LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA 502502

GUA No 6 : RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS

I. PROBLEMA

Reconocer e identificar cidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional
COOH.
Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo
funcional R-COO-R
Reconocer e identificar anhdridos con reacciones cualitativas.
Diferenciar entre cidos, esteres y anhdridos utilizando reacciones cualitativas

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los cidos carboxlicos

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH).

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e
indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto
reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas
(CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms
dbiles.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica;
con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la
sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8
(color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en

medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta
fcilmente con almidn.

- -
(IO3) + 5I + 6H+ 3I2 + 3H2O

Ciencias Bsicas
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Esteres
Los steres de frmula RCOOR son bastante voltiles y tienen olores agradables, forman una
parte significativa de aceites y grasas esenciales en frutas y flores, se pueden obtener como
derivados de los cidos carboxlicos y la reaccin de identificacin ms importante es :

La prueba del hidroxamato.

Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH

ester

3R-CO(NHOH) + FeCl3 (R-CONHO-)3 Fe + 3HCl

Color Rojo azuloso

Los steres reaccionan con la hidroxilamina para formar el cido hidroxmico slo cuando la
reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhdridos y los haluros de cido lo
pueden hacer en medio cido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para
poder comparar la coloracin, ya que sta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia
puede formar coloracin con el cloruro frrico, caso en el cual se tendra una interferencia
y el ensayo no sera confiable. Es posible que los hidroxicidos den prueba positiva como
si fueran steres, ya que los pueden formar consigo mismos.

Anhdridos
Son derivados de los cidos con varias aplicaciones comerciales incluyendo la sntesis de
frmacos como la aspirina y la preparacin de fibras y plsticos, la reaccin ms importante entre
los anhdridos y los cidos supone la ruptura de un enlace entre el oxgeno y uno de los grupos
carbonilo. La frmula de un anhdrido se puede escribir como:

RC=O

OC=O

III. TEMAS DE CONSULTA

1
Complete los cuadros de reacciones donde muestre que espera obtener en cada uno de los
ensayos propuestos en el procedimiento, escriba la ecuacin qumica. Ejemplo:

Tabla No 1: Identificacin de cidos

compuesto frmula reactivo observaciones Reaccin qumica

Tabla No 2: Diferenciacin de esteres

compuesto frmula reactivo observaciones Reaccin qumica

1
Los cuadros deben llevarse diligenciados antes de la prctica
Ciencias Bsicas
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Tabla No 3: identificacin de anhdridos
compuesto frmula reactivo observaciones Reaccin qumica

Tabla No 4: Diferenciacin entre cidos, anhdridos y esteres

compuesto frmula reactivo observaciones Reaccin qumica

Elabore el preinforme con las siguientes indicaciones:

Busque las frmulas estructurales de cada uno de los compuestos que usar en la prctica.
Elabore las fichas tcnicas de los reactivos y patrones que usar en la prctica.
Estdielas reacciones ms importantes de los esteres, cidos y anhdridos, de un ejemplo de cada
una de ellas.

IV. MATERIALES

Por grupo

10 tubos de ensayo
Una Pipeta graduada de 1 ml
Una pipeta graduada de 5 ml
Un vaso de precipitados de 500 ml
Una Varilla de vidrio
Una plancha de calentamiento
Una gradilla para tubos de ensayo
Una pinza metlica para tubo de ensayo
Un aro con nuez
Una esptula
Perlas de vidrio

De uso comn
Plancha de calentamiento
Una pipeta para cada reactivo.

Reactivos
Muestras problema2
Bicarbonato de sodio al 10%
Solucin indicadora de rojo congo
KI 1%
Almidn 10%
HCl 1N
FeCl3 10%
Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timolftaleina
KOH 2N en metanol
Reactivo para anhdridos (25 ml de HNO3 concentrado, 100 ml de cido actico glacial y 1 g de
rea)
Acido mercaptoactico
Anhdrido actico
cido sulfrico concentrado
Cloroformo
cido actico al 1%

2
El profesor asignar muestras problema para cada grupo
Ciencias Bsicas
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cido ascrbico
Acetato de etilo
Acetato de butilo
Benzoato de sodio
Papel tornasol rojo y azul

V. PROCEDIMIENTO

cidos

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada una de las siguientes sustancias: cido actico, cido ascrbico, benzoato de
sodio y acetato de etilo.

Ensayo con bicarbonato de sodio: Coloque una pequea cantidad de la sustancia a

analizar (0,1 g o 0,2 ml) y luego adicione 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si
se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene caractersticas
cidas o es fcilmente hidrolizable (haluros de cido y anhdridos).

