Nomenclatura de alcanos

Cadena
Prefijo Localizador principal Sufijo
Dnde estn y Dnde est el grupo Cuntos Cul es el grupo
cules son los funcional primario? carbonos? funcional primario?
sustituyentes?

Paso 1 Encuentre el hidrocarburo principal.

(a) Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono en la molcu- la y utilice el
nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal; puede ser que no sea siempre
aparente la cadena ms larga por la manera en la que est escrita, por lo que tendr que
doblar esquinas.

CH2CH3

CH3CH2CH2CH CH3 Nombrado como un hexano sustituido

CH3

CH2

CH3 CHCH CH2CH3 Nombrado como un heptano sustituido

CH2CH2CH3

(b) Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cade- na principal la
que tenga el mayor nmero de puntos de ramificacin.
CH3 CH3

CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

Nombrado como un hexano NO como un hexano

con dos sustituyentes con un sustituyente

Paso 2 Numere los tomos en la cadena principal.

(a) Empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin, nu- mere cada
tomo de carbono en la cadena principal.
2 1 6 7
CH2CH3 CH2CH3

CH3 CHCH CH2CH3 NO CH3 CHCH CH2CH3

3 4 5 4
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1

La primera ramificacin ocurre en C3 en el sistema de numeracin correc- to, no en C4.

(b) Si las ramificaciones estn a la misma distancia de ambos extremos de la ca- dena
principal, empiece a numerar en el extremo ms cercano al segundo punto de
ramificacin.
8 9 2 1
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3

CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 NO CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3

7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8 9
Paso 3 Identifique y numere los sustituyentes.
(a) Asigne un nmero, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes pa- ra localizar su
punto de conexin con la cadena principal.
9 8
CH3CH2 H3C CH2CH3

CH3 CHCH2CH2CHCHCH2CH3 Nombrado como un nonano

7 6 5 4 3 2 1

Sustituyentes: En C3, CH2CH3 (3-etilo)

En C4, CH3 (4-metilo)
En C7, CH3 (7-metilo)

(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo n- mero; debe
haber tantos nmeros en el nombre como haya sustituyentes.
CH3 CH3
4
CH3CH2CCH2CHCH3 Nombrado como un hexano
6 5 3 2 1
CH2CH3

Sustituyentes: En C2, CH3 (2-metilo)

En C4, CH3 (4-metilo)
En C4, CH2CH3 (4-etilo)

Paso 4 Escriba el nombre como una sola palabra.

Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y utilice comas para separar los nmeros.
Si estn presentes dos o ms sustituyentes, ctelos en orden alfab- tico; si estn presentes dos o
ms sustituyentes idnticos, utilice uno de los pre- fijos multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y as
sucesivamente, pero no utilice los prefijos para ordenar alfabeticamente. A continuacin
se dan algunos nombres completos para algunos de los ejemplos que hemos utilizado:

2 1 8 9
CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2CH CH3 CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3

6 5 4 3 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH2CH3

3-metilhexano 3-etil-4,7-dimetilnonano 3-etil-2-metilhexano

2 1
CH2CH3 CH3 CH3
4
CH3CHCHCH2CH3 CH3CH2CCH2CHCH3
3 4 6 5 3 2 1
CH2CH2CH3 CH2CH3
5 6 7

4-etil-3-metilheptano 4-etil-2,4-dimetilhexano
 Paso 5 Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por s mismo.
Es necesario un quinto paso para algunos casos particularmente complejos. Oca- sionalmente
sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramifi- caciones; por ejemplo, en el
siguiente caso el sustituyente en el C6 una cadena de tres carbonos con un metilo
subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe nombrarse primero al
sustituyente complejo.

CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CHCH3 CH2CHCH3
1 2 3
CH3 CH2CH2CH2CH3
7 8 9 10

Nombre como un 2,3,6- Un grupo 2-metilpropilo

decano trisustituido

Empiece numerando al sustituyente ramificado en el punto de su conexin con la cadena

principal e identifquelo como un grupo 2-metilpropilo. El sustituyen- te est en orden
alfabtico de acuerdo con la primera letra de su nombre com- pleto, incluyendo cualquier
prefijo numrico y encerrado en parntesis cuando nombra a la molcula entera.

CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CHCH3

CH3 CH2CH2CH2CH3
7 8 9 10

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

Otro ejemplo:

CH3
4 3 2 1
CH2CH2CHCH3
1 2 3
9 8 7 6 5 CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2CH CHCHCH3
H3C CH3
H3C CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano Un grupo 1,2-dimetilpropilo

3. Grupos alquilo con cinco carbonos:

1. Grupos alquilo con tres carbonos:
CH3 CH3 CH3

CH3CHCH3 CH3CHCH2CH2 CH3 C CH2 CH3CH2 C

Isopropilo (i-Pr) CH3 CH3

2. Grupos alquilo con cuatro carbonos: Isopentilo, tambin llamado Neopentilo ter-pentilo, tambin llamado
isoamilo (i-amilo) ter-amilo (t-amilo)
CH3 CH3
Los nombres comunes de estos grupos alquilo simples estn tan
arraigados en la literatura qumica que las reglas de la IUPAC los tienen
CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3 C en cuenta; por tan- to, es correcto nombrar el siguiente compuesto
CH3 como 4-(1-metiletil)heptano o como 4-isopropilheptano. No hay
otra opcin ms que memorizar estos nom- bres comunes; por
sec-butilo Isobutilo ter-butilo
(sec-Bu) (t-butilo o t-Bu)
fortuna, slo hay algunos de ellos.
CH3CHCH3 4-(1-metiletil)heptano
o
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 4-isopropilheptano
Nomenclatura de los cicloalcanos

A los hidrocarburos cclicos saturados se les llama cicloalcanos, o compuestos

alicclicos (aliftico cclico). Debido a que los cicloalcanos consisten en unida-
des de anillos de  CH2 , tienen la frmula general (CH2)n o CnH2n y pueden ser
representados por polgonos en dibujos de esqueleto.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Los cicloalcanos sustituidos se nombran por reglas similares a las que vimos en el captulo anterior
para los alcanos de cadena abierta (seccin 3.4); y para la mayor parte de los compuestos hay slo dos
pasos.

Regla 1 Encontrar la cadena o ciclo principal.

Contar el nmero de tomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyen- te ms larga. Si el
nmero de tomos de carbono en el anillo es igual o mayor que en el sustituyente, el compuesto se
nombra como un cicloalcano sustituido con alquilos, pero si el nmero de tomos de carbono en
el sustituyente ms grande es mayor que en el anillo, el compuesto se nombra como un alcano sus-
tituido con cicloalquilo, por ejemplo:

CH3 CH2CH2CH2CH3

3 carbonos 4 carbonos

Metilciclopentano 1-ciclopropilbutano

Regla 2 Numerar los sustituyentes y escribir el nombre.

Para un cicloalcano sustituido con alquilos o halgenos, seleccione un punto de unin como el
carbono 1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga
el nmero ms bajo posible. Si sigue existien- do ambigedad, numere de tal manera que el tercero
o cuarto sustituyente ten- ga el nmero ms bajo posible, hasta que se encuentre un punto de
diferencia.

CH3 CH3
1 1
6 2 2 6
3 NO 5
5 3
CH3 CH3
4 4

1,3-dimetilciclohexano 1,5-dimetilciclohexano

Menor Mayor
 7
H3C 6 1 CH2CH3

2
5
CH3
4 3

1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
3
H3C 4 2 CH2CH3 Mayor
1 NO
5
CH3
2
6 7 H3C 1 3 CH2CH3

2-etil-1,4-dimetilcicloheptano 4
7
CH3
Menor Menor 6 5

3-etil-1,4-dimetilcicloheptano

Mayor

(a) Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo diferentes que potencial-
mente puedan recibir el mismo nmero, numrelos por prioridad alfabtica.

CH3 CH3
2 1
CH2CH3 CH2CH3
3 5
1 2
NO
4 5 4 3

1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1-metilciclopentano

(b) Si se presentan halgenos, trtelos igual que los grupos alquilo.

CH3 CH3
2 1
1 NO 2
Br Br

1-bromo-2-metilciclobutano 2-bromo-1-metilciclobutano

A continuacin se muestran algunos ejemplos adicionales:

Cl
Br
CH3 1
1 2 CH3
5
2 6 CHCH2CH3
3
3 5 4
CH3CH2 CH3 CH2CH3
4

1-bromo-3-etil-5-metil- (1-metilpropil)ciclobutano 1-cloro-3-etil-2-metil-

ciclohexano o sec-butilciclobutano ciclopentano
Nomenclatura de los alquenos
Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas similares a aqullas pa- ra los alcanos (seccin
3.4), con el sufijo -eno utilizado en lugar de -ano para iden- tificar la familia. Hay tres pasos.

Paso 1 Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de carbono ms lar- ga que contenga el
enlace doble y nombre al compuesto adecuadamente, utili- zando el sufijo -eno:

Paso 2 Numere los tomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo ms cercano al enlace
doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos extremos, comience en el extremo ms cercano al
primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos en el enlace doble reciban
los nmeros ms bajos posibles.

