LABORATORIO 1.

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD

Relacin entre la estructura molecular y las propiedades fsicas.

I. OBJETIVOS
Dadas varias muestras conocidas y desconocidas, hacerles correctamente la prueba de solubilidad en varios
solventes.
Clasificar compuestos orgnicos de acuerdo con su solubilidad en diferentes solventes.
Identificar los factores y parmetros que influyen en la solubilidad de una sustancia.

II. INTRODUCCIN

Una solucin es una mezcla homognea de especies qumicas dispersadas a escala molecular. De esta definicin
se deduce que las soluciones forman una sola fase. La que se encuentre en menor cantidad se llama soluto y en
mayor cantidad se llama solvente.
El proceso de disolucin de una sustancia no es un proceso simple, puesto que todos los lquidos y slidos
tienden a retener su composicin e identidad fsica debido a las fuerzas que actan sobre los iones y molculas
de la sustancia. En consecuencia si una sustancia se disuelve en otras, las fuerzas intermoleculares entre
partculas que mantienen la identidad fsica del soluto y solvente deben romperse para que las partculas
individuales de las sustancias puedan mezclarse. La energa requerida para romper estas fuerzas, se obtiene, si la
solucin se forma, de la energa liberada por la formacin de nuevas fuerzas de unin entra las unidades del
soluto y solvente.

Para la identificacin de una sustancia orgnica es necesario, una vez conocidas sus constantes fsicas, tratarla
con una serie de solventes con el objeto de observar su comportamiento frente a ellos, y por consiguiente sacar
algunas conclusiones sobre su posible estructura.

III. FUNDAMENTO TERICO

La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis
cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un
disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas, es decir lo similar, disuelve lo similar.
Entonces los solutos polares se disuelven en solventes polares y los solutos no polares con los solventes no
polares.
La polaridad de una molcula orgnica depende de varios factores:
1) Los tipos de enlaces presentes, covalente polar o nopolar, que a su vez obedece a la electronegatividad y
determina si hay momentos dipolares o no, y por lo tanto cargas parciales.
2) La geometra de la molcula, relacionada con el numeral anterior, porque de los ngulos de enlace depende si
la molcula es asimtrica o simtrica, es decir si presenta un momento dipolar neto o no.
3) Las cargas formales, en otras palabras si es un in poliatmico o no.
Por ejemplo un hidrocarburo solo tiene enlaces covalentes no polares como C-H y C-C, entonces no tiene cargas
parciales, ni formales, es no polar y se disolver en solventes apolares, de acuerdo con la ley de lo similar
disuelve lo similar. El metanol tiene enlaces covalentes polares (C-O y O-H) y adems de acuerdo con su
geometra tiene un momento dipolar neto, entonces es una molcula polar y se puede disolver en solventes
igualmente polares, como el agua. El cloruro de metilamonio (CH 3NH3+Cl-) tiene enlaces covalentes polares y por

1
su geometra es asimtrica y presenta momento dipolar neto, pero adems unos de sus tomos, el nitrgeno y el
cloro, tienen una carga formal, por lo tanto es polar y mucho ms polar que el etanol y se solubiliza en agua y
otros solventes polares, lo similar disuelve lo similar. Por el contrario el tetracloruro de carbono tiene enlaces
covalentes polares, pero es una molcula simtrica y por lo tanto no tiene momento dipolar neto, y no es soluble
en agua y otros solventes polares, pero si en solventes apolares.

La solubilidad es un proceso que requiere romper las interacciones moleculares entre las partculas de soluto que
mantienen su identidad, de igual forma con el solvente, para despus formar nuevas interacciones ahora entre
soluto y solvente, similares en cuanto a polaridad y que puedan remplazar las iniciales. Los solutos o solventes
polares, como es de suponer, parten con interacciones intermoleculares polares y se disuelven en solventes
polares, esto ocurre porque el solvente interrumpe las interacciones soluto-soluto y rodea al soluto y crea nuevas
interacciones igualmente polares soluto-solvente. Las interacciones polares son:

Dipolo-dipolo: en estas se aproximan dos molculas polares debido a que presentan dipolos permanentes de
enlaces covalentes polares y momento dipolar neto, se orientan de tal forma que el extremo positivo del dipolo se
aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.

Puente de hidrgeno: entre molculas con enlaces covalentes polares donde participa el hidrgeno, este viene
unido a un elemento altamente electronegativo, como el oxgeno o el nitrgeno, y es atrado hacia un par de
electrones libre de otro elemento altamente electronegativo.

Carga-dipolo: entre una molcula con carga formal (in poliatmico) y un molcula con un dipolo por un enlace
covalente polar, debido a diferente distribucin de carga.

Carga-carga: entre molculas con cargas formales opuestas.

