Univmldad Nacional Autonoma Mul O: Tesis Con

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UNIVmlDAD NACIONAL AUTONOMA
D~ MUl<O
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
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"LOS ANTIOXIDANTES EN ALIMENTOS:

PERSPECTIVAS DE APLICACION".
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QUE PARA
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OBTENER EL
1
TITULO
s
DE:
INGENIERO EN ALIMENTOS
P R E S E N T A
CARLOS ABRAHAM kEYNOSO aCAMPO
ASESOR: DRA. SARA ESTHER VALDES MARTINEZ
CUAUTITLAN IZCALLI. EDO DE MEX. 1998
TESIS CON
FALLA DE ORIGEN
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN
UNIDAD m: LII ADMINISTRAC10N ESCOJ.,\R
DEPARTAMENTO DE EXAMENES PROFESIGNALES
DR. JUAN ANTONIO MONTARAZ CRESPO

DIRECTOR DE LA FES CUAUTITLAN
PRESENTE
ATN: Q. Ma. del CarmenGarcia Mijares

Jefe del Departamento deExmenes
Profesionales de la FES Cuautitlin
Con base en el art. 28 del Reglamento General de Exmenes, nos pennitimos comunicar a usted
que revisamos la TESIS:
"Los antioxidantes en alimentos: Perspectivas de aplicacl~n"
Abraham Reynaso Ocam~o

que presenta ~ pasante:=-!ca,=,rcl~o",sL!""'-"'''''''~=''"'-';:",!:~~~~''- _
con nmero de cuenta: 8958947-6 para obtener el TITULO de:
Ingeniero en Alimentos
Considerando que dicha tesis rene Jos requisitos necesarios para ser discutida en d EXAMEN
PROFESIONAL correspondiente, otorgarnosnuestro VOTO APROBATORIO
ATENT AMENTE.
POR MI RAZA HABLAR EL ESPRITU
Cuautin lzcalli. Edo. de Mx., a _ _
2 _ de _-"""'''''-'''--
Julio de 199 8
PRESIDENTE 1 .B.Q. J. Francisco lr.ontiel s~o'!!se!a!s:=:dk~~~~~~

VOCAL M. en C. Rosa M. Arriaga orihUela"--4~~~~~~~~::::7
SECRETARIO Dra. Sara E. Vald6s var-trne z__ ~~~:;;:;;~Si~~~~~~
PRIMER SUPLENTE M. en C. Clara l. Al~rez !'~anrique r;;tJtD~

.
;'"'l.
iJ,'
lb
SEGUNDO SUPLENTEQ.F.B. Virginia Oliva Arella'10a;<L 114",
; A DIOS NUESTRO SEOR:
Seor, en los momentos dificiles he dudado de tu existencia. Lloraba,

gritaba y no sentia tu presencia; hasta que un da me di cuenta que siempre haz
permanecido a mi lado como un Padre amoroso perdonando siempre mis
errores.
Es por eso Seor que te pido perdn por todo y te doy las gracias por el
tiempo que me haz otorgado para la realizacin de este trabajo. Gracias por
permitirme ser libre y por los padres que me diste.
Gracias por mi fami1ia tan linda que me diste y por los amigos que he
tenido en el transcurso de mi vida. GRACIAS POR TU AMOR.
rEAMO!
A MIS PADRES:
Gracias por haberme heredado el ms hermoso de los regalos: "la vida"
A ELLA:
Por estar conmigo en los momentos dificiles, por ayudarme a levantarme
; sin importarle cuantas veces me haya cado, por no importarle que tan graves
sean los errores que he cometido, por compartir mis alegrias, por compartir mis
aciertos ensendome a disfrutarlos con humildad, por amarme sin pedir nada a
cambio.
GRACIAS MADRE!
AEL:
Porque su silencio y su mirada me han mostrado cuanto me ama, por su
sencillez que me ha enseado que es el camino para vivir en armona, por su
honradez que es una virtud que pocos hombres poseen.
GRACIAS PADRE!
A ellos, los seores Abraham Reynoso Ruiz y Seora Estela Ocampo

Mundo les dedico esta tesis como un pequeo homenaje a todo lo que me han
dado y me han enseado, por la gran admiracin que siento a toda una vida de
trabajo para que no nos falte nada, al gran amor que me profesan.
LOS AMO.
CARLOS ABRAHAM REYNOSO OCAMPO

A MIS HERMANOS:
Mara Esther, Blanca Estela, Emma, Guillermo, y en especial a Mara

del Rosario y Miguel.
,
A quienes amo profundamente por haber construido una linda familia, a
pesar de los problemas, alegras y tristezas logramos permanecer unidos.
A Chari y May nos une las innumerables experiencias que vivimos
juntos, cuando niiios mi madretuvo que salir a trabajar.
LOS AMO A TODOS.
A MI NUEVA FAMILIA:
Mis sobrinos: Martha Alicia, Liliana Patricia, Juan Pablo, Javier,

Andrs Gerardo, Luis Guillermo, Daniel Martn, Diego Renato, Martha
Paulina, Lizy Melina. Jazmn Esmeralda, Mara Fernanda.
En especial a Vctor Manuel porque desde el momento que naci hizo
muy feliz a mi hermana Blanca Estela y por ende a todos nosotros.
A quien me hizo unjoven viejo: mi sobrino nieto Rafael Alejandro.
A mi nueva sobrina que an no posee un nombre.
LOS AMO A TODOS.

A MIS AMIGOS:
Enrique Rodrguez, Luis Adolfo, Mara del Carmen, Nicols, Alfa,
Claudia, Carmen, quienes juntos vivimos las ms hermosas de las
experiencias.
Al lng. Luis Jimnez Escobar que estuvo conmigo en los momentos ms
; dificiles de mi vida.
LOS QUIERO MUCHO
A MIS MAESTROS:
Ing. Francisco Montiel, Ing. Rosala Melendez, Ing. Alfredo Alvarez,
Dr. Arjona, Maestra Clara Ins, Dr. Tecante Coronel. Quienes por su
dedicacin, esfuerzo y talento les doy las gracias.
A LA DRA. SARA ESTHER VALDES MARTNEZ

A quien admiro desde el momento que nos dio la primera clase.
La admiro corno ser humano ya que siempre est dispuesta a ayudar a
quien se lo pide, corno investigadora siempre encontrar respuesta a mis dudas,
corno mujer por defender siempre sus ideales.
Por todo eso le doy gracias. Gracias por el apoyo recibido y por la
amistad que siempre me brind durante este tiempo.
CARLOS ABRAHAM REYNOSO OCAMPO

CONTENIDO PAGINA
OBJETIVOS
INTRODUCCION 11
1.0 GENERALIDADES
l.1 Lipidos
1.2 Clasificacin
1.3 Acidosgrasos 4
1.3.1 Acidosgrasos saturados 4
1.3.2 Acidosgrasos mononsaturados 5
1.3.3 Acidosgrasos polnsaturados 6
1.4 Oxidacin de Lipidos 8
1.4.1 Autoxidacin 8
1.4.2 Rancidez lipolitica o hidrolitica 15
1.5 Historia de los antioxidantes 16
1.6 Los antioxidantes alimentarios 16
1.6.1 Definicin 16
1.6.2. Clasificacin 17
2.0 BWQUEADORES RADICALES DE PEROXIDO (SINTETICOS) 20
2.1 BHT (Butilhidroxitolueno) 22
2.1.1 Caractersticas 22
2.1.2 Metabolismo 27
2.1.3 Toxicologia 29
2.1.4 Aplicaciones 30
2.2 BHA (Butilhidroxianisol) 32
2.2.3 Toxicologa 35
2.3 GP (Galato de Propilo) 38
2.3.3 Toxicologa 42
2.4 TBHQ (Terbutilhidroxiquinona) 43
2.4.3 Toxicologa 46
2.5 Etoxiquina (6-Eloxi-I,2-Dihidro-2,2,4-Trimetilquinolina) 48

2.5.1 Caracteristicas 48
2.5.3 Toxicologa 50
2.6 Butilhidroximetifenol (4- Hidroximetil- 2,6-Di-Tert-Butifenol) 52
2.7 TIIBP (2,4,5-Trihidroxibutirofenooa) 53
2.7.1 Caraeteristicas 53
2.7.3 Toxicologa 55
2.8 Heptilparabeno (n-Heptil-p-bidrobenzoato) 55
3,0 BWQUEADORES DE RADICALES PEROXIDO (Naturales) 58
3.1 Vitamina E (T ocoferol) 58
3. 1.3 ToxicoJoga 62
3.2 NDGA(AcidoNordihidroguayaretico) 64
3.2.\ Caractersticas 64
3.3 Goma o Resina de Guayaco 66
3.4 Extracto de Romero 68

3.5 Lecitina 70
4.0 SINERGISTAS SECUESTRANTES DE METALES 73
4.\ EDTA (Etilendiamintetracetato de Sodio) 74

4.2 Acido Ctrico (Acido 2-HidrOJa-I,2,3- Propano-Tricarboxilico) 78
4.2.2 Toxicologa 83
4.3 VitaminaC (Acido ascrbico) 84
4.3. I Caractersticas 84
4.3.3 Toxicologa 89
5.0 AGENTES REDUCTORES 93
5.1 Pirosulfito de Potasio (K2S205) 94
5.1.2 Toxicologa 95
5.2 Sulfito de Potasio (K2S03) 95
5.2.3 Toxicologa 96
5.3 Carbonato de Sodio (Na2C03) 97
5.3.2 Toxicologa 98
5.4 Hipofosfito de Sodio (NaHZPO Z) 98
5.4.Z Toxicologia 99
5.5 Metabisulfito de Sodio (N'ZSZ05) 100
5.51 Caractersticas 100
5.5.2 Metabolismo 10Z
5.5.3 Toxicologa 10Z

5.6 Sulfito de Sodio (NazS03) 103
5.6.Z Metabolismo 104
5.6.3 Toxicologa 104
5.7 Tiosulfato de Sodio (Na2S203) 106
5.7.2 Tcxicologia 107
5.8 Cloruro de Estao (CI2Sn) 107
5.8.2 Toxicologa 108

6.0 OTROS 109
6.1 MRP (Productos de la reaccin de Maillard) 109
6.2 Lignina 113
6.3 Jengibre 114
6.3.1 Caractcsticas 114
6.4 Extracto de Mostaza 116
7.0 TENDENOAS DE CONSUMO 117
8.0 D1SCUSION 130
9.0 CONCLUSIONES 146
10.0 BmLIOGRAFIA 149

LISTA DE FIGURAS
NUMERO NOMBRE PAGINA
Reacciones de Oxidacin de los Lipidos 9

2 Consumo de Oxigeno en Funcin del Tiempo 10
3 Clasificacin de Antioxidantes en Base a su Reactividad 19
4 Frmula General de los Compuestos Fenlicos 20
5 Derivados Orto y Para 21
6 Mecanismo de Accin de un Antioxidante Fenlico Frente 22
a un Radical de Acido Graso
7 Estructura Qumica del BlIT 23

8 Metabolitos del BlIT 28
9 Estructura Qumica del BRA 32
10 Formas de Resonancia Estables del BRA 34
11 Estructura Quimica del Galato de Propilo 38
12 Efecto del Galato de Propilo sobre la Estabilidad de 41
Aceites con Respecto a los Dems Antioxidantes.
13 Estructura Qumica del mHQ 44
14 Efecto del mHQ sobre la Estabilidad de Aceites con Respecto 45

a Otros Antioxidantes Uti1izados.
15 Estructura Quimica de la Etoxiquina 48

16 Estructura Quimica del Butilhidroximetifeno! 52
17 Estructura Qumica del THBP 54
18 Estructura Qumica del Heptilparabeno 56
19 Estructura Quimica de la Vitamina E 59
20 Estructura Quimica del NDGA 64
21 Estructura Qumicade EDTA de Sodio 74
22 Quelato del EDTA 76
23 Estructura Quimicadel AcidoCtrico 79
24 Sintesisdel Acido Ctrico 79
25 Complejo Formado por el AcidoCtrico y el fierro 82
26 Estructura Quimica del Acido Ascrbico 85
27 Degradacindel Acido Ascrbico 87
28 Sinergismo de Vitamina C y Vitamina E 89
29 Estructura Quimica del Metabisulfio de Sodio lOO
30 Estructura Qumicadel Tiosulfato de Sodio 106
31 Deaminacin-Deshidratecin de Dsfructosamina a Reductonas 110
32 Estructura de Melanoidinas (Hidroxipiridona y Piranona) que 111
Actan como Antioxidantes SecuestrandoHierro.
33 Tendenciade l. Produccin de Aditivos para Alimentos 120

34 Tendenciade la CapacidadInstalada para l. Produccinde 122
Aditivos para Alimentos
LISTA DE CUADROS
NUMERO NOMBRE PAGINA
Clasificacin de los Lipidos 3
2 AcidosGrasos ms Comunes en Alimentos 7
3 Caracteristicas Fisicoquimicas del BHT 23
4 Adicin del 0.02 % de DiversosAntioxidantes 25

a Manteca de Cerdo Refinada
5 Efecto Sinrgico de Algunos Antioxidantes 30

con el BHT empleados en la Conservacin del
Aceitede Pescado
6 Adicin de BHT Permitida en Alimentos 31
7 Caractersticas Fisicoquimicas del BHA 33
8 Adicin de BHA Permitidaen Varios Alimentos en 37
ppm Basado en el Peso Total del Alimento
9 Caracteristicas Fisicoquimicas del GP 39
lO Solubilidad del Galato de Propilo 39
11 Adicin de GP Permitida en Varios Alimentos 43
en ppm basado en el Peso Total del Alimento
12 Caraeteristicas Fisicoquimicas de la Terbuti1hidroxiquinona 44
13 Niveles del TBHQ Permitidos en Alimentos en ppm Basado 47

en el Contenido de Grasa
14 Caracteristicas Fisicoquimicas de la Etoxiquina 49
15 Adicin de Etoxiquina Permitida en Alimentos en ppm 51
16 Caractersticas Fisicoqumicas del Butlhidroximetilfenol 53
17 Caractersticas Fisicoquimicas del THBP 54
18 Caractersticas Fisicoquimicas del Heptilparabeno 56
19 Caraeteristicas Fisicoqumicas de la Vitamina E S9
20 Estructurade los Tocoferoles 61

21 Caractersticas Fisicoqumicas del NDGA 65
22 Propiedades Antioxidantes de la Goma de Guayaco 67
23 Composicin aproximada de la Lecitina Comercial de la Soya 70
24 Caractersticas Fisicoqumicas del EDTA de Sodio 75
25 Adicin de EDTA Permitida en Varios Alimentos en ppm 78
Basado en el Peso Tota! del Alimento
26 Caractersticas Fisicoqumicas de AcidoCtrico 80
27 Accin Sinrgica del Acido Ctrico (C) y Fosfrico (P) 81
en Combinacin de Galato de Laurilo (LO)
28 Solubilidad del Acido Ctrico 82
29 Adicin de Acido Ctrico permitida en Alimentos en ppm 84
30 Caracteristicas Fisicoqumicas del Acido Ascrbico 85
31 Propiedades Antioxidantes del Acido Ascrbico 86
32 Caracteristicas Fisicoqumicas del Pirosulfito de Potasio 94
33 Caractersticas Fisicoqumicas del Sulfitode Potasio 96
34 Caractersticas Fisicoqumicas del Carbonato de Sodio 97

35 Caractersticas Fisicoqumicas del Hipofosfito de Sodio 99
36 Caractersticas Fisicoqumicas del Melabisulfito de Sodio 101
37 Caractersticas Fisicoqumicas del Sulfitode Sodio 103
38 Caractersticas Fisicoqumicas del Tiosulfato de Sodio 106
39 Caractersticas Fisicoqumicas del Cloruro de Estallo 107

40 Caractersticas Fisicoqumicas del Jengibre 114
41 Produccin de Aditivos para Alimentos 1990-1995 119
(Miles de Ton)
42 Produccin de Aditivos para Alimentos 1990-1997 119
(Miles de Ton)
43 Capacidad Instalada para la Produccin de Aditivos para 121
Alimentos 1990-1997 (Miles de Ton)
44 Volumende la Exportacin de Diferentes Grasas y Aceites 124

en 1995
45 Volumende la Importacin de Diferentes Grasas y Aceites 126
en 1995
46 Volumende la Exportacin de Antioxidantes en 1995 127

47 Volumende la Importacin de Antioxidantes en 1995 128
48 Solubilidad de los Antioxidantes Fenlieos Sintticos 131
49 DL50 de los AntioxidantesFenlicos Sintticos 133
50 Solubilidad de los Antioxidantes Naturales 135
51 DL50 de los AntioxidantesNaturales 137
52 Solubilidad de los Antioxidantes Sinergistas Secuestrantes 138
de Metales
53 DL50 de los AntioxidantesSnergistas Secuestran!esde Metales 139

54 Solubilidad de los Antioxidantes Reductores 141
55 DL50 de los AntioxidantesReductores 142
56 Poder Bactericida de Algunos Antioxidantes 147
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Analizar y evaluar el potencial de aplicacin que presentan los diferentes

antioxidantes en la industria alimentaria en base a sus caracteristicas.
OBJETIVOS PARTICULARES:
l. Recopilar informacin acerca de las propiedades y aplicaciones de los

antioxidantes
2. Clasificar los antioxidantes en base a su reactividad
3. Analizar las caracteristicas principales de los antioxidantes.
4. Analizar la situacin legal de los antioxidantes en nuestro pas.
5. Analizar el potencial del uso de antioxidantes en Mxico desde el punto de

vista tecnolgico.
INTRODUCCION
contienen Iipidos es
La proteccin contra la oxidacin de grasas. aceites y alimentos que
de la naturaleza lipdica
frecuentemente necesaria. la degradacin oxidativa de los constituyentes
pticas,
de los alimentos afecta su valornutritivo. higinico y propiedades organol
La degradacin oxidativa es un fenmeno qumico complejo que
conduce a los que se
econmicas pueden ser

denomina "Oxidacin o enranciamiento de las grasas" cuyas repercusiones
inconsurnibles a causa de sus
importantes pues provoca la prdida de alimentos al volverse estos
propied ades organol pticas y contenido de txicos (5).

oxidantes tenga
A un nivel menor de deterioro. se puede temer que la ingestin de grasas
ria. Desde el punto de vista
repercusiones en el aspecto nutricional y segundad alimenta
al destruirse vitaminas tales
nutricional, despus de la oxidacin disminuye la calidad del alimento
grasos poliinsaturados como
como A y E que son liposolubles; e igualmente se destruyen cidos
el humano que no pueden ser
ellinol ico (n-6) y linolnico (n-3), cidos grasos esenciales para
la constitucin de todas las
sintetizados por el organism o, que juegan un papel importante en
ras de los prostanoides
membranas celulares y subcelulares. y por otra parte son precurso
de los cuales dia a dia se
(Prostaglandinas, Protaciclinas, Trornboxanos, etc.) y los leucotrienos
biolgicos (J).
descubr e un poco ms del papel que juegan en numerosos fenmenos
la oxidacin de grasas
En cuanto a la seguridad alimentaria, los product os resultantes de
a tratamiento trmico
(produc tos voltiles. perxidos. oxicidos) o a los product os debido
(monrneros cclicos, polmeros) es inexistente, siempre hay un

riesgo inherente de toxicidad.
d de contar con
La lucha contra la oxidacin de los alimentos implica la necesida
hace mucho tiempo. Esta
soluciones tecnolgicas, la adicin de antioxidantes se utiliza desde
hoy de numerosos
adicin, fue en un principio de manera emprica, esta operacin se sirve
ampliamente estudiado (3).
compue stos naturales O artificiales cuyo mecanismo de accin ha sido
no corre ningn
En la utilizacin de antioxidantes es necesario saber que el consumidor
riesgo de salud con la ingesta de estos compuestos.
ii
Esto explica que numerosos trabajos hayan sido consagrados a la investigacin de efectos
metablicos. fisiolgicos y nutricionaJes de los antioxidantes (5).
Tomando en cuenta lo anterior. se revisarn aspectos que se consideran relevantes como:

La autoxidacin de los aceites y de las grasas y de los medios que permiten combatirla; la
naturaleza qumica de los principales antioxidantes utilizados en alimentos as como repercusiones

en el organismo por la ingestin de antioxidantes (toxicolgico y nutricional).
iii
1.0 GENERALIDADES
1.1 LlPIDOS
La palabra lipido proviene del griego lipos, que significa grasa y cuya aplicacin no ha sido
bien establecida [L). Algunos autores definen lipido como: "Aquellas molculas solubles en ter
cloroformo y otros disolventes orgnicos e insolubles en agua" (2,28,32).
Estas molculas incluyen grasas, aceites, ceras. fosfridos, carotenoides, glucolpidos,
lipoproteinas, esfingolipidos, vitaminas liposolubles, sulfolipidos, cidos grasos, hidrocarburos y
esteroides. Junto con el agua, las proteinas y los hidratos de carbono constituyen los principales
componentes de los alimentos (2,28).
1.2 CLASIFICACION
El nmero de sustancias consideradas como lipidos es muy grande y la manera de
clasificarlas resulta en ocasiones dificil; existen diversos mtodos para este fin con sus propias
ventajas y desventajas, pero todos ellos basados en algunas de las propiedades fisicas o qumicas
que los caracterizan (I, 7).
El mas comn es dividirlo en 3 grandes grupos en funcin de su estructura qumica:
1. Los lipidos simples que abarcan las grasas y los aceites y por tanto resultan ser los ms
abundantes e importantes para el tecnlogo de alimentos.
2. Los lipidos compuestos son aquellos que estn integrados por una parte lipidica y otra
que no lo es, unidas covalenternente; como son los fosfolipidos, glucolipidos, cerebrcidos, entre
otros.
3. Los lipidos derivados o asociados; en esta categoria estn los cidos grasos libres, los
carotenoides, las vitaminas liposolubles, el colesterol, etc. El cuadro 1 muestra la clasificacin de
los lipidos y ejemplos de estos (1).
Otra clasificacin est dada por la capacidad que tienen par producir jabones. Aquellos que los
forman los llaman saponificables y los que no son insaponificables:
l. Los saponificables comprenden las grasas, los aceites, las ceras, los fosfolipidos y los fosfatidos.
2. Los insaponificables son bsicamente los esteroles, los hidrocarburos, los pigmentos y las
prostaglandinas.
Existen otras clasificaciones, como la que los divide en polares y no polares:
1. Los polares (cidos grasos, fosfoglicridos, esfingolipidos, etc.) se orientan espontneamente
con el grupo polar hacia el agua pues contienen en su molcula una parte hidrofilica y otra
hidrfoba.
2. Los no polares, permanecen asociados y no se orientan en la interfase acuosa, como ocurre con
los hidrocarburos alifticos no se suspenden, no se emulsionan y son insolubles en la fase acuosa
(1,7).
2
CUADRO I
Clasificacin de los Ipidos
LIPIDOS SIMPLES LIPIDOS COMPUESTOS COMPUESTOS
Esteres de Acidos Lipidos simples conjugados ASOCIADOS
grasos y alcoholes con molculas DO lipdicas
1. GRASAS 1. fOSfOLlPlDOS I. ACIDOS GRASOS
Aceites Esteres que contienen (Derivado de los
Esteres de Glicerol cido fosfrico en lugar de lipidos simples)
Acidos Monocarboxlicos uncidograso combinado
con nitrgeno. 2. PIGMENTOS
2. CERAS-ESTERES 2. GLUCOLIPIDOS
de alcoholes mono- Compuestos de carbohidra- 3. VITAMINAS
hidroxilados y cidos tos, cidos grasos y esfinbo- LIPOSOLUBLES
grasos sol, llamados tarobin
cerebrsidos. 4. ESTEROLES
3. LIPOPROTEINAS
Compuestos de Ipidos y 5. HIDROCARBUROS
protenas.
Fuente: Badui Dergal Salvador (1990) Quimica de los Alimentos, Ed. Alhambra Mexicana;
pp. 214.
3
1.3 ACmO S GRASO S
ambos grupos estn

Las grasas y los aceites son los lipidos ms abundantes e importante;
grasos con glicerol. Entre
constituidos de triacilgicridos, los que a su vez son steres de cidos
n), el comportamiento, la
las grasas y aceites las diferencias en estabilidad (tendencia a la oxidaci
yodo, la temperatura de
plasticidad, el estado fsico, el patrn de cristalizacin, el ndice de
nte a la presencia y a la
solidificacin de las grasas y los aceites se deben fundamentalme
concentracin de los cidos grasos constituyentes (7).

a1ifatica con
Los cidos grasos, se definieron como cidos monocarboxilicos de cadena
dos, sin embargo, a medida
nmero par de atamos de carbono que podian ser saturados o instaura
otros con estructuras
que las tcnicas de anlisis cuantitativo mejoraron, se identificaron muchos
nmero de atamos de
diferentes, tales como cidos cclicos, ramificados, hidroxilados, con
carbono (1).
s comunes, por
La nomenclatura se basa principalmente en el empleo de los nombre
la raz griega que indica el
ejemplo butrico, cprico, etc. o bien aadiendo la terminacin "oico" a
comienza a partir del
tamao de la cadena de tomos de carbono; Su numeracin generalmente
grupo carboxilco cuyo carbono corresponde al nmero uno (1).
1.3.1 ACmO S GRASO S SATUR ADOS
4 a 24 atamos de
Estos compuestos estn constituidos principalmente por cidos de
molecular o tamao de la
carbono, su temperatura o punto de fusin aumenta con el peso
de C IO en adelante son
molcula; as, los de C4 a Cs son liquidas a 25 oC, mientras que los
ar (I,IS).
slidos; su solubildad en agua es nversamente proporcional al peso molecul
s mecanismos de
Los cidos grasos saturados son mucho ms estables a los diverso
de temperatura muy alta
deterioro de las grasas que los insaturados; sin embargo. en condiciones
4
(mas de 200 oC), como llega a suceder en el frito de los alimentos y en presencia de oxigeno,
puede sufrir reacciones de deterioro (l).
1.3.2 ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Estos compuestos tienen una gran reactividad qumica. son propensos a transformaciones
oxidatvas y de isornerizacin. Son muy abundantes en los aceites vegetales y marinos, su
temperatura de fusin disminuye con el aumento de las dobles ligaduras y esta siempre es menor
que la de los saturados con un mismo nmero de tomos de carbono. Los que contienen solo una
insaturacin se llaman monoenoicos o monoinsaturados.