Ensayo con indicadores: Coloque una pequea cantidad de la solucin a analizar (0,1 g o
0,2 ml) en un tubo de ensayo y adicione 3,0 ml de agua destilada. Primero verifique el pH de la
solucin con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y azul. Luego adicione una
gota del indicador rojo congo. Observar.

Ensayo de yodato-yoduro: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a

analizar, aada dos (2) gotas de la solucin de KI al 1% y dos (2) gotas de KIO3 al 1%.
Coloque el tubo al bao mara por un minuto y deje enfriar; luego aada dos a tres (2-3) gotas
de solucin de almidn y observe la aparicin de una coloracin azul. Si hay exceso de yodo la
solucin se torna casi negra.

steres

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos: ACETATAO DE ETILO, ACETATO DE
BUTILO, BENZOATO DE SODIO

Prueba del hidroxamato: Primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en
colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a analizar; 1,0 mL de etanol al 95% y
0,5 mL de HCl 1N. Luego aada 1 gota de solucin de cloruro frrico (FeCl3) al 10%. Observe
el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxamato.

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con

timolftaleina, adicione 0,3 mg o 0,2 mL de la sustancia a analizar y luego gota a gota aada
KOH 2N en metanol hasta coloracin azul y luego adicione cinco gotas ms de la solucin de
KOH. Caliente la mezcla hasta ebullicin, enfre y luego adicione HCl 2N hasta que el color
azul desaparezca; adicione una gota de FeCl3 al 10% y note la coloracin comparando con el
blanco; si el color es muy dbil adicione ms cloruro frrico. Una coloracin azul-rojiza es
prueba positiva de la presencia de anhdrido, ster o haluro de cido.

Si la sustancia es un cido carboxlico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del

compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo al bao de agua
a ebullicin por 2 minutos. Luego aada 1,0 mL de butanol y coloque el tubo al bao mara por
1 minuto. Si hay un precipitado aada ms alcohol gota a gota y contine calentando hasta que

Ciencias Bsicas
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 el precipitado se disuelva. Luego enfre el tubo y aada 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina
1N y luego 2,0 ml de solucin de KOH concentrado en alcohol al 80%; compruebe que la
mezcla est alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullicin y dije enfriar el tubo. Luego
acidifique con 2,0 ml de cido clorhdrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione
gota a gota cloruro frrico (FeCl3) al 10%. La prueba puede dar positiva con solo dos gotas de
cloruro frrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo.
Una coloracin rojo azulosa indica la presencia de cidos carboxlicos, cloruros de cido,
anhdridos y steres.

Anhdridos

La siguiente prueba se realizar nicamente para el anhdrido actico, con el cual deber tener la
mayor precaucin (guantes) ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TXICO.

Prueba de coloracin con cido mercapto-actico: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO,

adicione 1ml del reactivo para determinacin de anhdridos y 2 o 3 gotas del cido mercapto
actico, luego adicione 2 gotas del anhdrido (o su solucin en cido actico). No agite la
muestra! La formacin de un anillo coloreado es prueba positiva.

Muestra problema

El profesor le asignar una muestra problema para identificar y clasificar3.

En un papel escriba el nmero de la muestra problema, las reacciones que utiliz y los resultados
que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un alcohol primario, secundario o terciario, un
aldehdo, una cetona, un cido, o un este y entrguelo antes de terminar el laboratorio.

VI. GUA DE INFORME

Elabore dos tablas4 con los resultados de los ensayos realizados, una para cidos, otra para
esteres y otra para anhdridos.
Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo y
establezca claramente el tipo de reaccin y su relacin con la estructura qumica.
Analice si los resultados obtenidos estn de acuerdo con lo esperado en cada caso.
Escriba las reacciones que ocurrieron en cada ensayo.
Cuales reacciones utilizara como reconocimiento y diferenciacin entre un cido y un ster?
Escrbalas.
Qu reacciones utilizara para diferenciar un ster de un anhdrido?. Escrbalas
Qu reacciones utilizara para diferenciar una anhdrido de un cido?. Escrbalas
Describa el anlisis y las reacciones que sigui para identificar la muestra problema, si ya conoce
el nombre del compuesto problema discuta los resultaos reportados.

VII. BIBLIOGRAFA

Hart H., Craine L. y Hart. D. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Novena edicin. Espaa. 1997.
McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety
in the Chemical Laboratory.
Carey Francis A. Qumica Orgnica Mc Graw Hill , Tercera Edicin . Espaa. 2000

3
La muestra problema puede ser un alcohol , un aldehdo , una cetona, un ster o un cido.
4
Estas no pueden ser las mismas tablas que present en el preinforme, por que ya conoce los resultados del
laboratorio.
Ciencias Bsicas
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