Por el contrario las molculas nopolares se asocian por interacciones no polares como las dispersiones de London
o de van der Waals que ocurren cuando dos molculas apolares estn lo bastante cerca para que las nubes
electrnicas que las rodean influencian la una a la otra, empiezan a darse fluctuaciones entre las posiciones de
los electrones alrededor de los ncleos, hasta sincronizarse y producir dipolos instantneos o no permanentes
complementarios y la atraccin entre las molculas.

Dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular y posicin en un aserie homloga, por ejemplo
compuestos de 4 o ms tomos de carbono y con un solo grupo polar difcilmente sern solubles en solventes
polares, tambin se debe tener en cuenta si los disolventes usados causan una reaccin qumica como son los
cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay
disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida, o 0,1 ml de la sustancia lquida, forman una fase homognea a la
temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las
bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser
ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las
sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se
logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para
propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

2
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede hacer que una molcula hidrocarbonada
sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en cadena
normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de un grupo polar est presente en la
molcula, la relacin de tomos de carbono es usualmente de 3 a 4 tomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los
grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se
disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un
criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles en cido
clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms bsicas que las
aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensin,
hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y la mayora
de nitro y polihaloarilaminas.

Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar
un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como cido los
siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos,
sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos
primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De
un tomo de nitrgeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos
fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o bsico en

comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se pueden
comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en bicarbonato dice
que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno
excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los
hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los
trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido
sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.

Para simplificar la clasificacin y la identificacin de los compuestos orgnicos por solubilidad se establecen
nueve grupos de acuerdo con su comportamiento ante seis solventes, se aprecian en el siguiente esquema:

3
 .

Compuestos del grupo S2:

Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxifenoles,
polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas, aminas,
aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-sulfnicos, bisulfatos de
bases dbiles.

Compuestos del grupo S1:

Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.
Compuestos del grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, compuestos anfteros
como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

4
 Compuestos del grupo A1:
Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones
coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos, polinitro
fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

Compuestos del grupo A2:

Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres de
cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros, cianofenoles, imidas
,N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
trinitroaromticos, uredos.
Contienen halgenos: halofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

Compuestos del grupo M:

Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo
y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas,
tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos del grupo N:

Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos, acetales,
anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

Compuestos del grupo I:

Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

IV. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL (Trabajo en el Laboratorio)

1. Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
20 Tubos de ensayo ter etlico
1 gradilla Acido clorhdrico al 5%
1 microesptula Hidrxido de sodio al 10%
5 Pipetas Pasteur Bicarbonato de sodio al 10%
Papel indicador universal Acido sulfrico concentrado
1 Agitador de vidrio

5
 NOTA: EL PROFESOR ESCOGER 6 PATRONES QUE SE PUEDAN CLASIFICAR EN CADA
GRUPO DE SOLUBILIDAD E INFORMAR A LOS ESTUDIANTES CON ANTERIORIDAD
LOS NOMBRES DE DICHOS PATRONES PARA PODER ELABORAR EL
CORRESPONDIENTE PREINFORME.

2. Clasificacin por solubilidad

Realice los ensayos solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema mostrado en el fundamento terico de
la gua. Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura del laboratorio, en tubos de
ensayo los suficientemente grandes para poder agitar vigorosamente, el solvente y el soluto. Es conveniente usar
una relacin de 0,1 g de slido o de 0,2 ml de lquido para 3 ml de solvente. Las pruebas se deben realizar a 6
patrones y a una muestra problema asignados por el profesor (los patrones son comunes para todos los grupos de
laboratorio, pero cada grupo debe realizar la clasificacin de las sustancias por solubilidad).
Cada grupo de laboratorio contar una muestra problema que debe clasificar de acuerdo con la solubilidad
y al final de la prctica recibir el nombre de dicha sustancia para poder elaborar el informe
correspondiente.

Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o 0,2 ml de la
sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de agua destilada, agite vigorosamente y observe si la sustancia se
disuelve o no. Si se disuelve, agregar una gota de solucin indicadora o usar papel tornasol. Observe y anote los
resultados.

Solubilidad en ter: Adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia si es lquida
a un tubo de ensayo seco y luego agregue 3 ml de ter, agite vigorosamente y observar si hay disolucin.

Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de cido clorhdrico al 5% en porciones de 1 ml.
Algunas bases orgnicas forman clorhidratos que son solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de cido.
Si hay solucin en cualquier momento del compuesto, se asigna al grupo B.

Solubilidad en NaOH al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o
0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de NaOH al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay
disolucin. Si el compuesto es soluble en NaOH, proceda a determinar la solubilidad en NaHCO 3 para su
clasificacin, si el compuesto es insoluble en NaOH y contiene N y S en su molcula, se clasifica en el grupo M,
pero si no los tiene proceda al ensayo de solubilidad en cido sulfrico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la
sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de la solucin de NaHCO 3, observe si hay
desprendimiento de gas carbnico inmediatamente o despus de un corto tiempo.

