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Practicas Quimica Orgánica PDF
Practicas Quimica Orgánica PDF
Campus Irapuato-Salamanca
Divisin Ciencias de la Vida
INTRODUCCION
El presente manual, es la segunda versin del Manual de Prcticas de
Qumica Orgnica elaborado por los mismos autores, y en el cual se incluyen una
serie de observaciones, sugerencias, correcciones y algunas nuevas prcticas
(algunas tambin eliminadas) en relacin a la primera versin. Fue elaborado
tomando como base el programa semestral de Qumica Orgnica que se imparte
en el Instituto de Ciencias Agrcolas de la Universidad de Guanajuato. Se
persiguieron dos propsitos fundamentales: (1) Que el estudiante conozca algunas
de las tcnicas de separacin tradicionales comnmente empleadas en Qumica
Orgnica, y (2) demuestre experimentalmente algunas de las propiedades de los
compuestos orgnicos aprendidas en la parte terica del curso.
En la primera prctica, se indica la manera en que se deben reportan los
resultados obtenidos en alguna prctica realizada, as como diversas medidas de
seguridad. En la segunda prctica se demostrarn de manera sencilla algunas
diferencias bsicas entre compuestos orgnicos e inorgnicos. De la tercera a la
cuarta, se intenta que el estudiante se familiarice con algunas tcnicas de
separacin comnmente utilizadas en Qumica Orgnica. De la prctica cinco a la
diez, se realizar la sntesis de varios compuestos orgnicos alifticos y se
comprobar experimentalmente algunas de sus propiedades fsicas y qumicas.
Por ltimo, en la prctica once, se estudiarn algunas propiedades de los
compuestos aromticos.
Expresamos nuestro ms sincero agradecimiento a la alumna de Ingeniera
en Alimentos Ftima Luz Mara Herrera Castillo, quin durante su Servicio Social
universitario colabor de manera extraordinaria en la preparacin del presente
manual. Finalmente, un profundo reconocimiento a las sugerencias hechas por los
alumnos quienes han tomado el curso de Qumica Orgnica en nuestro Instituto.
Atentamente,
Dr. J. Eleazar Barboza Corona, Dra. Guadalupe Ortiz y Dr. Rubn Salcedo
Hernndez
Irapuato, Guanajuato, Mxico
PRACTICA 1
Gua breve para el trabajo en el laboratorio de qumica orgnica y
reporte de prcticas
1.1 Seguridad en el laboratorio
Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Se debe estar
conciente que los reactivos utilizados en el laboratorio son potencialmente txicos,
irritantes o inflamable. Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuando
no se manipulan correctamente.
1.4.1 Introduccin
Breve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La informacin debe tener
relevancia para la prctica y no debe ser una copia de un libro o de internet.
Procurar que no exceda de una cuartilla.
1.4.2 Objetivo
Aqu se debe incluir cual es el objetivo de la prctica, porque lo haces, para que?.
1.4.3.3 Cuestionario
Se deben contestar las preguntas indicadas, las cuales estn relacionadas con los
fundamentos, la relevancia, la ampliacin o aplicacin de los resultados o los
mtodos utilizados.
1.4.3.4 Bibliografa
Reportar las fuentes utilizadas con el formato estndar: Para libros: Autor(s), ao
de publicacin, ttulo, editorial y pginas consultadas, en el caso de internet
sealar la direccin completa. Para el caso de revistas cientficas: Autor(es), ao,
nombre del artculo, nombre de la revista, volumen, nmero, pginas.
PRCTICA 2
Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos
2.2 Introduccin
Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos,
son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusin. Los
compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren
menos energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad
tambin se explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes
no polares, en cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos
inorgnicos (cido clorhdrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidez
altos, mientras los orgnicos son dbiles con constantes de acidez bajos.
2.3.2 Reactivos
Cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn, benceno, acetona,
cido sulfrico y azucar
2.3.3 Solubilidad
Colocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numralos. Agrega 0.2 gr
de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn, respectivamente.
Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.
2.4 Cuestionario
1) En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que
sea la ms sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico
de uno inorgnico?
2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad.
3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).
4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn?
Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste
experimentalmente?
2.5 Referencias
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
PRCTICA 3
Destilacin Simple
3.1 Objetivo: Separar los componentes de una mezcla mediante destilacin
simple.
