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CARBOHIDRATOS

Definicin y clasificacin de los


carbohidratos
Los carbohidratos simples son
compuestos orgnicos formados por
carbono, hidrgeno y oxgeno tambin
conocidos como azcares, son
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
tienen la frmula general Cn(H2O)n
Nmero de tomos de carbono
El nmero de tomos de carbono es crtico no solo porque determina
su nombre sino por que determina la forma en que son
metabolizados.
Por ejemplo: Depende del nmero de tomos de carbono y la posicin
del grupo carbonilo la forma en que se nombrarn.
3C: Aldotriosas Cetotriosas
4C: Aldotetrosas Cetotetrosas
5C: Aldopentosas Cetopentosas
6C: Aldohexosas Cetohexosas
7C: Aldoheptosas Cetoheptosas
Las estructuras qumicas de los monosacridos comnmente son
representadas mediante proyecciones de Fisher o de Haworth
(figura 5.9).
Las estructuras
qumicas de los
monosacridos
comnmente son
representadas
mediante
proyecciones de
Fisher o de Haworth.
Formas estructurales
de cadena abierta de la
familia de aldosas
Formas estructurales de cadena abierta de la familia de cetosas
EPMEROS
ANMEROS

TAUTMEROS
Familia de la Glucosa
Disacridos
Los disacridos son carbohidratos formados por
dos monosacridos unidos. Es un compuesto
que por hidrlisis genera dos molculas de
monosacridos.

Los disacridos se encuentran unidos por


enlaces glucosdicos del grupo OH de uno de
los monosacridos, al carbono anomrico del
otro monosacrido. Son cristalizables, solubles y
de sabor dulce.
Maltosa
La maltosa o azcar de malta esta compuesta de
Dos residuos de glucosa.
Aparece en los granos de cebada germinada.
Se Obtiene por la hidrlisis del almidn y glucgeno.
Su frmula es C12H22O11.
Celobiosa
La celobiosa tiene la
misma composicin
qumica que la
maltosa, excepto que
el residuo glicosdico
del enlace est en
configuracin
anomrica .
Se obtiene por
hidrlisis de la
celulosa.
Lactosa
La lactosa es un disacrido reductor,

Glucosa y Galactosa.

Es el azcar predominante en la leche.

Es sintetizada solo por glndulas secretorias de clulas de


glndulas mamarias de animales durante la lactancia.
Sacarosa
La sacarosa es un
disacrido.
Glucosa y fructosa
La sacarosa es el
azcar comn de
caa o de remolacha.
Polisacridos
Los polisacridos son compuestos
biolgicos formados por cientos o miles
de monosacridos a travs de enlace
glicosdico. stos alcanzan grado de
polimerizacin extremadamente alto. Su
estructura suele ser la de homopolmero o
la de copolmero. Algunos polisacridos
son lineales y otros son ramificados
Celulosa
La celulosa es un homopolisacrido rgido,
insoluble, que contiene desde varios cientos
hasta varios miles de unidades de glucosa.
La celulosa corresponde a la biomolcula ms
abundante de la biomasa terrestres.
Es un polisacrido estructural en las
plantas ya que forma parte de los tejidos
de sostn.

40% de celulosa en vegetales jvenes,

50 % en madera,
90% algodn.
Fibra diettica
Se utiliza en la fabricacin de explosivos,
celuloide, seda artificial, barnices.
Es un homopolisacrido
La celulosa se forma por la unin
de molculas de -glucosa
mediante enlaces -1,4-O-
glucosdico.
La hidrlisis total de celulosa
produce solo glucosa.
Frmula emprica (C6H10O5)n, con
un valor mnimo de n = 200,
Tiene una estructura lineal o
fibrosa en la que se establecen
mltiples puentes de hidrgeno
entre los grupos hidroxilo de
distintas cadenas yuxtapuestas
de glucosa.
Insoluble en agua, y origina fibras
compactas que constituyen la
pared celular de las clulas
vegetales.
Almidn
El almidn es un polisacrido de reserva
alimenticia predominante en las plantas.
Proporciona el 70 a 80% de las caloras
consumidas por los humanos de todo el mundo.
Constituyen la mayor parte de los carbohidratos
digestibles de la dieta habitual. Tienen gran
variedad de aplicaciones en los alimentos como:
adhesivo, ligante, enturbiante, formador de
pelculas, estabilizante de espumas, agente
anti-envejecimiento de pan, gelificante,
glaseante, humectante, estabilizante,
texturizante y espesante.
Fuentes
Se obtienen de las semillas de cereales,
como

