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GUA DE ESTUDIO
QUMICA IV
rea 2
Autores CD Electrnico:
Silvia Espinosa Bueno
Diana Vernica Labastida Pia
Gabriela Martnez Miranda
Mara Eugenia Martnez Ypez
Desarrollo Multimedia:
Alejandra Wendolinne Arellano Delgado
2
PRESENTACIN
Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, sern
fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo
que el desarrollo de habilidades y actitudes se ver reflejado en su futuro prximo.
Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didcticos que
ayuden a enfrentar los retos de adquisicin del aprendizaje, para que continen con
sus estudios de manera organizada, armnica y persistente.
Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de
manera colegiada; ponen toda su energa en desarrollar las Guas de estudio para
aquellos alumnos que, por cualquier razn, necesitan presentar un examen final o
extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus
estudios en la Preparatoria.
3
PRESENTACIN DE LOS AUTORES
La gua que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen
extraordinario de la materia de Qumica IV rea II. Esta gua, fue publicada por primera
vez en el 2005 bajo la coordinacin de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en ese
entonces era la jefa del Departamento de Qumica, en ella se encuentran desarrollados
los contenidos de las tres unidades del programa, las cuales son:
Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que
tuvieras una mejor comprensin de los mismos.
Se recomienda buscar asesora con un profesor para que supervise tu avance. Este
material tambin puedes utilizarlo como apoyo a tu curso normal para que repases y
ejercites los temas de cada unidad.
4
ndice
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA
Unidad I ............................................................................................................................7
Disoluciones ......................................................................................................................8
Estructura del agua y poder disolvente ...................................................................8
Concentracin molar y normal............................................................................9
Dilucin de disoluciones .......................................................................................13
Disoluciones isotnicas y sueros .......................................................................... 14
Unidad II .........................................................................................................................25
Reacciones orgnicas......................................................................................................71
Reacciones de adicin, de eliminacin y de sustitucin ........................................ 71
Reacciones de condensacin e hidrlisis ............................................................. 79
Reacciones de oxidacin y de reduccin .............................................................. 80
Reacciones de polimerizacin por adicin y por condensacin ............................ 83
5
Unidad III ........................................................................................................................87
Energticos de la vida......................................................................................................95
Carbohidratos. Energa de disponibilidad inmediata ........................................... 95
Reacciones de los carbohidratos ........................................................................ 99
Oxidacin de los carbohidratos (Identificacin de azcares reductores) ............. 99
Hidrlisis de carbohidratos ..................................................................................99
Lpidos ..............................................................................................................101
Saponificacin de grasas ................................................................................. 104
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UNIDAD I
LQUIDOS VITALES
Propsitos
Que el alumno:
Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participacin en los
fenmenos vitales.
Adquiera destreza en el clculo y preparacin de disoluciones de distintas concentraciones.
Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carcter
cido, bsico o neutro.
Identifique las diferencias entre cidos y bases fuertes y dbiles.
Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.
LQUIDOS
VITALES
DISOLUCIONES
ESTRUCTURA DISOLUCIONES
CONCENTRACIN DILUCIN
DEL AGUA ISOTNICAS
CIDOS MOLARIDAD
Y Y
BASES NORMALIDAD
ACIDEZ
EQUILIBRIO pH ESTOMACAL
NEUTRALIZACIN
SISTEMAS
AMORTIGUADORES
7
Introduccin
Las disoluciones son mezclas homogneas que estn formadas por un soluto y un
disolvente; por su abundancia e importancia biolgica el agua se utiliza como disolvente,
razn por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se
explica la relacin entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolucin, a sta se le
llama concentracin. Las formas de expresar la concentracin es a travs de los conceptos
de molaridad y normalidad. Otro tema de inters son las diluciones, que es cuando se
reduce la concentracin por la adicin de disolvente. Es importante mencionar las
disoluciones isotnicas por su importancia a nivel celular.
Por otra parte, se explica el comportamiento qumico de los cidos y bases, a travs de la
teora Brnsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se
abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores.
1.1. Disoluciones
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente
La molcula del agua (H2O) tiene una forma de V en el espacio con un ngulo de 104.5
entre los dos enlaces covalentes O-H. El tomo de oxgeno tiene ocho electrones y en su
ncleo ocho protones y ocho neutrones, el tomo de hidrgeno tiene un electrn y un
protn en su ncleo. El oxgeno tiene en su capa de valencia (ltimo nivel de energa) seis
electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo
los dos electrones faltantes a dos tomos de hidrgeno, por lo que la molcula presenta la
siguiente forma:
H
..
:O 104.5
H
El ncleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el
ncleo de H que tiene un solo protn, esto significa que tiene mayor electronegatividad el
tomo de oxgeno que el de hidrgeno. Lo anterior, produce una distribucin desigual de la
carga entre el enlace O-H, de tal forma que el tomo de oxgeno tiene una carga parcial
negativa y el tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribucin de la
carga genera la formacin de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La
polaridad de cualquier molcula depende de la unin dipolo en el enlace y su geometra,
por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molcula
como un todo.
En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrgeno,
que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrgeno se enlaza por
covalencia a tomos muy pequeos, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par
electrnico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre molculas idnticas
de un compuesto puro como entre molculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.
8
Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres
estados de agregacin slido, lquido y gas, de manera simultnea; su punto de fusin es de
0 C y su punto de ebullicin es de 100 C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1
g/cm3 a 4 C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 C; su calor de fusin es 335 J/g; su
calor de vaporizacin es de 2.26x103 J/g y presenta tensin superficial.
Ejercicios
2. El oxgeno al ser ms electronegativo que el hidrgeno hace que la molcula del agua
sea:
A) un ion B) un catin C) polar D) no polar
DISOLVENTE
SOLUTO
9
La molaridad es un ejemplo de expresin de la concentracin y se refiere al nmero de
moles de soluto (n) en un litro de disolucin.
n
M=
L
Para conocer el nmero de moles de una disolucin se utiliza la relacin de la cantidad de
gramos de soluto y de la masa molar (
M.M.) o masa frmula. m
n=
M .M .
La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atmicas (MA) de todos
los elementos que lo forman y se expresa en gramos.
0.168 moles
M = = 0.336 M
0.5 L
10
El equivalente qumico de un cido se determina dividiendo la masa molar de dicho cido
entre el nmero de hidrgenos liberables (H+) como protones contenga.
M .M . *
1 equivalente cido =
H+
El equivalente qumico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto
entre el nmero de oxhidrilos sustituibles (OH-) que tenga la frmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Base =
OH
El equivalente qumico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre
la valencia total de los cationes (nmero de moles de cargas positivas) que contenga la
frmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Sal =
valencia del catin
* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.
Ejemplo
11
Ejercicios
5. La molaridad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolucin
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin
D) moles de soluto por litro de disolucin
14. Qu cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolucin 0.01 N?
(MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g)
A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g
12
1.1.3 Dilucin de disoluciones
C1V1 = C2V2
Se puede utilizar esta ecuacin con las diferentes formas de expresar la concentracin que
se conocen como molaridad, normalidad, etc.
Ejemplo
Ejercicios
15. Se tiene 50 mL de una disolucin de azcar 0.15 M cul ser la nueva concentracin si
agregan 50 mL de agua?
A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M
13
1.1.4. Disoluciones isotnicas y sueros
Las disoluciones isotnicas son aquellas que tienen igual presin osmtica que la clula,
es decir, son disoluciones que tienen la misma presin osmtica que los lquidos del cuerpo
y no alteran el volumen de las clulas. Las disoluciones isotnicas frecuentemente usadas
son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %.
b) La hipertnica que tienen una mayor presin osmtica a la de la clula, lo que ocasiona
que la clula pierda lquido hasta el grado de contraerse, a este proceso se le conoce
como crenacin.
Ejercicios
18. Una disolucin de cloruro de sodio al 10% es:
A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada
20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo:
A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin
Ejemplo
HCl(ac) H1+ + Cl1-
(ac) = acuoso
14
La separacin de un compuesto qumico en iones se conoce como ionizacin.
(catin= tomo con carga positiva)
(anin= tomo con carga negativa)
Segn la teora de Brnsted-Lowry un cido es aquella sustancia que libera protones (iones
H1+), y una base aquella sustancia que los acepta:
Ejemplo
HCl + H2O H3O1+ + Cl1-
cido Base
Los cidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y dbiles. Un cido fuerte es aquella
sustancia que en agua se ioniza completamente (100%).
Ejemplo
HCl(ac) H1+ + Cl1-
1M 1M 1M
Sin embargo un cido dbil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque
presenta una reaccin reversible.
Ejemplo
El cido actico se ioniza 1%, entonces:
En el siguiente cuadro se observan las frmulas qumicas de algunos cidos y bases fuertes
y dbiles.
Ejercicios
15
23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas frmulas qumicas
correspondan solamente a cidos:
A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3
C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH
27. En los siguientes pares de compuestos qumicos identifica a los que representen a una
base fuerte y a un cido dbil:
A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl
C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3
En el organismo humano los cidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que
es necesario conocer el proceso de ionizacin para este disolvente:
H2O + H2O H3O1+ + OH1-
En la ecuacin anterior se observa una reaccin reversible en la cual dos procesos inversos
se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona
que la concentracin de iones sea sumamente pequea.