La mayoriade ellos presentan doble ligaduraentre los tomos de carbono 9 y 10 (1,18).
En trminos generales los cidos grasos monoinsaturados de configuracin cis presentan
temperaturas de fusin menores que los correspondientes trans para el mismo tamao de
molculas; esto se ObSetV8 entre el cido oleico, (que an a bajas temperaturas permanecen
liquidos)y el cido elaidioo (que se sintetiza en la hidrogenacincomercial) funde a 440C (1).
El nmero de posiblesismeros geomtricos de un cido graso aumenta considerablemente

cuando existe ms de una doble ligadura;con dos se generan cuatro ismeros:
- Cis- Cis
- Cis - Trans
Trans - Cis
. Trans - Trans
La presencia de cada uno de ellos influye considerablemente cuando existe ms de una

doble ligadura en las caracteristicafsicas y qumicas de los Iipidos (I, 18).
5
\.3.3 ACmoS GRASOS POLIINSATURADOS
Los poliinsaturados tienen sus dobles ligaduras no conjugadas. es decir, estn separadas
por un grupo rnetileno, como ocurre con los cidos linclco, Iinolnico y araquidnico (1).
Se dice que los aceites poliinsturados son capaces de remover el colesterol, los cidos
pueden presentarse en forma de cis o trans, en las grasas naturales solo se presenta el ismero cis y
ste puede cambiar a tT80S si la grasa o el aceite se calienta, hidrogena o se pone en contacto con
catalizadores (27).
En el cuadro 2 se presentan los cidosmscomunes en alimentos.
6
CUADRO 2
ACrnOS GRASOS MAS COMUNES EN ALlMEI\'TOS
NOMBRE NOMBRE FORMULA ALIMENTO

COMUN SISTEMAnco MOLECULAR
Saturados
At. Butirico n-butanoico Mantequilla (2.54.5 %)
At. Caproico n-bexanocc ManteqUilla (1-2 %)
Ac. CapriLico n-octanoico Grasa de coco (6-8 %)
Ac. Cprco n-decanoico Mantequilla. aceite de palma
Ac.Larico dodc:canoico Manteca de laurel (88 %)
Ac. Miristico t.etradecanoico A.c. Nuez palma (45-50 %)
AJ;. Palntico hexadccanoico Manteca de cacao (25-35 %)
At. Esterico OClodccanoico Sebo (30 %)
At. Arquico ecosanoicc AJ;. de cacalwate
Ac. Behnico docosanoico At. cacahuate y colza
AJ;. lignocrico tetracosancico At. cacahuate )' colza
N;. Ceruco bexacosaaoicc Indicios en aceites vegetales
MQoojnsturadQs
Ac. Caproleico -9.IO-decenoico Mantequilla
Ac. Mirisloleico -9.1Q..ecrndca:nnioo AJ;. de pescado
AJ;,. Palmiloleico -s.m-ccxececeeccc AJ;. de pescado
Ac. Petroselinico ~.7--octadt.cenoico Ac. de umbeUferas
Ac.Oleico cis-9.10-<>C1lldel::enoico En tndns los aceites
AJ;. Eladico caas-s.m-ccracecenocc Grasas bidrogenadas
AJ;. vaccnec uans-rt.tz-ccececenccc Sd>o(1-2 %)
AJ;. Euf6lbico -11.12-icosenoico Ac. de eufcrbaceas
At. Ercico -13.14-<1ocosenoico AJ;. de crucferas
AG. Sclacoleic:o -15.164etnlcoscnoico AJ;. de pescado
Acidoximnico ~ 17.ta-tesaccseecsco Grasas de xmeaiceas
PoUjnsaturados
Ac. LinoJeico -9.10-12.13-<>Ctadc<:adinico Grasas vegetales
At;. Linolnico -9.10-11.12-15.16-<lc1a- AJ;. de linaza
decatricnico
AJ;. E1acostcrico -9.10-11-12-13.14-<>etadcca- AJ;. de madera de China
trinico
AJ;. Parinrico -9.10-11.12-12.14-15.16- Grasa de parinarium
octadccatrinico
AJ;. Araquidnico -5.6-8.9-11.12-14.15-ei= Gr.l53 animal de depsito
tetranco
AJ;. Clupanodnico -4.5-8.9-12.13-15.16-19.20- Aceite de pesado
docosapemanico
At. Nisico -4.5-8.9-12.13-15.16-18. Aceite de sardina del Japn
19-21.22- tetreccsapenancc
Fuente: Valds Martnez Sara Esther (1979). Obtencin de Aceite de Palma China "Yuca
FUifera". TESIS.pp.12
7
1.4 OXIDACION DE LIPIDOS
1.4.1 AUTOXIDACION
Los sustratos de estas reacciones son, principalmente, los cidos grasos insaturados;
cuando estn libres se oxidan, por lo general, mas rpidamente que cuando son parte de molculas
de triglicridos o fosfolipidos. Pero sobre todo es el grado de insaturacin el que influye en la
velocidad de oxidacin. Los cidos grasos saturados solo se oxidan a temperaturas superiores a
60 0C, mientras que los cidos grasos poliinsaturados se oxidan incluso durante el almacenamiento
de los alimentos en estado congelado. El principal problema planteado por las reacciones de
oxidacin de los Iipidos reside en la formacin de compuestos voltiles de olor desagradable. lo
que puede limitar el tiempo de conservacin de numerosos alimentos, aunque tengan tan solo
menos del 1 % de lpidos. Cuando esto ocurre, los principales sustratos de oxidacin,
frecuentemente, fosfolipidos insaturados, tales como: Lecitinas de las membranas celulares y
subcelulares (3).
En la Figura 1 se esquematiza las tres reacciones de oxidacin de los lipidos.
La reaccin antes esquematizada se describe con detalle a continuacin
A), INICIACION
La absorcin de oxgeno exige la intervencin de radicales libres; esto explica que al
comienzo de la oxidacin exista un periodo de induccin, hasta que la concentracin en radicales

libres alcanza un cierto nivel como lo muestra la figura 2.
8
AODO GRASO NO SATURADO RH
INIClAOON PRIMARIA
CATAUZADO POR
OXIGENO
CALOR
LUZ
~:ICAL
ALGUNOS METALES
.-
SECUNDARlA
I
\- -
--- R"
UBRE
~------,
O
2 PAGAOON

I RH
I E
I
I
Interacciones con VituniDas A y e
I
(oxidildD) y proteIna8 (eodsin o
poJimerizociD ...... carbonos al

POUMEROS {
EPOXIDOS, FURANOS PARALIZA
AaooS. ALCOHOLES, HIDROCARBUROS OON
.....-----~ ALDEHIDOS y CETONAS VOLATILES
Fig. 1 Reacciones de Oxidacin de los lpidos
FUENTE: Cheftel Jean Claude, Cheftel Henri (1988). Introduccir

a la Bioqumica y Tecnologa de los Alimentos
Vol. 1; Ed. Acribia, pp. 266
9
s
~ APARIC ION DE
RANCID EZ tUPIDO S PUROS)
~
I
~u_
.....
... S
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...
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ALDEHIO OS
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0_ TIEMPO
Periodo Periodo Periodo
de MonomolecWar 8imolecul .u
induccin
Fig. 2. Consum o de Oxigeno en Funcin del

Tiempo
FUENTE: Cheftel Jean Claude, Cheel Henn (1988).

1ntrod1K'C6n a la BioquiIl liu y Tecnologa.
de los Aliment os, Vol. 1; Ed. Acrlbia.; pp. 266
mo exacto an no
Es decir. las reacciones de iniciacin primaria que intervienen y cuyo mecanis
est completamente esclarecido son del tipo:
RH o_o_o> R + H (1)
radical
a1cohilo
RH + 02 o_o> ROO + H (2)
radical
peroxi
l)lo que explica

Estas reacciones tienen una energa de activacin elevada (35 a 65 kcaVmo
das por temperaturas
que sean dificiles y poco probables; sin embargo, pueden estar favoreci
la
que estn presentes
elevadas y sobre todo por la luz y por trazas de ciertos metales, incluidos os
en la clorofila y en la mioglobina.
RH + Metal+n ----------> R' + H+ + M+{n-l) (3)
de compuestos
Estos catalizadores actan probablemente por intermedio de la formacin
los lpidos.
de O2 (0.0), lo que explica su importante papel en las reacciones de oxidacinde
a, surge la
Cuando la reaccin esta mas avanzada y el contenido en perxido aument
de perxidos; esta
llamada "Iniciacin secundaria", motivada esencialmente porla descomposicin
de perxidos en la
descomposicin puede ser "mono o biornolecular", segn la concentracin
muestra:
ROOH --------> RO. + .OH (4)
radicalalcoxi
ROOH o_o> R' + H0 ' (5)

2
se reducen por la luz

Las energias de activacinde estas dos reacciones son elevadas, pero
y catalizadoresmetlicos:
k
(6)
ROOH + M+n ----------> ROO. + W + M+(n-l)
Ea '" 20 kcallmol
k
ROOH + M+{n-l) > RO. + OH" + M+n (7)
un dmero de
En el caso de la descomposicin birnolecular, se supone que interviene
perxido:
11
M+n
(8)
ROOH + ROOH -----------> ROOH
-----------> ROO. + RO. + Hp
1<;i
HOOR
enlace hidrgeno
cin es en tomo a 25 kcal/mol.

La energa de activacin de esta reac
es. los mas
o catalizadores en este tipo de reaccion
Existen iones metlicos que actan com
cambio de valencia ms
cobalto, cobre, y manganeso; el
energticos son el hierro, niquel,
ortante, la presencia de
rabl e es 2 <- > 3. La hidr atac in del metal juega un papel imp
favo
tos fenlicos presentes de
tes com pleja ntes de los meta les, especialmente ciertos compues
agen
acin.
los lpidos retardan O inhiben la inici
forma natural al mismo tiempo que
tituye un factor
de las reacciones de iniciacin cons
Frecuentemente la baja velocidad
os.
limitante en la oxidacin de los lipid
proporcional al
que la velocidad de oxidacin es
Las ecuaciones cinticas, indican
de los alimentos que
contenido) en perxidos. la mayoria
contenido (o a la raiz cuadrada del
s relativamente elevados;
presentan un cnntenido de perxido
sufrieron un tratamiento tecnolgico
ms rpidamente (2).
secundaria y la oxidacin se inicia
por eso est favorecida la iniciacin
B). PROPAGACION
ciones:
constituida por una cadena de dos reac
La propagacin de la oxidacin est
12
ko
r--->R I, + O2 --------> RIOO, Ea ~ Okcallmol (9)

,
~
.
l
R l 00, + R2H ----------> RIOOH + R, 2 , Ea'" 3 a 5 kcallmol (10)
)
,
En general, estas reacciones son rpidas, porque los radicales libres portadores de un
electrn no apareado son muy reactivos. Si se tiene en cuenta el hecho de que estas dos reacciones
no modifican el nmero de radicales libres presentes, se puede hacer el siguiente balance:
RH + O2 --------> ROOH (11 )
Por tanto, la propagacin se traduce por una oxidacin, como perxidos de Iipidos no
saturados. que va paralela con un consumo de oxgeno gaseoso. Al principio se acumulan los
perxidos, pero generalmente su proporcin final termina por descender. El ndice de perxidos
no constituye una medida efectiva del grado de oxidacin, salvo al principio de la reaccin. Si el
aporte de oxigeno es limitado, se puede oxidar la totalidad de los Iipidos no saturados del
alimento.
Como ya se indic. el aumento de la proporcin de perxidos durante la propagacin al
alcanzar uncierto nivel, favorece la iniciacin.
Por otro lado, el elevado nmero de radicales libres explica la aceleracin del consumo de
oxigeno que se observa al final del periodo llamado "monomolecular",
Por trmino medio y teniendo en cuanta las reacciones de iniciacin y de paralizacin, cada
radical libre provoca la formacin de 10 a 100 molculas de perxidos (en el caso de Iipidos
puros).
13
Las reacciones (9) y (lO) no son las nicas posibles; en efecto, se pueden citar un gran
nmero de reacciones de modificacin de los radicales libres, COmo por ejemplo las siguientes (3):
R 1 ORZ ---------> R10, + compuesto no radical (14)
ci, PARALIZACJON
Al mismo tiempo que las reacciones de iniciacin y de propagacin. se puede producir

reacciones de paralizacin, que motivan la desaparicin de cierta cantidad de radicales libres:
~
ROO. + ROO. ---------> Compuestos (15)
~.
ROO. + R. --------> no (16)
~ ..
R.+R. Radicales (17)
Ea '" 5 a 8 kca1lmol
La primera de estas reacciones predomina cuando la presin parcial de oxgeno es elevada
(>100 torrs).
Estas reacciones de paralizacin motivan la formacin de compuestos muydiversos (3).
14
1.4.2 RANCI DEZ LIPOL ITICA O HIDRO LITICA
s del alimento o
Este tipo de rancidez se da por la accin de las lipasas naturale
provenientes de microorganismos sobre el alimento.

hecho de que
Este fenmeno se ha estudiadn en grasas provenientes de la leche, debido al
que ello tiene en el gusto de
ocurre fcilmente en este sustrato. y tambin por la importancia
distintos productos derivados del producto.

y cuando
La lipasa de la leche est asociada de manera natural con las micelas de la casena
glbulos de la grasa, de
se efecta la homogenizacin se pone en contacto la enzima con los
manera que si no se pasteuriza o esteriliza inmediatamente, se favorece la liplisis,

son solubles en grasas
Los cidos grasos liberados (butirico, caprico, capritico y lurico)
ms hidrosolubles
y los de menor peso molecular en agua, en el pH de 6.7 de la leche, los cidos
adamente 4.8. Los
se encuentran principalmente como sales debido a que su pH es de aproxim
los de los cidos libres. En el
olores y sabores provocados por las sales son menos intensos que
transferencia de
caso de la mantequilla, que tiene un elevado porcentaje de grasa, hay menos
que no se producen
cidos grasos libres a la fase acuosa y por tanto el olor es ms intenso, ya
sales.
en condiciones
A diferencia de otras reacciones enzirnticas, la liplisis se puede efectuar
esto se debe a que, si
de actividad acuosa muy baia, como la que prevalece en la harina de trigo,
. consecuentemente,
los triacilglicridos estn en estado liquido, tiene una gran movilidad y pueden
favorecer el contacto con la lipasa y provocarla reaccin.
enzimt ica; tambin la
La hidrlisis de los triacilglicridos no solo se efecta por la accin
durante el frito dios
provocan las altas temperaturas en presencia de agua, como ocurre
alimentos.
ran comnmente como
Por otra parte, muchos hongos y levadura que se encuent
problemas de liplisis (l.
contaminaciones, dado su sistema enzimtico llegan a ocasionar severos
2,4).
15
1.4.2 RANCIDEZ LIPOLITlCA O HIDROLITICA
s del alimento o
Este tipo de rancidez se da por la accin de las lipasas naturale
provenientes de microorganismos sobre el alimento.

al hecho de que
Este fenmeno se ha estudiado en grasas provenientes de la leche, debido
que ello tiene en el gusto de
ocurre fcilmente en este sustrato. y tambin por la importancia
distintos productos derivados del producto.

casena y cuando
La lipasa de la leche estasociada de manera natural con las rnicelas de la
glbulos de la grasa, de
se efecta la homogenizacin se pone en contacto la enzima con los
manera quesi no se pasteuriza o esteriliza inmediatamente, se favorece la liplisis,

son solubles en grasas
Los cidos grasos liberados (butirico, caprico, eaprilico y lurico)
cidos ms hidrosolubles
y los de menor peso molecular en agua, en el pH de 6.7 de la leche, los
adamente 4.8. Los
se encuentran principalmente como sales debido a que su pH es de aproxim
de los cidos libres. En el
olores y sabores provocados por las sales son menos intensos que los
menos transferencia de
caso de la mantequilla, que tiene un elevado porcentaje de grasa, hay
ya que no se producen
cidos grasos libres a la fase acuosa y por tanto el olor es ms intenso,
sales.
en condiciones
A diferencia de otras reacciones enzimticas, la liplisis se puede efectuar
esto se debe a que, si
de actividad acuosa muy baja, como la que prevalece en la harina de trigo,
consecuentemente,
los triacilglicridos estn en estado liquido, tiene una gran movilidad y pueden,
favorecer el contacto con la lipasa y provocar la reaccin.
La hidrlisis de los triacilglicridos no solo se efecta por la accin
enzimtica; tambin la
el frito dios
provocan las altas temperaturas en presencia de agua, como ocurre durante
alimentos.
comnmente como
Por otra parte. muchos hongos y levadura que se encuentran
problemas de liplisis (1,
contaminaciones, dado su sistema enzimtico llegan a ocasionar severos
2,4)
IS
I.S HISTORIA DE LOS ANTIOXIDANTES
El uso emprico de Jos antioxidantes es una prctica muy antigua para la conservacin de
los alimentos como carnes y pescados que eran cortados en trozos e impregnados de compuestos
fenlicos del ahumado.
Posteriormente diversos cientficos observaron que al adicionar ciertos compuestos a los
alimentos estos eran capaces de retardar el deterioro; describieron las principales etapas que han
marcado el descubrimiento de los antioxidantes y de su mecanismo de accin. Los nombres a

retener son los de Desehamps farmacutico de Avallon, que demostr el efecto antioxidante del
benjui y de las yemasde lamo, de Chevril que puso en evidencia la accin de la madera de roble,
de los hermanos Lumiere y de Seyewets que descubrieron el efecto antioxidante de la
hidroquinona y de los compuestos anlogos y por ltimo de los Moureu y Dufraisse que
resumieron su trabajo en una memoria titulada(S):
"Cataiyse el autoxidation; activite antioxygene el prooxygene".
1.6 LOS ANTIOXIDANTES ALIMENTARIOS
1.6.1 DEFINICION
"Los antioxidantes son substancias que adicionadas a las grasas o a los alimentos grasos,
retardan la oxidacin bloqueando los radicales perxido al ceder un protn, o quelando los
catalizadores como los metales pesados, o reduciendo la concentracin de oxgeno disponible, o
inhibiendo las lipcxidases". Un antioxidante debe reunir las siguientes caracteristicas (4,6,7):
~ No provocar efectos fisiolgicos negativos
- No contribuir a la aparicin de gusto, olor. o color extraos a la grasa o alimento.
16
- Ser efectivo a bajas concentraciones
Ser liposoluble
- Persistir en el transcurso de las distintas manipulaciones y procesos

- Ser de fcil obtencin
. Econmico
1.6.2 CLASIFICACION
La clasificacin de los antioxidantes se basa en el tipo de reaccin que llevan a cabo al
adicionarse al alimento.
Los bloqueadores de radicales perxido son antioxidantes que funcionan como aceptares
de radicales libres que dan lugar a radicales libres estables bloqueando asi la oxidacin en la fase
de iniciacin (5).
Entre las molculas de origen natural o sinttica, dotada de propiedades de est tipo, existe
una lista que, sin ser exhaustiva, no deja de ser bastante completa, la eleccin por la industria
alimentaria se ha dirigido a un nmero bastante restringido de compuestos (5).
Se trata de:
o Para los productos de origeo sinttico: el BHT, el BRA, el Galato de propilo, la TBHQ y
por ltimo la Etoxiquina por decir unos ejemplos.
o Para los productos de origen natural o existentes normalmente en ciertos alimentos, pero
susceptibles de ser sintetizados los tocoferoles.

Hace falta advertir que la utilizacin de la Etoxiquina est muy restringida para la
"
alimentacin humana; es muy empleada contra el escaldado en peras y manzanas.
Ciertas molculas son ms o menos hidrosolubles (Galato de Propilo, TBHQ), pero en
gran parte son liposolubles (5).
17
Los agentes sinrgicos son aquellos antioxidantes que al combinarse con otros
antioxidantes aumenta la efectividad que la misma cantidad antioxidante simple (4,18l. Los
secuestrantes se encuentran en este tipo de antioxidantes y se define como "los compuestos de
coordinacin en el que un tomo, generalmente un metal, est unido mediante enlaces de
coordinacin a dos o ms tomos de una ms molculas o iones, llamados quelantes O
secuestrantes", entre los que se encuentran el cido citrico, el cido ascrbico y EDT A (1 l.
Los agentes reductores son antioxidantes que se definen como sustancias que pierden uno
o ms electrones y en este proceso se oxida (80). En este grupo encontramos al carbonato de
sodio, sulfito de potasio, hipofosfito de sodio entre otros.
Por ltimo antioxidantes que han despertado gran inters en aos recientes y por su
potencial que tienen de aplicacin en alimentos.
En la Figura 3 se muestra la clasificacin de los antioxidantes elaborada a partir de la
reaetividad que presentanlos diferentes antioxidantes.
18
iCSIFICACION DE ANTIOxIiJANTESi
.. - ~ - --~- _. . -_.. --
BHT Vitamina E
BHA NDGA
GP Goma de Guayaco
TBHQ Extracto de Romero
Eloxiquina Lecitina
Bulilhidroxi-
Metilfenol
THBP
Heplilparabeno
Fig. 3. Clasificacin de Antioxidantes en base a su reactividad
19
2.0 BLOQUEADORES DE RADICALES PEROXIDO (SINTETICOS)
La mayora de los antioxidantes sintticos son compuestos fenlicos y son los ms empleados en
alimentos; corresponden a la frmula general que se muestra en la Figura 4 (3):
OH
Fig. 4 Frmula general de los compuestos fenliees
FUENTE: Cheftel Jean Claude, Cheftetl Henri (J 988). Introduccin a la Bioquimica y

Tecnologia de los Alimentos; Vol 1; Ed. Acribia pp. 280.
Los derivados orto y para son los ms eficaces porque dan radicales libres relativamente
estables, debido a la localizacin del electrn entre dos formas de resonancia, como se muestra en
la Figura 5 (5).
El radical libre antioxidante es tanto ms estable cuanto ms grande sea el grupo
sustituyente; sin embargo, la accin antioxidante disminuye (3).
Sherwin propuso un esquema muy simplificado del mecanismo de accin de tales
molculas (Fig. 6) (5).
Segn este esquema las sustancias fenlicas funcionan como aceptares de radicales libres
estables y bloqueando as la oxidacin en la fase de iniciacin. Tal mecanismo demuestra que la
20
accin de un antioxidante est por tanto limitada por el tiempo ya que carece de poder cuando la
oxidacin de las grasas est muy avanzada.
En cualquier caso, siempre hay que tener presente que un antioxidante no podr proteger
eficazmente productos en los que la autoxidacin ya este muy avanzada, puesto que l inhibe la
propagacin de la reaccin en cadena, es decir, que interviene en la fase inicial de ste fenmeno
(5)
o o
H'CO" H'CO H.
O.
'7 : " . 'H,C

, -- -->
~ ~ <E----
'-.,
"
..~~--
v
o
H,
+H .
Fig. 5. Derivados orto y para
FUENTE: Cheflel Claude, Cheftel Henri (1988). Introduccin

a la Bioqufmica y Tecnologa de los alimentos; Vol. 1;
Ed. Acribia; pp. 280
21
OH O O O
..H
RH+
RADICAL
FENOL ACIOO RADICAL LIBRE
LIBRE + GRASO ANTIOXIDANTE
DE AClDO
(Hibrido de resonancia
GRASO
estable)
Fig. 6 Mecanismo de accin de un Antioxidante fenlico frente

a un radical de cido .graso (segn Sherwin 1976).
FUENTE: Mullon J.L, Lepatre F. (1988). Aditivo y auxiliares de
fabricacin en las industrias agroalimentarias; Ed. Acribia
pp. 162
2.1 aH! (ButllhldroxlloluenQj
2.1.1 CARACTERISTICAS
Es uno de los antioxidantes fenlicos ms utilizado en la industria de los alimentos (I). Su
estructura qumica se muestra en la Figura 7:
22
OH
(CH,),C
CH3
Fig. 7. Estructura Qumica del BHT