maz,
trigo,
arroz,
races y tubrculos como la papa.
Aplicaciones
Tienen gran variedad de aplicaciones en los
alimentos como:
adhesivo,
ligante,
enturbiante,
formador de pelculas,
estabilizante de espumas,
agente anti-envejecimiento de pan,
gelificante,
glaseante,
humectante,
estabilizante,
texturizante y
espesante.
El almidn aparece naturalmente en forma de
grnulos de tamao y forma caractersticas de
la planta de la que se obtienen.
Los grnulos de almidn son
relativamente densos,
insolubles y se hidratan muy mal en agua fra.
Pueden ser dispersados en agua, dando lugar a
la formacin de suspensiones de baja
viscosidad que pueden ser fcilmente
mezcladas y bombeadas, incluso a
concentraciones mayores del 35%.
Los almidones nativos son mezclas de
dos tipos de polisacridos de glucosa, la
amilosa y la amilopectina.
Amilosa
Es una cadena no
ramificada, similar a
la celulosa. La
repeticin de
unidades de maltosa
forman la amilosa
Amilopectina
Es un polisacrido ramificado formado cadenas
lineales de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por
enlaces a(14) con ramificaciones formadas por
enlaces a (1 6).
Glucgeno
El glucgeno es un polisacrido que
almacena energa y se encuentra
principalmente en las clulas del msculo
esqueltico y en el hgado.
Su estructura es similar a la amilopectina del
almidn, aunque mucho ms ramificada que
sta. Se compone de cadenas largas de glucosa
unidas por enlaces a(1-4), es una estructura
altamente ramificada, los puntos de ramificacin
estn formados por enlaces a(1-6) y las
ramificaciones aparecen entre 8-12 residuos
de glucosa. Las clulas de plantas usan el
almidn como polmero de almacenamiento.
La importancia de que el glucgeno sea
una molcula tan ramificada es debido a
que:
1. La ramificacin aumenta su solubilidad.
2. La ramificacin permite la abundancia de
residuos de glucosa no reductores que van
a ser los lugares de unin de las enzimas
glucgeno fosforilasa y glucgeno sintetasa.
Otros homopolisacridos de
reserva
Dextranos: son polisacridos de glucosa
utilizados como reserva en levaduras y
bacterias.
Fructanos: homopolisacridos formados
por cadenas de fructosa que se
encuentran en muchas plantas.
Mananos: homopolisacridos de manosa
encontrados en bacterias, levaduras
mohos y plantas superiores.
Polisacridos estructurales
Muchos polisacridos sirven de elementos
estructurales en las paredes y cubiertas
celulares en los espacios intercelulares, y
tejido conjuntivo, dan forma, elasticidad o
rigidez a los tejidos animales y vegetales,
proteccin y soporte a los organismos
unicelulares.
Quitina
La quitina es uno de los componentes
principales de las paredes celulares de los
hongos, del resistente exoesqueleto que tienen
la mayora de los insectos y otros artrpodos, y
algunos otros animales (quetas de anlidos).
Es un polisacrido, compuesto de unidades de
acetilglucosamina.
Como un escudo de alta eficiencia construido
con pura qumica, una sustancia que forma
parte del carapazn defiende a insectos,
crustceos, moluscos y otros.
De basura a materia prima que filtra agua
contaminada, ofrece consistencia a alimentos
procesados, atrapa grasa, es antibactericida y
sirve como envoltura biodegradable, entre
otros beneficios, la quitina est involucrada en
la proteccin de varias especies.
Es el segundo polmero natural ms abundante
despus de la celulosa. Es usada como agente
floculante para tratamiento de aguas, como
agente para curar heridas, como espesante y
estabilizador en alimentos y medicamentos,
como resina intercambiadora de iones, etc. Es
altamente insoluble en agua y en solventes
orgnicos debido a los enlaces de hidrgeno que
presenta la molcula. La quitina se vuelve
soluble en cidos minerales diluidos cuando
pierde el acetilo del grupo acetilamino,
convirtindose en quitosana.
Proteoglicanos
Las proteoglicanos son macromolculas
formadas por una protena central, a lo
largo de la cual se asocian, por su
extremo terminal, numerosas molculas
de glicosaminoglicanos sulfatados.
Los polisacridos fueron nombrados
formalmente mucopolisacridos, pero el
nombre de glicosaminoglicanos ahora se
prefiere por contener glucosamina o
galactosamina.
Los glicosaminoglicanos son polisacridos
propios de los tejidos animales de origen
mesodrmico (conjuntivo, seo, cartilaginoso),
de los que forma parte importantsima la matriz
extracelular. A diferencia de los polisacridos
vistos hasta ahora, presentan una elevada
densidad de carga elctrica negativa.
Normalmente forman un copolmero del tipo
XYXYXY, que puede considerarse como la
repeticin de un disacrido.
Grupos principales de
glicosamino glicanos (GAG)
1) cido hialurnico
2) Condrotin sulfato
3) Heparn sulfato y heparina
4) Queratn sulfato
Acido hialurnico