16
De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un cido al agua entonces la concentracin de iones
H1+ aumentar debido a la liberacin de protones por parte del cido, por lo que para
conservar el equilibrio disminuir la concentracin de iones OH1-. Ocurrir el efecto
contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el
nombre de Le Chatelier: Si se aplica un factor extrao (concentracin) a un sistema en
equilibrio (ionizacin del agua), el sistema responde contrarrestando dicho factor para
conservar el equilibrio (producto de ionizacin del agua). Dado que la concentracin de
iones H1+ y OH1- en el agua pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia
neutra.
Ejemplo
Calcula la concentracin de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M.
El cido clorhdrico es un cido fuerte, por lo que:
Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrgeno
e hidrxido son muy pequeas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH
que representan valores logartmicos:
pH= -log [H1+]
La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7
corresponden a sustancias cidas, mayores de 7 a sustancias bsicas y de 7 a sustancias
neutras como el agua.
Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolucin, al
aumentar el pH el pOH disminuir y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH ser 14:
pH + pOH = 14
17
En el siguiente cuadro se muestra el pH de algunas disoluciones de uso comn.
Ejercicios
29. Qu ocurre con la concentracin de iones del agua cuando le adicionas un cido?
A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1- B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1-
C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1- D) disminuye H1+ y aumenta (OH)1-
33. Se tienen 50 mL de una disolucin que tiene 2.0 g de NaOH, Cul es el pH de tal
disolucin?
A) 13 B) 1 C) 14 D) 2
18
34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolucin cuya concentracin de iones (OH) 1- es de 1
x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolucin.
A) 8 y 11 B) 6 y 3 C) 6 y 11 D) 8 y 3
35. La concentracin de iones H+1 de una disolucin con pH=2 con respecto a una de
pH=4 es:
A) 2 veces mayor B) 2 veces menor
C) 100 veces mayor D) 100 veces menor
Ejercicios
38. Un anticido es un(a):
A) base fuerte B) cido dbil C) base dbil D) sal
19
1.3 La sangre, un tesoro vital
La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos
sanguneos. Fundamentalmente, esta constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el
plasma sanguneo, que es un lquido que mantiene a las clulas en suspensin. La
importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el
transporte de oxgeno, nutrientes y hormonas, as como, en la regulacin de la temperatura
corporal y en el balance del equilibrio cido - base del organismo.
Una reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y una base para formar una sal y
agua, cuya reaccin general es la siguiente:
cido + base sal + agua
Un ejemplo de esta reaccin es cuando se combina una disolucin de hidrxido de sodio
(NaOH) y cido clorhdrico (HCl); la ecuacin qumica la podemos representar de la
siguiente manera:
HCl + NaOH NaCl + H2O
(ac) (ac) (ac)
La ecuacin nos muestra que los iones Na1+ y Cl1- estn presentes en reactivos y productos
y se les llama iones espectadores. De esta manera, la ecuacin de la neutralizacin se
representa como una ecuacin inica neta:
1+ 1-
H + OH H2O
cido base agua
Por lo tanto, la esencia de una reaccin de neutralizacin es la capacidad que tienen los
iones H1+ y el OH1 de reaccionar y formar molculas no ionizadas de agua.
Ejercicios
43. La reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y un(a):
A) xido B) anhdrido C) hidruro D) base
45. Cules son los iones espectadores en la reaccin entre el hidrxido de sodio y el cido
clorhdrico?
A) Na+ y Cl- B) OH y Na+ C) OH y Cl- D) H+ y Na+
20
bases, mediante la adicin de una base o un cido de concentracin conocida a un cido o
una base de concentracin desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este ltimo se
alcanza cuando el nmero de moles del cido es igual al nmero de moles de la base. El
punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador cido- base.
Para realizar los clculos en las titulaciones cido base, sin considerar cul es el cido o la
base utilizados, se requiere conocer el nmero de moles de iones H1+ que han reaccionado,
cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al nmero de
moles de iones OH1- que han reaccionado. El nmero de moles de una base y de un cido
en cierto volumen se calcula de la siguiente manera:
Ejemplo
Ejemplo
Para una muestra de 25 mL de una disolucin de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una
disolucin 0.22 N de NaOH para su completa neutralizacin. Cul es la concentracin del
H2SO4?
21
La ecuacin de la reaccin es:
Indicadores
Los indicadores son compuestos orgnicos que pueden ser cidos o bases dbiles que
cambian de color en un intervalo de pH definido. Hay una gran variedad de indicadores
entre los que destacan los siguientes:
Ejercicios
22
1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre
Ejercicios
23
55. Generalmente, una disolucin amortiguadora contiene:
B) cido fuerte y una base fuerte B) cido dbil y una base dbil
C) un pH alto D) una base fuerte y una sal
RESPUESTAS
Disoluciones Equilibrio La sangre, un
cido y base tesoro vital
para la vida
1. D 22. B 43. D
2. C 23. C 44. A
3. B 24. C 45. A
4. C 25. B 46. A
5. D 26. A 47. D
6. D 27. C 48. B
7. A 28. D 49. A
8. C 29. B 50. A
9. C 30. B 51. D
10. A 31. A 52. C
11. C 32. B 53. D
12. D 33. C 54. C
13. B 34. B 55. B
14. D 35. C 56. D
15. B 36. A
16. A 37. B
17. D 38. C
18. C 39. D
19. B 40. B
20. C 41. B
21. D 42. C
Bibliografa
1. Flores, T. et al. (1995). Qumica.. Publicaciones Cultural. Mxico.
2. Hernndez, G. et al. (1992). Qumica en el mundo real. Facultad de Qumica.
UNAM. Mxico.
3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Qumica. Thomson-Learning, Mxico.
4. Malone, L.(1988). Introduccin a la qumica. Limusa. Mxico.
5. Flores, T. Garca, C. Garca, M. Ramrez, A. (1999). Qumica. Publicaciones
Cultural. Mxico.
6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of
Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A.
7. Timberlake, K. (1992). Qumica. Introduccin a la Qumica General a la Orgnica
y a la Bioqumica. Harla. Mxico.
24
UNIDAD II
QUMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA
Propsitos:
Que el alumno:
Comprenda la estructura del tomo de carbono en compuestos orgnicos.
Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos) con base en su estructura y propiedades.
Identifique los grupos funcionales.
Exprese la relacin de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos
que los contienen.
Identifique las principales reacciones orgnicas y las exprese en forma escrita.
ESTRUCTURA
ATMI CA
MECNICA
CUNTI CA
CONFIGURACIN
ELECTRN ICA
TOMO DE
ENLACES
CARBONO
NOMENCLATURA
sp 3, sp 2, sp
I SOMER A
P ROP IEDADES
F SICAS Y
QU MI CAS
I MP ORTANCIA
Y USOS
25
Introduccin
Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario
conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos
procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la qumica del carbono, conocer sus
principales caractersticas las cuales definen su capacidad de combinacin con otros tomos
y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base
en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para
nombrar a los diferentes compuestos.
Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento qumico
y fsico de una molcula y estudiar las reacciones ms representativas de cada uno de ellos.
A lo largo de la historia, los cientficos han elaborado muchos modelos del tomo
intentando representar los detalles de la estructura atmica. Uno de los modelos del tomo
fue propuesto por Niels Bohr. En l se representa al tomo con un ncleo pequeo y denso,
rodeado de electrones que se movan en rbitas (crculos concntricos o niveles de energa)
al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo slo podan ocupar
ciertas posiciones alrededor del ncleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un
cierto valor de energa, por lo cual fueron llamadas niveles de energa.
Los niveles de energa en el tomo son identificados con nmeros enteros, correspondiendo
el primer nivel de energa al ms cercano al ncleo y conforme los electrones de los niveles
estn ms alejados tendrn mayor energa.
n=7
n=6
n=5
n=4
n=3
n=2
n=1
En un tomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energa. Deben
ganar o perder la cantidad justa de energa para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de
energa se denomina cuanto (Planck).
26
La teora atmica moderna, desarrollada por Schrdinger, Heisenberg y otros cientficos,
supone que el ncleo del tomo est rodeado por una nube tenue de electrones y al igual
que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energa de un electrn. Sin embargo,
no le atribuye al electrn trayectorias definidas, sino que describe su localizacin en
trminos de probabilidad.
Nmeros cunticos
Un cuarto nmero cuntico s surge debido a que el electrn se comporta como una
partcula cargada que gira sobre su propio eje produciendo un campo magntico a su
alrededor.
Nmero cuntico principal (n). Indica el nivel energtico en el cual se localiza el electrn y
determina el tamao del orbital en el tomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo
1,2,3,..., ; al aumentar n, el nivel energtico se hace ms grande y el electrn se encuentra
ms distante del ncleo.
Nmero cuntico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener
valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como
sigue:
27
Valor de 0 1 2 3
Letra empleada s p d f
As, cuando
n=1 =0 (un subnivel: s)
n=2 = 0 y = 1 (dos subniveles: s y p), etc.
Nmero cuntico magntico (m). Describe la orientacin del orbital en el espacio. Puede
tener valores enteros que van desde (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero.
Estos valores son dependientes del nmero cuntico secundario e indican las orientaciones
que tiene cada subnivel.
Por ejemplo
=0 m vale 0
=1 m vale -1, 0, +1
Nmero cuntico espn (s). Define el giro del electrn, el cual puede ser positivo () o
negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y 1/2.
Orbital es una regin alrededor del ncleo, donde se tiene la mayor probabilidad de
encontrar al electrn. Cada orbital tiene una energa y forma especfica.
Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:
Orbital s: esfrica
Orbital p: biovoidal
Orbital d: roseta
Orbital f: combinacin de rosetas
El nivel ms bajo de energa slo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos
subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energa que el 2s y est
formado por tres orbitales p de igual energa, pero con diferente orientacin en el espacio
(2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energa tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado
por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2.