FUENTE: Owen R., Fennema (1985). Food Chemstry;
Ed. Marcel Dekker; pp. 199.
Es uno de los antioxidantes que es resistente al calor y se almacena en contenedores bien
cerrados y lugares frescos. El BHT es soluble en alcohol y aceites; insoluble en agua y

propilenglicol, presenta una alta accin sinrgica con el BHA (5,8,23). sus caractersticas
fisicoqumicas se presentan en el Cuadro 3.
CUADRO 3
Caractersticas Fisic:oqumicas del BHT
BHT (BUTILHIDROXITOLUENO)
Frmula Molecular C l 5H24O
Peso Molecular 220.39
Punto de Ebullicin 265 Oc
Punto de Fusin 70 Oc
Densidad 1.048 g/cm]
Densidad de vapor 7.600 g/cm"
23
Presenta el inconveniente de tener aroma desagradable y evaporarse rpidamente; esto
hace su empleo ms dificil en alimentos deshidratados; su adicin despus de la deshidratacin no

resuelve siempreel problema porque puede ser insuficiente su penetracin en el alimento (3).
Un aspecto benfico es que tiene propiedades antimicrobianas. Como la Salmal1.nq
l)Iphymurium es inhibida con ISO ppm de BHT (9,22).
El uso de antioxidantes est regulada por la legislacinde los distintos paises, por ejemplo
la FDA permite su uso en concentraciones no mayores al 0.02 % en peso de BHT en Ipidos
(9,\0).
La actividad de los antioxidantes puede valorarse mediante investigaciones comparadas,
por ejemplo, con la ayuda del Factor Antioxidante(FA):
Donde: FA = Factor Antioxidante
la = Periodo de induccinde la grasa con antioxidante

lo = Periodo de induccinde la grasa sin antioxidante
Por tanto un antioxidante es ms activo cuanto mayor sea su FA En el Cuadro 4 se ilustra

un ejemplo de una muestra de manteca de cerdo refinada, en la cual la mayor actividad
corresponde al BRA. Esto es comprensible puesto que la reaccin del BHT con radicales est
dificultada por ambos restos de butiJoque son muyvoluminosos(7).
24
CUADRO 4
Adicin de 0.02 0;. de divenos Antioxidantes a manteca de cerdo refinada
Antioxldante FA
d-a-tocoferol 5
BHA 9.5
BHT 6
Galato de octilo 6
Palmitato de ascorbilo 4
FUENTE: BelitzRD., Grosh W. (1988). Qumica de los Alimentos; Ed. Acribia; pp.185
Para alcanzareste efecto se supone:
''El radical fenoxi (1) del BHA es regenerado mediante una reaccin posterior con el BRT"
25
O
RO;+
o BHA
) ROOH+
o
OCH, OCH,
(1)
oI OH OH O
/A'y'lc
'0'
I ,
.. I
l\
~(
J
+
O ~
O O +
OCH, BHT OCH, (11)
El radical fenoxi (11) derivado del BHT puede secuestrar otro radical perxido:
26
a a
o )
u,e ooa
El galato de propilo potenciala accin antioxidante del BHA pero no la del BHT (7).
2.1.2 METABOLISMO
El BHT se absorbe por el tracto gastrointestinal y se distribuye a travs de la circulacin

enteroheptiea y diversostejidos. Su baja excrecin se atribuye ms a la circulacin enteroheptiea
que a la acumulacin en tejidos en el caso de la rata, mientras que en el hombre la circulacin
enteroheptiea no parece ser tan importante y la excrecin biliar en metabolitos del BHT si lo es;
la Figura 8 muestra los metabolitos del BHT (11).
27
OH
C(CH.). C(CH.).
(C1L).~
CH.OH CHO COOH

BHT-ALCOHOL BHT- ALDEHIDO BHT-ACIDO
o -o
(CH.),c C(CH.). (CH.),c C(CR.).. (CH.).c
/
HO
CH.
J
HO C1L O
BHT-OOH BHT-OH BHT-QUINONA
H o o
(CH.),c / " C(CH.). (CH.),c/" C(CH.). (CH.),c
CH.
OH CtLSCH.
BHT-HIDROQUINONA BHT- sen, BHT-FORMAQUlNOMETANO
Fig~ s, Metabolitos del BHT

Fuente: Multan J.L, Lepatre F. (1988). Aditivos y auxiliares-de Fabricacin
en las Industrias AgroaIim.entarias. Ed. Acribia; pp. 171.
28
2.1.3 TOXICOLOGlA
La DL50 del BHT por via oral en ratas es de 890 mglkg y en ratones por va
intraperitoneal es de 138 mglkg (8,1 1).
El BHT es un hepatxico que provoca en roedores necrosis centrolobular y dao
hepatocelular crnico con dosis repetidas de 250 mglkg durante periodos prolongados de
tratamiento, sin embargo, dosis de 25 mglkg (aun superiores a las que suele ingerir el hombre) no
han mostrado efectos sobre el hgado. El BHT es un cancerigeno dbil, pero refuerza la actividad
de otros cancergenos tanto en el hgado como en el colon, vejiga y pulmn de marniferos. La
ingestin diaria admitida (IDA) ha recomendado una ingestin de BHT de 0.5 a 0.125 mg de
BHTlkg (1 1,12).
Otro aspecto negativo en la uti1izacin de BHT: "Inhibe la biosintesis de prostaglandinas".
A una concentracin de 100.6 J.lM de BHT inhibi un 50 % (con respecto de otros antioxidantes
uti1izados) la biosintesis de prostaglandinas de la vescula seminal de bovinos (13).
En un estudio realizado tuvo como finalidad analizar el efecto de los antioxidantes
fenlicos sobre la calidad del alimento a camarones (Penaeus monodon Juveniles) y el crecimiento
de los animales. Se elaboraron 5 dietas al 0.05 % de BHT, BRA GP YTBHQ. Despus de 120
dias se observ que los alimentos continuaron conservando sus caractersticas de color y sabor.
A! final del experimento los camarones alimentados con la dieta conteniendo BHT
mostraron leves lesiones sobre el hepatopncreas visualizado por la atrofia del tbulo epitelial de
las clulas con respecto a otros antioxidantes. Se concluy que el BHT es responsable de los
cambios en el hepatopncreas; sin embargo los niveles uti1izados no fueron suficientes para tener
un efecto negativo en el crecimiento del animal (19).
29
2.1.4 APL1CACIO~S
El BHT ha sido utilizado en leche en polvo, aceites grasas y otros productos. Los aderezos
y los productos crnicos, embutidos COn un porcentaje elevado de agua requieren antioxidantes
lipofilicos como el BHT. Se usa en pizza cruda o cocida, hojuelas de papa, grnulos de papa,
carne seca, fermentos, cereales, carne de puerco y hamburguesas. En alimentos donde el
oscurecimiento provocado por la reaccin de Maillard es indeseable, el BHT ha mostrado ser
efectivo en inhibir las reacciones y con esto el oscurecimiento (1,3,8,49).
Tiene alta actividad antioxidante en aceites vegetales, su actividad aumenta cuando se
combina con otros antioxidantes como lo muestra el Cuadro 5 (13).
CUADROS
Efecto sinrgico de algunos antioxidantes con el BHT
empleados en la conservacin del aceite de pescado.
Estabilidad a (hrs)
Control 2
0.5 % Ac. citrico 2
0.1 % c. fosfrico 2
2.0 % 1ecitina 5
\.O%BHT 11
\.0 % BHT + 0.5 % ac. citrico 16
1.0 % BHT + 2.0 % lecitina 36
1.0 % BHT + 0.1 % ac. fosfrico 38
1.0 % BHT + 1.0 % ac. fosfrico 270
a Mtodo del oxigeno activo
FUENTE: Badui Dergal Salvador (1988). Qumica de los Alimentos; Ed. Alhambra
mexicana pp. 196.
30
En algunos casos el BHT se utiliza para preservar el color rojo en pescados (Sehastq/uhus
ala,""",' y SeM!If' g/utu.s) del Golfo de Alaska; especies muy apreciadas en el mercado japons,
valor que reside en el color rojo de su piel.
Los responsables del color son los carotenoides Astaxantina y Tunaxantina que son
extremadamente inestables, ya que su degradacin es similar a la de los lipidos, por ejemplo por
autooxidacin (provocada por oxigeno atmosfrico 302) y oxidacin fotosensibilizada (provocada
por oxigeno puro 02) (13).
El Cuadro 6 muestra la aplicacin del BHT y la concentracin permitida por la FDA para
ciertos alimentos:
CUADRO 6
Adicin de BHT permitida en alimentos en ppm basado en el peso total del alimento.
Alimento BHT (uum)
Cereales para desayuno 50
B~paragomademascar 1000
ErnHlsin estabilizadora de
mantequilla o manteca 200
Carnes secas 100
Hojuelas de papa 50
Grnulos de papa 10
Trozos de papa 50
Arroz enriquecido 33
Salsas secas 30
Salsa fresca 100
Hojuelas de papa dulce 50
FUENTE: Furia E. Tbomas (1975). Handbook ofFood Additives; Ed. CRC PRESS. pp. 215
31
2.2 BHA (BUDLHIPROXIANISOL)
2.2.1 CARACfERISnCAS
El BHA fue el primer antioxidante usado en productos alimentarios en 1940. En
experimentos de secado por congelacin se utiliz una concentracin de 27 % de BHA en un
sistema modelo por 12.5 hrs en cido linoleico en una monoeapa de gel de siliea; el antioxidante
conserv su actividad durante el secado. La Figura 9 muestra la estructura quimiea del BHA (17).
OH
C(CH,),
OCH,
Fig. 9. Estructura Qumica del BHA

FUENTE: Comitee on Codex Specifications (1981)
Food Chemical Codex; Ed. National
Academy Press; pp. 37.
El antioxidante BHA es un slido blanco encerado. con un ligero olor caracteristico.
soluble en alcohol. en propilenglicol e insoluble en agua. Las caracteristicas fisicoqumicas del
BHA se muestran en el Cuadro 7 (7,8).
32
CUADRO 7
Caractersticas Fisicoqumicas del BRA
IlHA (BUTILHIDROXIANlSOL)
Frmula molecular CIIHI602
Peso molecular 180.27
Punto de fusin 48-63 Oc
La Figura 10 muestra las formas de resonancia estables del BRA y la sustitucin de anillos
con grupos alkilo, tales como el grupo Tert butilo. La actividad antioxidante de la molcula se
reduce debido al impedimento estrico (16).
El BRA es un antioxidante voltil a temperaturas elevadas y en presencia de vapor de agua
(7). La concentracin permitida es de 0.02 % (200 ppm) en peso del BRA Es un antioxidante que
presenta propiedades antimicrobianas; a 400 ppm de BRA se inhibi completamente a Salmonel/g
l)Iph;myr;um a 150 ppn Stqphococcus aureus fue inhibido en un 93 a 100 % Y a 100 ppm se
inhibi la formacin del Stap/vdococcus uureus; tambin tiene propiedades antimgicas e inhibe la
produccin de aatoxinas provenientes de Apeegil/us Niger (9, 10, 22).
En California, EUA se prefiere no usar el BRA ya que no queda determinado en forma
satisfactoria su posible implicacin con cncer (92).
33
OH
C(CHJ,
1"
R'+
-,
OCH,
BHA
1
o o o o
C(CHJ, C(CHJ, C(CHJ. C(CHJ'
1" H
RH+ ( ) ~ ( )
-, -, /
OCI!, OCI!, OCH,
OCH,
Fig.l0. Formas deresonancia estables JIe1 BRA.

FUENTE: Furia E. Thomas (1975). Handbook oFood Additives
El!. CRC PRESS; pp. 195.
34
2.2.2 METABOLISMO
El BHA se absorbe por el tracto gastrointestinal y se excreta fundamentalmente por la
orina como un conjugado g1ucornido (11).
2.2.3 TOXICOWGIA
La DL 50 por va intraperitoneal en ratas es de 2200 mg/kg y para conejos por via oral es
de 2100 mg/kg (8,28).
El efecto toxicolgico ms relevante del BHA es la carcinognesis del preestmago de
roedores, demostrada con concentraciones del 2 % en la dieta, pero no con concentraciones de 0.5
% en la dieta (11,50).
En especies como el ser humano que no tienen preestmago no hay evidencias de
afectaciones en el esfago o estmago, no existe evidencia sobre su mutagenicidad lo que ha
conducido a que el BHA se mantenga como aditivo autorizado. La Ingesta Diaria Admitida (IDA)
ha sido reducido de 0.5 hasta 0.3 mg/kg de peso corporal (11).
Estudios realizados en 1984 demostraron que el BHA no es genotxico y en 1985 se
mostr que animales como el mono C)womolgu no desarrollan hiperplasia en flora intestinal
como resultado de la ingestin del BHA.
Inhibe la biosintesis de prostaglandinas hasta en un 50 % utilizando 6.7 .1M de BHA en la
vescula seminal de bovinos (13).
2.2.4 APLICACIONES
El BHA es uno de los antioxidantes ms usados en aceites esenciales como de limn,
naranja y otros terpenos, ya que su oxidacin es similar a la de los fosfolipidos y triglicridos. El
35
antioxidante es adicionado al aceite despus del procesamiento a baja temperatura para prevenirsu
degradacin (16).
En bases para goma de mascar se adicionan aceites esenciales como agente saborizante.
Cuando se oxida se vuelve quebradizo y produce olores y sabores desagradables; el BHA es

efectivo para inhibir la oxidacin (J 6).
En materiales de envasepara cereales, cacahuates,etc., lleva una capa de cera, se adiciona
una mezcla de antioxidantes (BHA y BHT) para evitar que sta se oxide (J 6).
En bebidas preparadas a partir de mezclas secas, cereales, postres preparados a partir de
mezclas secas, en frutas secas, pizza cruda o cocida, grnulos de papa, trozos de papa, salsas
secas, salsa italiana fresca, hojuelas de papa dulces. carne de puerco (8,16).
Entrozos de carne de puerco y res, su uso ha sido efectivo por su capacidad de ayudar a la
retencin del color (21,51).

En el Cuadro 8 se muestra la aplicacin del BHA a diferentes alimentos y la concentracin
permitida por la FDA.
36
CUADROS
Adicin de BHA permitida en varios alimentos en ppm basado en el peso total del alimento.
Alimento BHA( m)
Bebidas y postres preparados a partir 2
de mezclas secas
Cereales para desayuno 50
Base para goma de mascar 1000
Emulsin estabilizadora de manteca
o mantequilla 200
Fruta cristalizada 32
Carnes secas lOO
Hojuela de papa 50
Grnulos de papa 10
Papa en trozos 50
Salsa seca 30
Salsa, carne de puerco fresca 100
Hojuelas de papa dulce 50
Levadura activa seca 1000
FUENTE: Furia E. Tbomas (1975). Handbook ofFood Additives; Ed. CRC PRESS. pp. 215.
37
2.3 GP (GALATO pE PROPILO)
2.3.1 CARACTERISTlCAS
El uso y propiedades del Galato de Propilo como antioxidante fueron patentadas en 1941.
Es un ster del cido glico y ha mostrado ser mas efectivo que el mismo cido; a altas
concentraciones puede actuar como prooxidante, su estructura qumica se muestra en la Figura 11
(29).
OH
OH
"OH
COOC,H,
Fig. 11. Estructura qumica-del Galate de Propilo.
FUENTE: Owen R. Fennema (1985). Food. Chemi.stry;

El Galato de Propilo es un antioxidante inodoro, es un polvo color marfil de sabor
I ligeramente amargo; sus caraeteristicas fisicoquimicas se muestran en el Cuadro 9 (8).
l
I
38
CUADRO 9
Caracteristicas Fisicoqumicas del GP
-GP ~Galato de Prcwilol
Frmula Molecular C loHI205
Punto de Fusi6n 147-1490 C
De los steres del cido glico, el Galato de PropiJo es el ms empleado por el tamao de
la cadena alifiltica que lo hace ser ms liposoluble. El Galato de Propilo es ligeramente soluble en
agua, soluble en alcohol y ter, ver el Cuadro 10 que muestra la solubilidad del GP en diferentes
solventes(I,8):
CUADRO 10
Solubilidad del Galato de PropiJo
Solubilidad a 20 y 300C (%)
Solv<mte Galato de Prooilo
Agua 0.35
Etanol 100.00
Propilenglicol 65.00
Glicerol 25.00
Grasas 1.00
Aceite mineral 0.5
FUENTE: Lundberg W.O. (1962). Autoxidacin and Antioxidants, Vol. 1; Ed. lnterscience
Publishers; pp. 517.
39
El Galato de Propilo tiene la peculiaridad de producir una coloracin azul en los alimentos
que contienen hierro, y son adecuados para sistemas con muy poca agua por ser hidrofilicos. Es
inflamable cuando se expone al calor o flama, reacciona con materiales oxidantes. cuando se
calienta emite humo color acre irritante. El Galato de Propilo no debe almacenarse en recipientes
metlicos o usarse en productos cuya elaboracin requiere de equipos que no sean de acero
inoxidable (1,18).
Los antioxidantes fenlicos tienen un carcter cido por lo que son compatibles con
productos con pH menor de 7; el Galato de PropiJo se inactiva en condiciones alcalinas como
ocurre en mantecas usadas en panificacin (1,18).
El Galato de Propilo pierde su efectividad en condiciones altas de temperatura; por lo que
sta condicin lo hace no apto para aplicarse a alimentos que sern expuestos a altas temperaturas
como procesos tales como el freido (9).
La FDA permite hasta un 0.02 % (200 ppm) en contenido de lipidos del alimento de
Galato de Propilo; y ha mostrado ser ms efectivo que el BHT y BHA como antioxidante, tal
como se muestra en la Figura 12 (8, lO).
En 1996 el Galato de Propilo mostr ser ms efectivo en retardar la oxidacin en secado
por congelacin (17).
A 3000 ppm de galato de Propilo reduce el nmero de colonias e inhibe el crecimiento,
esporulacin y produccin de Pseumicelios de SQcharomyces cerevjsiqe (22).
2.3.2 METABOLISMO
Ms del 70 % de Galato de Propilo ingerido se absorbe por el intestino y se excreta a
travs de la orina como cido 4-0 metil glico libre o como un- conjugado glucurnido (11).
40
---_._--------
o 5 10 15 20 25 30 35
H!'S. para alcanzar 70 meq de Perxido
Fig. 12. Efecto del Galato de Propilo sobre la estabilidad de aceites

con respecto a los dems antioxidantes.
FUENTE: Dadui Dergal Salvador (1990). Qumica de los Alimentos;

Ed. Alhambra Mexicana; pp. 263.
41
2.3.3 TOXlCOLOGlA
La dosis letal media (DL 50) de Galato de Propilo por via oral para ratas es de 3,800 mg/kg
(8,28).
El Galato de Propilo no ha mostrado evidencias de ser rnutagnico, teratognico, ni
carcinognico. Su toxicidad se caracteriza por la elevacin de la actividad de enzimas heptico
microsomales y citoplsmicos y solo a dosis muy altas (25,000 mg/kg) (11).
El comit mixto FAO/OMS en 1974 estableci una ingestin diaria admitida (IDA) de
0-0.2 mg/kg de peso corporal para la suma de los galatos, En 1980 se confirm dicho parmetro,
sin embargo, la comunidad econmica europea ha ampliado la IDA hasta 0.5 mg/kg (11).
El uso de Galato de Propilo inhibe la produccin de prostaglandinas hasta un 70 % en la
vescula seminal de bovinos a una concentracin de 120 11M de GP (13).
Un estudio sobre el efecto que tiene el uso de antioxidantes sobre el crecimiento de
camarones (&naeus mQnqdon)~ se concluy que el GaJato de Propilo provoca serias lesiones
sobre el hepatopncreas pero no influye en el crecimietno del animal (19).
Estudios toxicolgicos del Propil Galato por la FAO en dietas para el hombre de 0.2
mg/kg en peso del antioxidante no mostraron evidencias de toxicidad por lo que puede ser usado
como antioxidante (65).
2.3.4 APLICACIONES
El Galato de Propilo es muy activo en grasa de origen animal, aunque tambin se ha
utilizado en aceites vegetales despus de la refinacin, en quesos fundidos y margarinas (2).
Una mezcla de Galato de Propilo, BRA y cido ctrico son muy efectivos en estabilizar la
degradacin de la vitamina A; sin embargo, en aos recientes se han implementado tcnicas de
encapsulacin, previniendo con esto el contacto de la vitamina con el oxigeno (16).
42
El Galato de Propilo se utiliza en albndigas cocidas o crudas, oleomargarinas, pizza cruda
o cocida, papas a la francesa, salsa italiana (8),
En el Cuadro 11 se muestra la cantidad permitida del Galato de Propilo en diferentes
alimentos.
CUADRO 11
Adicin de GP permitida en varios alimentos en ppm basado en el peso total del alimento.
Alimento GP (ppm)
Base para goma de mascar 1000
Carnes secas 100
Salsa y carne de puerco fresca 100
Empaques 50
Aceites esenciales 200
Salsas secas 30
Grasa animaJ 100
Margarina 200
Pollo (basado en contenido
de grasa) 100
FUENTE: Furia E. Thomas (1975). Handbook ofFood Additives; Ed. CRC PRESS, pp. 215.
2.4 TBHQ (TERBUDLHIDROXIQUlNONA)
2.4.1 CARACTERlSTlCAS
El TBHQ es un antioxidante con olor earaeteristico, de cristales blancos, soluble en
alcohol, ter e insoluble en agua (8). La Figura 13 muestra su estructura qumica.
43
OH
" C(CHJ.
OH
Fig. 13. EstruculTa Qulmica del TBHQ.
FUENTE: Own Ro Fennema (1985). Food Chemistry;
Las propiedades fisicoqumicas de la terbutilhidroxiquinona se muestran en el Cuadro 12.
CUADRO 12
CaraeteristiC85 fosicoqumicas de la Terbutilhidroxiquinona.
Frmula Molecular C 1ofI 140 2

Peso Moleeu1ar 166.24
Punto de fusin 126.5-128.5 Oc
El TBHQ fue aprobado para su consumo en 1972 por la FDA; en la comunidad econmica
europea no est permitido su uso (12).
En aos recientes el TBHQ, es un compuestn que ha adquirido popularidad ya que ha
desplazado al BHA YBHT por presentar una mayor estabilidad en aceites vegetales, tales como el
aceite de crtamo, soya y algodn como lo muestra la Figura 14 donde el aumento en la
estabilidad por adicin de TBHQ es notoria (1.4).
44
" _ 'O _.. -.., -- '-_..-, _ ~ ------ --- _ __.. __0 '_:_.0 '" -C-- ,-O _.-. -- -- --- ----, I ,- O.. I
t$:\'~li'mi:;F~:'~~~~~'I;:\'i' ",~:~;1:~~":
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4" .'21% G'
5 = 0.021% TBHQ
d
.'1
3
-t
f- I -------- -r
o 10 20 30 40 50
Hrs. para alcanzar 70 meq de perxidos
Fig. 14. Efecto del TBHQ sobre la estabilidad de aceites con respecto a
otros antioxidantes utilizados
FUENTE: Badui Dergal Salvador (1990). Qulmica de los Alimentos;

Ed, Alhambra Mexicana; pp, 263.
45
El TBHQ presenta caracteristicas antimicrobianas; a 300 ppm en peso inhibe el desarrollo
de microorganismos fermentativos y algunos patgenos como la Salmonella l)Ipb;murjum S:
Cl1lU1LL Pediococcus pelllasqceUS (9.22).
El TBHQ es un antioxidante que protege a los aceites durante el fredo de los alimentos
(9).
Por monometilacin del TBHQ se obtiene uno de los ismeros del BHA (17).
Desde 1970 ha disminuido el uso del BHA y BHT Y ha aumentado el de TBHQ por
presentar mejores caractersticas como antioxidante (66).
2.4.2 METABOLISMO
El TBHQ se absorbe por el tracto gastrointestinal y se excreta fundamentalmente por la

orina como un conjugado glucurnido o ter-sulfatos (4,11).
2.4.3 TOXICO LOGIA
La DLSO del TBHQ por via oral en ratas es de 700 mglkg y la DLSO por va
intraperitoneaJ es de 300 mglkg (8).

