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Protocol o 4587
Protocol o 4587
PROCEDIMIENTO
Esquema de destilacin
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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)
Notas:
1) Cuide de no sumergir el tubo de vidrio dentro de la disolucin de KMnO 4, el extremo
del tubo debe apenas rozar la superficie de la disolucin.
2) Deje enfriar por completo el equipo de destilacin antes de desmontar. Retire primero
el matraz de bola con el destilado.
En un matraz bola de fondo plano, coloque 5.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y
agitando 0.3 mL de cido sulfrico concentrado, introduzca un magneto, coloque el matraz
sobre una parilla y adapte un sistema de reflujo. Caliente la mezcla de reaccin a reflujo con
agitacin magntica, durante 30 minutos.
Deje enfriar por completo la mezcla de reaccin y vacela cuidadosamente a un vaso de
precipitados que contenga una suspensin de 1.0 g de bicarbonato de sodio en 5.0 mL de
agua, agite suavemente. Decante la mezcla a un embudo de separacin y elimine la fase
acuosa. Lave la fase orgnica con disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando 2
porciones de 3 mL c/una. Transfiera la fase orgnica a un matraz Erlenmeyer y squela con
sulfato de sodio anhidro.
Decante el producto a una probeta limpia y seca, mida el volumen y calcule el rendimiento
de la reaccin. Realice las pruebas de insaturacin.
Pruebas de insaturacin
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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)
ANTECEDENTES
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFA
R.Q. Brewster, C.A Vander Werf y W.E. Mc. Ewen, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2a.
edicin, Alhambra, Madrid, 1979.
A.I. Vogel, A textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. edicin, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.
D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz, Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B.
Saunders Co., Philadelphia, 1976.
J.W. Lehman, Operational Organic Chemistry, 3er. ed., Prentice Hall, New Jersey, 1999.
J.R. Mohring, C.N. Hammond, T.C. Morril y D.C. Neckers, Experimental Organic Chemistry,
W.H. Freeeman and Company, New York, 1997.
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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
Mtodo A
Ciclohexanol +
H2SO4 conc.
1) Destilar
Residuo Destilado
Ciclohexeno,
H2SO4 H2O, H2SO4
Materia orgnica degradada
2) Saturar con NaCl
3) Lavar con NaHCO3 al 5%
D1 Fase orgnica
Fase acuosa
Ciclohexeno
hmedo NaCl
NaHCO3
Na2SO4
4) Secar con Na2SO4
anhidro
5) Decantar
D2
Lquido Slido
6) Tomar muestras
D3
+
+ Br2/CCl4 + KMnO4/H3O
1,2-Dibromo- 1,2-Ciclohexanodiol
ciclohexano MnO2
D4 D5
D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica, utilizar la fase acuosa para
neutralizar D2.
D2: Neutralizar con fase acuosa de D1, medir pH antes de desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar el disolvente, mandar a incineracin el residuo.
D5: Filtrar, confinar el slido (MnO2), neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.
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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
Mtodo B
Slido Lquido
Lquido D2
Slido
Ciclohexeno
Na2SO4 hidratado
8) Tomar muestras
D3
+ Br2/CCl4 + KMnO4/H3O+
1,2-Dibromociclohexano 1,2-Ciclohexanodiol,
MnO2
D4
D5
D1: Filtrar, mandar a incineracin el slido. Neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.
D2: Neutralizar y desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar para recuperar el disolvente, mandar a incineracin el residuo.
D5: Filtrar, confinar el MnO2, neutralizar el filtrado y desecharlo por el drenaje.
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