El cuarto nivel de energa tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres
orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1,
f2, f3, f4, f5, f6, f7).
28
Ejercicios
1. De los siguientes niveles de energa, el que se encuentra ms alejado del ncleo del
tomo es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
29
Regla de Hund
Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbtales del mismo contenido
energtico hasta que todos tengan un electrn con el mismo espn y posteriormente se
aparean.
Ejemplo
Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energtico es igual:
3+0=3, 2+1=3, el electrn entrar primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir,
2p y despus en el 3s.
1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d 6f
7s 7p 7d 7f
Ejemplo
30
Siguiendo la misma metodologa, la configuracin para los siguientes tomos sera:
Electrn diferencial. Es el ltimo electrn que entra a un tomo de acuerdo con las reglas
de ocupacin de orbitales, es decir, lo que distingue a un tomo de un elemento del que lo
precede en la clasificacin peridica.
Ejercicios
10. El nmero mximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
11. El nmero mximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo d es:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
31
La configuracin electrnica del 7N es:
A) 1s2 2s2 2px2 2py1 B) 1s2 2s2 3s2 3px1
C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1 D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
12. Los cuatro nmeros cunticos que describen el electrn diferencial del calcio son:
2 2 6 2 6 2
20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s
Los electrones de valencia que participan en los enlaces qumicos son aquellos electrones
que ocupan el nivel de energa ms alto de los tomos de un elemento.
Los smbolos de electrn-punto, tambin conocidos como smbolos de Lewis, son una
forma sencilla de mostrar los electrones de valencia de un tomo.
En los smbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los
electrones interiores y el ncleo atmico se representan por el smbolo del elemento
correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del smbolo atmico.
Ejemplos
.
Li grupo 1A Li
. .
Be grupo 2A Be
.
. .
C grupo 4A C
.
Las fuerzas de atraccin que mantienen unidos a los tomos se llaman enlaces qumicos.
Estos enlaces se forman mediante las interacciones entre los electrones de valencia de los
tomos en el compuesto.
32
Regla del octeto
Los tomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el
mismo nmero de electrones que los gases nobles ms cercanos a ellos en la tabla peridica
(tomos estables), es decir, debido a que todos los gases nobles tienen ocho electrones de
valencia (con excepcin del helio), muchos tomos al combinarse tienden a estar rodeados
por ocho electrones de valencia para ser ms estables.
En general, los tomos que tienen 1, 2 3 electrones de valencia tienden a perderlos para
convertirse en iones con carga positiva (cationes), como es el caso de los metales. Los
tomos con 5, 6 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten en
iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categora.
Cuando estos no metales se combinan entre s, pueden compartir sus electrones para tener
ocho en su ltimo nivel de energa.
Ejemplo
NaCl
..
. -
Na + . Cl : Na+ + Cl
..
Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 0.9 (Na) = 2.1
Por lo tanto se trata de un enlace inico porque 2.1 > 1.7
33
Los compuestos con enlaces inicos muestran puntos de fusin y ebullicin elevados, son
duros y quebradizos, su estado fsico es slido, sus tomos se encuentran ordenados en una
red cristalina, stos no conducen la electricidad ni el calor en estado slido. Cuando estn
fundidos o en disolucin acuosa sus iones se vuelven mviles y pueden conducir la
corriente; adems, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2.
Ejemplo
H2
. .
H + H H:H
Ejemplo
PH3
.. ..
x . .
3 H + P H . P .x H
x
. x.
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de
agregacin slido, lquido o gaseoso; no conducen la corriente elctrica ni el calor y
presentan baja solubilidad en agua.
34
Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos tomos no metlicos
de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el
tomo ms electronegativo, originando polos en la molcula, uno con carga parcialmente
positiva (+) y el otro con carga parcialmente negativa (-). En general la diferencia de
electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3.
Ejemplo
HCl
+ -
.. ..
Hx + . Cl : H .x Cl :
.. ..
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los
tres estados de agregacin (slido, lquido, gas), son solubles en disolventes polares, en
disolucin acuosa conducen dbilmente la corriente elctrica. Sus puntos de fusin y
ebullicin son bajos, pero ms altos que los de las sustancias no polares.
Ejemplo
NH4 +
H H +
.x .x
+
H + : N .x H H : N .x H
. x .x
H H
Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con
su sentido indica el tomo que aporta el par de electrones compartido.
H H +
.x |
+
H + : N .x H HNH
. .
|
H H
35
Enlaces covalentes sencillos y mltiples. Si los tomos comparten slo un par de
electrones se tiene un enlace sencillo, pero al ser ms de un par de electrones, se llama
enlace covalente mltiple.
Ejemplos
Ejercicios
14. Enlace qumico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus tomos es igual a
cero:
A) inico B) covalente polar
C) covalente coordinado D) covalente no polar
15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor
a cero, se trata de un enlace:
A) metlico B) covalente polar
C) covalente no-polar D) inico
16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7
se trata de un enlace:
A) inico B) covalente no-polar
C) metlico D) covalente coordinado
17. Cuando en un enlace qumico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones
compartido, se trata de un enlace:
A) covalente simple B) inico
C) covalente no-polar D) covalente coordinado
36
2.2. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos.
La configuracin basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del
tomo de carbono en los millones de compuestos conocidos, pero la configuracin en
estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia de los
orbitales.
Hibridacin sp3
Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales hbridos sp3. Esto da
lugar a una geometra tetradrica por estar los 4 orbitales dirigidos a los vrtices de un
tetraedro regular con ngulos de enlace de 109.5.
Este tipo de hibridacin permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A),
que al combinarse con los orbitales de otros cuatro tomos (por ejemplo de hidrgeno)
forma los 4 enlaces tipo sigma () por el traslape de los orbitales a lo largo de la recta
imaginaria que une a los centros de los 2 tomos (fig. B).
Metano
3
sp H
C C
sp3 sp3 H H
3
sp H
Figura A Figura B
37
Tambin se pueden formar enlaces como se representa en el siguiente cuadro:
s s enlace s-s
p s enlace p-s
p p
enlace p-p
Ejercicios
18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atmico debe tener:
A) un par de electrones B) un solo electrn
C) un electrn en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel
20. El nmero de tomos a que se une un carbono con hibridacin sp3 , es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
Hibridacin sp2
La geometra de estos tres orbitales hbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vrtices de
un tringulo equiltero con ngulos de 120, por lo que a este arreglo se le conoce como
trigonal planar.
38
Si se enlazan dos carbonos con hibridacin sp2 se forma un enlace sigma () y despus un
enlace pi () por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces
entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.
Ejercicios
23. El nmero de tomos que se unen a un carbono con hibridacin sp2 es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
Hibridacin sp
Hibridacin sp
H C C H
39
Cuadro de resumen
Un y un
3 grupos sp2 Trigonal plana 120
entre C = C
Un y dos
2 grupos sp Lineal 180
entre C C
Geometra
Tetradrica Trigonal plana Lineal
Espacial
29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C estn formados por orbitales:
A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p
40
2.2.2. Nomenclatura. Isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos
a) Saturados:
Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C
b) No saturados (insaturados):
Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C
Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C C
Aromticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados)
(No es un alqueno).
Alcanos no ramificados
A los 4 primeros trminos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que
hay que memorizarlos, a partir del de 5 tomos de carbono, los nombres de los
hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raz del numeral griego que
nos indica el nmero de tomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo ano que
nos indica carbonos con cuatro enlaces sencillos.
Ejemplos
Ejercicios
41
31. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)14-CH3 y
CH3-(CH2)18-CH3 son respectivamente:
A) dotriacontano y octaeicosano B) hexadecano y tetradecano
C) triacontano y hexaeicosano D) hexadecano y eicosano
Los compuestos orgnicos presentan varios tipos de isomera, de cadena, de lugar, ptica,
etc. Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular (condensada) pero
diferente frmula estructural, los ismeros en general tienen propiedades diferentes.
Los alcanos presentan la isomera llamada de cadena o estructural, el primero que presenta
esta isomera es el butano.
n-pentano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 isopentano CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
CH3
42
Grupos Alquilo
Ejemplos
H3 C CH CH2 CH3
sec-butil (o)
CH3 CH3
ter-butil (o)
H3 C C CH3
CH3
Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la
clasificacin de los tomos de carbono en una cadena.
CH3
Carbono cuaternario (4) es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3
CH3
43
Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo:
n (normal) representa un hidrocarburo no ramificado
sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario
ter (terciario) resulta cuando sale un H de un carbono terciario
iso representa un alcano con un radical metilo en el carbono 2
neo representa un alcano con dos radicales metilo en el carbono 2
1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que ser la cadena principal.
2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo
(ramificacin) ms prximo.
En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que
presente mayor nmero de ramificaciones.
3.- Ordenar alfabticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-,
sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabtico.
4.- Indicar el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el
prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca.
Ejemplo
Ejercicios
3,4,5-trimetiloctano
44
Nomenclatura de cicloalcanos
Ejemplos
H2 C CH2
CH2 H2 C CH2
CH2 CH2
ciclopropano ciclobutano
CH3 metilciclopentano
CH2 CH3
Ejercicios
A) B)
Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono
carbono. Tambin se les conoce como olefinas.
45
Ejemplos
1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga l o los dobles
enlaces.
CH3
CH2
Ejemplo:
5
CH3
2 3 4
H3C CH2 C CH2 CH CH3
1 CH
2
3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabtico, sealando en que tomo de carbono
se encuentran.
