaerobia, etc. Sin las enzimas las reacciones
metablicas tendran lugar a velocidades extremadamente lentas, por ejemplo, la digestin
de una sola comida tardara aproximadamente 50 aos.

Una propiedad de las enzimas es su alta especificidad de reaccin; esto es, una cierta
enzima catalizar la reaccin de un tipo especfico de sustancia. Por ejemplo, la enzima
maltasa cataliza la hidrlisis de la maltosa para formar glucosas. La maltasa no tiene
efecto en otros disacridos como: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos azcares
requiere una enzima especfica la sacarasa, hidroliza la sacarosa, y la lactasa, la lactosa.
La sustancia sobre la cual acta una enzima se llama sustrato. La sacarosa es el sustrato de
la enzima sacarasa. Las enzimas actan de la siguiente forma: la enzima (E) y el sustrato
(S) se combinan para formar un intermedio enzima-sustrato (E-S). Este intermediario se
descompone para dar el producto (P) y regenerar la enzima:

E+S E-S E+P


Para la hidrlisis de la maltosa, la secuencia es

Maltasa + Maltosa Maltasa Maltosa + H2O Maltasa + 2 Glucosa


E S E-S E P
Se cree que la especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una parte
pequea de la enzima, su sitio activo, el cual se fija exactamente a su contraparte
complementaria del sustrato. Esta interaccin es anloga a una cerradura (sustrato) su llave
(enzima). As como una llave solamente abre la cerradura a la que se adapta, la enzima slo
acta sobre una molcula que se adapta a su forma particular.

80. En la fotosntesis la catlisis se produce por medio de:


A) clorofila B) aldehdos C) cetonas D) enzimas

81. Los trminos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas:
A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio
B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminacin asa
C) son especficas para actuar sobre un solo sustrato
D) las podemos encontrar en las melazas

82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequea parte de la
enzima, que es su sitio activo, el cual...
A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato.
B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura
C) gira en un sentido especfico para cada sustrato
D) se fija al sustrato y se abre como candado

111
RESPUESTAS

3.1 Vida y 3.2 Energticos de la vida 3.3 Enzimas


termodinmica
1. A 13. D 26. D 40. A 54. C 68. A 80. D
2. B 14. B 27. D 41. D 55. A 69. D 81. C
3. C 15. C 28. C 42. C 56. D 70. A 82. A
4. A 16. D 29. B 43. A 57. A 71. B
5. C 17. D 30. D 44. A 58. A 72. C
6. C 18. D 31. A 45. D 59. A 73. D
7. A 19. B 32. C 46. C 60. D 74. A
8. C 20. A 33. D 47. A 61. C 75. D
9. C 21. B 34. C 48. C 62. D 76. A
10. D 22. D 35. A 49. A 63. B 77. D
11. D 23. D 36. B 50. D 64. D 78. C
12. B 24. B 37. B 51. B 65. B 79. B
25. A 38. D 52. C 66. A
39. B 53. B 67. C

Bibliografa

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