Hidrocarburos olefnicos o etilnicos

Nomenclatura de los hidrocarburos etilnicos

Las olefinas se caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono en su

molcula. Para nombrarlos:

a) Se elige la cadena lineal ms larga que contenga al (o a los dobles) enlaces. Ser la
cadena principal. El resto de los grupos sern las cadenas laterales.

b) Numeraremos de extremo a extremo la cadena principal de modo que correspondan

los nmeros ms bajos posibles a los dobles enlaces.

c) Cuando intervienen varios dobles enlaces se entiende por nmeros ms bajos

posibles:

1. la mnima suma de los nmeros.

2. los mnimos nmeros individuales.

d) Los grupos sustituyentes se nombran del modo indicado en el caso de los

hidrocarburos parafnicos.

e) Por ltimo, se nombra la olefina a la que corresponde la cadena principal, teniendo en

cuenta que su nombre se forma con el nombre de la parafina del mismo nmero de
tomos de carbono sustituyendo la terminacin -ano por la terminacin -eno, e
indicando la posicin del doble enlace con el nmero ms bajo de los dos
correspondientes a los tomos de carbono por l ligados (el nmero debe anteceder al
nombre de la olefina).

Veamos algunos ejemplos:

2-hexeno

3-etil-6-metil-2-hepteno

Propiedades fsicas de las olefinas

Todas las olefinas son menos densas que el agua e insolubles en ella. Las olefinas al
igual que las parafinas son incoloras. Las temperaturas de ebullicin de cada una son
muy prximas a las de la parafina de estructura similar.

El metano, como es evidente, no puede formar dobles enlaces. Eteno, propeno y n-

buteno son gaseosos, del n-penteno al n-octadeceno lquidos y del n-nonadeceno en
adelante son slidos.
Isomera en las olefinas

Las olefinas presentan isomera de cadena como las parafinas, y tambin isomera de
posicin del doble enlace.

Debido a la rigidez para la rotacin que es caracterstica del doble enlace se presenta
tambin isomera cis-trans o geomtrica. Si los dos sustituyentes sobre uno de los
carbonos portadores de doble enlace son iguales, no se presenta isomera
geomtrica.Por ejemplo:

Veamos algunos ejemplos:

trans-2-penteno cis-2-penteno

Reacciones de los hidrocarburos olefnicos

a) Oxidacin

En cuanto a la combustin, se comportan de modo anlogo a las parafinas, conduciendo

a CO2 y H2O en la combustin completa y pudiendo producir CO e incluso carbono
elemental si el aire est en defecto.

Gracias a la reactividad del doble enlace las olefinas reaccionan fcilmente con
oxidantes normales tales como disoluciones de permanganato potsico (MnO4K).

b) Isomerizacin

A temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores adecuados las olefinas se

isomerizan de un modo complejo: de una parte se desplaza el doble enlace, y de otra se
presenta una modificacin de la cadena carbonada similar a la que sufran las parafinas.

c) Hidrogenacin

Las olefinas en presencia de catalizadores como Ni, Co, Pt y PtO adicionan hidrgeno
sobre los tomos de carbono portadores del doble enlace (adicin al doble enlace),
segn:

RR'C=CR''R''' + H catalizador
RR'CHCHR''R'''
H

en donde R, R', R" y R"' pueden ser radicales alqulicos cualesquiera e incluso tomos
de hidrgeno (para mayor generalidad). Por ejemplo:
d) Halogenacin

Las olefinas sufren con facilidad la adicin al doble enlace tanto de bromo como de
cloro:

RR'C=CR''R''' + Br
RR'CBrCBrR''R'''
Br

El iodo precisa del concurso de luz ultravioleta para adicionarse con velocidad
perceptible.

El flor no se utiliza pues bajo su accin suelen romperse las molculas orgnicas.

El cloro a 300 C y en presencia de O2 (como catalizador) da lugar a compuestos de

sustitucin con preferencia a los de adicin (que tambin se forman).

e) Adicin de cidos hidrcidos

Los cidos hidrcidos se adicionan con facilidad sobre los dobles enlaces olefnicos. En
esta reaccin se cumple la denominada regla de Markownikoff.

En las adiciones de molculas asimtricas a los alquenos, el producto principal es el

formado por la adicin del H o extremo positivo de la molcula adicionante al tomo
del carbono portador del doble enlace ligado al mayor nmero de tomos de hidrgeno.
As, por ejemplo, la reaccin:

CH3CH=CH2 + BrH CH3CHBrCH3

tiene lugar, principalmente, como est escrita, obtenindose 2-bromopropano, y muy

poco 1-bromopropano, CH3CH2 CH2Br

f) Polimerizacin

Las olefinas tienen una notable tendencia a polimerizarse, es decir, a asociarse muchas
molculas simples (o unidades estructurales menores) para dar molculas de elevado
peso molecular medio. (polmeros o macromolculas)

Obtencin de olefinas

Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen en el craqueo del petrleo, del
que pueden separarse mediante cuidadosas destilaciones fraccionadas. No obstante,
existen algunos mtodos de laboratorio para la obtencin de olefinas, por ejemplo:

a) Deshidratacin de alcoholes

Es un proceso de buen rendimiento, pero se ve acompaado de otros procesos

secundarios difciles de evitar (en los que se producen teres y steres inorgnicos). La
reaccin principal es:
 H2SO4
RCH2CH2OH RCH=CH2 + H2O
150 C

b) Deshidrohalogenacin de parafinas monohalogenadas

La accin de potasa alcohlica en caliente sobre un monohalogenuro de alquilo,

provoca la eliminacin de una molcula de haluro de hidrgeno y la formacin del
alqueno correspondiente.