El TBHQ a una concentracin de O.S % en dieta, no provoca hepatomegalia ni en perros ni
en ratas (S).
El TBHQ no provoca hipertrofia heptica en ratas ni afecta a largo plazo la actividad de
enzimas hepticas(S).
No se han reportado efectos carcinognicosal menos hasta el ao 1982 (S).
No se han sealado efectos teratognicos; las condiciones de reproduccin de la rata no
parecen afectados por la administracin del antioxidante, sin embargo pueden atravesar la placenta
(5).
46
El uso de TBHQ inhibe la biosintesis de prostaglandinas hasta un 50 % en la vesicula
seminal de bovinos (5,13).
El TBHQ es moderadamente txico por ingestin, y cuando se calienta emite humo
irritante color acre (8).
2.4.4 APLICACIONES
El TBHQ se utiliza ampliamente en cereales, grasas comestibles, grasas de origen animal,
margarinas, carnes secas, albndigas cocidas o crudas, oeomargarinas, piZZB cruda o cocida,
carne de puerco, trozos de papas, pollo, salsas, salsas secas, salsa italiana fresca, aceites vegetales
(8). En el Cuadro 13 se muestran los alimentos en los que se emplea TBHQ y la concentracin
permitida por ley.
CUADRO 13
Niveles de TBHQ permitidos en alimento. en ppm basado en el contenido de grasa.
Aliment<l TBHQ(oom)
Salsas secas 30
Grasas animales lOO
Pollo lOO
Margarina lOO
Mezcla de TBHQ y BHA 60
Mezcla de TBHQ y BHT 60
47
En cereales, al adicionar TBHQ aumenta su vida de anaquel ya que se ha demostrado que
las principales causas de deterioro en cereales es la autooxidacin. Adems se utiliza el TBHQ en

los materiales de empaque mostrando ste ser el ms efectivo (70).
El TBHQ adicionado a aceite de canola a una concentracin de 100 ppm mostr ser
altamente efectivo en retardar la rancidez oxidativa (71).
En carnes recin cocidas de res el TBHQ mostr ser un antioxidante efectivo a 0.02 % al
retardar la oxidacin durante 12 meses almacenadas a 20 Oc (79).
2.5 ETOXIQUlNA (6-ETOXI.) 2-DIHIDRO-2 2 4- TRIMEDLQUINOUNA)
2.5.1 CARACfERISTICAS
La Etoxiquina es un liquido claro que puede oscurecerse con el tiempo y esto afecta la
actividad antioxidante; la Figura 15 muestra la estructura quimica de la Etoxiquina (8,23).
C,H,O
CH,
CH,
H
Fig. 15. Estructura Qumica ere la Etoxiquina
FUENTE: Comitee on Codex Specifications (1981).
Food Chemicals Codex;.Ed. National
Academy Press: pp. 112.
48
La Etoxiquina se debe almacenaren contenedores de acero al carbn, o hierro negro; no se
deben utilizar contenedores de caucho, neopreno o nylon; se deben colocar en lugares frescos y
oscuros ya que ante una exposicin prolongada a la luz, el antioxidante se polimeriza. Las
caraeteristicasfisicoquinticas de la Etoxiquina se muestran en el Cuadro 14 (23).
CUADRO 14
Caractersticas Fisicoqumitas de la Etoxiquina
Etoxiquina (6-Etoxi-l,2-dihidro-2,2,4-lrimetilquinolina)
Frmula Molecular C l4H19NO
Punto de Fusin <OoC
Punto de Ebullicin 125 Oc
Densidad de vapor 7.48 g/cm3
Densidad \.030 g/cm3
Indice de Refraccin 1.570
Gravedad Especfica \.020
La FDA permite hasta un 0.01 % (\00 ppm) de Etoxiquina en alimentos. Es un

combustiblecuando se expone al calor O flama, puede reaccionarcon materiales oxidantes, cuando
se calienta se descompone y entite vapores txicos de NOx (8,10).
2.5.2 METABOLISMO
La Etoxiquina se absorbe por el intestino y se excreta a travs de la orina en forma de

glucurnidos o ter sulfatos (4,11).
49
2.5.3 TOXICOLOGIA
La DL 50 de la Etoxiquina por via oral en ratas es de 800 mg/kg. Es veneno por via
intraperitonea1 y es moderadamente txica por ingestin (8).
La Etoxiquina ha demostrado que no influye en el crecimiento de camarones (Penaeus
monodQn). pero produce lesiones en el hepatopncreas del animal (19).
A una concentracin de 0.1 % o a dosis de 37.5 rng/kg de peso corporal por dia de
Etoxiquina es un inhibidor de las enzimas microsmicas (5).
La Etoxiquina provoca hemorragias en las cavidades pleurales y abdominales. asi como
hemorragias externas en ratas sin conducir a la muerte de los animales (5).
La Etoxiquina no ha mostrado efecto cancerigeno al menos demostrables hasta antes de
1982 (5).
La Etoxiquina puede reducir la frecuencia de aparicin de anomalias hepticas inducidas
por la dietilnitrosamina en ratas que hayan sufrido una hepatectomia parcial (5).
La ingestin de Etoxiquina a concentraciones de 0.025 % a 0.1 % en la dieta, no tiene
ninguna infIueocia sobre la reproduccin de la rata (24). Es un antioxidante que inhibe la
biosintesis de prostaglandinas eo la vesicula seminal de bovinos (5,13).
La Etoxiquina es capaz de actuar sobre la estructura histolgica del rin del conejo. En el
hombre son capaces de producir reacciones alrgicas o de hipersensibi1izacio con aparicin de
dermatitis, eczema o hiperqueratosis (5).
2.5.4 APUCACIONES
Se emplea contra el escaldado en peras y manzanas (5,26).
En uo estudio realizado se utilizaron 1000 ppm de Etoxiquina para controlar el escaldado

en peras d' Anjou (Pyrur cummunis 1 )~ lo cual se logr alcanzando hasta un tiempo de 4 meses y
no tuvo problemas fitotxicos la fruta; a 2700 ppm de Etoxiquina se control el escaldado por 5
50
meses pero tuvo problemas fitotxicos. El problema de fitotoxicidad es expresado en que la fruta
tom colores rosceos u oscuros (25).
En otro estudio. para evitar la oxidacin de u-Farneseno 8 trienos conjugados se emple
1000 ppm de Etoxiquina en peras d'Anjou (Pyrur commullj,). Estos trienos conjugados obtenidos
al oxidarse el a-farneseno son los responsables de los problemasde escalde. La Etoxiquinaresult

un antioxidante efectivo para evitar la oxidacin e inhibir la biosntesis de trienos conjugados (26).
Se utiliza en chile en polvo, huevos, grasa de origenanimal,pimiento (8).

A continuacin el Cuadro 15 muestra las concentraciones permitidas por la FDA de la
Etoxiquina en alimentos (8, 16).
CUADRO 15
Adici6n de-Et&1iquina permitida en alimentos en ppm
Alimento Etoxiquioa(DDm)
Chileen polvo 100
Pimiento 100
Grasa de origen animal excepto pollo 5
Grasa de origen animalcomo l. de pollo 3
Huevos 0.5
Hgado crudo 0.5
Pera 100
~ 100
51
2.6 IlUDLHIDROXIMETlLFENOL (4HIDROXIMETIL.2 6.DI.TERT.IlUTlLFENOIJ
2.6.1 CARACTERSTICAS
Es un polvo cristalino blanco, soluble en alcohol e insoluble en agua y propilenglicol
(8,23). La estructura qumica del Butilhidroximetilfenol se muestra en la Figura 16.
Cuando se calienta emite humo color acre e irritante; se debe almacenar en contenedores
bien cerrados (8,23). Sus caraeteristicas fisicoquimicas se muestran en el Cuadro 16.
La concentracin permitida de este antioxidante en alimentos es de 0.02 % (200 ppm)

(7,10).
El Butilhidroximetilfenol es producido sustituyendo un hidroxi por un hidrgeno en el
grupo metilo del BRT. Es ms voltil que el BHT pero presenta comportamiento similar como
antioxidante que el BHT (18).
OH
(CH')r C(CHJ.
CH,oH
Fig. 16. Estructura Qumica del Butilhidroximetilfenol.
FUENTE: Comitee on Codex Sp~tions(1981). Food
Chemicals Codex; Ed.,National Academy
Press; pp. 43.
52
CUADRO 16
Caracterstkas fisicOQuimicas del Butilhidroximetilfenol
BUTILHIDROXIMETILFENOL
(~ROXIMETIL2,6-D1TERT-BUTILFENOL)
Frmula Molecular C15H2404
2.6.2 METABOLISMO
El Butilhidroximetilfenol se absorbe por el tracto gastrointestinal y se excreta por la orina
como un conjugado g1ucurnido o ter sulfatos (4,11).
2.6.3 APLICACIONES
Se usa principalmente en materiales de empaque a una concentracin de 0.02 % (8).
En mezclas con otros antioxidantes se utiliza a una concentracin del 0.02 %. ya que
presenta sinergismo en su actividad (28).
2.7 IHBP (2.4,5. IRIHIPROXIBUIIROFENONA)
El THBP es un antioxidante de cristales color marrn-amarillo, es un antioxidante fenlico
como lo muestra la Figura 17 (8).
53
OH
HO
/OH
C-eH,-eH,-eH,
11
O
Fig. 17. Estructura Quimica del TIiBP.
FUENTE: Badui Dergal, Soalvad,or (1996).
Diccionario de Tecnologla.de .Alimentos.
Ed. Alhambra Mexicana; pp. 236.
El TIffiP es soluble en alcohol y propilenglicol; ligeramente soluble en agua (8,28). Sus
caracteristicas fisicoqumicas se muestran en el Cuadro 17.
CUADRO 17
Caractersticas rlSicoqumicas del THBP
TIffiP
-(2,4,5- Trihidroxibutirofenona)
Frmula Molecular
Peso Molecular
Densidad a 20 Oc 0;7100 g/cm 3
Al calentarse emite humo color acre e irritante (8).
54
La concentracin permitida para el THBP es no mayor del 0.02 % (8.9.10.28).
El THBP presenta actividad antioxidante similar a los galatos. Es un antioxidante poco

usado en Estados Unidos (18).
1.7.1 METABOLISMO
El THBP se absorbe por el tracto gastrointestinal y se excreta por la orina como un
conjugado glucurnido O ter sulfatos (4.11).
1.7.3 TOXICOWGIA
La DL 50 del THBP es de 200 mg/kg por via intraperitoneal en ratones. Por via
intraperitonea1 es venenoso (8).
1.7.4 APLICACIONES
Se utiliza en grasas y aceites a un 0.02 % Y0.005 % en materiales de empaque.
2.8 HEPTlLPARA8ENO (nHEPDLp.HIDR08ENZOATO)
El Heptilparabeno son pequeos cristales incoloros o polvo cristalino blanco. de ligero

sabor y olor a quemado. La estructura qumica se muestra en la Figura 18 (8.23).
55
COO(CHJ.CH,
OH
Fig. 18. Estructura Qumica del Heptilparabeno
FUENTE: Comilee on Codex Specificatios (1981).
Food Chemicals .codex;.Ed. N.atinna.l Academy
Press; pp. 142.
El Heptilparabeno es soluble en alcohol y oler e insoluble en agua. Esto se debe al tamao
del radical; sin embargo aumenta la efectividad como conservador contra hongos y levaduras a una
concentracin de 0.2 % en un pH de 3 a 9. Sus caractersticas fisicoqumicas se muestran en el
Cuadro 18 (8,23,28).
CUADRO 18
Caractersticas nsicoqumicas del Heptilparabeno
HEPTlLPARABENO

Punto de Fusin 48-51 Oc
56
2.8.2 METABOLISMO
El Heptilparabeno no presenta efecto txico al hombre, se excreta por la orina como cido
hiprico (benzil-glicina) al reaccionar con la glicina en unareaccin de destoxificacin (1).
2.8.3 APLICACIONES
El Heptilparabeno se usa en cerveza y vinos a una concentracin de 12 ppm, 20 ppm en
bebidas no carbonatadas y bebidas de frutas, a 12 ppm en bebidas fermentadas malteadas (8).
57
3.0 BLOQUEADORES DE RADICALES PEROXIDO (NATURALES)
Entre los antioxidantes naturales, llamados as por ser extrados de diferentes orgenes
vegetales se encuentra el extracto de romero que manifiesta un gran poder antioxidante debido a la
presencia de compuestos fenlicos como los cidos clorognico y rosmarinico (5).

La lecitina le debe su poder antioxidante a la cefalina que es un compuesto fenlico
(45.47)
Numerosos aceites vegetales como la soya, maz, algodn, contienen tocoferoles por 10
que se encuentra en parte auto protegidas contra la oxidacin (5).
Las grasas animales son deficientes en antioxidantes naturales. Por este hecho es ms
sensible a la autooxidacin y es por esto que debe ser tratada con antioxidantes (85).
Una desventaja que no debe pasar por alto es que a altas concentraciones, los
antioxidantes naturales actan como pro oxidantes (5,7).
Por el hecho de contener compuestos fenlicos, siguen el mismo mecanismo de accin de
los antioxidantes sintticos que ha sido descrita anteriormente.
3.1 VITAMINA E (IOCOFEROLj
El tocoferol es un antioxidante que a nivel comercial es dl-a-tocoferol; es un liquido
amarillo plido. algo viscoso, se oxida y se oscurece en contacto con el aire y por accin de la luz;
la estructura quimica se muestra en la Figura 19 (8,23,28).
58
CH,
OH/
CH, CH, CH,

I I I
(CHJ,CH(CHJ,CH(CHJ,CH
I
CH,
H,e ca,
eH3 o
Fig. 19. Estructura Qumica de la Vitamina E.
Food Chemicals Codex; Ed. National
Academy Press; pp. 330.
La Vitamina E es soluble en aceite, etanol, c1orofonno y ter; insoluble en agua (8,23,28).
Sus caractersticas fisicoquimicas se muestran en el Cuadro 19.
CUADRO 19
Caractersneas rtseoquimi<as de la Vitamina E
Vitamina E (Tocoferol)
Frmula Molecular C2~5002

Punto de Fusin 2.5-3.5 Oc

Densidad 0.950 g/etn 3
Punto de Ebullicin 200-220 Oc
Se almacena en contenedores que protejan a la vitamina E de la luz y calor y se le inyecta
un gas inerte (23).
59
La vitamina E o tocoferoles a, ~ y poseen actividad vitamnica; esta actividad decrece en
el sentido de a a mientras que la actividad antioxidante aumenta en el mismo sentido

(4,7,18,29).
Los tocoferoles actan como antioxidantes a bajas concentraciones; en concentraciones
elevadas actan como prooxidantes (5,18).
Como antioxidante natural no hay una concentracin mxima permitida; su uso se limita en
conformidad a buenas prcticas de manufactura (8, IO).
La actividad antioxidante de los Tocoferoles depende de la temperatura a la que se

empleen. A bajas temperaturas (2535 OC) los Tocoferoles (a, ~, ) mostraron una actividad
antioxidante igual entre ellos, pero a 95 Oc el yTocoferol fue ms efectivo que n-Tocoferol.
Otros trabajos, mostraron que la actividad no disminuye completamente durante la coccin o el
fredo, lo cual les da ventajas sobre otros antioxidantes (29).
A nivel industrial se emplean ms como complemento alimenticio que como antioxidante
por razones econnticas (29).
Los Tocoferoles a, ~, y son formados por metilacin del anillo cromano. Los otros 4
Tocoferoles se forman por metilacin del ncleo bencnico del Tocol. Las estructuras de los
Tocoferoles se muestran en el Cuadro 20 (1,29).
60
CUADRO 20
Estructura de los Toeoteretes
Tocoferol Estructura
a, Alfa 5,7,S Trimetiltocol
~, Beta 5,SDimetiltocol
y, gama 7,SDimetiltocol
0, Delta SMetiltocol
E, Epsilon 5 Dimetiltocol
1;, Zeta 5,7-Dimetiltocol
T], Eta 7-Metiltocol
FUENTE: Lundberg, W.O. (1962). Autoxidation and Antioxidants; Ed. Interscience Publishers,
Vol. 1; pp.4SS
La Vitamina E se encuentra en lechuga, alfalfa, germen de trigo y otros granos, leche,

yema de huevo, pollo, pescado, aceite vegetal (4,90).
El cuerpo humano es incapaz de sintetizar estas sustancias; por lo que las obtiene a partir
de la dieta (29).
Su accin antioxidante tambin se presenta en los lpidos en donde se encuentra
naturalmente, pero debido a que tienen baja actividad como tal, generalmente a los aceites
comestibles de uso casero e industrial se les adiciona antioxidantes sintticos, como BBA y BHT
(1,91).
Los Tocoferoles as como los antioxidantes fenlicos previenen la oxidacin de lipidos al
donar un tomo de hidrgeno a los radicales hidroperxidos (30). La desventaja de la Vitamina E
es que se oxida y provoca reaccones tipcas de autoxidacin y genera quinonas, sustancias
dihidroxiJadas y algunos polirneros (1).
61
La Vitamina E desempea funciones como constituyente del sistema de transpone de
electrnes, si bien se desconoce la ndole exacta de la misma (3\).
La autoxidacin de unagrasa no saturada no tiene lugar normalmente en las clulas. ya que
se mantiene inalterada por la accin inhibidora de la Vitamina E (32).
la Vitamina E disminuye el riesgo de cataratas y ha mostrado retardar la severidad de la
diskinesia (movimientos involuntarios) (90,91).
3.1.2 METABOLISMO
No se conoce bien su funcin bioqumica en el cuerpo humano (1,31,32).
3.1.3 TOXICOWGIA
Para este tipo de antioxidante (Vitamina E), los datos obtenidos son por deficiencia de la
vitamina.
En una dieta deficiente en Vitamina E, en ratas, el macho es estril como consecuencia de
alteraciones degenerativas del testiculo, sin que adems, las hembras puedan completar la
gestacin, pues los embriones mueren. Los huevos de gallina deficientes de Vitamina E no se
fecundan. La deficiencia se manifiesta por degradacin tubular renal, pigmentacin de los
depsitos lipdicos, necrosis heptica y muscular (1,28,31,35).
Algunos investigadores creen que los efectos de la deficiencia de Tocoferoles puede
atribuirse a la acumulacin de perxidos de cidos grasos que reaccionan con otros componentes
celulares y los destruyen (3\).
Una deficiencia de Vitamina E provoca que el metabolismo del colgeno de la piel en ratas
no fuera normal o no se metabolizara; y retarda la cicatrizacin de heridas en ratas (33).

La Vitamina E decrece la concentracin de Iipidos en el hgado de todos los animales y por
lo tanto de colesterol (34).
62
Una deficiencia de Vitamina E, arginina y metionina influye en el crecimiento en ratas (34).
El uso de Vitamina E por via oral reduce en un 50 % el riesgo de cncer en hombres
ingiriendo 419 UIldia, reduce el riesgo de enfermedades de corazn hasta un 40 % Y en mujeres
un 37 % ingiriendo 208 UIldia de Vitamina E (90,91).
3.1.4 APLICACIONES
Se utiliza como antioxidante en grasas animales a un 0.03 %, 30 % en grasa vegetales,
0.05 % en tocinos, 0.03 % en pollo. Se utiliza como nutrimento y suplemento alimenticio (8).
En salchichas Frankfurt el uso de tocoferoles a 0.0 l % inhibe la oxidacin de las mismas

(36).
A una concentracin de 8 % de a y y-tocaferol acta como antioxidante a 0.05 % en
tocino reduce la formacin de nitrosarninas pero no acta como antioxidante (36).
Se usa en pur de papas deshidratadas ya que se consigue una mejor penetracin del
antioxidante hasta los fosfolipidos oxidables de las membranas celulares del tubrculo (3).
El o-Tocoferol combinado con tetrabutilribotlavna, aumenta la actividad antioxidante e
inhibe la oxidacin del cido linoleico en emulsiones (40,43).

El u-Tocoferol es efectivo para inhibir la accin de la peroxidasa en zanahorias y berenjena
a una concentracin de 125 mg (41).
Su unidad internacional equivale a 1 mg de acetato de dl-o-Tocoferilo, a 0.909 mg de
dl-a-Tocofercl o a 0.735 mg de acetato de d-o-Tocoferilo; las otras formas qumicas tienen una
accin biolgica menor; la UI es de 1.75 mg de dopoTocoferol o 7 mg de d-y-Tocoferol (1).
En carne de cerdo los Tocoferoles mostraron ser un efectivo antioxidante durante el

almacenamiento (42).
El cerdo al ser alimentado con una dieta rica en Vitamina E; sus productos tales como
hamburguesa de cerdo fue ms estable a la oxidacin (42).
63
El uso de Tocoferoles como antioxidantes est muy limitado, debido a su alto costo y por
sus caractersticas de sabor y color (64).
3.2 NDGA (ACIDO NORDIHIDROGUAYAREDCO)
3.1.1 CARACfERlSTICAS
Antioxidante que se encuentra en la planta desrtica cigofilcea ({,arrea d;yarjcgtq) del
norte de Mxico, comnmente llamada gobernadora. Fue aislada por primera vez en 1942; su
estructura quimica se muestra en la Figura 20 (6,18,28,29).
OH I \ CH, CH,
I I
CH,-CH-CH-CH,
I \ OH
OH OH
Fig. 20. Estructura Qumica del NDGA.
FUENTE: Badui Dergal, Salvador (1996). Diccionario de la Tecnologla
de los Alimentos; Ed. AJhambra Mexicana; pp. 33
Es un antioxidante que se encuentra en cristales; soluble en alcohol, acetona y agua
caliente; insoluble en benceno y ter de petrleo (8,28). Sus caractersticas fisicoqurnicas se
muestran en el Cuadro 21.
64
CUADRO 21
Caractersticas fisicoqumicas del NDGA
NDGA
Acido Nordihidroguavartico
Punto de fusin 184 Oc
La solubilidad del NDGA es limitada en aceites (0.5-1 %) pero mayores cantidades pueden
disolverse si el aceite es calentado (125-150 oC).
El NDGA tiende a oscurecerse en presencia de hierro o cuando est sujeto a altas
temperaturas,. su actividad est influenciada por el pH, bajo condiciones alcalinas no presenta
actividad alguna. Es efectivo en la prevencin de la oxidacin de grasas en carnes (18,29).
Cuando se enfra precipita y tan solo un 1 % permanece en suspensin. El uso del NDGA
en manteca fue aprobado por la Meat 1nspection Branch en 1943. Es un antioxidante fenlico, y
como tal es mucho ms activo en aceite vegetal que en grasas animales.
Se observ que el NDGA es ms efectivo en grasas disueltas en sistemas acuosos a pH de
7.5 que en grasas secas. Este antioxidante no imparte sabores ni colores indeseables en alimentos
(29).
3.2.2 TOXICOLOGIA
La DL50 por via oral en ratas es de 2000 mglkg y 1000 mglkg en ratones. Es
moderadamente txico por via intraperitoneal. Cuando se calienta emite humo color acre e
irritante. La FDA prohibi su uso en alimentos por presentar efectos txicos al rin (8,29,92).
65
3.2.3 APLICACIONES
En Estados Unidos no se utiliza por su alto costo (1, 18,29). Slo se utiliza en materiales
de empaque y embalaje a una concentracin de 0.005 % (1, 8,18,28,29).
3.3 GOMA O RESINA DE GUAYACO
La resina de guayaco se obtiene del rbol cigofilceo (Guqjacum Q,(ficina!e y G sqnclum)
de la familia Zygophyllaceae, que produce una resina amarilla-caf. Est constituida de un 70 %
de cido a y ~-Guayacnico, II % de cido Guaycico, 15 % de VainiUina, guayacol y guayacina
(8,23,28).
Su punto de fusin se encuentra entre 85-90 oC; es soluble en etanol, ter, cloroformo y
soluciones alcalinas; ligeramente soluble en benceno e insoluble en agua (8,23,28,37).
La goma o resina de Guayaco se almacena en contenedores bien cerrados y en lugares
frescos (23).
La goma o resina de Guayaco se usa a una concentracin no mayor del 0.01 % del peso
total del alimento. Su actividad antioxidante es mayor en grasas animales que en grasas vegetales
(10,18,28).
En 1940 la goma de Guayaco fue el primer antioxidante aprobado para su uso en manteca
por la Meat Inspection Branch ofthe Bureau of Animal Industry (29).
En algunos casos le confiere un sabor no desagradable a ahumado a los productos en que
se emplea y puede ser removido por deodorizacin (29).
Es un antioxidante dbil en comparacin a otros antioxidantes; por lo que su uso est muy
restringido (29).
66
En el Cuadro 22 es evidente que la goma de Guayaco es ms efectiva en la inhibicin de la
oxidacin en grasas animales que en aceites vegetales (29).
3.3.2 TOXICOLOGlA
La DL SO por va oral en cuyos adultos es de 1120 mg/kg (8).
La DL SO por va oral en ratas es de SOOO mg/kg (37).
CUADRO 22
Propiedades antioxidanles de la goma de Guayaco
Grasa Conc, en % de Roma de Guavaco Estabilidada en Itrs
Grasa de leche 0.02 IS (10)
~teca 0.01 10 (6)
Manteca O.OS 20 (6)
Manteca 0.10 24 (6)
Grasa de pollo 0.10 3S (22)
Aceite de semilla de Algodn 0.10 19 (IS)
Aceite de Soya 0.10 17 (14)
a). Del. por el mtodo del oxigeno activo excepto para la grasa de leche, dnde fue medido en
Itrs a 99 a 100C. La estabilidad de la grasa control es la que se encuentra en parntesis.
FUENTE: Lundberg, W.O. (1962). Autoxidation and Antioxidants, Vol 1; Ed. Interscience
Publishers; pp.491
Moderadamente txico poringestin y cuando se calienta emite humo color acree irritante
(8).
67
3.3.3 APUCACIONES
Adems de su actividad antioxidante acta como conservador. A 0.005 % se usa en

materiales de empaque y 0.01 % en grasas de origen animaI (8).
De la resina tambin se obtiene un aceite esencial de olor a rosas que se emplea como
saborizante (28).
3A EXTRACTO DE ROMERO
3.4.1 CARACTERISTlCAS
El Extracto de Romero se obtiene de un subarbusto labiado, Rpsmgrjrrus qtlicinaUs L

(Familia Labiatae); se obtiene por desti1acin con BJTBStre de vapor, basta 1.2 % de un aceite
esencial (8,23,28).
El extracto es un liquido amarillo que contiene Borneol (15 %), aPineno, Caofeno,
Cioeol, LiDalol y otros compuestos, es soluble en etano~ de olor a especias refrescantes (28). El
extractode romero tiene una densidad de 0.894-0.912 g/cm3 y un indice de refraccin a 20'C de
1464 (8).
La accin antioxidante del extracto de romero se debe a la presencia de sustancias

fenlicas tales comoel cido Cam6sico y cido Rosmarinico (6,90)
En J997 se patent el mtodo de extraccin del aceite de Romero. De la destilacin se
obtiene una cantidad de antioxidante de 26 % Y al ser purificado se obtiene una cantidad final del
lO % (17).
Las investigaciones han demostnldo que a una concentracin de 0.02 % de Extracto de
Romero es efectiva su actividad como antioxidante (17).