CH3

CH3CH2CH2CH CHCH3 CH3CHCH CHCH2CH3

6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
Paso 3 Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus po- siciones en la cadena y
lstelos en orden alfabtico. Indique la posicin del enla- ce doble dando el nmero del primer
carbono del alqueno y posicione el nmero directamente antes que el nombre del hidrocarburo
principal. Si se pre- senta ms de un enlace doble, indique la posicin de cada uno y utilice los sufi- jos
-dieno, -trieno y as sucesivamente.
CH3

CH3CH2CH2CH CHCH3 CH3CHCH CHCH2CH3

6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

2-hexeno 2-metil-3-hexeno

CH3CH2 H
2C C1 CH3
CH3CH2CH2 H H2C C CH CH2
5 4 3 1 2 3 4

2-etil-1-penteno 2-metil-1,3-butadieno

Tambin deberamos notar que la IUPAC cambi sus recomendaciones de nomenclatura en

1993 para colocar el nmero que indica la posicin del enlace doble inmediatamente antes del sufijo
-eno en lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-eno en lugar de
2-buteno; sin em- bargo, este cambio no ha sido ampliamente aceptado por la comunidad de qu-
micos por lo que nos quedaremos con la nomenclatura antigua, que se usa ampliamente. Sin
embargo, est consciente de que ocasionalmente puede en- contrarse con el nuevo sistema.

CH3 CH3 CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH CHCHCH3 H2C CHCHCH CHCH3

7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

Antiguo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetil-3-hepteno 3-propil-1,4-hexadieno

(Nuevo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetilhept-3-eno 3-propilhexa-1,4-dieno)

 Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido
a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, nu- meramos a los cicloalquenos de tal
manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un nmero lo ms bajo
posible. Ntese que no es necesario indicar la posicin del enlace doble en el nombre porque siempre
est entre C1 y C2. Al igual que con los alquenos de cadena abierta, las nuevas pero todava no
ampliamente aceptadas reglas de nomenclatura, colocan los nme- ros que indican la posicin del
dieno inmediatamente antes del sufijo.
CH3
6 6 5
1 CH3
5 5 1 4
1
CH3
4 2 4 2 3
3 3 2

1-metilciclohexeno 1,4-ciclohexadieno 1,5-dimetilciclopenteno

(Nuevo: Ciclohexa-1,4-dieno)

Por razones histricas, hay algunos alquenos cuyos nombres estn firme-
mente establecidos en el uso comn pero no conforme a las reglas, por ejemplo,

el alqueno derivado a partir del etano debera llamarse eteno, pero el nombre eti-
leno ha sido utilizado por tanto tiempo que lo ha aceptado la IUPAC. La tabla 6.1
lista varios nombres de compuestos que se utilizan frecuentemente y que son re-
conocidos por la IUPAC. Ntese tambin que un sustituyente CH2 se llama
grupo metileno, un sustituyente H2C U CH  se llama grupo vinilo y un susti-
tuyente H2C U CHCH2 se llama grupo alilo.

H2C H2C CH H2C CH CH2

Un grupo metileno Un grupo vinilo Un grupo alilo

Nomenclatura de los alquinos

La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para hidrocarburos tratadas en las secciones
3.4 y 6.3. Se utiliza el sufijo -ino, y la posicin del enla- ce triple se indica dando el nmero del primer
carbono del alquino en la cade- na. La numeracin de la cadena principal comienza en el extremo ms
cercano al enlace triple, por lo que ste recibe un nmero lo ms bajo posible.
CH3

CH3CH2CHCH2C CCH2CH3 Comenzar a numerar en el extremo ms

8 7 6 5 4 32 1
cercano al enlace triple.
6-metil-3-octino

(Nuevo: 6-metiloct-3-ino)

Los compuestos con ms de un triple enlace se llaman dinos, trinos, y as su- cesivamente; los compuestos
que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (no inenos). La numeracin de una cadena de enino
comienza desde el ex- tremo ms cercano al primer enlace mltiple, ya sea doble o triple. Cuando hay una
opcin en la numeracin, los enlaces dobles reciben nmeros menores que los enlaces triples, por ejemplo:
CH3

HC CCH2CH2CH2CH CH2 HC CCH2CHCH2CH2CH CHCH3

7 65 4 3 2 1 1 23 4 5 6 7 8 9

1-hepten-6-ino 4-metil-7-nonen-1-ino

(Nuevo: Hept-1-en-6-ino) (Nuevo: 4-metilnon-7-en-1-ino)

Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y al- quenos respectivamente, tambin son
posibles los grupos alquinilo.
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH CH3CH2C C

Butilo 1-butenilo 1-butinilo

(un grupo alquilo) (un grupo vinlico) (un grupo alquinilo)

