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HO
HO H CHO
CHO HOH 2C CHO
H HO HO H
CHO
H H H H HO H
HOH 2C OH giro de 180 HO CH 2OH
OH CH 2OH
b) Escribir los carbaniones que se forman con los siguientes compuestos e indicar su
estabilidad relativa. Justificar brevemente.
i.- Acetona ii.- 1-cloroacetona iii.- 2,4-pentanodiona
O O O
H3C C CH3 H3C C CH2 H3C C CH2
O O O
El tomo de cloro al poseer
H3C C CH2Cl H3C C CH2 H3C C CH efecto -I estabiliza el carbanin
Cl formado
Cl
O O
O O O O H3C C CH C CH3
H3C C CH2 C CH3 H3C C CH C CH3
O O
H3C C CH C CH3
O O O O
H3C C CH C CH3 > H3C C CH2 > H3C C CH2 Estabilidad relativa
Cl
+ CO-NH
O H O O O O
H H2O
H H
O OH
H H H
b) Explicar porqu las aminas alifticas son ms bsicas que las anilinas.
La basicidad de aminas es debida al par de electrones sin compartir del tomo de nitrgeno, si la
amina lleva sustituyentes con efecto +I, como por ejemplo los grupos alquilo, la basicidad aumenta
porque se estabiliza el cido conjugado que es un catin (sal de amonio), de esta forma en estado
gaseoso que solo se tienen en cuenta los efectos electrnicos el orden de acidez de aminas alifticas
es: terciarias > secundarias > primarias.
Kb
R-NH2 + H2O R-NH3 + HO
Ion amonio
En aminas aromticas el par de electrones est deslocalizado en el anillo lo que impide su reaccin
con un cido disminuyendo as la basicidad respecto a las aminas alifticas.
Anilina
5.-
a) Escribir la estructura de los dipptidos que se pueden formar con la serina (cido-2-amino-
3-hidroxipropanoico) y la leucina (cido-2-amino-4-metilpentanoico).
PCl5 POCl3
CH3CH2CN
1) NaOH, H2O
2) H+
3) Calor
C6H5-CH2-CH2-COOH
d) Sintetizar 1-fenil-1,4-pentanodiona a partir de acetilacetato de etilo
C6H5-CO-CH 2-CH2-CO-CH 3 Fragmento que procede acetilacetato de etilo
1) NaOH, H2O
CH3-CO-CH-COOC 2H5 2) H+
C6H5-CO-CH 2-CH2-CO-CH 3
CH2-CO-C 6H5 3) Calor