El Extracto de Romero se almacena en contenedores nenos y bien cerrados, evitando la
exposicin al calor(23).
68
3.4.2 TOXICOWGlA
La DL50 del Extracto de Romero por va oral en ratas es de 5000 mglkg (8).
El Extracto de Romero es ligeramente txico por ingestin, irrita la piel con el contacto.
cuando se calienta emite humo irritante (8).
3.4.3 APLICACIONES
La adicin de Extracto de Romero 8 carnes mostr una efectiva inhibicin de la
autoxidacin durante el cocido (9).
En carne de pavo o sus productos, el Extracto de Romero mostr actividad antioxidante
similar a la del BHA e igual a la del BHT (36,38).
El Extracto de Romero en mantecas inhibi las reacciones de oxidacin 8 una

concentracin del 0.02 % (I7,38).
En trozos de carne de puerco, al adicionarse Extracto de Romero mostr ser un
antioxidante efectivo. Al combinarse con el Tripolifosfato de sodio no muestra una significativa
actividad como cuando se adiciona snlo (38).
A concentraciones menores de 40 ppm de Extracto de Romero se usa como saborzante

(28).
En sardinas se lleva a cabo la oxidacin de la grasa catalizada por Fe2+ o hemoproteinas;
el Extracto de Romero al combinarse con el n-Tocoferol mostr serunantioxidante efectivo a una

concentracin de 0.02 % que al ser utilizado solo (39).
69
3.5 LECITINA
3.5.1 CARACTERlSTICAS
La Lecitina es un fosftido formado por un diglicrido que puede contener los cidos
estarico, palmitico, oleico y la base nitrogenada colina unida al glicerol por medio de un grupo
fosfato como lo muestra el Cuadro 23 (28).
CUADRO 23
Composicin aproximada de la Lecitina comercial de la soya
Fraccin (%)
Aceite de soya 35
Fosfatidilcolina 16
Fosfatidiletanolamina 14
Fosfatidilinosito1 10
Fitoglucolipidos y otros fosftidos 17
Hidratos de carbono 7
Humedad
Total 100
FUENTE: Badui Dergal, Salvador (1990). Qumica de los Alimentos; Ed. Alhambra Mexicana;
pp. 229
La Lecitina se encuentra en el hgado. huevos y los aceites vegetales no refinados,
constituyente importante del tejido nervioso y del cerebro, en esperma y plasma sanguneo
(28,52,53 ).
70
Comercialmente se obtiene como subproducto de la refinacin de soya, en cuyo caso suele
contener, adems impurezas como fosftidos con las bases nitrogenadas de inositol y etanolamina,
triglicridos, cidos grasos e hidratos de carbono en concentraciones que dependen de los
procesos de purificacin a que se sometala Lecitina cruda (23,28).

La Lecitina recin obtenida es casi blanca, pero se oxida rpidamente y se transforma en
amarilla, pero si alcanza un grado de oxidacin muy intenso adquiere un color caf (8,23,28).
Cuando su indicede acidezes de aproximadamente 20, se presentacomo un slidoceroso;
cuando alcanza valoresde 30, se transforma en un liquido viscoso (28,37).
La Lecitina es insoluble en agua, se hidrata y forma emulsiones; esto se debe a que su
molcula contiene una parte hidrfoba y otra hidrfila. El grupo fosfato y la base nitrogenada
interaccionan con la fase acuosa, mientras que las cadenas hidrocarbonadas lo hacen con la
lipidica, con lo cual se logra un contacto fisico ms estrecho entre las dos fases inmiscibles
(1,23,28,52).
La Lecitina es soluble en alcohol etanol, cloroformo, ter y aceites minerales, se solubiJiza
en grasas al calentarlas, es soluble en sulfuro de carbono e insoluble en acetona (23,28,53).

Su ndicede Yodo es de 95, el de saponificacin 196 y el de hidroxilo es de 100 (28).
La Lecitinade Soya contiene 11.7 % de cido palmitico, 4 % de cido esterico, 8.6 % de
palmitoleico, 9.8 % oleico, 55 % Jinoleico, 4 % linolnico, 5.5 % de cidos C20 a C22 (incluye
,
araquidnico) (37).
Se ha reportado que las Lecitinas grado comercial comienen sustancias vasodepresoras
(37).
La desventaja que tiene la Lecitina es que se oxida presentando las reacciones comunes de
autoxidacin por lo que se le tiene que adicionar antioxidantes; siendo el ms efectivo el BHA
(44).
El agente antioxidante de la Lecitina es la "CefaJina", sustancia fenlica. Entre ms

purificada est la Lecitinapierdesu actividad antioxidante (45,47).
71
La Lecitina con actividad antioxidante est constituida de 29 % de fosfatidilcolina, 15.1 %
fosfatidilinositol, 7 % cidos fosfatdicos y 7.9 % de componentes no analizados (45).
La Lecitina contiene pequeas cantdades de pptidos y aminocidos debido a la
incompleta sintesis de protenas; y estos tienen actividad antioxidante (45,47).
La Lecitina contiene isoflavonas, cido clorognico, cido cafeico y cido ferrlico;
sustancias fenlicas con actividad antioxidante (48).
3.5.2 APLICACIONES
Adems de su uso como antioxidante se utiliza como emulsificante (1,8,23,28).
Se utiliza en productos infantiles y de confitera (1).
Se usa en bebidas en polvo, cocoa en polvo, grasa especial para alimentos a la plancha,
filetes de carne y pollo (8).
En oleomargarinas se utiliza a una concentracin de 0.5 % (8).
72
4.0 SINERGISTAS SECUESTRANTES DE METALES
Los agentes sinrgicos son aquellos antioxidantes que al combinarse con otros
antioxidantes aumenta la efectividad que la misma cantidad de antioxidante simple (4,18). En este
grupo de antioxidantes los ms frecuentemente usados son los agentes secuestrantes.
Un quelato se puede definir como el compuesto de coordinacin en el que un tomo
generalmente unmetal. estunido mediante enlaces de coordinacin a dos o ms tomos de una o

ms molculas o iones, llamados quelantes o secuestradores. Tienen la peeuliaridad de que el
metal que contiene no desarrolla funciones (cataliticas) como lo pudiera hacer si estuviera libre
(1,55).
Los quelatos se encuentran comnmente en la naturaleza y forman parte de la estructura de
diversos sistemas bioquimicos de muchos alimentos por ejemplo: el magnesio est en la clorofila,
el hierro se une a la molcula de la porfirina en la mioglobina y la hemoglobina; el cobaho es parte
de la cobalarnina, y varios metales como el zinc, el cobre y el magnesio funcionan como coenzimas
de muchos sistemas enzimticos; todos estos casos son quelatos (1).
La formacin del complejo metal-secuestrador se efecta cuando se satisfacen
fundamentalmente dos condiciones:
a). El ligando o secuestrador debe tener el sitio estrico y la configuracin electrnica
adecuados para el metal de que se trate.
b). El medio que lo rodea (pH, fuerza inica, solubilidad, etc.) deben favorecer la
integracin del complejo (1).
M + L <:===> ML
Dnde:
73
K = Constante de equilibrio
M = Ion metlico
L = Ligando (agente secuestrador)
ML = Complejo metlico
La K es especifica para cada secuestrador con respecto a Jos diferentes metales; cuanto
mayor sea, mayor ser la cantidad del complejo que se produzca, y menor la concentracin del
metal en solucin que quede (1,55).
4.1 EprA (ETILENPIAMINTETRACETArO PE SOPlO)
4.1.1 CARACI'ERISnCAS
El EDTA es un quelante, a nivel industrial se emplean ms sus sales de sodio por ser ms
solubles en agua (28). La estructura quimica del EDTA se muestra en la Figura 21.
NaOOCCH CH,CH, CH,COONa
~/ ~ 2H,O
.-
CH
.......
CH,
I' I
COOH HOOC
Fig. 21. Estructura Qumica del EDTA de Sodio

Food Chemicals Codex; Ed. National Academy Press; pp. 104
74
Fig. 22. Quelato del EDTA
FUENTE: Furia E. (1975). Handbook o Food Additives:

Ed. CRC PRESS; pp. 273
4.l.2 TOXICOLOGIA
La DLSO por va oral de EDTA eo ratas es de 2000 mg/kg (8).

La DTbaja (Dosis txica baja) de EDTA por va oral en ratas es de 31,429 mglkg (8).
El EDTA es venenoso por va intravenosa, moderadamente txico por ingestin. Cuaodo
se calienta emite vapores txicos de NOx y Na20 (8).
El abuso del empleo del EDTA en la dieta puede tener problemas de nutricin. ya que
puede eliminar iones indispensables para el buen funcionamiento del organismo humano; es decir,
pueden reducir la disposicin biolgica de los metales que contienen los alimentos como son el Fe,
76
Ca Yel Mg, etc. (I,56). El uso de EDTA evita la absorcin de calcio por el tracto gastrointestinal
en ratas y decalcificacin en huesos de polluelos (57,58). La presencia de EDTA en dietas para
pavos puede reducir el contenido de zinc, en estos que es esencial (57).
4.1.3 APLICACIONES
El EDT A se usa en chcharos enlatados, en cereales que contienen pltano seco, aderezos
franceses, chcharos tiernos, res en canal, habas enlatadas, edulcorantes no nutritivos, papas
congeladas, ensalada, salsas, sazonadores, pay de fresa (8).
En el enlatado de vegetales, se pueden llevar a cabo reacciones quimicas que reducen la
calidad del alimento, que son inducidas por la presencia de algunos metales que pueden provenir
del agua empleada, del desprendimiento de la propia lata o del mismo alimento que los libera en el
proceso de escaldado (1).
El Cuadro 25 muestra las concentraciones permitidas de EDTA por la FDA
En sistemas modelo el EDTA con isopropil citrato han mostrado tener actividad
antioxidante contra la oxidacin del metil-Iinoleato (59).
El complejo formado por el EDTA y Fe se emplea como agente bloqueador en pelculas
fotogrficas, se emplea para la oxidacin del cido benzoico y cido salicilico a sus respectivos
derivados hdroxi, para la oxidacin de fenoles a hdroquinona y pirocatecol (60).
Se usa en aderezos de ensaladas. En pescado como el Bagre el EDTA inhbe la
peroxidaein de las grasas. A bajas concentraciones es un excelente inhbidor de la peroxidacin
de grasa. A alta concentracin disminuye su efectividad antioxidante; esta peroxidacin es
provocada por la presencia de hierro y cobre en el msculo del Bagre (62,63).
77
CUADRO 25
Adicin de EDTA permitida en varios alimentos en ppm basado en el peso total del
alimento.
Alimento EDTA (pprn)
Preparacin vitamnica acuosa 150
Chcharos enlatados 145
Chcharos tiernos cocidos enlatados 165
Habas enlatadas 165
Pay de fresa 500
Salsas cocidas 36
Revestimento de latas 75
Aderezo francs 75
Papas blancas congeladas 100
Albndigas y hamburguesas de pescado 50
Sazonadores 75
Edulcorantes no nutritivos 100
4.2 ACIOO CITR!CO (Acldo 2- hldrox!- ] 23-propgno-lrIcgrboxOlcQ)
4.2.1 CARACTERlSTICAS
Es un antioxidante que se encuentra presente en muchas frutas, se obtiene de desperdicios

citricoso por fermentacin de hidratosde carbonocon ArpergillU5 niger. Su estructura qumica se
muestraes la Figura 23 (28).
78
CH.COOH
I .
HOfcOOH
CH,COOH
Fig. 23. Estructura qumica del Acido Cbico.

FUENTE: Badui Dergal, Salvador (1996). Diccionario de Tecnologa
de los Alimentos; Ed. Alhambra Mexicana; pp.27
Es un antioxidante que puede obtenerse a partir del zumo de limn del cual primeramente
se clarifica con albmina y se neutraliza con carbonato, formndose el citrato de calcio, que
tratado con cido sulfrico nos deja el cido ctrico (53).
El cido ctrico se sintetiza con la dicloroacetona con cido cianldrico para formar la
cianldrina correspondiente, que por hidrlisis produce el hidroxicido halogenado, este con
cianuro de potasio forma el dinitrilo, que por saponificacin produce el cido ctrico como lo
muestra la Fig. 24 (53).
CH,-Cl
, CH,-~rK -eN
C=O +HCN---:~
) HO- C- Cr-I ..:':.. . . . 2KCl +
CH.- Cl CH,-OK-eN
CH,- CN CO.OH CH,-

HO-C- CN + 6H,0 _....;)~ 3NH,+ HO- C - CO.OH
CH,- CN CH,- CO.OH
Acido ctrico
Fig. 24. Sntesis del Acido Cibica

FUENTE: Murillo, Hctor (1978). Qumica orgnica; Ed. Edalsa; pp.245.
79
El cido ctrico es eflorescente en aire seco. El cido ctrico es inodoro, de sabor cido: se
almacena en contenedores bien cerrados e indicando si el antioxidante es anhidro u acuoso
(23,28).
El cido ctrico es un secuestranle de metales; compleja las trazas de hierro presentes en
aceites vegetales (3,8,23,28). Las caracteristicas fisicoqumicas del cido citrico se muestra en el
Cuadro 26.
CUADRO 26
Caractersticas fisic:oqumicas del cido etrieo
Acidoctrico
Frmula Molecular
Peso Molecular
Punto de Fusin de cristales monoclnicos
anhidros \53 Oc
Punto de Fusin de cristales monohidratados
onorrmbicos 100 Oc
Densidad 1.665 g/cm3
Punto de Inflamacin +99.99 Oc
El Acido ctrico es sinergista y aumenta la efectividad de antioxidantesfenlicos (3,4).

Se empleanlos steres del Acido citrico por tener las mismas cualidades antioxidantes (4).
Para ilustrar e\ efecto antioxidante sinergistase muestra el Cuadro 27.
80
CUADRO 27
Acci6n sinrgica del Acido c:trico(C) y fosfrico (P) en combinacin con GaJato de laurilo
(LG).
Manteca de cerdo FA (Factor Antioxjdante) por adjcin de
con adicin de 0.01 % 0.01 % 0.01 % 0.01 % LG 0.01 %LG
C P LG + +
0.01 % C 0.01 %P
0.2 ppm Cu 0.3 0.2 O 4.7 4.1
2 ppmFe 0.6 0.5 0.1 5.7 0.2
2ppmNi 0.5 0.6 3.0 7.0 4.4
FUENTE: Belitz, H.D.; Grosch, W. (1988). Qumica de los Alimentos; Ed. Acribia; pp. 185
El Acido ctrico no promueve la polimerizacin de las grasas con respecto al cido
fosfrico (7).
El Acido ctrico fue usado en Dinamarca en la refinacin de aceite de soya en 1928. El
Acido ctrico se descompone por efecto del calor y su gran desventaja es que es insoluble en grasa
(29).
Los steres del Acido citrico como el Isopropil citrato y estearil citrato son ms solubles en
grasas (29).
El Acido citrico disminuye la descomposicin del alimento provocado por bacterias (52).
La concentracin permitida por la FDA para el Acido ctrico es de 4,500 ppm del
producto final (28).
El Acido citrico retarda el oscurecimiento de frutas y hortalizas provocado por enzimas
como la polifenoloxidasa; acta secuestrando el cobre que forma parte de la enzima y la
disminucin del pH que inhibe la enzima (67).
El Acido ctrico sirve como fuente de enrgia para el cuerpo humano (31 J.
81
Un gramo de Acido ctrico es soluble en 0.5 ml de agua, en 2 ml de alcohol y 30 ml de ter
(8.23). El Cuadro 28 muestra la solubilidad del Acido ctrico.
CUADRO 28
SolubUidad del cido ctrico
Solvente Solubilidad a 20 y 30 Oc (%)
Acido ctrico
Agua 135
Etanol 115
Propilenglicol Soluble
<0.005
FUENTE: Lundberg, W.O. (1962). Autoxidation and Antioxidants;Ed. IntersciencePublishers,

Vol 1; pp. 517.
Los cidos di-o Tricarboxilicos como el ctrico fijan o secuestran iones como ya se
mencionanteriormente; la molculaformada se muestra en la Figura 25 (62).
~j>
H-C-C-OH
HO-C-C-O
iR
: /~ /e
a-c-'o /'
H
Fig. 25. Complejo formado por el cido citrico y el fierro.

FUENTE: Charley, Helen (1982). Tecnologa de los Alimentos,
procesos qumicos y fisicos de la preparacin de alimentos;
Ed. Umusa; pp. 328.
82
4.2.2 TOXICOLOGIA
La DL 50 por via oral en ratas de Acido ctrico es de 6,730 mglkg (8).

La DL 50 por via intraperitoneal en ratas de Acdo citrico es de 883 mg/kg (8).
El Acido ctrico es venenoso por va intravenosa. Moderadamente txico por va
subcutnea, intraperitoneal e ingestin. Irrita severamente la piel y los ojos (8).
El Acido citrico tiene propiedades alergnicas; y es potencialmente explosivo cuando
reacciona con nitratos (8).
4.2.3 APLICACIONES
Una mezcla de BHA, GP Y cido citrico o de BHA, BHT yAcido citrico prolongan el
periodo de conservacin de la grasa, ofrecen buena proteccin a la ntisma durante los distintos
procesos a que se somete y ayudan notablemente a estabilizar deterntinados alimentos ya
elaborados (4).
El Acdo citrico es muy usado en la conservacin de mariscos (9).
El Acdo citrico se usa en carne de res, chile con carne, grasa de pollo, frutas congeladas,
manteca, carne seca, carne de puerco ahumada, carne de puerco fresca, tiras de papa, papa en
polvo (instantnea), pollo, salsa seca, salsa fresca, vinos (8).
En vinos comerciales, se usan mezclas de antioxidantes (ac. citrico-c.

ascrbico-c.metartrico y pirosulfato de potasio) mostraron Una gran efectividad en la
conservacin de color (rosa) y en la prevencin de oscurecimiento provocado por la
polifenoloxidasa (68).
Otra de sus aplicaciones es para acelerar el curado de carnes y como saborizante de
bebidas (28).
A concentraciones de 0.5 % de Acido ctrico y 0.02 % de cido Dveritroascrbicc se
nhibe el oscurecintiento de frutas frescas durante el congelantiento y descongeIantiento (55).
83
El Acido ctrico resulta ineficaz como antioxidante al usarse solo (61).
En e! Cuadro 29 se muestra la concentracin permitida en alimentos de e! Acido ctrico.
CUADRO%<)
Aditin de Atido titri<n permitida en alimeatos en ppm.
Alimento Acidoctrico
Carnes curadas o cortes de carne 100,000 en solucionespara esprear
superficies
Mezclasde antioxidantes (c. aserbico-
.c. ctrico-ac. eritrbico) SOO

Cortes de carne de puerco fresca 250
Manteca 100 en combinacin con otros antioxidantes
Salsas secas 30 en combinacin con otros antioxidantes
Grasa de poDo 100 en combinacin con otros antioxidantes
4.3 VIlAMlNA C (ACIDO ASCORIICQ)
4.3.1 CARACfERJSTlCAS
Existen varias sustancias que presentan una actividad biolgica de VItamina e y

antioxidante. Como el cido l-ascrbicoy su sal sdica preseatan ambas caracteristicss. El ascorbil
palmitatoyascorbil estearato slo presentanfuncinde antioxidante. Al referirse a la Vrtamina e
generalmente se trilla de! cido ascrbicoque por antonomasia se toma como sinnimo (1,8).
El Acido ascrbico se encuentra en productos de origen vegetal, sobre todo en citricos
como la naranja. limn, toronja. fresas, uva. groseUa. jitomates, ejotes y hojas de los vegetales
(28,54).
84
El Acido ascrbico es una cetona cclica que corresponde a la forma enlica de la
3-ceto-l-gulofuranolactona; contiene un enol entre los carbonos 2 y 3 que hace un agente cido
muy reductor; la Figura 26 muestra la estructura qumica del cido ascrbico (1).
HO H
OH
HOCH,C
I
I O
H
Fig. 26. Estructura qumica del Acido ascrbico

FUENTE: Comlttee on Cadex Specifications (1981), Food Chemlcals Cadex;
Ed. National Academy Press; pp. 27
La carencia del Acido ascrbico provoca escorbuto, disminuye la resistencia de los vasos
sanguineos, las encas sangran y hay debilidad y dolor en los huesos, artralgias, hemorragias
subcutneas, incapacidad de los osteoblastos para formar las sustancias intercelulares (28,54). El
Cuadro 30 muestra las caractersticas fisicoqumicas del Acdo ascrbico.
CUADRO 30
CaractersticasFisic:oqumicas del Acido ase6rbito
Acido ascrbico
Frmula Molecular C6Hg6

Punto de Inflamacin +99 oC
85
El Acido Ascrbico es un antioxidante estable a pH cido, es muy sensible al oxigeno ya que se
transforma en cido dehidroascrbico (que no tiene actividad vitannica), furfural y finalmente

melanoidinas, como lo muestra la Fig. 27 (1,28).
El Acido ascrbico est formado por cristales blancos; un gramo de cido ascrbico es
soluble en 3 mi de agua y 30 mi de alcohol. Es insoluble en cloroformo, benceno, eter de petrleo;
se fija en grasas y aceites (8,23,28,29).
El Acido ascrbico se almacena en contenedores bien cerrados y que lo protejan de la luz y
aire (23).
El Acido ascrbico fue aislado por Szent-Gyorgy y patentado en 1939 como antioxidante
(29).
Las propiedades antioxidantes del Acido ascrbico son mostradas en el Cuadro 31 (29).
CUADRO 31
Propiedades antioxidantes del Acido asc6rbico
Sustrato Concentracin de Estabilidad

Acido ascrbico (hrs)
Manteca 0.10 24
Manteca 0.20 31
Manteca 0.40 39
Manteca + 0.04 % -P.Tocoferol O 169
Manteca + 0.04 % -P.Tocoferol 0.10 268
Manteca 0.05 68
Manteca + 0.01 % NDGA O 206
Manteca + 0.01 % NDGA 0.05 405
Aceite de semilla de algodn
hidrogenada 0.01 73
Aceite de semilla de algodn crudo 0.02 223
Manteca 0.12(a) 15
Manteca 0.12(b) 15
(a). Ascorbil palntitato