3.2 Introduccin
La destilacin simple consiste en la separacin de una mezcla de dos o ms
lquidos del componente ms voltil, quedando un residuo rico en componentes
menos voltiles. Este tipo de destilacin se aplica en el caso de mezclas que
tengan puntos de ebullicin considerablemente diferentes, no en el caso contrario,
porque las dos sustancias se volatilizaran al mismo tiempo y no habra separacin
o purificacin de alguna de ellas. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va ha
separar primero el que tenga menor punto de ebullicin. El material menos voltil
queda en el frasco destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz.
En esta prctica se separar el alcohol etlico del agua y el grado de separacin
ser medido por medio de un alcoholmetro.
3.3.1 Materiales
Refrigerante, matraz baln, soporte universal, anillo, dos mangueras, un vaso de
precipitado de 100 ml, probeta de 100 ml, termmetro, mangueras, mechero,
alcoholmetro, pinzas para refrigerante.
3.3.2 Reactivos
Mezcla de etanol y agua a una concentracin (volumen/volumen) determinada.
3.3.3 Mtodos
Montar el aparato como se muestra en la figura 1. Tomar 150 ml de una mezcla
alcohol-agua y determinar los grados Gay Lussac con el alcoholimetro. Adicionar
la mezcla al matraz redondo de 150 ml. Inicie el calentamiento con el mechero,
con la flama lo ms pequea posible. Anote la temperatura inicial de ebullicin de
la mezcla. Obtener de 70 a 90 ml del destilado, medir los grados Gay Lussac y
compararlo con los de la mezcla inicial.
3.4 Cuestionario
1) Qu es un alcoholmetro?
2) Qu son los grados Gay Lussac?
3) En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqu no
puede ingerirse?
4) Crees que sea posible separar alcohol etlico del metlico? (hint: consultar
puntos de ebullicin)
5) Menciona algunos usos del alcoholmetro en la industria.
6) Qu otros tipos de destilacin existen?
3.5 Referencia
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
PRCTICA 4
Destilacin por arrastre con vapor de agua
4.1 Objetivo: Separar aceite esencial mediante destilacin por arrastre de vapor.
4.2 Introduccin
La destilacin por arrastre de vapor es una operacin que permite aislar y purificar
sustancias orgnicas. Puede emplearse con lquidos completamente inmiscibles
con el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeas. Los vapores
saturados de los lquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presiones
parciales. Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin
ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente
ms voltil. Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de
mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Este
procedimiento es til para separar sustancias voltiles de las no voltiles o
indeseables (resinas, sales inorgnicas, etc.).
Es esta prctica se separar el aceite esencial de un ctrico (naranja, lima o limn)
o de una especia (canela, clavo, etc.).
4.3.3 Mtodos
Montar el equipo como se muestra en la figura 2. El slido o mezcla que se va a
destilar se coloca con un poco de agua (no indispensable) en el matraz B. Se
calienta el agua del matraz A. Cuando empieza a pasar el vapor a B, se
calienta un poco este matraz B para evitar la condensacin del vapor de agua.
Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 500ml de destilado. Se
vierte el destilado en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa (es
el aceite esencial) el cual se guarda en un frasco.
4.4 Cuestionario
1) En qu consiste la ley de las presiones parciales de Dalton?
2) Qu ventajas tiene la destilacin por arrastre de vapor de agua en
comparacin con la destilacin simple?
3) Mencione algunas aplicaciones de la destilacin por arrastre de vapor de
agua en la industria.
4.5 Referencias
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Qumica, La ciencia Central.
Prentice may, Quinta edicin.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
PRCTICA 5
Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores
5.2 Introduccin
Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgnicos ms o menos
inertes qumicamente, que estn constituidos exclusivamente por C e H y
presentan solamente enlaces sencillos Durante muchos aos se les llam
parafinas (poca afinidad), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan
con agentes oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potsicos. Sin
embargo, si reaccionan con los halgenos, con el oxgeno cuando arden y con
cidos fuertes concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son
solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidades
inferiores a la del agua, por lo que flotan en ella.
5.3.2 Reactivos
3 hidrocarburos saturados, ter de petrleo, parafina, cido sulfrico, cido ntrico;
carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo en
tetracloruro de carbono al 1%, hidrxido de sodio al 25%.