2 etil - 4 metil
Otros ejemplos:
CH2 = CH CH2 CH3 1- Buteno
46
Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminacin ser ADIENO, ATRIENO, etc.,
indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces.
Ejemplos:
Ejercicios
A)
CH3
CH2
H2C C CH2 CH2 CH3
B)
CH3
C)
H3C CH2
Ejemplos
H CH etino
CH C CH3 propino
H3C
4,5-dimetil-1-hexino
HC C CH2 CH CH CH3
CH3
47
Ejercicios
A)
HC C CH CH3
CH3
B)
Anteriormente en esta gua se menciona que los ismeros son compuestos con la misma
frmula condensada y diferente frmula estructural. En los compuestos orgnicos se
presentan seis clases de isomeras.
De cadena o esqueleto
Funcional
Isomera
Geomtrica (cis-trans)
Estereoisomera De conformacin
ptica
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano
H3C CH CH3
CH3 2 metilpropano (isobutano)
48
Ejercicios
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
3) CH3 4)
CH2 = CH - CH2 - CH - CH3
CH3 - CH2 - C - CH3 CH3
CH3
5) CH3 - CH = CH - CH - CH3
CH3
A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D)3 y 5
49
Ejercicios
41. Cules de las siguientes estructuras son ismeros de posicin (de lugar)?:
Isomera Funcional
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Un alcohol Un ter
etanol dimetil ter
Ejemplos
50
Ejercicios
42. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:
1) Cl H 2) H Cl 3) H
C C C C Cl
H C C
Cl H Cl F
H
4)
Cl Cl 5) H Cl
C C C C
H H Cl Cl
A) 1 y 2 B)1 y 3 C)1 y 5 D) 2 y 4
Cl Cl Cl CH3 Cl CH3
A) 1 y 4 B) 1 y 5 C) 2 y 3 D) 4 y 5
51
Ejercicios
44. La serie homloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional slo se diferencia en
el nmero de:
A) CH3- B) -CH2- C) - C- D) - CH -
45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullicin los siguientes alcanos:
CH3
CH3 (CH2)3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3
Pentano Isopentano Neopentano CH3
CH3 CH3
1) H3C C CH3 2) H3C CH CH2CH3 3)CH3(CH2)6CH3
CH3
4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3
52
Propiedades fsicas de alquenos
Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades fsicas, los
alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares
como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros ms.
Ejercicio
Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades fsicas son parecidas a los
alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad
como benceno, ter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin
aumentan al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente los tres
primeros trminos son gases, del 4 al 15 son lquidos y en adelante son slidos.
53
Nomenclatura de los compuestos Aromticos (IUPAC)
CH
HC CH
HC CH
CH
Los derivados mono sustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del
grupo sustityete a la palabra benceno.
CH3 OH Cl
NH2 NO2
aminobenceno nitrobenceno
anilina
54
Bencenos disistituidos
Cuando dos o ms grupos estn unidos al anillo bencnico, se debe especificar el nombre
como sus ubicaciones relativas. Los prefijos orto (posiciones 1,2), meta (posiciones
1,3) y para (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente.
Ejemplos
Br
Br Br
Br
Br
Br
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno
Si uno de los grupos del anillo le da a ste un nombre trivial, este nombre se emplea y el
segundo grupo es el sustituyente
OH
NO2
H3C H2N
Br Cl
o-nitrotolueno m-bromoanilina p-clorofenol
Bencenos Polisustituidos
Si hay tres o ms grupos en un anillo bencnico, sus posiciones tienen que ser numeradas,
cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicacin es el 1
OH
O2N NO2 O2N NO2
Br
55
Ejercicios
A) B) H3C C) OH
NO2
I NO2
CH2CH3
Cl
Propiedades fsicas de los compuestos aromticos
Por ser poco polares son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como
ter y tetracloruro de carbono; en general menos densos que el agua, sus puntos de
ebullicin aumentan al incrementarse su masa molar.
Nombres Triviales de algunos Hidrocarburos
CH3
Tolueno Tolueno
CH CH2
Fenileteno Estireno
Naftaleno Naftalina
Antraceno Antraceno
56
2.3 Grupos Funcionales
Halogenuros de alquilo
Son aquellos compuestos de frmula general R-X, en donde R representa un grupo alquilo
y X a los halgenos F, Cl, Br, I. Se clasifican como primario, secundario o terciario de
acuerdo al tipo de carbono al que est unido el halgeno
H R R
R C X R C X R C X
H H R
Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos ms
sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de
alquilo.
57
Frmula H3C Cl H3C CH CH3 H3C CH CH2 Br
Cl CH3
Nombre Cloruro de metilo Cloruro de isopropilo Bromuro de isobutilo
comn
Nombre Clorometano 2-cloropropano 1-bromo-2-metilpropano
IUPAC
Clasificacin Primario Secundario Primiario
Cl Cl
H C Cl F C F
Frmula Cl Cl
58
Ejercicios
50. El compuesto CH3-CH-CH2-CH2 Cl es un halogenuro:
CH3
A) primario B) secundario C) terciario D) cuaternario
Alcoholes
Son compuestos de frmula general R-O-H, en donde R es cualquier grupo alquilo y se
clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que est
unido el grupo OH
H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
primario secundario terciario
Nomenclatura
Los alcoholes se denominan tambin utilizando los dos sistemas. En la comn o trivial se
menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la
terminacin "ico".
Nomenclatura IUPAC
a) se identifica la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo OH
b) se numera la cadena empezando por el extremo ms cercano a la posicin del grupo
OH
c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminacin "ol"
d) se indica la posicin del grupo OH mediante el nmero en la cadena de referencia
OH
Nombre comn Alcohol proplico Alcohol isoproplico
Nombre IUPAC 1-propanol 2-propanol
Clasificacin Primario secundario
59
Los compuestos que contienen dos o ms grupos alcohlicos se designan como dioles,
trioles y polioles.
CH2 CH CH2
OH OH OH
nombre comn Glicerol
nombre IUPAC 1,2,3-Propanotriol
Propiedades
El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las molculas de
alcoholes vecinos forman puentes de hidrgeno, razn por la que tienen puntos de
ebullicin ms elevados que los alcanos, teres, aldehdos y cetonas de masas moleculares
semejantes.
CH3
H
O
Los puentes de hidrgeno se forman entre los CH3 O
Puente de hidrgeno
grupos hidroxlos de los alcoholes
H
H H
CH3-O
O
H O-CH3
H
Puentes de hidrgeno
Importancia y usos
El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es adems un posible
combustible sustituto de la gasolina en los automviles. Ingerido como alcohol
desnaturalizado causa ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido
en pequeas cantidades causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestin daa el hgado y
causa la prdida de la memoria. Tomar rpidamente medio litro del etanol puede causar la
muerte. El etilen glicol se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH
como humectante en cosmticos.
Ejercicios OH
54. El compuesto es un alcohol:
60
OH
CH3 OH
A) 2,2-dimetil-4-hexanol B) 2,2-dimetil-3-hexanol
C) 5,5-dimetil-3-heptanol D) 5,5-dimetil-3-hexanol
teres
Son compuestos de frmula general R-O-R
Nomenclatura
En la comn o trivial, se indican en orden alfabtico los dos grupos alquilo unidos al
oxgeno seguidos de la palabra ter. Cuando los grupos son idnticos se usa el prefijo di.
Nomenclatura IUPAC:
a) se Identifica la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo -OR
b) se nombra e indica la posicin del sustituyente alquilo unido mediante oxgeno a la
cadena ms larga, dndole la terminacin -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3-
CH2-O- etoxi, etc.
c) se menciona el nombre de la cadena ms larga de tomos de carbono
1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3 O CH3
Frmula CH3-O-CH3
O CH2 CH3
61
Propiedades
Solubilidad de los teres
Son molculas no polares, no obstante muy ligeramente solubles en agua debido a la
formacin de puentes de hidrgenos del oxgeno del ter con el agua
H H
CH3 O
O
CH3
Puente de hidrgeno
Importancia y usos
El ter etlico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias
insolubles en agua; antiguamente se emple como anestsico. El ter llamado MTBE metil
terbutil ter, se agrega a las gasolinas para reducir la emisin de monxido de carbono CO.
Ejercicios
59. La frmula general que representa a los teres es:
Aldehdos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo.
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su
frmula general es:
H
C=O
R
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su frmula general es:
R
C=O
R
Nomenclatura de aldehdos
En la nomenclatura comn, los aldehdos derivan de los cidos carboxlicos donde se
elimina la palabra cido, y se reemplaza la terminacin "ico" por aldehdo, ejemplo cido
actico por acetaldehdo.
62
Frmula CH3-CH=O CH3-CH2-CH2-CH=O CH O
Nomenclatura de cetonas
En la nomenclatura comn las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo
carbonilo y se aade la palabra cetona, la ms sencilla recibe el nombre de acetona.
En la IUPAC se busca y se numera la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo
>C=O, se indica su posicin y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la
"o" por la terminacin ona
O O O
nombre IUPAC Propanona 2-Pentanona 1-Feniletanona
nombre comn Acetona Metil propil cetona Acetofenona
Propiedades
Los grupos carbonilos de aldehdos y cetonas proporcionan polaridad a sus molculas. Sin
embargo, no forman puentes de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son menores
a los de los alcoholes.