(b). lsoascorbil palmitato
FUENTE: Lundberg W.O. (1962). Antioxidation and Antioxidant, Vol. 1;
Ed. Interscience Publishers; pp.509.
86
O=c-~
O=~ I COOH ~OOH
1 I I
COH O O, ~=O OlLO t=O y=O
~OH
He I( ) ~~-7 C=O ~OH
H~ COH
HO~H 2H H0<rH HyOH HOCH
I
ClLOH HOCH I
ClLOH
ClLOH I
ClLOH
Acido Ascrbico Ac. Dehidroascrbico Ac.2,3.Dicetogulnico
<;:HO
reo. <;:HO
<;: =o H<;:OH
H~H ~ mroH
tii,oH H01"
CH,OH
+
1 ~CHO
i
~ Idebido
OH
HO
eH,OH
Melanoidinas
Fig. 27. Degradacin del Acido Ascrbico
FUENTE: Badui Derga! Salvador (1990). Qumica

de los Alimentos; EcL Alhambra Mexicana
pp. 359
87
El Acido ascrbico es muy inestable y lbil por lo que algunos investigadores han
propuesto usarsu contenido residual en los alimentos como un ndice de retencin de nutrimentos;
se considera que si resiste el procesamiento. el almacenamiento, etc, quiere decir que todos los
dems nutrimentos se vern poco afectados (l).
El Acido ascrbico es ms estable a pH cidos y en actividades acuosas bajas; en ausencia
de oxigeno resiste temperaturas de esterilizacin (1).
El Acido ascrbico est constituido de: C 40.92 %, H 4.58 %, O 54.50 % (37).
El Acido ascrbico en sistemas acuosos solo tiene actividad antioxidante a concentraciones

elevadas (10- 3 M). Las concentraciones ms bajas (l0-5 M) especialmente en presencia de iones
de materiales pesados como el Cu 2+, tienen accin prooxidante (7,17,74,75).
El Acido ascrbico es un antioxidante sinergista y aumenta la efectividad de antioxidantes
fenlicos, adems, acta como secuestrante de metales, donador de electrones, atrapador de
oxigeno (18). Se ha dispuesto que el Acido ascrbico es capaz de regenerar los antioxidantes
fenlicos proporcionando tomos de hidrgeno en la reaccin en cadena de la oxidacin lipidica.
Para conseguir esta accin en los lipidos es necesario que el Acido ascrbico se haga menos polar
a fin de que pueda disolverse en las grasas. Esto se logra esteri6candolo con cidos grasos para
formar compuestos como el palmitato de ascorbilo (61).
La Vitamina C refuerza el efecto antioxidante de la Vitamina E por regeneracin de la
forma activa de la vitamina y despus reacciona con radicales libres como lo muestra la Fig. 28
(90)
88
Radical a Tocoferol RadicalAscorbilo NAD(p)H
lipdicc {Vitamina E) (SemihidrooscOTbalo) Semihidroucorbato-
reductau
Hidropenlxido Radical L- Acido ascrbico NADP

Iipfdico (LOOH) a.- Tocoferoxilo (Vitamina q
Fig. 28 Sinergismo de Vitamina e y Vitamina E.
FUENTE: Langseth Ullian (1995). Oxidant, Antioxidants, and Disease

Prevention;Ed. ILSI; pp.6
4.3.2 METABOLISMO
El Acido ascrbico parece actuar como cofactor en la hidroxilacin enzimtiea de los
residuos de prolina del colgeno del tejido conectivo en los vertebrados para formar residuos de
4-hidroxiprolina, constituyente del colgeno (31,32).
El Acido ascrbico desempea un papel en las oxidaciones celulares sobre todo en la de la
tirosina (31).
Parece ser que el Acido ascrbico interviene en la formacin y conservacin de un
componente principal del tejido conectivo de los animales superiores (32).
4.3.3 TOXICOLOGIA
La dosis letal media DL 50 por va intravenosa en ratones es de 518 mglkg (8).
El Acido ascrbico a una concentracin de 434 11M se observ que inhibe la biosintesis de
prostaglandinas en bovnos (13).
No hay evdencia de carcinognesis en ratas y ratones por el uso del Acido ascrbico (8).
89
Para muchos animales no es indispensable ya que lo sintetiza por ejemplo: los cuyos
(acouch; v ayoulj) al disminuir en su dieta el Acido ascrbico no mostr efecto alguno y se
determin que estos eran capaces de biosintetizar el Acido ascrbico (69).
En microorganismos no se halla presente el Acido ascrbico y no lo necesita (32). En la
dieta humana se requiere consumir 50 rng diarios (28).
El Acido ascrbico ha demostrado disminuir la tensin (estrs) en ratas, resultando una
reduccin en lesiones gstricas (72).
Cuando las ratas son sometidas a tensiones ambientales tajes como alta temperatura y
humedad, estas excretan una cantidad mayor a la normal por la orina que cuando estas estn
tranquilas (72).
En cuyos de Polonia y China se observ que sintetiza su propio Acido ascrbico en
cantidades necesarias (72).
Es combustible; cuando se calienta el Acido ascrbico emite humo irritante (8).
El consumo de Vitamina e (50 mgldia) disminuye la muerte por enfermedades
cardiovasculares hasta un 45 % en hombres y en mujeres un 25 %. El consumo de Vitamina C
disminuye el riesgo de cataratas en un 45 % Yevita la progresin de la enfermedad de Parkinson' s.
En hombres fumadores ha mostrado mejorar la calidad de la esperma ya que el humo contiene
oxidantes que daan los espermatozoides (90).
4.3.4 APLICACIONES
Se usa en el curado de carnes (res y puerco) y salsas (8).
No exceder de 500 'ppm de Acido ascrbico en combinacin con cido eritrbico o
ascorbato de sodio (8).
La autoxidacin en aceites de pescado y soya fue inhibida eficazmente usando 0.02 % de

cido ascrbico. El Acido ascrbico fue disuelto usando fosfatidil-cclina como surfaetante y agua
90
La inhibicin fue ms efectiva que usando antioxidantes como el BHA y BHT en el aceite de soya.
Mas efectivo que el o-Tocoferol y extracto de romero en aceite de pescado (76).
En carne de pescado el Acido ascrbico a 1000 ppm ha mostrado ser un antioxidante
efectivo para retardar la autoxidacin. Sin embargo a 100 ppm acta como prooxidante (77).
En el caso de oscurecimiento de frutas causado por el polifenoloxidasa este problema se
previene usando Acido ascrbico. El Acido ascrbico acta como agente reductor de la
o-Benzoquinona a o-Difenol como lo muestran las ecuaciones 1 y TI (78).
91
OH O
O
" OH
+ 1/2 o. ) +8,0 (1)
eH, ca,
4 MEllLCATECOL 4 - MEllL O - BENZOQUINONA
O OH
I OH
O
Oa
/
g:~J
f HO-
HO-
+ H- + H-c; (ll)
HO- HO-Oi
6I,OH
./
ca,
L - Acido Ascrbico
" eH, L- Acido Dehidroascrbico
92
5.0 AGENTES REDUCTORES
Las reacciones en que se transfieren electrones de un momo ion o molcula a otro se

llaman reacciones de oxidacin-reduccin o redox. La oxidacin es el proceso en que un tomo,
ion o molcula pierde uno o ms electrones; la reduccin implica ganancia de uno o ms

electrones, por parte de un tomo, ion O molcula. "Un agente reductor es una sustancia que
pierde uno o ms electrones y en este proceso se oxida; un agente oxidante gana uno o ms
electrones y con ello se reduce". Dicho de otra forma, un reductor es un donador de electrones y
un oxidantees un receptor de electrones (80).
La oxidacin y la reduccin DO pueden tener lugar de forma independientes sino simultnea
por la transferencia de electrones desde el donador al receptor. No obstante es conveniente
considerar los procesos de oxidacin y reduccin por separado. Expresndolos mediante
oemireacciooes representada eada una de e1Ias por la ecuacin de la semireaccin on-electrn. Ver
los siguientes ejemplos (80).
l. Semireacciones de oxidacin
Zo > Zo+++ 2e
Fe++ >Fe++++e
2. Semireaccones de reduccin
12 + 2e - - - > zr
ee4+ + e >Ce+++
93
5.1 PIROSULFITO DE PffiASIO (K~2~
El Pirosulfito de potasio son cristales o polvo blanco-incoloros, con olor a dixido de
sulfuro (8,23,28). El Cuadro 32 muestra las caractcristicas fisicoquimicas de pirosulfito de potasio.
CUADRO 32
Caracterlsticas Filieoqulmicas del Pirosulfito de potasio
PIROSULmO DE POTASIO
Frmula Molecular K2S205
Densidad 2.3 glcm3
K 35.17 %
S 35.98 %
28.85 %
El Pirosulfito de potasio es un antioxidante que en presencia del aire se oxida lentamente a
sulfatos y pierde sus propiedades, es soluble en agua; insoluble en alcohol (8,23,28,37).
Un producto comercial de K2S20 5 contiene un 95 % del producto final (37).
El pirosulfito de potasio se almacena en contenedores bien cerrados y en lugares frescos y

secos (28,37).
94
5.U TOXICOLOGIA
La dosis txica baja (DTbaja) del Pirosulfito de potasio por via oral en ratas es de 3500
mg/kg, La dosis txica baja del Pirosulfito de potasio por via oral en ratones es de 14400 mgIkg
(8).
Es un material muy irritante. Cuando se calienta emite vapores txicos de SO y K 20 (8).
5.1.3 APLICACIONES
Adems de su accin antioxidante acta como conservador y esterilizador (8).
Evita el oscurecimiento en frutas y vegetales frescos a una concentracin de 0.2 % (28.
67).
Se utiliza como antifermentador en vinos y bebidas (37.68).
5.2 SULFITO DE POTASIO (K~
El Sulfito de Potasio es un antioxidante que se oxida en contacto con el aire a sulfato y se
descompone en cidos diluidos. Sus caractersticas fisicoqumicas en el Cuadro 33 (8.28.37).
95
CUADRO 33
Caracteristicas fisicoqumicas del Sulfito de Potasio
SULFITO DE POTASIO
Frmula Molecular K 2S03
Pureza (prod. comercial) 90-95 %
K 49.41 %
O 30.33 %
S 20.26%
El Sulfito de Potasio es muy soluble en agua (1s'J.5 mi) Ymuy poco en alcohol (8,28,37).
La concentracin permitida para este antioxidante es de 200 ppm a una concentracin
mayor puede provocar olores desagradables (28).
Se debe almacenar en contenedores bien cerrados y en lugares frescos (23,37).
5.2.2 METABOUSMO
Debido a que en presencia de oxigeno el sulfito de potasio se oxida 8 sulfatos, estos se
eliminan en la orina (28).
5.2.3 TOXICOLOGIA
No es txico para el hombre aunque existen algunas personas que presentan alergias a este
compuesto. Cuando se calienta el sulfito de potasio emite vapores txicos de SOX y K20 (8).
5.2.4 APLICACIONES
Su uso principal es inhibir las reacciones de oscurecimiento en frutas y hortalizas (28.67).
96
5.3 CARBONATO DE SODIO (Na2CQ3l
5.3.1 CARACfERlSTICAS
El Carbonato de sodio son cristales incoloros o polvo cristalino blanco, anhidro, mono o
decahidratado. La forma anhidra es higroscpica y la fonna hidratada es eflorescente. Sus
caractersticas fisicoquimicas se muestran a continuacin en el Cuadro 34 (8, 23, 28).
CUADRO 34
Caracterticas fisicoqumicas del Carbonato de sodio

CARBONATO DE somo
Fonnula Molecular Na2C03

Densidad a Oc 2.509 g/cm3
Pureza (prod. comercial) 99%
C 11.33%
Na 43.38 %
O 45.29%
El Carbonato de sodio es un antioxidante soluble en agua (8,28,37).
El antioxidante Carbonato de sodio se almacena en lugares frescos y en contenedores
cerrados (23).
97
5.3.2 TOXICOWGIA
La DL SO por va oral en ratas de Carbonato de sodio es de 4090 rng/kg (8).
La LC SO (Concentracin letal media) por inhalacin en ratas de Carbonato de sodio es de
2300 mglm 3 12 hrs (8).
Es venenoso por va intraperitoneal; moderadamente txico por inhalacin ya que irrita la
mucosa provocando tos y falta de aire. El contacto con la piel la torna color rosa y con soluciones
concentradas provoca ericemas, dermatitis y ulceracin. Cuando se calienta emite vapores txicos
de N"20 (8,37).
5.J.J APUCACIONES
Se usa en geles para postres, grasas de origen animal, carne de puerco, margarina,
oleomargarina, pollo, pudelado, salsas, sopas (instantneas) (8).
La FDA Y ORAS permiten la concentracin necesaria para el propsito que se persigue
(8).
Adems, se usa en la manufactura de sales de Na, vidrio, jabones; para limpiar algodn y
textiles (37).
2fO.21
5.4 HIPOEOSEIIO DE SODIO (NaH
El Hipofosfito de sodio es un antioxidante polvo cristalino O grnulos incoloro-blancos
muy delicuescentes. El Cuadro 3S muestra las caraeteristicas fisicoquimicas del Hipofosfito de
sodio (8,23,28).
98
CUADRO 35
Carael.rsti.... f1.iroqumia. del Hipofosflto d. sodio
HIPOFOSFlTODE SODIO
Frmula Molecular NaH2P02
H 2.29%
Na 26.13 %
O 36.37%
P 35.21 %
El Hipofosfito de sodio es soluble 1 g en 1 mi de agua a una temperatura de 25 oC, 6 gen

1 mi de agua a una temperatura d. 100 oC. Es poco soluble en alcohol (23,37).
El Hipofosfito de sodio produce explosiones al mezclarse con nitratos, cloratos u otros
agentesoxidantes (28,23,37).
5.4.2 TOXICOLOGIA
La DL50 por va intraperitoneaJ en ratones de Hipofosfito de sodio es de 1,584 mglkg (8).
Es venenoso por via subcutnea. Moderadamente txico por va intraperitoneal. El calor

prolongado hace que se produzca fosfina y sta es explosiva. Cuando se calienta emite vapores de
POX y N"20 (8).
5.4.3 APLICACIONES
Adems de su accin antioxidante el Hipofosfito de sodio acta como conservador (8,23).
99
El Hipofosfito de sodio se usa en frutas deshidratadas para evitar el oscurecimiento
cnzimtico. Este se debe aadir antes de que se inicie la reaccin, ya que de otra manera no surte
efecto. Se considera que este compuesto acta con los grupos aldehido, las osulosas y
desoxiosulosas. Adems su carcter reductor inhibe los pasos finales de la polimerizacin (1).
El Hipofosfito de sodio se emplea para el control microbiano y SU efecto solo es notorio
cuando existe una cantidad libre que verdaderamente acte sobre los microorganismos. Si el
alimento contieneazcares reductores, parte de la concentracin de este agente se perder porque
reaccionacon los eatbohidratosy se reducirla proporcin que funciona como conservador (1).
Se usa en emulsiones de aceite de hgado de bacalao (8).
5.5 METABISULfIIO PE SOPlO (Ngzi2~
S.S.1 CARACfERISTICAS
Son cristales incoloroso polvo blanco amarillento, con un ligero olor a dixido de sulfuro
(S02)' En presenciade aire se oxida lentamente a sulfatosy pierde sus propiedades. Su estructura
qumica se muestra en la Figura29 (8,27,28).
o O
11 11
NaO- S - O - S - ONa
Fig. 29 Estructura qumica del Met;bisulfito de sodio
FUENTE: Badui Dergal,. Salvador (1996). Diccionario de Tecnologa

de los Alimentos;Ed. Alhambra Mexicana; pp. 173
El Metabisulfito de sodio es un antioxidante soluble en agua e insoluble en etanol. Sus

caractcristicas fisicoqumicas se muestran en el Cuadro 36 (8,23,28).
\00
CUADRO 36
Cara<tersticas r..itoquimicas del MetabisulfJto de sodio
METABISULFITO DE SOOlO
Frmula Molecular
Peso Molecular
Na 24.19 %
42.08%

S 33.73 %
El Metabisulfito de sodio en solucin acuosa cida libera cido sulfuroso (H2S03) y los
iones sulfito (S03-2) y bisulfito (HS03-) en diferentes proporciones de acuerdo ton el pH tomo
lo muestra la siguiente reaccin (1).
pk= 1.8 pk=7.2
N"2S205 ----> H 2S03 ----> H 2S03- + H+ > S03= + m+
La proporcin de cada especie qumica que se produce est en funcin del pH, ya que por
ejemplo a 4.5 se tiene alta cantidad de bisulfito y a medida que se reduce el pH se favorece la
forma no disociada del cido sulfuroso (1).
El Metabisulfito es un agente reductor y acta tomo antioxidante al reaccionar ton el
perxido de hidrgeno y ton los fenoles y a1dhedos oxidados, transformndolos en compuestos
menos activos (1).
El Metabisulfito de sodio es un agente antimicrobiano contra levaduras indeseables y
ciertas bacterias (1).
101
5.2.2 METABOLISMO
El Metabisulfito de sodio se absorbe por el hgado y se metaboliza mediante la enzima
sulfito oxidasa y se elimina en la orina como sulfato sin ningn efecto daflino (1.93).
5.3.3 TOXlCOLOGIA
La DL SO por va intravenosa en ratas de Metabisulfito de sodio es de liS mg/kg (8).
El Metabisulfito de sodio se almacena es contenedores bien Uenos y cerrados. No se debe
exponer al calor excesivo (23).
El Metabisulfito de sodio es venenoso por va intravenosa, moderadamente txico por va

parentera!. Cuando se calienta emite vapores txicos de SOX y NaZO (8).
El Metabisulfito de sodio ha mostrado que hay individuos, sobre todo aquellos que
padecen asma, que son sensibles a los sulfitos y sufren bronco espasmos, an las personas sanas,
cuando los consumen en exceso, pueden padecer constricciones bronquiales (1).
5.5.4 APLICACIONES
El Metabisulfito de sodio inhibe las reacciones de oscurecimiento no enzimtico de
MaiUard ya que bloquean los grupos carbonilo libres de los azcares y evitan que stas
interaccionen con los aminocidos (1).
Las concentraciones permitidas para el Metabisulfito de sodio son de SOO ppm. En carnes
y frutas que van a ser empleadas como fuente de vitaminas est restringido su uso ya que el
Metabisulfito de sodio destruye ala tiarnina (Vrtamina B1) (1,8).
El Metabisulfito de sodio se usa en frutas secas, frutas frescas. bebidas de limn, cerezas
marrasquino, carnes, camarones y vegetales frescos (8).
IOZ
El Metabisulfito de sodio evita las reacciones de oscurecimiento enzimtico pues su poder
reductor inhibe la sntesis de quinonas; adems de que pueden tener una accin inhibidora sobre la
propiaenzima (1).
En la industria vitivincola, el Metabisulfito de sodio tiene una gran demanda. Acta como
blanqueador y elimina los colores caf indeseables en los mismos (1).
5.6 SULFITO PE SOPlO (NQ~~
El Sulfito de sodio es un antioxidante polvo blanco o casi rosa, inodoro, se oxida al

contacto con el aire. La forma heptahidratada (NazS03 '7H20 ) es un slido blanco transparente.
Sus caraeteristicas fisicoqulmicas son mostradas en el Cuadro37 (8,23,28).
CUADRO 37
C....eteristicas f1sicoqumicas del Sulfito de ,odio
SULFITO DE SODIO
FrmulaMolecular Na2S03
Peso Molecu1ar 126.04
Densidad a 15.4 Oc 2.633 g/cm3

Pureza (prod. comercial) 90%
Na 36.48 %
38.08 %
S 25.44 %
103
El Sulfito de sodio es de sabor salino; es soluble en agua (lgl4 00) Yglicerol e insoluble en
etanol. El Sulfito de sodio es eflorescente e inestable en contacto con el aire (23,28,37).
El Sulfito de sodio tiene un pH = 9 Yse usa a una concentracin no mayor de 200 ppm en
alimentos ya que puede producirolores desagradables (28,37).
El Sulfito de sodio se debealmacenar en contenedores biencerrados y apretados (23,37).
El Sulfitode sodio en solucin acuosa cida libera cido sulfuroso (H2S03) y iones sulfito
(S03 -2) y bisulfito (HS03 -) en diferentes proporciones de acuerdo con el pI-!, como lo muestrala
siguiente reaccin (1).
pk = 1.8 pk = 7.2
Na2S03 - - > H2S0 3 ----> HS0 3- + W > S03 = + 2W
La proporcin como se mencion anteriormente, de cada especie qumica que se produce
est en funcin del pH. A ph = 4.5 se produce una alta cantidad de bisulfito y a medida que se
reduce el pH se favorece la forma DO disociada del cido sulfuroso (1).
5,6.1 METABOUSMO
El Sulfito de sodio se absorbe por el hgado y se metaboliza mediante la enzima sulfito

oxidasay se elimina en la orina como sulfilto sin ningn efecto daino (1,28, 93).
5.6.3 TOXICOLOGIA
La DL50 por via intravenosa de Sulfito de sodioen ratas es de 115 mgIkg (8).
La DL50 por via intravenosa de Sulfito de sodioen ratones es de 175mg/kg (37).
104
Las personas que sufren asma son sensibles al Sulfito de sodio y sufren bronco espasmos,
en personas sanas cuando consumen un exceso de sulfito de sodio pueden padecer constricciones
bronquiales (l).
El Sulfito de sodio se ha relacionado con el desarrollo de cncer en ratas. Es venenoso por
via intravenosa y subcutnea, moderadamente txico por ingestin y via intraperitoneal. Cuando
se calienta emite vapores muy txicos de Na20 y SOx, es un agente reductor (1,8).
5.6.4 APLICACIONES
El Sulfito de sodio se usa en bases para goma de mascar, frutas frescas, vegetales frescos y
carnes. Su aplicacin est restringida a frutas, verduras y carnes que son utilizadas como fuente de
vitaminas ya que el sulfito disminuye la tiamina (Vitamina B 1) e interacciona con las antocianinas y
las \legan a transformar en productos incoloros (1,8).
Adems de antioxidante es un buen conservador y se usa en carnes y yemas de huevo (37).
El Sulfito de sodio inhibe las reacciones de oscurecimiento no enzimtico de MailIard ya
que bloquea los grupos carbonilo libres de los azcares y evitan que stos interaccionen con los
aminocidos; adems, ejercen una accin decolorante sobre los pigmentos meianoidinas,
productos finales de estas reacciones (1).
El Sulfito de sodio inhibe las reacciones de oscurecimiento enzimtico; pues su poder
reductor inhibe la sintesis de quinonas, adems de que puede tener una accin inhibidora sobre la
enzima (1,28).
En la industria vitivincola el sulfito de sodio blanquea y elimina colores caf indeseables.
Acta como antioxidante al reaccionar con el perxido de hidrgeno, con fenoles y a1dehidos
oxidados transformndolos en compuestos menos activos (1).
105
5.7 DOSULFATO DE SOPlO (Na~2.0al
S.7.1 CARACTERISTICAS
El Tiosulfato de sodio se presenta en cristales grandes incoloros o polvo cristalino
delicuesente en presencia de aire hmedo y eflorescente en contacto con aire seco a ms de 33 Oc.
La estructura qumica del Tiosulfato de sodio se muestra en la Figura 30 (28,37).
o
I
NaO-S-S-Na
I
O
Fig. 30. Estntctaril quimica del TioauHato de sodio.
FUENTE: Badui Dergal, Salvador (1996). Dicdonario de Tecnologa

de 105 Alimentos; pp. 234.
El TIosulfato de sodio es un agente reductor soluble en agua (Ig/0.5 mi), insoluble en
etanol; sus caraeteristicas fisicoqumicas se muestran en el Cuadro 38 (8,23,37).
CUADRO 38
Caraetersticas r..ieoqnimicas del TIosulfato de sodio
TIOSULFATO DE SOOlO
Frmula Molecular Na2S203
Densidad 1.69 g/cm 3
Na 29.08%
30.36%

S 40.56%
106
5.7.2 TOXICOLOGIA
La DL,aja (Dosis letal baja) de Tiosulfato de sodio por va subcutnea en conejos es de
4000 mg/kg (8).
5.7.3 APUCACIONES
El Tiosulfato de sodio se usa a una concentracin de 0.00005 % en bebidas alcohlicas y

0.1 % como sal de mesa (8).
5.8 CLORURO DE ESTAR O (CI:Snl
El Cloruro de estao es un antioxidante anhidro o dihidratado (C12Sn'2H20 ), son cristales
blanco-incoloros, es un agente reductor. Las caractersticas fisicoquimicas se muestran en el
Cuadro 39 (8,23,28).
CUADRO 39
Caractersticas nsicoquimials del Ooruro de estallo

CLORURO DE ESTAO
Frmula Molecular CI2Sn
Punto de Fusin 37 0C
Densidad 2.71 g/cm 3
CI 37.39%
Sn 62.61 %
107
El Cloruro de estao es soluble en agua, etanol, en HCI concentrado o diluido, acetato de
etilo, cidoactico glacial, soluciones de hidrxido de sodio;es insoluble en xileno (S,23.37).
El Cloruro de estao debe almacenarse en contenedores bien cetrados y en lugares fresco.
(23).
5.8.2 TOXICOWGIA
La DLSOpor va oral en ratas de Clorurode estaoes de 700 mglkg (S).
La DL SO por va intraperitoneal en ratonesde Clorurode estaoes de 66 mglkg (37).
El Cloruro de estao es venenoso por va intraperitoneal, intravenosa y subcutnea y por

ingestin. Es explosivo cuando reacciona con nitratos metlicos. reacciona con el perxido de
hidrogeno, xido de etileno, hidrazinas, hidratos, nitratos, K y Na. Cuando se calienta emite
vapores txicosde cr (S).
5.8.3 APLICACIONES
El Cloruro de estao se usa en esprragos y bebidas carbonatadas a una concentracin de

