Cruz Maldonado Tania Jocelyn

2IM45

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES

PRCTICA 7: OBTENCIN DE ALCOHOL

BENCLICO Y CIDO BENZOICO. REACCIN
DE CANNIZZARO

EQUIPO NO. 4
INTRODUCCIN
Reaccin de Cannizzaro

La reaccin de Cannizzaro es un proceso qumico de dismutacin (auto

oxidacin-reduccin) caracterstico de aldehdos que no posean
hidrgenos en (pues stos sufren ms rpidamente la enolizacin) que
se produce en un medio fuertemente bsico de hidrxido sdico acuoso
muy concentrado (25-30%). La mitad de las molculas de aldehdo se
oxidan a cido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta
alcohol. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y
benzoato sdico, en presencia de hidrxido de sdico.

Propiedades fsicas de los aldehdos

El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de

los hidrocarburos de peso molecular comparable.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5
tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte dela estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.
El metanal es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y
despus slidos, son incoloros, de olor agradable.
Son combustibles en su mayora, y como son fcilmente oxidables se
convierten en cidos orgnicos.
Propiedades del cido benzoico

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo

carboxilo unido a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de
un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en
agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes
orgnicos.

Propiedades del alcohol benclico

El alcohol benclico es un compuesto orgnico cuya frmula es

C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual
el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol benclico es un
lquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente til a
causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presin de vapor. El alcohol

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benclico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es
completamente miscible en alcoholes y ter etlico.

USO EN LA INDUSTRIA
cido benzoico

El cido benzoico, los benzoatos y los steres del cido benzoico son
compuestos comnmente encontrados en la mayora de las frutas,
especialmente en las bayas; siendo los arndanos una fuente rica del
mismo. Adicionalmente, los benzoatos se encuentran de manera natural
en las setas o championes, la canela, el clavo de olor y en algunos
productos lcteos (debido a la fermentacin bacteriana). Con fines
comerciales, estos compuestos son preparados qumicamente a partir
del tolueno. Son usados como conservantes en los productos cidos, ya
que actan en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco
efectivos en contra de los hongos. As mismo, son ineficaces en
productos cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente cido o
neutro). Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual
limita su aplicacin. Entre el grupo de los diversos compuestos, los
benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad. El
cido benzoico y los benzoatos son ampliamente utilizados en los
productos cidos o los ligeramente cidos. No tiene efectos colaterales
en las concentraciones utilizadas. En algunas personas, el cido
benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual ocasiona
reacciones pseudoalrgicas. La ingesta mxima diaria es de 5 mg/kg de
peso corporal.

Alcohol benclico

El alcohol benclico es un buen medio punto de ebullicin disolvente. Las

principales aplicaciones: disolvente de pintura, tinta solvente, disolvente
de plexigls, el agente de revelado fotogrfico, estabilizador de PVC,
medicina, disolvente de resina sinttica, ungento o medicina lquida,
solvente para productos crnicos sello de tinta-pad y el aceite de
bolgrafo, desengrasante de alfombra; crter de limpieza, estabilizador
de disolvente de silicona; ster benclico o ter intermedio. El alcohol
benclico es una especie de fijador del perfume muy til. Es un
condimento indispensable cuando jazmn, nardo o ylang es mixta, y
utilizados para componer el jabn y cosmticos a diario.

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REACCIN

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RIESGOS EN LA SALUD

Compuesto Riesgos
Inhalacin: Tos, Dolor de
garganta.
Benzaldehdo Piel: Enrojecimiento.
Ojos: Enrojecimiento, dolor.
Ingestin: Dolor de garganta.
Inhalacin: Tos. Dolor de
garganta. Sensacin de quemazn.
Jadeo.
Piel: Enrojecimiento. Dolor.
Graves quemaduras cutneas.
Ampollas
Ojos: Enrojecimiento. Dolor.
Hidrxido de Sodio Visin borrosa. Quemaduras
graves.
Ingestin: Dolor abdominal.
Quemaduras en la boca y la
garganta. Sensacin de quemazn
en la garganta y el pecho.
Nuseas. Vmitos. Shock o
colapso.
Inhalacin: Tos, dolor de
garganta.
Piel: Enrojecimiento.
Alcohol benclico Ojos: Enrojecimiento.
Ingestin: Dolor abdominal,
diarrea, somnolencia, nuseas,
vmitos..

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 Inhalacin: Tos.
Piel: Enrojecimiento.
cido Benzoico Ojos: Enrojecimiento, dolor.
Ingestin: Dolor abdominal,
nuseas, vmitos.

CONCLUSIN
Se obtuvo el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de la
reaccin de Cannizzaro. Esta es una reaccin que consiste en la
desproporcin de un aldehdo carente de hidrogeno alfa, la cual es
catalizada por una base.

Un aldehdo que carece de hidrgenos alfa puede experimentar auto

oxidacin-reduccin con la presencia de lcalis concentrados para as
producir de la oxidacin un cido carboxlico y de la reduccin-oxidacin
un alcohol. Slo se puede llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro con los
aldehdos que no pueden crear un enolato.

As mismo, se practicaron diversas tcnicas de separacin y purificacin

de productos orgnicos. Tambin, se revis el mecanismo llevado a
cabo.

Finalmente se cumplieron los objetivos de la prctica