Est formado por residuos de cido glucurnico y N-


acetilglucosamina que forman un polmero (figura 5.37).
Se encuentra en pequeas cantidades en muchos
tejidos pero tiene una funcin estructural en agregados
de proteoglicanos. Desempea una importante funcin
en la estructura de la piel, siendo responsable de la
elasticidad de la misma. Tiene la capacidad de retener
a su alrededor una gran cantidad de agua aportando
volumen a los tejidos.
Condroitin Sulfato
Existen dos tipos: condroitin sulfato a y
condroitin sulfato b, estos difieren solo
en la posicin del grupo sulfato sobre
el C-4 y C-6 del la N-acetil
galactosamina. Estn formados por
unos 40-60 residuos de cido
glucurnico y N-acetilgalactosamina 4-
sulfato. Presenta la configuracin de
tipo pequeo. La presencia del sulfato
aumenta la densidad de cargas
negativas, y su bajo peso molecular no
impide la difusin de macromolculas.
Abunda en el tejido cartilaginoso, y es
responsable de su elasticidad y de su
resistencia a la compresin y a la
traccin, se encuentra en forma de
grandes cadenas de polipptidos para
formar importantes componentes de
cartlago.
Dermatan Sulfato
Estos proteoglicanos difieren del
condroitin sulfato porque contienen cido
L- Idurnico
Queratn sulfato
El disacrido bsico es D-
galactosa y N-Acetil
Galactosamina 6-sulfato
(figura 5.40). Los queratn
sulfatos I y II difieren entre si
en su contenido de
carbohidratos. Puede contener
proporciones variables de
otros monosacridos (fucosa,
manosa, cido silico o
galactosamina). Suele estar
presente en tejidos
avasculares o de difcil
oxigenacin: la crnea o los
discos intervertebrales.
Heparina y heparn sulfato
El heparn sulfato consta de
cido D-Glucurnico o L-
Idurnico y N-Acetil
glucosamina tiene mas grupos
N-acetil y pocos grupos N-
sulfato y bajo grado de O-
sulfatacin. Puede estar
sulfatado en diversas
posiciones. La heparina es
parecida al heparn sulfato,
pero de mayor peso molecular
y con mayor grado de
sulfatacin. Destaca por sus
propiedades anticoagulantes.
Se encuentra en la superficie
de muchas clulas.
Funciones de los Carbohidratos

Fuente de Energa
Con el fin de obtener energa de los
carbohidratos, estos son oxidados hasta CO2,
H2O y calor, una forma de energa (figura 2.2).
Reserva
En mamferos los carbohidratos son
almacenados primeramente como
glucgeno en forma hidratada, lo que hace
que la cantidad de energa almacenada por
unidad de peso sea baja (figura 5.4).
Estructura
Los carbohidratos pueden estar unidos a
otros tipos de molculas (lpidos,
protenas, etc.), entre los principales
tenemos los proteoglicanos,
glicoprotenas, glucsidos y glucolpidos;
pueden encontrarse en las membranas
celulares y el cartlago.
Intermediarios metablicos
En el metabolismo de carbohidratos se
pueden encontrar carbohidratos como
intermediarios metablicos como la glucosa-
1-fosfato, fructosa 1,6 bifosfato, eritrosa,
dihidroxiacetona, gliceraldehdo, etc.
Componentes
Estructurales de
DNA y RNA
Las ribosas fosfato
son molculas que
forman parte de los
polmeros de
almacenamiento y
expresin de la
informacin gentica.

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