20 ppm(S).
lOS
6.0 OTROS
Adems de los antioxidantes antes expuestos o estudiados existen otros tipos de

antioxidantes que en los prximos aos podrian tener aplicacin en alimentos. A continuacin se
describen brevemente.
6.1 Mtt
Los productos de la reaccin de Maillard como las reductonas soo activas como
antioxidantes (7).
Las reductonas se forman a partir de la deshidratacin de hidratos de carbono durante las
reacciones de oscurecimiento no enzimtico;como lo muestra la Figura 31 (28.81).
Es necesario mencionar que las pentosas son ms susceptibles al oscurecimiento no

enzimtico que las hexosas. Los productos de la reaccin de Maillard de la xilosa tienen mayor
actividad amioxidante que la glucosa (82).
Otros productos que contnbuyen a la actividad amioxidante son las melanoidinas, stas
actan como secuestrames de metales en especial el Fe y el Cu como lo muestra la Figura 32
(81,82).
Las Melanoidinas son polimeros que se forman de la interaccin entre grupos carbonilo y
arninas; han mostrado ser ms efectivas como antioxidantes que el BHA y GP en la proteccin del
cido linoleico de la oxidacin. EstaS poseen efecto sinergista con BHA, BHT Y tocoferoles
(81,82).
109
r D- Fructo samina ~ 2,.3 - Enidio l ---:) ~ 1 - Deoxi - 2,.3 - Diulos a
'
~
~~O =0
~=O H- -OH
=0
H-C-o H )
H-C-o H ~O
,
tH,OH
1 - Deox- 2,.3 - Diulos a 1,6 - Dideo xi 2,4,5. Triulos a
... ~\\'
H
'f =0
=0
R-N -H nO H
H-C=O
61, OH YCH ,
! O
1+ RNH,
f ' -O
-NH-R
+
{.-m o
I
H-C-O H RhoH
C - Metiltr iosa hOH
Amino Reduet ona OHV CH, OHY CH,
O O
Amino Reduct ona Ciclica Amino Reduct ona Ciclica
Fig. 31. Deami nacin - Deshid rataci n de D - Fructo samina

a reductonas.
FUENTE: J.R. Vercen otti; Allen J., Sto Angelo ; M. Spanie r

Arthur (1992). Upid Oxidat ion in Foods an Overvi ew.
Ed. Americ an Chemi cal Society; pp. U7
110
Fe~
/' OH
O I
R ,,-"- HO
HO--} H.C
Fe
Fig. 32. Estructuras de Melanoidinas (hidroxipiridona y piranona)

que actan como Antioxidantes secuestrando hierro.
FUENTE: J.R., Vencenotti; Allen J., SL Angelo; M. Spanier, Arlhur (1992)

Lipid Oxidation in Foods an Overview; Ed. American
Otemical Society; pp. 130.
111
Los productos de la reaccin de Maillard como las reductonas actan como agentes
reductores (81,82).
A una concentracin de 0.02 % los MRP han mostrado ser efectivos en inhibir las
reacciones de oxidacin (81).
6.l.2 APLICACIONES
A una concentracin de 0.02 % los MRP han mostrado ser efectivos en la inhibicin de la
oxidacin en aceite de soya y aceite de algodn, siendo incluso ms efectivo que al ser tratado con
Galato de propilo (81).
En leche en polvo se ha demostrado que al pasteurizar la leche antes del secado a una
temperatura de 88-93 Oc por 20 seg se inhiben las reacciones de oxidacin. Esta inlubicin se
debe a los productos de la reaccin de MaiI1ard ocurrida durante el tratamiento de la leche (82).
Los productos de la reaccin de Maillard de la glucosa mostraron ser un antioxidante
efectivo en la inhibicin de la oxidacin en embutidos durante el almacenamiento en congelacin
(82).
En un estudio realizado en carnes de res se adicionaron 500 mglkg de productos de la
reaccin de Maillard obtenidos al calentar xiJosa y argirna. Se determin que la adicin de MRP
puede ayudar a mantener el sabor earacteristico de la carne por largos periodos de almacenaje
(83).
Una mezcla de aminocidos y glucosa calentados por 3 boras a 125-150 Oc protege a las
carnes asadas de perder el sabor deseado conservndolo por una semana a 4 Oc (81).
La utilizacin de MRP como antioxidante algunas veces puede causar problemas debido a
SU color. La decoloracin de los MRP por ozonolisis disminuye su actividad corno antioxidantes.
Adems de que el mtodo est prohibido para su uso en alimentos (82).
112
Los MRP de Xilosa mostraron efecto sinergista en sistemas modelo con ~. r y
o.Tocoferol; pero no con n-Tocoferol. En margarinas p8I1l inhibir la autoxidacin fue ms efectivo
al combinar los MRP (0.0025 %) con cido ctrico (0.005 %) Ytocoferoles (0.01 %) (82).
6.2 L1GNINA
La lignina es un polmero tridimensional de alto peso molecular que se encuentra en la
madera que junto con la celulosa y otros polisacridos, es la responsable de la rigidez de la pared
celular de algunos vegetales; es insoluble en agua y est constituida por la unin de compuestos
fenlicos, por ejemplo: vainiIlina.. aldehdo sirngico y los alcoholes coniferlico, sinapilico y
cwnariIico por medio de una cadena aliftica de tres tomos de carbono. Forma parte de la fibra
cruda de los alimentos (28).
6.2.2 METABOLISMO
La lignina como fibra interviene en el metabolismo de las vitaminas A y E (84).
6.1.3 APUCACIONES
La inclusin de lipa en la dieta de ratas a niveles de 1-10 % result en una deposicin
del retinol heptico de un 50 a 100 % comparado con la celulosa.
Por lo que se concluy que la vitamina A (retinol) se protege de la oxidacin por la
, presencia de lignina durante la digestin (84).
113
Durante la produccin de humo los polifenoles existentes en la madera tales como la
lignina, por un proceso de "craking" dan lugar a la formacin de fenoles voltiles, que actan
como antioxidantes en los productos ahumados (7).
6.3 JENGIBRE
El Jengibre es una planta de la familia de las cingiberceas (Zingiber q[ficinale Rascoe); de

cuyos rizomas se obtiene por destilacin con arrastre de vapor, hasta 1.2 % de un aceite esencial
llamado gingerol; sus caractersticas fisicoqumicas se muestran en el Cuadro 40 (8,23,28).
CUADRO 40
Caractersticas ruicoqumicas del Jengibre
JENGIBRE
Densidad a 2S Oc 0.870 a 0.882 g/cm3
Indice de refraccin a 20 Oc 1.488 a 1.494
Solubilidad Solubleen aceites fijos
aceite mineral y a1cobol
Insolubilidad Insolubleen glicerina y
propilenglicol.
El Jengibre es un antioxidante liquido amarillo, se oscurece y espesa al ponerlo en contacto

con el aire por lo que se recomienda que se almacene en contenedores llenos y bien cerrados de
aluminio o vidrio y en lugares frescos protegidos de la luz (23,28).
114
El Jengibre es un arnioxidante que contiene cingerona (cetona responsable del sabor
picante), fameseno, borneol, cineol, geraniol, linalol, cingiberona y cingeron, de sabor picante
aromtico (28).
El Jengibre es una especia muy usada en la cocina oriental. Investigadores japoneses
reportaron la actividad antioxidante de este extracto adicionado en aceites y mantecas en 1976
(85).
6,3.2 TOXICOLOGIA
En la piel del conejo aplicando 500 mgl24 hr de Jengibre es moderadamente txico ya que
produce ericernas y edemas en un rea de 1 mm 88).
Cuando el Jengibre se calienta emite vapores color acre irritante (8).
6.3.3 APLICACIONES
Su principal uso es como agente saborizante en bebidas, carnes, postres, salsas en

cantidades razonables (8).
Como antioxidante ha mostrado inhibir las reacciones de oxidacin en aceites y mantecas
de origen anirnaI (85).
En un estudio en hamburguesas de puerco a una concentracin de 0.02 y 0.03 mi de
Jengibre, a un pH = 7 se inlubieron las reacciones de oxidacin. Se concluy que el responsable de
este efecto fue el extracto de Jengibre y que potencialmente puede ser utilizado en otros
productos crnicos (85).
IIS
6.4 EXTRACTO PE MOSTAZA
La Mostaza es una planta anual de la familia de las crucferas de las que existen las
variedades blanca (Brassica alba Q Singpsi< aIbq) y la negra (B nigm); se distinguen en que la
primera tiene vainillas del fruto mas anchas, terminadas en una punta bastante larga y con semillas
de color blanco amarillento y de casi 2 mm de dimetro, mientras que la segunda presentasemillas
de 1 mm, negraspor fuera y amarillas por dentro(28).
De la variedad blanca se extrae un aceite esencial que contiene compuestos fenlicos que
lo proveen de actividad antioxidante. El cido p-hidroxibenzoico es el mayor compuesto fenlico
presenteen la Mostaza. El cido sinapico represeota el 36 % del total de los compuestos feolicos
presentes en la Mostaza(86).
De la variedad oegra se extrae uo aceite esencial que contiene varios isotiocianatos como
por ejemplo: de aliJo (proveniente de la sinigrina), de fenilo, de butilo, de isopropilo, de metilo, y
de p-hidroxibencilo (proveniente de la sinalbina) (28).
El extractode mostaza es soluble en etanol (28).
6.4.1 APLICACIONES
Debido al sabor picante(pungente) se usa como saborizante (28).

El extracto de Mostaza ha mostrado retardar el sabor a quemado desarrollando en carnes
durante el cocido (86).
En sistemas modelo con Il-caroteno-Iinoleato, el extracto de Mostaza ha mostrado una
gran actividad antioxidante con respecto al BHA. Por lo que en el estudio concluyeron que el
extracto tiene un gran potencial como antioxidante y protege a los alimentos del desarrollo de
rancidez oxidativa (86).
116
7.0 TENDENCIAS DE CONSUMO
Como se ha podido observar durante los captulos anteriores, los antioxidantes abarcan
una amplia variedad de compuestos y su empleo se encuentraen funcin de diversos factores, tales
como:
1. Efectividad a bajas concentraciones: generalmente los niveles de concentracin permitidos por
las legislaciones son de 0.02 % como mximo para obtener una buena estabilidad de grasas y
aceites. A concentraciones elevadas actan como prooxidantes como es el caso del a-tocoferol y
la lecitina.
2. Solubilidad: Para que los antioxidantes cumplan con su funcin deben solubilizarse en la fase
Iipdica a emplear ya que de otra manera no podran actuar sobre los radicales libres. Como por
ejemplo el GaJato de propilo es hidrfilo y en menor grado el TBHQ son adecuados para los
sistemas con muy poca agua, como son las grasas Y aceites puras. Por otra parte, los aderezos y
los productos crnicos con un aho porcentajede agua requieren de antioxidantes lipolos, como el
BHA,BHT YTocoferoles.
3. Estable en condiciones de temperatura: Cada antioxidante tiene una temperatura a la que se
volatiliza, lo cual es preciso tomar en cuenta cuando se emplean en aceites para frer, pues esta
operacin se lleva a cabo entre 180 y 220 Oc y la actividad antioxidante de estos compuestos
disminuye provocandoque eIlipido se vuelvasusceptible a la oxidacin.
4. pH: En general, los antioxidantes fenlicos tienen ms carcter cido que bsico, por lo que son
ms compatibles en productos con pH menorde 7; algunos de estos como el Galato de propilo, se
inactiva si se emplea bajo condiciones alcalinas como ocurre en las mantecas usadas en la
panificacin; sin embargo, en estas condiciones las mezclas de BHA y BHT son ms estables.
117
5. No ser txico: Es una condicin primordial de cualquier aditivo. ya que es importante que el
consumo de cualquier antioxidante no provoque al consumidor riesgo alguno; esto explica que
numerosos trabajos hayan sido consagrados a la investigacin de los efectos metablicos,
fisiolgicos y nutricionales de los antioxidantes.
6. No impartir colores. olores o sabores indeseables en el alimento: En determinadas
circunstancias llegan a formar compuestos coloridos indeseables en los alimentos. El Galato de
Propilo en concentraciones bajas de hierro produce un complejo azul-negro en una reaccin tan
sensible que se lleva a cabo con el hierro de la mioglobina de la carne en los embutidos. El BHA
en presencia de altas concentraciones de iones alcalinos como sodio o potasio desarrolla una
tonalidad rosa. O el Sulfito de potasio quien a una concentracin mayor de 200 ppm puede
provocar olores desagradables.
7. Ser de bajo casio: El uso de antioxidantes en alimentos debe ser lo menor posible para no
afectar sensiblemente en el costo del mismo; es decir, que no debe elevar el costo del alimento a
tal grado que sea inalcanzable para el consumidor.
Aunado a lo anterior, se encuentra el aspecto legislativo, el cual varia de acuerdo a cada
pas y se encuentra basado en los estudios que han sido realizados como en estos, o asumen como
propios los marcados por otros pases como es el caso de Mxico: DLSO' toxicidad aguda,
toxicidad crnica, teratogenicidad, mutagenicidad, carcinogenicidad, etc. Las pruebas antes
mencionadas sirven para comprobar la seguridad de empleo de los aditivos.
En Mxico la produccin de aditivos (categoria dentro de la cual se engloban los
antioxidantes) para alimentos ha ido en aumento en los ltimos aos, como lo muestra el Cuadro
41 y la grfica 33 (87).
118
CUADR041
Produccin de aditivos para alimentos 1990-1995 (mil.. de Ton)
PRODUCTO 1990 1991 1992 1993 1994 1995
AditiVOS para 13.1 15.1 16.1 16.9 17.5 21.5
alimentos
FUENTE: Instituto Nacional de Estadistica, Geografia elnfonntica (1996).
La Industria Qumica en Mxico; Ed. INEGI; pp. 89.
Los datos mostrados en el Cuadro 41 Y la Figura 33 1IIlIestr811 la tendencia global de
aumento de los aditivos, de esto puede llSUlIIine que en el caso de los antioxidantes la situacin de
aumento en el consumo es la misma.
Se extrapolaron los datos para el ao 1996 y 1997 a partir de la pendiente obtenida y se
obtuvieron lo. datos que muestra el Cuadro 42, mismos que se graficaron en la Ftgura 33. El
coeficiente de regresin lineal r = 0.9491 muestra una clara tendencia a una linea recta, lo que
quiere decir que la produccin va en aumento.
CUADR04Z
Produccin de aditivos para a1im...tOl 1990-1997 (miles de ton)
PRODUCTO 1990 1991 1992 1993 1994 1995 1996 1 1997 1
IA~OSpara
alimentos
l3.1 15.1 16.1 16.9 17.5 21.5 22.4 23.3
1 = Datos extrapolados a partir de la pendiente.
Se aabe que la capacidad instalada de produccin de aditivos es superior a la produccin
obtenida y esto es lgico debido a factores tales como:
119
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(SBpBI3UOl ep S3I!W) ti;
SOlU3W!lB BJBd SOA!l!pB 3p 'POJd
Se sabe que la capacidad instalada de produccin de aditivos es superior a la produccin
obtenida y esto es lgico debido a factores tales como:
Demanda: En la actualidad existe una gran variedad de productos en el mercado que
requieren de aditivos para mejorar y conservar el producto y con ello aumentar la vida de anaquel.
De ah que el uso de aditivos como los antioxidantesvaya en aumento.

Costos de produccin;Es necesario analizar si es conveniente producir aditivos tales como
los antioxidantes en nuestro pas o saldria ms econmico importarlos de otros pases.
Tiempos de produccin: Para alcanzar la produccin deseada ser necesario disminuir

riesgos tales como falta de mantenimiento, falta de refaccionesy personal no calificado.
Son factores que se deben tornar en cuenta para alcanzar la capacidad instalada con
respecto a la produccin obtenida. El Cuadro 43 muestra la tendencia de la capacidad instalada de
produccin de aditivos, as como los datos extrapolados para 1996 y 1997 en Mxico, a partir de
la pendiente obtenida.
CUADRO 43
Capaddad instalada para la producdD de aditivos para alimentos 1990-1997
(miles de toneladas)
PRODUCTO 1990 1991 1992 1993 1994 1995
l~tivOS para
19.1 22.9 23.2 27.4 27.6 32.7 33.6 34.6
alimentos
FUENTE: Instituto Nacionalde Estadstica, Geografia e Informtica(1996).

La Industria Qumica en Mxico;Ed. INEGI; pp. 89.
1 = Datos extrapolados a partir de la pendiente.
La Figura 34 muestra la tendencia de la capacidad instalada para la produccin de aditivos

y es claro que como lo muestra la grfica ir en aumento.
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1989 1990 1991 1992 1993 1994 1995 1996 1997 1998 i
Aos
Fig. 34. Tendencia de la Capacidad Instalada para la Produccin de Aditivos para

Alimentos
122
Antes de analizar la situacin de los antioxidantes en nuestro pas se consider importante
realizar un breve anlisisacerca de las grasas y aceites para entender el consumo de antioxidantes.
El Cuadro 44 muestra el volumen de exportacin de diferentesgrasas y aceites del ao 1995(88).
Es claro que nuestro principal cliente comercial es Estados Unidos, seguido de Cuba que
son los dos principales compradores de aceites y grasas tanto de origen animal como vegetal. Para
continuar con el anlisisse muestra el Cuadro 45, ahora implica los datos de importacin de grasas
y aceites de origen animal y vegetal (89).
Al analizar ambos cuadros es evidente que el volumen de la importacin es mayor que el

volumen de la exportacin. En el caso de la manteca de cerdo y grasas de ave importamos un
volumen de 34,600,589 kg de Canad Espaa, E.U., Francia, etc. y exportamos 24,962 Kg a
Alemania, Arabia Saudita, Colombia, y Espaa, de aqu se deduce que aparte de cubrir las
necesdadesdel pas el producto exoedente se vende convirtindonos en intermediarios dejndonos
un margen de ganancias importante. Un gran nmero de productos como aceite de bacalao, de
pescado y de tiburn, grasas alimenticias preparadas a base de manteca representan el mayor
volumen importado por lo que se deduce que tal vez es ms barato comprar a otros pases que
producirlo en nuestro pas adems de que se debe analizarsi contamos con la materia prima para la
produccin. Es importante notar los productos exportados como el aceite de soya, aceite de oliva,
aceite de girasol, entre otros son productos que no importarnos. Lo que es faciJ de pensar que son
productos que se producen y venden el excedente a otros pases. Sin embargo el valor de
exportacin es menor (291,205 $) que el valor de la importacin(1,057,344 $).
Con lo anterior se observa la importancia que tienen los antioxidantes en la industria de
grasas y aceites, pues de ellos depende la estabilidad del producto y por ende su vida de anaquel.
El Cuadro 46 muestra la exportacin de algunos antioxidantes(88).
Para analizar el comportamiento del cuadro anterior se considera importante ver como actan las
importaciones. En el Cuadro 47 se muestra el volumende la importacinde los antioxidantes (89).
123
CUADRO44
Volumeu d.la uportado d. dif....ates sra... y aeetes ea 1995
PRODUCTO PAlS CANTIDAD VALOR
(kz) (miles de NS)
Manteca de c:erdo Y grasa de Alemania, 24,962 138
ave fundidas. Prensada Y ArabiaSaudita,
extrada con disolventes.. Colombia. EspatIa
Grasas animales (Bovina, Cuba 414,333 2,298

",ina o caprina) en bruto,
fundidas, prensadas o
eXU'a.idas condisolventes.
Aceitede bJgado de peseado CoslaRica, Cuba 35 3
Grasas y aceites de peseado Cosla Rica, Cuba 33,331 147

. sus fracciones excepto
los aceites de bJgado.
Grasa de lana en bnJlo E.U.A; PalscsBajos 10,913 97

(suarda Y sinIina)
Las dems grasas de lana Reino Unido. Irlanda 986,434 12,603

.sustaDCias grasas derivadas.
Aceite enbruto, incluso AustnlIia, Brasil, 23,338,931 104,962

desgomado Salvador. EspolIa,
E.U., Guatemala,
Reino Unido,
Irlanda, VcoezucIa.
E.U.. Jap6n, Reino 1,344.937 6,733

Unido e lrIaDda,
RepUblica Domini-
cana, Suiza,
VenczucIa.
\Los demsaceites de oliva Cuba, EV,Ja>Il 20,849 93
Aceitesen bnJlo de girasol Eslados Unidos 28,350,194 141,938

Jo cnamo
Aceil< de coco y sus Bclic:e, Canad, Cuba 2,062 17
~o... Ec1DOOr, SaJvador
E.U., Guatemala,
Houdunls
124
<outiuua6n CUADRO 44
Volumeu de la nportati6u de diferentes grasas y aceites en 1995
(kg) (miles de NS)
Aa:ile de paIma YDIS Cuba, Guatemala 6,100 66
Aa:ile de Nabina. de FIllIlCia 14,976 955

CoIu Yde lIlOSIlIZ8
Aa:ile de linaza YDIS E.U., Ecuador 42 1
Aa:iIe de mafz YDIS GuaIemaIa 41,22ll 576

/fncci.....
Aa:iIe de ricino YDIS E.U. 74,571 631
Aa:iIe de ajoojoli E.U., GuaIemaIa 683,847 8,902

Vcoczuela
Aa:iIe de jojoba Y... AusIIaIia, Canad, 313,228 s.sse

Colombia, E.U.,
Guat=aIa, l!oDduras,
ReiDo Unidoe
Irlanda
Grasas Y ac:eites animales y Cuba, E.U., 24,960 235

bidrogenadoo, Guatanala, l'Bl5es
_cados, ~
n:csacrificados e'aidinizados.
E.U., Be1ice, Cubo 386,434 2,94'
iAcldo estarico Cosla Rica, Cuba, 227,334 1,894

Taiwan, E.U.,
Guat=aIa, ]ap6Il,
Suiza YVOIlOZue1a
Acido olci<:o Cosla Rica, Cuba, 10,146 69

5aIvador, E.U.,
Guat=aIa, VOIll:ZIJcla.
FUENTE.1Dslillllo Nacional de EsIadlstica, GoogJallae 1Dl"ormOIi<a (1995).
AnuarioEstadlstico do1 Comercio Exterior de los Estados UnidosMexicanos,
Exportac:in (en miIcsde pesos); Ed.INEGJ; "".41.
125
CUADRO 45
Volum.n d. impor1lltin d. dir...... t.. gran y ateit...n 1995.
(kg) (miles d. N$)
Manteca de cerdo Y grasas de Cuba, Espa1la, 3-4,600,589 135,488
ave, fundidas.. incluso prensadas E.U., Francia,
o extraidas condisolventes. GwuemaIa, 1Ildia,
Italia, KcDia, China
Grasas animales de las especies EsIados Unidos 241,447,843 725,508

"",,na. ovina y caprinaen
"rulO o fundida, incluso prensadas
O extraidas condisolventes,
OleoeslerCarina EsIados Unidos 271,258 286
Atcite e bacalao EsIados Unidos 64,289 1,086
Los dems accites de higado de Alemania, Blgica, 820

pescado Y susfracciones FlllIIcia, Wandia,
Noruega
De pescado, cxeepIO de bacalao E.U., Noruega 76.43-4,070 164,245

deo'burn
Grasas alimenticias preparadas EstadDs Unidos 10,702,123 30,651

a base de mauteea
FUENTE: btstitulo Nacional de E..... stiea Gcografla e Infonnatiea (1995).
Anuario Emedfsairo delComercio Exterior de los Esrados Unidos Mexicanos,
Importacin (en milcs de peses); Ed. INEG1; Tnmo1; pp.S1.
126
CUADRO 46
Volumen de la exportacin de Antioxidantes en 1995

(kg) (miles de NSl
Sulfito de sodio Cuba, Salvador 10,000 130
Los dems sulfitos Cuba 139,287 1,486
Tisulfatos Colombia, E.U. 136 9
Carbonato de Ca Costa Rica, Cuba, 7,202,148 3,870