5.3.3 Mtodos
5.3.3.1 Reaccin con cido sulfrico concentrado
Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de cido sulfrico. Adicionar gota a
gota, con agitacin frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los
tubos con cido. Observar la solubilidad. Precaucin: El cido sulfrico debe
descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fra. Observar si hay
produccin de gas o decoloracin de la mezcla.
5.4 Cuestionario
1) Qu son los hidrocarburos superiores?
2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan
con cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico?
3) Explicar la diferencia entre la reaccin del ter de petrleo y el bromo en la
oscuridad y en la luz.
4) Para qu se le aada tetraetilo de plomo a la gasolina?
5) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que
usan gasolina?
6) Por qu a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos.
5.5 Referencias
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A
PRTICA 6
Sntesis de acetileno
6.2 Introduccin
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizs el ms importante. El
acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos e
industrialmente se obtiene por la descomposicin con agua del carburo de calcio
[CaC2 + 2H2O H-C = C-H + Ca(OH)2] por pirlisis del metano. La presencia
de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este
caso el acetileno, el cual forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud
que una alqueno (olefinas). Los hidrgenos de los alquinos son substituidos por
metales, propiedad qumica que los diferencia de los alquenos y puede empelarse
para separarlos y caracterizarlos.
6.3.2 Reactivos
Agua destilada, carburo de calcio en trozos, permanganato de potasio al 1%,
bicarbonato de sodio al 1%, solucin acuosa de bromo al 1%, hidrxido de amonio
concentrado, cido clorhdrico diluido 1:2, sulfato de cobre pentahidratado, cloruro
de sodio, bisulfito de sodio, hidrxido de sodio al 5% y nitrato de plata 0.1N.
6.3.3 Mtodos
6.3.3.1 Montaje del equipo
En un matraz (A) de destilacin de 500 ml colocar una manguera en la conexin
de salida. Colocarle un tapn monohoradado en la boca principal e introducirle un
embudo de separacin (B) (Figura 3). En el interior del matraz de destilacin
colocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separacin
ponerle 10 ml (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo dejando gotear
lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la manguera.
Poner rpidamente la manguera en cada uno de los reactivos que debern
contener los reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota los
resultados.
6.4 Cuestionario
6.5 Referencias
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
PRCTICA 7
Sntesis de un halogenuro de alquilo
7.2 Introduccin
La transformacin de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por
reaccin con un hidrcido, es un mtodo de sntesis muy socorrido en el
laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con
hidrcidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes
mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitucin
nucleoflica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen
por sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1). Adems, es importante considerar
la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a
temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios
requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de
los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.
7.3.2 Reactivos
cido clorhdrico concentrado, alcohol ter-butlico, solucin acuosa saturada de
bicarbonato de sodio, cloruro de calcio anhidro, cloruro de n-butilo, solucin de
nitrato de plata.
7.4 Cuestionario
1) Cmo se puede justificar tricamente la diferencia de reactividad entre los
tres tipos de alcoholes (primario, secundarios y terciarios) cuando reaccionan con
los hidrcidos?
2) Escribe el mecanismo de reaccin entre el alcohol terbutlico y el cido
clorhdrico para sintetizar cloruro de terbutlo.
3) Indica tres uso de los halogenuros de alquilo.
4) Existen compuestos orgnicos halogenados en los seres vivos?. Si tu
respuesta es afirmativa, da dos ejemplos.
7.5 Referencias
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
PRCTICA 8
Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas
8.2 Introduccin
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el
grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas
resultan de la presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos.
La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y
cetonas. En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los
alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es
difcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es fcil saber que ha
ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando acta
como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo que si
el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems, el
aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de
los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de olor.
8.3.2 Reactivos
Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, ter etlico fro: sodio metlico,
cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.
8.3.3 Mtodos
8.3.3.1 Solubilidad
Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y ter.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las
observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia
de dos capas distintas de lquidos, cuando ambas son incoloras.
Algunas Precauciones:
a) cuando se use el ter, el tubo de ensaye debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas
o uses ter, ya que es extremadamente flamable.
c) Los experimentos con ter hacerlos en la campana de extraccin y cuando
deseches los residuos hacer correr el agua.
8.3.3.2 Reaccin del etanol con sodio
8.4 Cuestionario:
1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con
sodio. Qu gas se desprende de esa reaccin?