(Nuevo: But-1-enil) (Nuevo: But-1-inil)

 Benceno y aromaticidad
O

C CH3
H

Benceno Benzaldehdo Tolueno

Fuentes y nombres de los compuestos aromticos

Los hidrocarburos aromticos sencillos provienen de dos fuentes principales: carbn y petrleo. El
carbn es una mezcla enormemente compleja constituida principalmente de arreglos extensos de anillos
parecidos a los del benceno uni- dos entre s. La ruptura trmica del carbn ocurre cuando se calienta a
1000 C en ausencia de aire, y hierve hasta consumirse la mezcla de los productos vol- tiles llamada
alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada del alquitrn de hulla produce benceno, tolueno, xileno
(dimetilbenceno), naftaleno y una gran can- tidad de diversos compuestos aromticos (figura 15.1).

CH3 CH3

CH3

Benceno Tolueno Xileno Indeno

(pe 80 C ) (pe 111 C) (pe: orto, 144 C; (pe 182 C)
meta, 139 C; para, 138 C)

Antraceno Fenantreno
(pf 216 C) (pf 101 C)

Figura 15.1 Algunos compuestos aromticos que se encuentran en el alquitrn de hulla.

Los bencenos monosustituidos se nombran sistemticamente de la misma

manera que otros hidrocarburos, con -benceno como nombre principal; por tan-
to, C6H5Br es bromobenceno, C6H5NO2 es nitrobenceno y C6H5CH2CH2CH3 es
propilbenceno.

Br NO2 CH2CH2CH3

Bromobenceno Nitrobenceno Propilbenceno

 Algunas veces se refiere a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos
y se nombran de diferentes maneras dependiendo del tamao del grupo alqui-
lo. Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se
nombra al areno como un benceno sustituido por alquilo. Si el sustituyente al-
quilo es mayor que el anillo (siete o ms carbonos), se nombra al compuesto co-
mo un alcano sustituido por fenilo. El nombre fenilo, algunas veces abreviado
como Ph o  (del griego fi), se utiliza para la unidad  C6H5 cuando se conside-
ra como un sustituyente el anillo de benceno. La palabra se deriva del griego phe-
no (llevo la luz), en conmemoracin al descubrimiento del benceno por
Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso dejado por el gas alum-
brante utilizado en las lmparas en las calles de Londres. Adems, se utiliza el
nombre bencilo para el grupo C6H5CH2  .

1 CH3

CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH2
2 3 4 5 6 7

Un grupo fenilo 2-fenilheptano Un grupo bencilo

Se nombran a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto- (o), meta- (m), o para-
(p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustitu- yentes en una relacin 1,2 en el anillo, un
benceno meta-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 1,3 y un benceno
para-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 1,4.
O
2 2
Cl H3C 3 1 CH3 1 C
3 H
1
2 4
Cl Cl

orto-diclorobenceno meta-dimetilbenceno para-clorobenzaldehdo

1,2 disustituido (meta-xileno) 1,4 disustituido
1,3 disustituido

El sistema de nomenclatura orto, meta, para, tambin es de utilidad cuando se explican las
reacciones; por ejemplo, podramos describir la reaccin del bro- mo con tolueno diciendo, La
reaccin ocurre en la posicin para en otras palabras, en la posicin para, respecto al grupo metilo
ya presente en el anillo.

X CH3 CH3

Orto Orto Br2

Meta Meta FeBr3

Br
Para
Tolueno p-bromotolueno

Al igual que con los cicloalcanos (seccin 4.1), se nombran a los bencenos con ms de dos
sustituyentes escogiendo un punto de unin como carbono 1 y numerando los sustituyentes en el
anillo de tal manera que el segundo sustitu- yente tenga un nmero lo ms bajo posible. Si sigue
existiendo la ambigedad, numere de tal manera que el tercero o cuarto sustituyente tenga un
nmero lo ms bajo posible, hasta que se encuentre un punto de diferencia. Los sustituyen- tes se listan
alfabticamente cuando se escribe el nombre.
 OH CH3
3 1 1
Br 4 CH3 CH3 O2N NO2
2 2 6 2
1
5 3 5 3
CH3 H3C
4 4
NO2

4-bromo-1,2-dimetilbenceno 2,5-dimetilfenol 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Ntese que el segundo y el tercer ejemplos muestran que se utilizan como nombres principales al
-fenol y al -tolueno en lugar del -benceno. Cualquiera de los compuestos aromticos monosustituidos
mostrados en la tabla 15.1 pueden ser- vir como un nombre principal, con el sustituyente principal ( OH
en el fenol o  CH3 en el tolueno) unido al C1 en el anillo.