C H
CH3
CH3 Puente de hidrgeno
Importancia y usos
El formaldehdo o metanal CH2=O en disolucin al 40% se usa para conservar especmenes
biolgicos, en la industria se utiliza en la fabricacin de plsticos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plsticos, grasas y
removedor de barniz de ua.
Ejercicios
61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O
A) un ster, un alcohol secundario y una cetona
B) un ter, un alcohol primario y un aldehdo
C) una cetona, un alcohol primario y un aldehdo
D) un ster , un alcohol primario y un aldehdo
63
62. Es el nombre del grupo funcional de los compuestos: CH3-CH=O y CH3 C O
CH3
A) ter B) ster C) carbonilo D) carboxilo
cidos carboxlicos
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo unido a un grupo R
R-C=O
OH
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos fueron de los primeros compuestos orgnicos estudiados y sus
nombres comunes derivan de sus fuentes.
-COOH
Frmula CH3COOH CH3(CH2)10COOH
64
Propiedades
El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razn por la que los cidos
carboxlicos forman puentes de hidrgeno con las molculas vecinas y sus puntos de
ebullicin y fusin son de los ms elevados en los compuestos orgnicos.
Puente de hidrgeno
O HO
doble puente de hidrgeno
C C-CH3
CH3
OH O
Puente de hidrgeno
Puente de hidrgeno
O H H
O
CH3 C H
OH O
H
Puente de hidrgeno
Carcter cido de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son cidos que se ionizan en el agua donando iones H+ y
reaccionan con las bases para producir sales, en disolucin acuosa.
Importancia y usos
El cido actico CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El cido butrico
CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor caracterstico a la mantequilla. La sal del
cido benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservacin
de alimentos.
65
64. La frmula qumica del cido actico es:
steres
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH del carboxilo es
sustituido por el grupo -OR.
O O
R C R-COO-R R C
OH OR
Nomenclatura
El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura comn de los
cidos carboxlicos, en la que se elimina la palabra cido y la terminacin ico se sustituye
por ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno del ster.
66
Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, nicamente cambia la raz del nombre del
cual procede.
COOCH2CH3
Frmula CH3COOCH3 CH3CH2COOCH3
Importancia y usos
Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los steres, como por
ejemplo el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato
de etilo CH3(CH2)2COOCH2CH3 a pia, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera
y el acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a pltano.
La tan conocida aspirina presenta en su estructura un grupo ster
COOH
OOCCH3
Ejercicios
69. La frmula general de un ster se representa
A) R-O-R B) R-COOH C) R-CO-R D) R-COO-R
71. Los aromas de las flores y los sabores de las frutas son originados por compuestos que
tienen el grupo funcional
A) carboxilo B) ter C) ster D) alcohol
Aminas
Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco, su clasificacin depende de los
hidrgenos sustituidos por grupos R:
a) en una amina primaria, un tomo de hidrgeno est sustituido por un grupo R
b) en una amina secundaria, dos tomos de hidrgeno estn sustituidos por grupos R
c) en una amina terciaria, los tres tomos de hidrgeno del amoniaco estn sustituidos por
grupos R
H N H R N H R N H R N R
H H R R
Amoniaco Amina Amina Amina
primaria secundaria terciaria
67
Nomenclatura
Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura comn como alquil
aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno, seguido de la
palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco prctica, se emplea la
comn.
H CH3
Propiedades
Polaridad de las aminas
El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molcula y
forma puentes de hidrgeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullicin ms altos que
los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y cidos carboxlicos porque el enlace -N-
H no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrgeno.
H
CH3 N H N H
H CH3
Puente de hidrgeno
H
CH3 N H O
H H
Puente de hidrgeno
68
Carcter bsico de las aminas
Las aminas actan como base por el par de electrones no compartidos del nitrgeno el cual
acepta un protn del agua.
Importancia y usos
La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne
en descomposicin es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se
usa en la sntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes.
Entre los tipos ms importantes de molculas de aminas se encuentran los aminocidos
H2NCHRCOOH que forman a las protenas.
Ejercicios
A) CH3-CH2-NH2 B) CH3-NH2
C) CH3-CH2-CONH2 D) CH3CONH2
75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtencin de:
69
Amidas
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales se sustituye el grupo -
OH del cido por un grupo amino -NH2.
O O
R C R C
OH
R-CONH2
NH2
cido carboxlico amida amida
Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de los cidos carboxlicos. Para ello se elimina la
palabra cido, y la terminacin ico del cido carboxlico cambia a amida. Las amidas en
general tienen nombres comunes
Propiedades fsicas
La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto
de ebullicin elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrgeno. Las
amidas hasta de seis carbonos son solubles en agua.
Importancia y usos
Las molculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano
contiene protenas unidas por las amidas.
Ejercicios
76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es:
70
2.4 REACCIONES ORGNICAS
PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA
Una reaccin qumica se caracteriza por la interaccin de una molcula con otra, donde
algunos enlaces se rompen y otros se forman, as es como se generan las nuevas molculas.
En una reaccin qumica, a nivel molecular, es importante reconocer la atraccin de cargas,
el movimiento de electrones y la identificacin de centros activos como son las
insaturaciones y los grupos funcionales que presentan las molculas.
2.4.1 Las reacciones orgnicas consideradas las ms representativas son las de:
adicin, eliminacin y sustitucin.
Reaccin de adicin
Es una combinacin qumica en la cual dos molculas reaccionan para producir una sola,
esta adicin se lleva a cabo en compuestos insaturados. Las partes del reactivo se insertan a
los carbonos del enlace doble para dar lugar a uno sencillo. Los enlaces triples pueden
soportar hasta dos adiciones a fin de formar un compuesto saturado.
C C
C C + A-B
A B
B A
C C + 2 A-B C C
B A
71
Halogenacin de un alquino (adicin de halgeno)
Br Br Br
Br
CCl4 CCl4
Br2 H3C C CH + Br2 H3C C CH
H3C C CH +
Br Br
Propino 1,2-dibromo-1-propeno
1,1,2,2-tetrabromopropano
Hidrogenacin cataltica de un alqueno (adicin de hidrgeno)
Alquenos y alquinos se combinan con hidrgeno gaseoso en presencia de un catalizador
como el platino (Pt). El hidrgeno se adsorbe sobre el catalizador y debilita tanto el enlace
doble como el de la molcula de hidrgeno, y es as como se adiciona el hidrgeno al
enlace mltiple
El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrgenos y el Cl
al carbono con un hidrgeno.
72
En la introduccin de los elementos de agua H y OH al propileno, el H se adiciona al
carbono de la doble ligadura con dos hidrgenos y el OH al carbono con un hidrgeno.
Ejercicios
CH3-CH=CH2 + HCl
A) ClCH2-CH=CH2 B) ClCH2-CH2CH3
C) CH3-CHCl-CH3 D) CH3-CH2-CH2Cl
A) CH2=CH-CH2OH B) OHCH2-CH2CH3
C) CH3-CH2-CH2OH D) CH3-CHOH-CH3
+ 2H2 Pd
Reaccin de eliminacin
Es aquella en la que se sustraen tomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una
molcula para generar enlaces mltiples. La reaccin de eliminacin es la inversa de una de
adicin.
Reacciones de eliminacin para la preparacin de alquenos
C C C C + A-B
A B
Deshidrohalogenacin (eliminacin de halogenuro de hidrgeno)
73
Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de eliminacin en presencia de una base
como el hidrxido de potasio un reactivo deshidrohalogenante eficaz que reacciona con los
halogenuros de hidrgeno de naturaleza cida (cido clorhdrico, bromhdrico, yodhdrico),
El alcohol acuoso suele ser el disolvente ya que tanto el KOH como los halogenuros de
alquilo son disueltos.
CH2
CH2
+ KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
(en alcohol)
H Cl
Cloruro de etilo Etileno
o cloropropano o eteno
2 CH3-CH-CH-CH2 H2SO4 CH3 CH = CH- CH3 + CH3 -CH2 - CH= CH2 + 2 H2O
H OH H
2- Butanol 2-Buteno 1-Buteno
producto principal
74
Ejercicios
82. El producto principal de la reaccin de deshidrobromacin es:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
C) D)
CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH2
CH3-CH-CH-CH2 H2SO4
H OH H
A) 1- buteno B) butano C) 2-butino D) 2-buteno
Reaccin de sustitucin
Tienen lugar cuando un tomo o grupo de tomos de una molcula es reemplazado por otro.
-C-A + B A + -C-B
Las reacciones de sustitucin son comunes en: alcoholes, compuestos aromticos, alcanos,
derivados halogenados y grupos carboxilo
75
Halogenacin en alcanos
Un tomo de hidrgeno del metano es sustituido por el halgeno cloro y el hidrgeno que
sale del metano se combina con el otro cloro formndose como productos cloruro de metilo
y HCl. Tambin el cloro puede llegar a sustituir todos los tomos de hidrgeno del metano
si se adiciona en cantidad suficiente.
+ Cl2 Fe + HCl
76
Nitracin (sustitucin de un H del benceno por el grupo nitro NO2+)
NO2
SO3H
+ H2SO4 SO3 + H2O
CH3 CH2- OH + HCl(ac) ZnCl2 CH3- CH2- Cl + H2O (reaccin muy lenta)
Alcohol etlico Cloruro de etilo
alcohol primario
La sustitucin del halgeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da
lugar a productos como alcoholes y teres
+ - +-
CH3- CH2- Cl + NaOH CH3 - CH2- OH + NaCl
Cloruro de etilo Alcohol etlico
Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan
como cidos, y el hidrgeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato
o sal del metal.