Solubilidad en cido sulfrico: Colocar en cada tubo de ensayo limpio y SECO los 3 ml de cido sulfrico
concentrado cuidadosamente y por las paredes del tubo, luego adicione segn sea el caso, aproximadamente 0,1 g
de la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida. Si el compuesto no se disuelve inmediatamente, agite por
un tiempo sin calentar y observe si hay un cambio de color, carbonizacin, polimerizacin, etc.; si el compuesto
no se solubiliza o no reacciona con el cido sulfrico se clasifica en el grupo I.

V. BIBLIOGRAFA

McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico.

6
 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in
the Chemical Laboratory.
Martnez, J.C. (2006). Anlisis Orgnico Cualitativo. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de
Ciencias, Departamento de Qumica. Colombia. p.p. 32 46.

PREINFORME E INFORME/ CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR

SOLUBILIDAD
PREINFORME Nombre________________________________________________ / Grupo____
__________________________________________________________________________________
1. Consulta.

Complete la siguiente tabla con el nombre comn o sistemtico de los 6 compuestos patrn, asignados por su
pofesor, con la frmula estructural desarrollada encerrando y nombrando los grupos funcionales presentes,
especifique el nmero de carbonos de la molcula, su clasificacin como polar o no polar, cida o bsica y el
nombre de las posibles interacciones solutosoluto de las que parte el ensayo. *

Nombre Frmula estructural desarrollada con # de Clasificacin: Interacciones

comn o funciones carbono polar / no moleculares
sistemtic s de la polar soluto-soluto
o molcula cida /
bsica

7
 * Si no le alcanza el espacio disponible adicione otra hoja a su preinforme o informe con los mismos formatos
solicitados.
2. Fichas tcnicas
Propiedades de reactivos a usar en el laboratorio.
Peligr DISPOSICIN
o- DE RESIDUOS
Nombre Frmula Aspecto Primeros auxilios
sidad (orgnicos/
* cidos/bsicos)
ter etlico

Acido
clorhdrico
Hidrxido de
sodio
Bicarbonato
de sodio al
Acido
sulfrico

*
Indique la peligrosidad con el smbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O), inflamable (F),
extremadamente inflamable (F+), txico (T), muy txico (T+), corrosivo (C), nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o
peligroso para el medio ambiente (N).

3. Bibliografa

8
4.Procedimiento.
4.1. Solubilidad en agua
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 1

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4.2 Solubilidad en ter
Resultado esperado :
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 2

10
4.3 Solubilidad en cido clorhdrico
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 3

11
4.4 Solubilidad en NaOH
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 3.4

12
4.5 Solubilidad en bicarbonato de sodio
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 5

13
4.6 Solubilidad en cido sulfrico
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 6

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INFORME Nombre________________________________________________ / Grupo____
__________________________________________________________________________________

1. Tablas de resultados

Para cada sustancia solo debe completar las casillas hasta el momento en que encuentre el grupo de solubilidad.
Por ejemplo, si una sustancia le pertenece al grupo I, en la tabla deben aparecer todos los solventes mostrados en
el esquema y las correspondientes observaciones; pero si esta sustancia pertenece al grupo S1, solo debe aparecer
lo que se observ en agua y en ter etlico.
NOMBRE DE SOLVENTE OBSERVACIONES GRUPO DE
SUSTANCIA SOLUBILIDAD

1. Acetona

2.

15
2. Discusin de resultados.

Para elaborar la discusin de los resultados de cada una de los seis patrones de soluto y la
muestra problema, tenga en cuenta las siguientes preguntas o sugerencias.
- Use todas las estructuras, preguntas de consulta y resultados esperados del preinforme
y toda la informacin en la gua de laboratorio.
- Explique el por qu de todas y cada una las observaciones en su tabla de
resultados.
- Aclare cul es el soluto y el solvente en cada caso.
- Los soventes o solutos son polares o apolares?. Recuerde describir tipos de enlaces,
geometra y/o cargas formales, nmero de carbonos y posicin en una serie homloga.
- Los solventes o solutos contienen grupos cidos o bsicos?
- Describa para cada patrn o muestra las fuerzas atractivas soluto-soluto, solvente-
solvente y soluto-solvente, explicando el balance entre estas, cuando las muestras
fueron solubles o no.
- Explique, de acuerdo con la estructura qumica, en qu caso se cumpli la regla: lo
similar, disuelve lo similar.
- Si la solubilidad fue por reaccin cido-base explique de acuerdo con la naturaleza
qumica de soluto y solvente.
- Explique el grupo de solubilidad determinado para cada soluto (S1, S2, A1, A2, I, N,
M,B), de acuerdo con la descripcin de este en la gua.
3. Realice las conclusiones correspondientes.
4.. Bibliografa.

- Enuncie la bibliografa utilizada como apoyo para la elaboracin de la discusin de los

resultados.

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17
18