3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la
oxidacin de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin
con ninguno de los alcoholes explica porqu.
8.5 Referencias
Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica
Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.
Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
PRCTICA 9
Saponificacin de una grasa
9.2 Introduccin
Las grasas y aceites son steres mixtos naturales de cidos grasos (de peso
molecular elevado) y de la glicerina. La palabra saponificar significa hacer jabn.
La saponificacin de un ster con NaOH da la sal de sodio de un cido carboxlico.
La saponificacin de un triglicrido produce la sal de un ido graso de cadena
larga (jabn) y la glicerina.
Ejemplo de saponificacin:
9.3.2 Reactivos
Aceite de palma o aceite de coco, KOH (1g/ml agua), HCl al 10%, CaCl2 al 10%
NaCl (sal de cocina).
9.3.3 Mtodos
9.3.3.1 Reaccin de saponificacin
En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un bao mara 15 g de aceite de
palma o aceite de coco. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml
agua). Terminada la adicin, contina calentado en bao mara y agita durante 50
min. En seguida aade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solucin
se torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se
mencionan a continuacin.
A 10ml de la solucin adale 10g de NaCl y observe la separacin del jabn por
efecto salado.
9.4 Cuestionario
1) Si se agita frecuentemente la mezcla de reaccin, Se acelera la velocidad
de saponificacin? Porqu?
2) Qu es el efecto de salado? Porque se separa el jabn mediante ste
proceso?
3) Qu cambio qumico se lleva a cabo si la solucin con jabn (caliente) se
acidifica con HCl al 10%?. Escribe la ecuacin inica.
4) Qu son las micelas?
5) Una molcula de jabn, Es o no soluble en agua? Explica tu respuesta.
6) Explica fsicamente cmo un jabn es capaz de quitar una mancha de
aceite de una camisa o un pantaln.
7) Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un detergente?
9.5 Referencias:
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.
Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
PRCTICA 10
Alcalinidad de las aminas
10.2 Introduccin
Las aminas orgnicas tienen propiedades semejantes a las del amoniaco. En esta
prctica se estudia la alcalinidad de una amina, la trietilamina, y se compara con la
del amoniaco. Tambin se estudia la forma en que ciertas molculas que
aparentemente no tienen en su estructura H+ u (OH)-, pueden alterar rpida y
fcilmente la solubilidad de una amina orgnica a temperatura ambiente, con slo
cambiar el pH del medio.
10.3.2 Reactivos
Papel tornasol, agua destilada o desionizada, trietilamina, amoniaco al 10%, cido
clorhdrico al 10%, hidrxido de sodio al 10%.
10.3.3 Mtodos
De ser posible, los experimentos realizarlos en campana.
10.4 Cuestionario
1) (a) Cuando la gota de trietilamina toca el agua del papel tornasol hmedo,
Cul in (del agua ionizada) tiende a unirse con sus molculas? (b) Cul in de
la ionizacin del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel
tornasol? (c) En qu se parece este comportamiento al de las molculas de
amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido.
2) En el experimento con HCl y NaOH Cules reacciones convirtieron el
amoniaco y la trietilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trietilamina, en
sustancia hidrosoluble?
3) Escribe las ecuaciones inicas indicando la formacin de sustancias, que
expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidrxido de sodio.
4) Cul de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una solucin
acuosa? Cul puede bajar el pH?
5) Qu tipo de molcula orgnica RCOO- o RNH2, puede elevar el pH de una
solucin acuosa? Cul puede bajar el pH?
10.5 Referencias
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.
Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
PRCTICA 11
Propiedades de los compuestos aromticos
11.2 Introduccin
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una
molcula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre
reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin
electroflica aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son
equivalentes.
En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos
aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.
11.3.2 Reactivos
Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, ter de petrleo, permanganato de
potasio al 1%, cido sulfrico concentrado.
11.3.3 Mtodos
11.3.3.1 Solubilidad de hidrocarburos aromticos
En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al
primer tubo adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de
ter de petrleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tus
observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye
(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos
siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de neftaleno (0.25cm) y al
cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de tolueno.
Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.
11.4 Cuestionario
1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes
compuestos (experimento 1)
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.
4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (biomolculas) que
contengan anillos aromticos.
11.5 Referencias
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2:
Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.