77
2 CH3CH2-O-H + 2 Na 2CH3CH2-O Na + H2(g)
Alcohol etlico Etxido de sodio
En la reaccin cido base se sustituye el H cido del grupo carboxilo - COOH por el sodio
del NaOH para formar sal y agua
Ejercicios
+ CH3Cl AlCl3
A) clorobenceno B) tolueno
C) cloruro de ciclohexilo D) ortoclorotolueno
A) CH3CHClCH2CH3 B) CH3CH2CH2CH3
C) ClCH2CH2CH2CH3 D) CH3CH=CHCH3
CH3- Cl + NaOCH3
78
89. La siguiente reaccin es clasificada como de:
CH3 CH3
Cl
A) sustitucin B) adicin C) eliminacin D) hidrlisis
Reaccin de condensacin
Consiste en la interaccin de dos molculas para formar un producto ms complejo, por lo
general con prdida de una molcula pequea. La combinacin de un cido carboxlico con
un alcohol en presencia de un catalizador cido produce un ster (una molcula ms
compleja) y agua (una molcula pequea).
CH3 C O H+ CH3 C O
+ HOCH3 + H2O
OH OCH3
cido carboxlico Alcohol
ster Agua
Hidrlisis
Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un ster reacciona con agua en
presencia de un cido fuerte como catalizador, produciendo un cido carboxlico y un
alcohol.
Hidrlisis de un ster
La saponificacin es una reaccin de hidrlisis que se lleva a cabo al calentar un ster con
una base fuerte, los productos que se forman son la sal bsica del cido y el alcohol.
79
Ejercicios
H
K2Cr2O7
H3C C O H H3C C O + OH2
H Oxidacin H
Etanol
Etanal o acetaldehdo
Al efectuarse la reaccin anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua
H
H
K2Cr2O7
H3C CH O H
H H3C O + OH2
Oxidacin CH3
CH3
Alcohol isoproplico Propanona o acetona
80
En el caso de los alcoholes terciarios, el grupo OH est enlazado a un carbono que no
contiene hidrgenos por tanto no se produce oxidacin.
CH3
CH3 C OH oxidacin no se produce oxidacin
CH3
Alcohol ter-butlico
Los aldehdos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones
qumicas son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidacin. Los aldehdos se oxidan
fcilmente debido a que tienen un hidrgeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde
en la oxidacin, no as las cetonas.
Los aldehdos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solucin
alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehdo se reduce a plata metlica. Los reactivos de
Fehling y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al
aldehdo se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo
Acetona
Combustin
Los procesos de oxidacin de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en
presencia de oxgeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dixido de
carbono, agua y energa calorfica, se denominan combustin.
Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fcilmente y liberan gran
cantidad de energa, como el gas natural o el gas domstico que se emplean para cocinar, la
gasolina que proporciona energa a los automviles y los combustibles fsiles que se
emplean para generar electricidad.
81
Ejemplos de reacciones de combustin
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(g) + energa calorfica
H
CH3 C O + H2 Pt
CH3 C OH
CH3
CH3
Propanona o acetona 2-propanol o isopropanol
Ejercicios
93. El primer producto de la oxidacin en la reaccin siguiente es:
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7
A) CH3CH=CHCH2OH B) CH3CH2CH2CH=O
CH3CH2CH2CH=O + Cu2+
Reactivo de Fehling
A) CH3CH2CH2COOH B) CH3CH2CH2CH2OH
C) CH3CH2CH2CH=O D) CH3CH2CH2CH3
82
97. El producto de la siguiente reaccin es:
CH3-CH2-CH=O + H2 Pt
A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH2-COOH
C) CH3-CHOH-CH3 D) CH3-CH2-CH2OH
Polimerizacin
Es el proceso de formacin de molculas muy grandes a partir de unidades pequeas
llamadas monmeros
Los polmeros de adicin son el resultado de la adicin de molculas de alquenos entre s
y son los productos principales de la industria de los plsticos.
Ejemplos
Fibras textiles
CH2 CH CH2 CH
equipo biolgico esterilizable
n
CH3 CH3
Propileno Polipropileno
CH2 CH CH2 CH
Fibras textiles
CN n
CN
Acrilonitrilo Orln, acriln
83
Monmeros Polmero Uso
CH2 CH CH2 CH
n Espuma de estireno
envases desechables
juguetes
Estireno Poliestireno
H H O O
H N (CH2)6 N +H
H O C (CH2)4 C O H
1,6-diaminohexano cido adpico
H H O O
+ H2O
N (CH2)6 N C (CH2)4 C n
nylon
Ejercicios
100. El cloruro de polivinilo es un polmero que se utiliza para hacer mangueras, tuberas
y artculos moldeados, la frmula del monmero es:
CH3 CH2 CH CH
A) B)
Cl Cl Cl
C) CH2 CH D)
n CH2 CH
Cl
Cl
84
RESPUESTAS
85
Bibliografa
1. Bailey, P. Bailey,C.(1998), Qumica Orgnica. Prentice Hall. Mxico.
2. Bloomfield, M. (1992), Qumica de los organismos vivos. Limusa. Mxico.
3. Brady,J. (2000), Qumica Bsica. Limusa Wiley. Mxico.
4. Brown,T., LeMay, E., Bursten,B. (1998), Qumica, La ciencia central. Pearson.
Mxico.
5. Chang,R. (1999), Qumica. McGraw Hill. Mxico.
6. Flores,T. Ramrez,A. (1999), Qumica. Publicaciones Cultural. Mxico.
7. Flores,T. Ramrez,A. (1995). Qumica Orgnica. Esfinge. Mxico.
8. Fox, M.A. Whitesell, J. (2000) Qumica orgnica. Pearson Educacin. Mxico.
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10. Hill, J. Kolb, D. (1999) Qumica para el nuevo milenio. Addison Wesley. Mxico.
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14. Timberlake, K. (1992) Qumica Introduccin a la Qumica General, a la Orgnca y a
la Bioqumica. Oxford University Press Harla. Mxico.
15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Qumica. McGraw Hill. Mxico.
86
UNIDAD 3
LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS
VIDA Y TERMODINMICA
Propsitos
Que el alumno:
Relacione algunas reacciones qumicas que se realizan en los organismos vivos con sus
requerimientos de energa.
Identifique la estructura y caractersticas principales de carbohidratos, lpidos y protenas y
las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas.
Relacione los factores que determinan la velocidad de reaccin con la actividad enzimtica
y su importancia en los seres vivos.
Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta
unidad.
ENERGA VELOCIDAD
ENTROPA ENTALPA CARBOHIDRATOS LPIDOS
LIBRE DE GIBSS DE
REACCIN
REACCIONES
ENDOTRMICAS ENERGA DE REACCIONES ESTRUCTURA
Y ACTIVACIN ENDERGNICAS Y
EXOTRMICAS Y REACCIONES
EXERGNICAS
87
INTRODUCCIN
En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energa cuyo origen est ubicado
en las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energa que se define como
la capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayora de las actividades de la
civilizacin moderna, como en los medios de transporte (automvil o avin) o en las
industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una poblacin que corresponde al 5% de la
poblacin mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energa que actualmente se est
generando.
La energa ilumina nuestros hogares, calienta y enfra los espacios donde vivimos y nos
convierte en la sociedad ms dinmica de la historia de la raza humana.
Toda funcin orgnica requiere de energa y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo
de reacciones qumicas que se acompaan de cambios energticos, los cuales se
manifiestan sobre todo en los procesos metablicos.
Nuestro cuerpo es una mquina qumica increble viviente que puede efectuar muchos tipos
de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de
energa que obtiene a partir de biomolculas como los carbohidratos y los lpidos, y de la
sntesis de estructuras utilizando a las protenas.
As que una vez digerida y transportada a una clula, una molcula del alimento ingerido
puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construccin para formar
nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede quemarse para obtener
energa.
Cada sustancia tiene una energa interna que se conoce como contenido energtico. Al
transformarse los reactivos en productos en un cambio qumico, se absorbe o se desprende
calor debido a que el contenido energtico de las sustancias respectivas es diferente. Este
intercambio energtico se denomina calor de reaccin y se determina experimentalmente.
88
El calor de reaccin absorbido o desprendido en una reaccin qumica se determina
mediante un calormetro, el cual funciona mediante el principio de que la cantidad de calor
ganada por un cuerpo, es igual a la cedida por otro.
Los procesos que obtienen calor de los alrededores para llevarse a cabo se llaman
endotrmicos y su H es positivo, mientras que los procesos que liberan calor a los
alrededores al llevarse a cabo, se llaman exotrmicos y su H es negativo.
Cuando reaccionan entre s dos tomos de hidrgeno para formar una molcula, el proceso
es exotrmico
H. + H. H:H H= - 104 kcal/mol
89
Ejercicios
1. La medicin del calor que se libera o absorbe durante una reaccin qumica se hace a:
A) presin constante B) temperatura constante
C) velocidad constante D) aceleracin constante
Para que pueda producirse una reaccin entre dos partculas (tomos, molculas), stas
tienen que chocar entre s, por lo cual deben acercarse para que los electrones de sus capas
exteriores interacten con energa suficiente, con lo que superan las fuerzas de repulsin
entre los electrones que rodean a los dos ncleos; a esta cantidad de energa que se requiere
para que se produzca un choque exitoso se le denomina energa de activacin Eact.
Por lo tanto, para que una reaccin se realice, las molculas que chocan deben tener una
energa cintica total igual o mayor a la energa de activacin, la cual corresponde a la
mnima cantidad de energa que se requiere para iniciar una reaccin qumica.
Si la energa cintica inicial de los reactivos es grande, las molculas que colisionan
presentarn vibraciones tan fuertes que rompern algunos enlaces qumicos, siendo ste el
inicio de la formacin de los productos.
Para hacer ms claro este concepto, imaginemos a una persona impulsando una bola de
boliche tratando de hacer que la misma ruede cuesta arriba por una colina, de tal forma que
la mayor parte de las veces al llegar a la parte ms alta la bola se regresa, es decir, que la
90
reaccin no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para
que la bola pase la colina, realizndose en este caso la reaccin.
Ejercicios
8. Para que reaccionen dos molculas entre s es necesario que las fuerzas de repulsin
entre ellas sean:
A) mayores que las de atraccin B) iguales a las de repulsin
C) menores a las de atraccin D) compatibles
9. La energa mnima que requieren los reactivos para realizar un cambio qumico, se llama:
A) energa mecnica B) energa acstica
C) energa de activacin D) energa molecular
10. La pendiente de energa que deben superar los reactivos para convertirse en productos,
se llama:
A) energa exotrmica B) energa calorfica
C) energa lumnica D) energa de activacin
3.1.3 ENTROPA
Para entender la direccin de estos eventos fsicos y/o procesos qumicos, la termodinmica
introdujo el trmino entropa (S), que es una medida del grado de dispersin de la energa.
Aunque en todo proceso natural la energa se conserva, parte de sta se dispersa y se vuelve
menos aprovechable, es decir, que la energa se conserva en cantidad pero no en calidad.
As que la energa siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos
naturales.
En el caso de cualquier sustancia, las partculas en estado slido estn ms ordenadas que
las del estado lquido y stas a su vez ms ordenadas que las del estado gaseoso, por lo
tanto la entropa ser:
Sslido < Slquido < Sgas
Uno de los factores que indican la direccin en que ocurren los procesos es el cambio de
entropa S en el Universo. Lo s procesos se presentan en la direccin en que aumenta la
entropa.
Ejercicios
91
12. La entropa en sistemas con ms orden molecular es:
A) grande B) pequea C) nula D) probable
14. La propiedad que determina que los fragmentos de un vaso de vidrio roto no regresen a
su estado inicial, es la:
A) entalpa B) entropa C) presin D) temperatura
Los procesos irreversibles incrementan la entropa del universo, pero para poder
determinarla es necesario conocer el S del sistema y de los alrededores, lo cual no es
sencillo. Por tal razn la termodinmica utiliza una nueva propiedad la: Energa libre (G).
92
Combustin del hidrgeno
Ejercicios
19. Al combinar hidrgeno y oxgeno gaseosos para formar agua, se tiene unG= - 237.2
kJ/mol, por lo cual esta reaccin ser:
A) de neutralizacin B) espontnea C) no espontnea D) isotrmica
93
3.1.5 REACCIONES EXERGNICAS Y ENDERGNICAS
Cuando una reaccin qumica desprende energa, no slo trmica, tiene un G negativo se
dice que es exergnica, pero cuando el G es positivo se dice que la reaccin es
endergnica (necesita energa para llevarse a cabo).
El signo del valor de las propiedades termodinmicas entalpa, entropa y energa libre de
Gibbs determina el carcter de la reaccin de acuerdo a la siguiente frmula:
Gsistema = Hsistema - TSsistema
La siguiente tabla establece las diferentes relaciones que se pueden establecer entre la
entalpa, entropa y temperatura y el signo que obtiene la energa libre de Gibbs:
Ejercicios
22. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre negativa se denominan:
A) exotrmicas B) endotrmicas C) isotrmicas D) exergnicas
23. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre positiva se denominan:
A) exotrmicas B) endotrmicas C) exergnicas D) endergnicas
94
3.2 ENERGTICOS DE LA VIDA
Los carbohidratos son un grupo de compuestos muy numerosos que abundan en los reinos
animal y vegetal; incluyen sustancias como azcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas,
gomas, quitina, etc. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las plantas en
una proporcin de 75% de material slido, funcionando como parte de la estructura que
sostiene a la planta y como fuente energtica.
Las plantas verdes producen carbohidratos por fotosntesis en cuyo proceso se utiliza
energa solar para transformar al CO2 en carbohidratos (glucosa) por medio de la siguiente
reaccin:
x CO2 + y H2O + luz solar Cx (H2O)y (glucosa) + x O2
Los carbohidratos actan como el principal almacn de energa solar, siendo liberada esta
energa cuando las plantas o los animales los metabolizan para formar CO2 y H2O.
El trmino carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehdos (R-CHO) y cetonas
(R-CO-R) polihidroxiladas (R-OH), cuya frmula general es Cx(H2O)y y comnmente se
denominan azcares cuando se trata de monosacridos y disacridos.
A los carbohidratos los podemos clasificar de acuerdo al grupo funcional en:
Aldosas Cetosas
Funcin: Aldehdo Funcin: Cetona
H H
H
OH O
C C C C
O H HO
OH
C C OH
H H
H H
Gliceraldehdo Dihidroxiacetona
(Aldotriosa) (Cetotriosa)
Disacridos que estn constituidos por dos monmeros. Ejemplos: sacarosa o azcar
de caa (glucosa-fructosa); maltosa o azcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa
o azcar de la leche (glucosa-galactosa).
95
Disacridos
Los disacridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por
medio de una reaccin de condensacin entre dos monosacridos:
La lactosa (azcar de leche) entre glucosa y galactosa.
La sacarosa (azcar de caa o remolacha) entre glucosa y fructosa.
La maltosa entre dos unidades de glucosa
A la inversa, los disacridos por hidrlisis producen dos monosacridos, as la hidrlisis de
la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa.
La maltosa se produce por hidrlisis incompleta del almidn, glucgeno y dextrina.
Polisacridos
Los polisacridos son un medio para almacenar energa y forman parte de los tejidos
estructurales de algunos organismos. El almidn es la forma almacenada de energa que
utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucgeno es una
molcula muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales
y la celulosa es un polmero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el
principal sostn estructural de ellas.
Ejercicios
27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales slidos en una
proporcin de:
A) 20 % B) 35 % C) 55 % D) 75 %
28. Los carbohidratos estn formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la frmula
general:
A) CHO2 B) C2HO C) Cx(H2O)y D) Cx(HO2)y
96
A) azcares, pelo, celulosa y miel
B) azcares, lana, pezuas y miel
C) azcares, almidones, celulosa y miel
D) azcares, cartlago, celulosa y miel
CHO OHC
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
Gliceraldehdo y su imagen especular
Relacionados con las formas enantiomricas del gliceraldehdo (azcar ms simple), que
contiene un solo centro quiral, los azcares se dividen en dos grupos: la configuracin D
que se asign a la estructura que contiene el grupo OH del carbono asimtrico ms alejado
del grupo aldehdo a la derecha y la configuracin L a su forma enantimera.
97
D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
CHO CHO
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H H
D-Gliceraldehdo L-Gliceraldehdo
Ejercicios
35. Una molcula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un
tomo:
A) quiral B) alquidal C) tetral D) octal
36. Los ismeros pticos de carbohidratos que producen la rotacin del plano de luz
polarizada a la izquierda, son:
A) dextrgiros B) levgiros C) racmicos D) enantimeros
37. Los ismeros con carbonos quirales producen la rotacin del plano en que vibra:
A) la luz ultravioleta B) la luz polarizada
C) el espectro del Hidrgeno D) la luz infrarroja
38. Una molcula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su:
A) plano ptico B) plano vibracional
C) estructura peptdica D) imagen de espejo
39. A los tomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina:
A) centrales B) quirales C) reactivos D) simtricos
41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha est indicado en:
A) (-), D B) (-), L C) (+,-), D D) (+), D
98
REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Reaccin de Tollens.
Esta reaccin consiste en tratar cualquier aldosa (funcin aldehdo) con una solucin bsica
de un complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. La aldosa se oxida y el ion plata, Ag+, se
reduce a plata metlica, Ag, la cual se precipita como espejo de plata en el interior del
recipiente en el que se llev a cabo la reaccin:
O
HC COOH
+
H C OH + Ag(NH3) 2 H C OH + ESPEJO DE PLATA (Ag)
H C OH H C OH
H2C H2C
OH OH
Los azcares que dan una reaccin positiva al reactivo de Tollens se denominan azcares
reductores, y los que dan reaccin negativa se les denomina azcares no reductores.
Los principales productos de oxidacin del grupo carbonilo de las aldosas son los cidos
carboxlicos.
Reaccin de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cprico en disolucin
bsica, y el reactivo de Fehling es tartrato cprico en disolucin bsica. Al ser tratados los
azcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+,
formndose el xido cuproso que es de color rojo ladrillo:
O
HC COOH
++
H C OH + Cu H C OH
+ Cu2O (xido de cobre I)
H C OH H C OH (Color ladrillo)
H2C H2C
OH OH
HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS
99
+
H o sacarasa
Sacarosa + Agua Glucosa + Fructosa
+
H o lactasa
Lactosa + Agua Galactosa + Glucosa
+
Maltosa + Agua H o maltasa Glucosa + Glucosa
Ejercicios
47. La identificacin de azcares reductores se lleva a cabo mediante las reacciones de:
A) Tollens, Benedict y Fehling
B) Tollens, Benedict y Fisher
C) Benedict, hidrlisis y Fehling
D) Tollens, condensacin y Fehling
100
49. Las formas en las que los carbohidratos se pueden hidrolizar en el laboratorio son:
A) temperaturas elevadas, cido y enzimas
B) temperaturas bajas, coenzimas y cido
C) vitaminas, base y temperaturas elevadas
D) temperatura ambiente, agua y aminas
3.2.2 LPIDOS
Una grasa es un ster (triglicrido o triacilglicerol) formado de alcohol y cido graso (cido
carboxlico), representados en la siguiente tabla:
C O
R O
CH2 CH2
CH2 C
HO CH OH
HO R
O O CH
OH
C CH2 O
R C
R O
Los triglicridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los
aceites de cacahuate, maz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo.
Los triglicridos sencillos contienen el mismo cido graso en las tres posiciones en la
molcula de glicerol y los triglicridos mixtos contienen 2 o ms cidos grasos diferentes.
Las grasas naturales son mezclas de triglicridos sencillos y mixtos.
Los cidos grasos ms comunes encontrados en los lpidos son el cido palmtico con 16
carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el cido oleico con 18 carbonos y un
doble enlace en el carbono nmero 9.
101
Estructuras:
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
cido palmtico (hexadecanoico)
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
cido oleico (cis-9-octadecenoico)
Ejercicios
52. Los lpidos saponificables, por hidrlisis producen adems del jabn:
A) amilosa B) celulosa C) glicerol D) dextrina
102
53. Los triglicridos que se encuentran en estado lquido a temperatura ambiente se
conocen como:
A) palmitatos B) aceites C) sebos D) ceras
55. Los triglicridos sencillos contienen en las tres posiciones de la molcula de glicerol:
A) cidos grasos iguales B) cidos grasos diferentes
C) alcoholes primarios D) aldehdos iguales
56. Los componentes que contienen dos o ms cidos grasos diferentes en una molcula de
glicerol, se denominan:
A) glicoles
B) triglicridos sencillos
C) glucsidos
D) triglicridos mixtos
59. La estructura del cido oleico (cis- 9- octadecenoico) tiene entre sus carbonos:
A) enlaces sencillos y un enlace doble
B) slo enlaces sencillos
C) enlaces sencillos y dos enlaces dobles
D) slo enlaces dobles
60. La estructura de los esteres de los cidos grasos unidos al propanotriol, reciben el
nombre de:
A) trimetilgliceridos B) trietilgliceridos
C) trihidroxigliceridos D) triglicridos
103
SAPONIFICACIN DE GRASAS
HC OH - +
HC OOCR + 3 NaOH + 3 RCOO Na
Las molculas de jabn presentan una cola no polar formada por una cadena
hidrocarbonada y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato.
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O - Na+
Cola no polar Cabeza polar
Ejercicios
104
63. Son productos que se forman en la saponificacin:
A) glicerol + fosfato de sodio
B) glicerol + sales de sodio
C) glicerol + sulfato de sodio
D) glicerol + sales cidas de sodio
65. El jabn elimina la grasa debido a que sta es arrastrada por el agua cuando esta:
A) precipitada B) emulsificada C) disuelta D) cristalizada
Ejercicios
66. Los jabones son:
A) sales sdicas o potsicas de los cidos grasos
B) sales sdicas o magnsicas de los cidos grasos
C) sales potsicas o magnsicas de los cidos grasos
D) sales clcicas de los cidos grasos
69. Los jabones lquidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de:
A) litio B) calcio C) magnesio D) potasio
70. Los jabones slidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de:
A) sodio B) calcio C) magnesio D) potasio
71. La hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte, dando como productos glicerol y
sales de cidos grasos, se denomina:
A) oxidacin B) saponificacin C) transesterificacin D) reduccin
105
3.3 ENZIMAS, SUPERCATALIZADORES ESPECFICOS Y EFICIENTES
El estudio de la velocidad con que ocurre una reaccin qumica se denomina cintica
qumica, es importante conocer la cintica de una reaccin qumica, porque si se conoce
sta se puede controlar la reaccin. En qumica la velocidad de reaccin se conoce como el
cambio en la concentracin de una sustancia qumica (reactivo o producto) en un periodo
de tiempo.
Los factores que afectan la velocidad de reaccin son: la naturaleza de los reactivos y
productos, la concentracin de los reactivos, la temperatura y los catalizadores.
106
Energa
Complejo activado
CO (g) + NO 2 (g)
Reactivos
Progreso de la reaccin
La Ea tiene un efecto inmediato sobre la velocidad de reaccin, de esta manera en una
reaccin con alta energa de activacin slo habr un grupo reducido de molculas con la
energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas, lo que dar como resultado una
velocidad de reaccin baja. De otra manera, en una reaccin con baja Ea, habr un mayor
nmero de molculas con la energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas,
esto se refleja en un valor alto para la velocidad de reaccin.
TEMPERATURA
El modelo cintico-molecular contempla que conforme aumenta la Temperatura, las
energas traslacional, rotacional y vibracional de las molculas se incrementan.
107
Por lo tanto, al incrementar la temperatura de los reactivos aumentar la energa cintica de
las partculas, por lo tanto, se incrementar la frecuencia de las colisiones.
De esta forma, a temperaturas altas se presentar una fraccin mayor de molculas que
rebase la energa de activacin, por lo tanto, las colisiones sern ms reactivas.
Un ejemplo de la influencia que ejerce la temperatura la podemos observar en los
alimentos, los cuales se descomponen rpidamente a la temperatura ambiente (25C), sin
embargo, si se introducen en el refrigerador (8C), la velocidad de descomposicin se
reduce aproximadamente en un 75 %, observndose una descomposicin menos rpida si
los introducimos en el congelador ( 0C ).
Los animales que hibernan durante los meses de intenso fro, sus temperaturas corporales
bajan, disminuyendo la velocidad de sus reacciones corporales, lo cual se manifiesta por
medio de sus ritmos cardiacos retardados, requiriendo una mnima energa para mantener la
vida, por lo cual solamente viven de la energa almacenada en su grasa.
CATALIZADORES
Algunas reacciones que normalmente se producen lentamente pueden realizarse a velocidad
ms rpida por medio de la accin de los catalizadores, de esta forma se pueden definir a
los catalizadores como sustancias que aumentan la velocidad de una reaccin determinada
sin que intervengan directamente o se consuman en ella. Los catalizadores afectan la
velocidad de las reacciones por medio de la energa de activacin que requiere una reaccin
determinada, aumentando las probabilidades de colisiones con xito entre las partculas que
reaccionan.
74. En los animales, cuando baja la temperatura, la velocidad de las reacciones corporales:
A) disminuye B) aumenta C) se mantiene constante D) se anula
76. El factor que aumenta la posibilidad de las colisiones entre las molculas de dos
sustancias que reaccionan es:
A) el catalizador B) el nmero atmico C) la densidad D) la masa
108
3.3.2 ESTRUCTURA DE AMINOCIDOS Y PROTENAS
Aminocidos
Son molculas que tienen dos grupos funcionales, el amino (-NH2) y el carboxilo (-
COOH). El grupo amino est en el carbono (llamado alfa) que est junto al grupo
carboxilo. La frmula general de los aminocidos es:
OH
C R
O CH
NH2
109
OH
OH OH
C R
O CH
C R C R
O CH + O CH
O NH
+ H2 O
C
NH2 NH2
CH
H2N R
Enlace peptdico (Reaccin general)
Las protenas forman parte de todos los seres vivos y son de primordial importancia para
todos los organismos, desde el ms pequeo como un virus hasta mamferos tan grandes
como una ballena.
Sus funciones biolgicas son:
77. En los aminocidos, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen entre s en el carbono:
A) sigma B) pi C) beta D) alfa
78. La estructura de las protenas se produce uniendo los aminocidos por medio de
enlaces:
A) alfa B) beta C) peptdicos D) sigma
79. Cuando se unen los aminocidos por medio de un enlace peptdico se produce protena y:
A) CO2 B) H2O C) NO2 D) CH3OH
110
3.3.3 ENZIMAS. CATALIZADORES BIOLGICOS
Las enzimas son protenas que funcionan como catalizadores biolgicos naturales, de tal
manera que por medio de ellas los organismos vivos respiran, procesan alimentos, efectan
la fotosntesis, la gluclisis, la respiracin anaerobia, etc. Sin las enzimas las reacciones
metablicas tendran lugar a velocidades extremadamente lentas, por ejemplo, la digestin
de una sola comida tardara aproximadamente 50 aos.
Una propiedad de las enzimas es su alta especificidad de reaccin; esto es, una cierta
enzima catalizar la reaccin de un tipo especfico de sustancia. Por ejemplo, la enzima
maltasa cataliza la hidrlisis de la maltosa para formar glucosas. La maltasa no tiene
efecto en otros disacridos como: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos azcares
requiere una enzima especfica la sacarasa, hidroliza la sacarosa, y la lactasa, la lactosa.
La sustancia sobre la cual acta una enzima se llama sustrato. La sacarosa es el sustrato de
la enzima sacarasa. Las enzimas actan de la siguiente forma: la enzima (E) y el sustrato
(S) se combinan para formar un intermedio enzima-sustrato (E-S). Este intermediario se
descompone para dar el producto (P) y regenerar la enzima:
81. Los trminos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas:
A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio
B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminacin asa
C) son especficas para actuar sobre un solo sustrato
D) las podemos encontrar en las melazas
82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequea parte de la
enzima, que es su sitio activo, el cual...
A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato.
B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura
C) gira en un sentido especfico para cada sustrato
D) se fija al sustrato y se abre como candado
111
RESPUESTAS
Bibliografa
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