E.U., Nicaragua
Acido Citrieo Chile, Espaa, E.U., Italia 2,944,099 28,893
Lecitinas Y dems A1emaDia, Argentina, 18,901 149

fosfo amioo lpidos Bolivia, Brasil, Colombia,
Costa Rica, Chile, Ecuador
E.U., Guatemala, Paises
BlIjos, Japn, Per, Rep.
Dominicana, Sudfrica.
Vitamina C y sus Chile, Cuba, Rep. Dominicana 28

derivados
Vitamina E Ysus Cuba, Chile, Rep. Dominicana 100,093 853

~erivados
127
CUADRO 47
Volumen de la importacin de Antioxidantes en 1995
PRODUCTO PAIS CANTIDAD VALOR
(kll) (miles de NS)
Sulfito o meta- Alemania, Canad, E.U, 428,674 1,995
ibisulfito de sodio Italia, Japn, Polonia,
Reino Unido, Irlanda,
Suiza, China
Sulfitode potasio Alemania, Blgica,Canad, 2,526 31

Chile,E.U., Hong Kong,
Japn, China
\Losdems sulfitos Alemania, E.U. 2,526 31
Carbonato de Calcio Alemania, E.U. 4,324,341 1,850
Galato de Propilo Reino Unido e Irlanda 2,251 241
y dems E.U. 625 3

osfo amino lipidos
Lecitina de soya Estados Unidos 1,333,194 8,128
Las dems lecitinas Alemania, Brasil, Canad, 9,883 169

jy demsfosfo E.U.,Italia
lamino lipidos
VItamina C y sus E.U., Hong Kong 714 15

derivados
:Vitamina E en polvo Alemania, E.U., Francia, 186,098 24,899

Japn
Vitamina E en forma Alemania, Rep. Fed. Checa, 160,890 25,191

de aceite al 96 % YEsJo,E.U., Francia,
Italia, Reino Unidoe
lrlanda, Suiza
lJ..as dems Vitaminas Alemania, E.U., Francia, 86,855 9,675

lE y sus derivados Japn, Reino Unido e
Irlanda, Suiza
128
El volumende la exportacin de antioxidanteses de 10,415,502 kg con un costo de 35,391 S Y el
de la importacin es un volumen total de 6,538,877 kg con un costo total de 72,228 S. Aunque el
volumen de la exportacin es mayor que el de la imponacin. El costo total es menor que el de la
importacin, Esto se puede explicarya que es obvio que se venden antioxidantes que no producen
otros paises como es el caso del cido citrico y que se obtiene una mayor ganancia, o se venden
altos volmenes de carbonato de calcio a Costa Rica, cuba, E.U., Nicaragua con un valor de 3,870
S, sin embargo, tambin comprarnos carbonato de calcio con un valor de 1,850 S, lo que hace
pensar que Mxico es un intermediario de productos hacia otros paises dejando un margen de
ganancia. Lo mismo sucede con la Vitamina C y sus derivados de los cualesse compra un volumen
de 714 kg a Estados Unidos y Hong Kong, y se le vende a Cuba, Chile y Rep, Dominicana a un
valor de 28 kg. El mayor valor de la imponacin corresponde a la Vitantina E Y sus diferentes
presentaciones; tan slo representa el 82.74 % de las importacionesde los antioxidantes.
129
8.0 DISCUSION
En el presente trabajo se ha resaltado la importancia que tiene la proteccin contra la
oxidacin de las grasas, aceites Y alimentos que contienen lpidos, El uso de antioxidantes ha
permitido los medios para aumentar junto con otros aditivos y las buenas practicas de manufactura
la vida til de los alimentos conservados O transformados. El empleo se ha visto influenciado por
el constante desarrollo de nuevos y cada ve.z ms variados productos que se ofrecen al

consumidor. Sin embargo no se puede perder de vista que su uso no debe provocar riesgo alguno
de orden toxicolgico al consumidor.
En la presente revisin la clasificacin de los antioxidantes fue hecha en base a su
reactividad, aunque estos podran haber sido clasificados en base a cualquier otra propiedad
(origen, solubilidad, etc.). Los distintos antioxidantes presentan propiedades y caractersticas
especificas en cuanto a solubilidad, estabilidad, etc., caracteristicas de las cuales depende su
particular aplicacin en diversos productos y a partir de las cuales se podran realizar otras
clasificaciones.
A partir de la clasificacin realizada se discutini acerca de las caractersticas, metabolismo,
aspectos toxicolgicos y aplicaciones de los antioxidantes en alimentos.
~ Bloqueadores de radicales perxjdo:
Al An/ioxidonUs sintticos:
Cada antioxidante tiene una temperatura a la que se volatiliza, lo cual es preciso tomar en
cuenta si se emplea en aceites para frer, pues esta operacin se lleva a cabo entre 180 o y 220 Oc
y la actividad antioxidante disminuye dejando a1lipido susceptible a la oxidacin.
El BHf es uno de los antioxidantes resistentes al calor pero presenta el inconveniente de
evaporarse rpidamente y tener un aroma desagradable. El BHA es un antioxidante voltil a
130
temperaturas elevadas y en presencia de vapor de agua; el GP pierde su efectividad en condiciones
altas de temperatura, y el TBHQ es uno de los antioxidantes que protege a los aceites durante el
fredo, razn por la cual es un antioxidante empleado en aceites.
En cuanto a la solubilidad de los antioxidantes se muestra el Cuadro 48 para discutir ms
adelante esta caracterstica de los antioxidantes.
CUADRO 48
Solubilidad de los Antioxidantes SiDtttitos
ANTIOXIDANTE SOLUBLE INSOLUBLE
BHT Alcohol, aceites Agua, propilenglicol
BHA Alcohol, propilenglicol Agua
GP Alcohol. ter, ligeramente
enagua
TBHQ Alcohol. ter Agua
Butilhidroximetilfenol Alcohol Agua, propilenglicol
TImP Alcohol,propilenglicoly
ligeramente en agua
Heptilparabeno alcohol y ter Agua
La mayora de los antioxidantes son insolubles en agua, excepto el GP y TImP. Esta
caracterstica es importante ya que se adecuan para sistemas con muy poca agua como son las
grasas y aceites puros, los aderezos y productos crnicos con alto porcentaje de agua, requieren
antioxidantes Iipfilos como el BHA o el BHT que por sus caractersticas se pueden emplear en
estos sistemas. Todos son solubles en alcohol. en propilenglicol son solubles el BHA Y THBP lo
que no ocurre con los dems antioxidantes ya que algunos como el BHT y Buti1hidroximetilfenol
son insolubles.
131
Algunos antioxidantes presentan poder bactericida y se considera interesante que se evale
experimentalmente ms 8 fondo esta caracterstica para analizar su potencial en este aspecto.
trabajos de Eubanks y Beucbat (1982) (22); demostraron el poder bactericida de algunos de los
antioxidantes sintticoscomo por ejemplo el BHT a 150 ppm inhibe a la Salmory:lIq t)lphjmurjum
a 400 ppm de BHA se inlbe completamente la Salmanel/a(yphimurjum y a 150 ppm se inhibe la

formacin en un 93 % a 100 % de Stqph)dQCQCC!lS qureus El BHA posee propiedades
antifungicas e inhibe la produccin de aflatoxinas provenientes del A 5fJ'rgi/lus njge,. El GP a
3000 ppm reduce el nmero de colonias e inhibe el crecimiento, esporulacin y produccin de
pseumiceJios de SacharrJmyces eereviDae. El TBHQ a 300 ppm inlbe el desarrolIo de la
Salmanellq fllJ]himurium S. aureus y PediococcuI penlQSQcetlS
El uso de antioxidantes est regulada por la legislacin de los distintos pases, por ejemplo
la FDA permite el uso de antioxidantes como: BIIT, BRA, TBHQ, GP, Etoxiquina,
Buti1hidroximetilfenol, TIffiP y Heptilparabeno a una concentracin de 200 ppm o 0.2 % en
alimentos.
A las concentraciones permitidas por la FDA los antioxidantes fenlicos sintticos se
excretan por la orina como conjugados glucurnidos como lo demuestra los trabajos realizados
por Miguel Garcia Y col. (1988) (\1). O en metabolitos como los del BIIT como son el
BIIT-alcohol, BIIT-aldehdo, BIIT-cido, por mencionar algunos ejemplos. El heptilparabeno se
excreta por la orina como cido hiprico.
En cuanto al aspecto toxicolgico de estos antioxidantes se muestra el Cuadro 49 que
contiene infonnaci6n acerca de las DLSO de cadauno de los antioxidantes.
132
CUADRO 49
DLso do los Antioxidantes ronli_ linttir...
ANflOXIDANTE DLcn(rruv'kJl) VlA ANIMAL
BlIT 890 Oral Rata
138 Intraperitoneal Ratones
BHA 2200 Intraperitonea! Rata
2100 Oral Conejos
GP 3800 Oral Ratas
TBHQ 700 Oral Ratas
300 Intraperitoneal Ratas
Etoxiquina 800 Oral Ratas
THBP 200 Intraperitoneal Ratones
Comparando los datos obtenidos, a una sola dosis de BlIT de 138 mglkg resulta ser
demasiado baja en comparacin a la que se necesita de GP que es de 3800 rngIkg para que muera
un SO % de animales de laboratorio. De hecho. estudios realizados por Heijen y col. (I986) (65).
en dietas para el hombre de 0.2 mglkg de GP no mostraron evidencias de toxicidad por lo que se
permiti su uso como antioxidante. Sin embargo el manejo de los antioxidantes debe ser
cuidadoso respetando las dosis recomendadas para su aplicacin.
Un aspecto toxicolgico que presentan este tipo de antioxidantes es que inhibe la
biosintesis de prostaglandioas hasta en un SO % a una dosis de 100.6 11M de BlIT. 6.7 11M de
BHA y hasta un 70 % usando GP como se demostr en el trabajo realzado por Boehme y Branen
(1997) (13).
La aplicacin de los antioxidantes feoficos sintticos es muy variada, y no solo ha
mostrado inhibir las reacciones de oxidacin en grasas, aceites y productos; sino que ha mostrado
133
preservar el color rojo en algunos productos de mar como lo es el uso del BHT en pescado
Sehastoluhur q/ascamn y Sgbgstgs a/utus especies muy apreciadas en Japn. El BHT ha
mostrado inhibir por otra parte la reaccin de Maillard en productos donde la reaccin es
indeseable, su uso en productosdonde es deseable debeser restringida.
El BHAse usa en aceitesesenciales en donde la oxidacin es similar a la de los fosfoUpidos
y trigtieeridos, este se adiciona al aceite despus del procesamiento a baja temperatura para
prevenir su oxidacin. En carne de puerco y res el BHA ha mostrado ser efectivo para preservar
su color. Estas caracteristicas de ambos antioxidantes de preservar el color amplan su campo de
aplicacin en alimentos.
El Galato de propilo es muy activoen grasas de origen animal, aunque tambin se ha usado
en aceites vegetales despus de la refinacin ya que es un antioxidante hidrfilo.
En aos recientes el TBHQ es un antioxidante que ha adquirido popularidad ya que ha
desplazado al BHAYBHT por presentar una mayor estabilidad en aceites vegetales. En carnes de
res recin cocidas mostr ser un antioxidante efectivo al retardar la oxidacin durante 12 meses
almacenadas a -20 e como lo muestran los trabajos realizados por Crackel y col. (1988)(79).
El uso de la Etoxiquina est muy restringido, slo se aplica en frutas como la pera y
manzana para evitar decoloraciones (escalde) de estas frutas.
El Butilhidroximetilfenol y el THBP se usan principalmente en materiales de empaque a
una concentracin de 0.02 % Y0.005 % respectivamente. El Butilhidroximetilfenol se emplea en
combinacin con otros antioxidantes ya que presenta sinergismo y el THBP se usa tan solo en
grasas y aceites.
El Heptilparabeno se aplica tan solo en cerveza y vioos a una coocentracin de 12 ppm,

as comoen bebidas no carbonatadas, bebidas de frutas y bebidas fermentadas malteadas.
134
B). Antioxidantes n_raJes:
Los antioxidantes naturaJes, llamados as por ser extrados de fuentes naturales
principalmente, presentan algunas caractersticas similares entre ellos. La Vitamina E y la Lecitina

se oxidan fcilmente por lo que se deben proteger de la luz y oxigeno o utilizar antioxidantes como
el BHA en el caso de la lecitina; el BHA mostr ser el ms efectivo en inhibir las reacciones de
oxidacincomo lo muestran los trabajos realizadospor Warner y col. (1986) (44).
En cuanto a la solubilidad se muestra el Cuadro 50.
CUADRO SO
Solubilidad de lo. Antioxidantes NatnraJes
Vitamina E Aceite, etanol, Agua
cloroformo, ter
NDGA Alcohol,acetona, Benceno,ter de
agua caliente petrleo
Goma o resina de guayaco Etanol, ter, cloroformo, Agua
solucionesalcalinas,
benceno
Extracto de Romero Etanol
Lecitina Etanol, cloroformo, Agua, acetona
ter, aceites minerales,

grasa caliente,
sulfuro de carbono
135
La mayora de estos antioxidantes son insolubles en agua, caracterstica importante ya que
se adecuan para sistemas o productos con alto porcentajede agua como por ejemplo las carnes. Al
ser insoluble no entran en competencia la grasa y el agua por el antioxidante y de esta manera es
ms eficiente la proteccin contra la oxidacin de la grasa. Aunque la lecitinatiene la peculiaridad
de ser insoluble en agua, se hidrataformando emulsiones; esto se debe a que su molcula contiene
una parte hidrfoba y otra hidrfila. Este antioxidante puede ser usado en ambos tipos de sistemas
(seco y acuoso). Los cinco antioxidantes son solubles en etanol, 3 de eUos como la Vitamina E,
goma o resinade guayaco, y lecitina son solubles en cloroformoy ter.
Las concentraciones permitidas para los antioxidantes naturales no son mayores al 0.02 %.
La goma de Guayaco se usa a una concentracin no mayor al 0.01 %. El extracto de romero
mostr ser efectivo al 0.02 %; el uso de NDGA est muy restringido ya que la FDA slo permite
una concentracin de 0.005 % en materales de envase y ernbaJaje. La Vitamina E Yla lecitina no
reportan concentraciones y se limita su uSO en conformidad de buenas prcticas de manufactura.
La actividad antioxidante de la goma de guayaco, del extracto de romero y de la lecitina se
debe a la presencia de sustancias fenlicas como son el guayacol, el cido clorognico y la cefaJina
respectivamente. En la Vitamina E poseen actividad vitamnica a, fl y O-Tocoferol, esta actividad
decrece en el sentido de a a 5, mientras que la actividad antioxidante aumenta en el mismo
sentido. O sea que el u-Tocoferoles ms eficiente como antioxidante que el fl y el 5-tocoferol. La
restriccin de uso de estos antioxidantes depende de su costosa extraccin; sin embargo existen
otras aplicaciones que justifican su uso en alimentos como su efectiva actividad antioxidante, su
valor nutrimental, entre otras.
El aspecto toxicolgico de los antoxidantes naturalesmuestran un panorama ms alentador
que el que presentan los antioxidantes sintticos como lo muestra el Cuadro 51.
136
CUADROSI
DLSO de los Antioridant.. natural..
ANTIOXIDANTE DL",(mll!k2) VIA ANIMAL
NDGA 2000 Oral Ratas

Gomao resina de Guayaco 1120 Oral Cuyos
5000 Oral Ratas
Extractode Romero 5000 Oral Ratas
Los datos muestran que se necesitan dosis ms altas para que muera el 50 % de una
poblacin de animales de laboratorio en comparacin con los antioxidantes fenlicos sintticos.
esta caracteristica podria ser una justificacin importante para el uso de antioxidantes naturales a
pesardel alto costo de los mismos debido a que son menos txicosque los sintticos.
La Vitamina E al contrario de los dems antioxidantes presenta problemas de orden
toxicolgico por deficiencia. Es decir, se necesita ingerir Vitamina E ya que de no hacerlo

provocara la degradacin tubular renal, pigmentacin de los depsitos lipidicos, necrosis heptica
y muscular por mencionar algunos aspectos. Caso contrario es el NDGA ya que en E.U. se
prohibi su aplicacin en alimentos y slo se usa a una concentracin de 0.005 % en materiales de
envase y embalaje. A la misma concentracin se emplea con la misma finalidad la goma o resinade
guayaco.
La goma o resina de guayaco y el extracto de romero se usan como saborizantes,
earaeteristica quejustifica su empleo en alimentos.

La lecitina adems de su uso como antioxidante se usa como emulsificante por la misma
raznque se mencion anteriormente. Adems se usa en productos infantiles y de confitera, grasa

especial paraalimentos a la plancha, etc.
137
Sinergistas secMestraIts de meuUes:
Los agentes sinrgicos son aquellos que al combinarse con otros antioxidantes aumentan la
efectividad que la misma cantidad de antioxidantes simple. En este grupo de antioxidantes los ms
frecuentememe usados son los agentes secuestrantes como el EDTA de sodio, cido ctrico y
cido ascrbico.
Los tres antioxidantes mencionados presentan la caracterstica de tener afinidad por los
metales pesados como el fierro. En cuanto a las concentraciones permitidas para su uso est muy
limitado en alimentos. El uso del EDTA en mezclas con otros antioxidantes se permite a una
concentraci6n de 200 a 300 ppm, de cido ctrico 4500 ppm, el cido ascrbico a concentraciones
de 100 ppm acta como prooxidante y a concentraciones mayores de 200 ppm acta como
antioxidante por lo que hay que cuidar las concentraciones de uso.
En cuanto a la solubilidad de los secuestrantes de metales, se muestra el Cuadro 52.
CUADRO 52
Solubilidad de los antioxidantes sinergis185 sec:uestranla de metales.
~TA Agua Grasas y aceites

Acido ctrico 1 8 es soluble en 0.5 mi de agua Grasa
1 8 es solubleen 2 mi de alcohol
18 es soluble en 30 mi de ter
y propilenglicol
Acido ascrbico 1 8 es soluble en 3 mi de agua Cloroformo, benceno,
18 es soluble en 30 mi de alcohol ter de petr6leo.
Se puede observar en el Cuadro anterior que los 3 antioxidantes son solubles en agua,
caracterstica importante ya que es ampliamente usado en frutas y hortalizas y productos de
138
ambos. Son insolubles en grasa el EDTA Y el cido citrico. El cido ascrbico presenta
insolubilidad a solventes tales como el benceno, ter, etc. Este antioxidante se fija en grasas y
aceites; es una caracteristica necesaria ya que es capaz de regenerar a los antioxidantes fenlicos
proporcionando tomos de hidrgeno en la reaccin en cadena de la oxidacin lipdica.

El origen del cido citrico y del ascrbico es natural, ya que se encuentra presente en el
zumo de limn y otros frutos ctricos. Ambos antioxidantes retardan el oscurecimiento de frutas y
hortalizas provocado por enzimas como la polifenoloxidasa, secuestrando el cobre que forma parte
de la enzima cumpliendo por tanto con varias funciones benficas al aplicarse.

El cido ascrbieo tiene propiedades vitamnicas por lo que su consumo es indispensable
para el bombre que es incapaz de sintetizarlo, aunque en otras especies como el cuyo (~ y
awi) lo biosintetizan en cantidad necesaria para su organismo como lo demostraron Yess y col.
(1967) (69). El cido ascrbico desempea la funcin de oxidar la tirosina a nivel celular e
intervieneen la formacin y conservacin del tejido conectivo del hombre.

En cuanto al aspecto toxicolgico el Cuadro 53 muestra la DL50 de los antioxidantes
sinergistas secuestrantesde metales.
CUADROS3
DLco de los Aotioxidaotes siorrgistas srcoatraota dr metales,

ANTIOXIDANTE DL 50 VlA ANIMAL
(mWkll;)
EDTA 2000 Oral Ratas
Ac. ctrico 6730 Oral Ratas
883 Intraperitoneal Ratas
Ac. ascrbico 518 Intravenosa Ratones
Las dosis letales que se muestran en el cuadro anterior son bajas para el cido citrico y
cido ascrbico que se necesita para matar un 50 % de la poblacin de animales. Aunque no se
139
deben perder de vista los trabajos de Evans y Ali (1967) (56) que encontr que el abuso del EDTA
en la dieta pueden reducir la disposicin biolgica de metales que se encuentran en alimentos
como son el Fe, Ca, Mg, etc., eliminado los iones indispensables para el ser humano pues estos
actan como cofactores de enzimas. O los trabajos realizados por Jensen y Frank (1966) (57),
encontraron que el requerimiento de zinc en pavos puede reducirse por la presencia de EDT A, Y
provoca descalcificacin en huesos en polluelos.
En frutas y hortalizas se usan ampliamente los antioxidantes cido citrico y cido ascrbico
por quelar el cobre que forma parte de la enzima polifenoloxidasa responsable del oscurecimiento;
as como para acelerar el curado de carnes e inhibir la oxidacin en productos del mar como los
mariscos y pescado.
En el enlatado de vegetales se pueden llevar a cabo reacciones quimicas que reducen la
calidad del alimento. Estas reacciones son provocadas por metales provenientes del agua
empleada, o por eJ desprendimiento de la misma lata o del alimento. El uso de EDTA es
ampliamente usado para evitar estas reacciones queJando los metales que se encuerttran en el
medio.
Agentesredactores:
"Un agente reductor es una sustancia que pierde uno o ms electrones y en este proceso se
oxida, un agente oxidante gana uno o ms electrones y con ello se reduce". Entre los cuales se
encuentran el pirosulfito de potasio, sulfito de potasio, carbonato de sodio, hipofosfito de sodio,
metabisul6to de sodio, sulfito de sodio, tiosulfato de sodio y cloruro de estao. Estos tienen la
peculiaridad de que se oxidan lentamente a sulfatos en presencia de aire y pierden sus propiedades
antioxidantes excepto eJ carbonato de sodio y el cloruro de estao.
En cuanto a la solubilidad de los agentes reductores se muestra el Cuadro 54.
140
CUADRO 54
Solubmdad de lee antioxidantes reducto res
Pirosulfito de potasio Agua Alcohol
Sulfito de potasio I gl3. 5 mi de agua, poco
en alcohol,
Carbonato de sodio Agua
Hipofosfito de sodio I gil mi de agua a 25 oC,
6 gil mi de agua a lOO oC,
poco soluble en alcohol
Metabisulfito de sodio Agua Alcohol
Sulfitode sodio I gl4 mi de agua, glicerol Etanol
Tiosulfato de sodio 1 glO.5 mi de agua Etanol
Cloruro de estao Agua, etanol, HCL, acetato Xileno
de etilo, cido actico
glacia1, sol. de hidrxido
de sodio.
El Cuadro muestra que todos los antioxidantes son solubles en agua, es una caracteristica
que permite a los antioxidantes usarse en frutas y hortalizas y de este modo inhibir las reacciones
de oxidacin provocadas por la enzima polifenoJoxidasa. En su mayora son insolubles en alcohol
etanol excepto el cloruro de estao que es insoluble en xileno. La solubilidad en agua de
hipofosfito es uno a uno, es decir, que se solubiliza en un 100 % en agua, mientras que el sulfito
de sodio necesita 4 mi de aguapara disolver l g del antioxidante.
El uso de antioxidantes reductores tales como el sulfito de potasio y sulfito de sodio se
permite 8 una concentracin no mayor de 200 ppm ya que ambos 8 mayores concentraciones
141
provocan olores desagradables en el alimento. Estos antioxidantes reductores se eliminan por la
orina como sulfatos mediante la enzima sulfito-oxidasa sin provocar efectos dainos adems del
metabisulfito de sodio.
En el Cuadro 55 se muestra la DL 50 de los antioxidantes reductores.
CUADR05S
DL CO deJos Antioxidantes reductores
ANTlOXIDANfE DL 50 VlA ANIMAL

(mg/kg)
Carbonato de sodio 4090 Oral Ratas
Hipofosfito de sodio 1584 Intraperitoneal Ratones
Metabisulfito de sodio 115 Intravenosa Ratas
Sulfito de sodio 115 Intravenosa Ratas
175 Intravenosa Ratones
Cloruro de estao 700 Oral Ratas
66 Intraperitoneal Ratones
En comparacin con los datos de los otros antioxidantes estos presentan que a dosis
mucho menores provocan la muene de un 50 % de animales de laboratorio; slo el carbonato de
sodio y el hipofosfito de sodio requieren dosis ms grandes mostrando por ende una menor
toxicidad. Sin embargo, no estara de ms extremar precauciones de uso, adems de que a dosis
mayores de 200 ppm provocan olores y sabores desagradables en el alimento o producto como se
analiz anteriormente.
Adems de que los antioxidantes reductores tienen la caraeteristica de inhibir las reacciones
de oxidacin provocadas por enzimas; el metabisulfito de sodio, el hipofosfito de sodio y el sulfito

de sodio inhiben la reaccin de Maillard al bloquear los grupos carbonilo libres de los azcares y
142
evitar que stas interaccionencon los aminocidos. Este grupo de antioxidantes como observarnos
inhiben ambos tipos de reacciones y casi no tienen efecto alguno sobre grasas y aceites.
Otra caracteristica importante de los antioxidantes reductores es que poseen actividad
bactericidacomo el hipofosfito de sodio, el pirosulfito de potasio y el metabisulfito de sodio.
Por ltimo es que este tipo de antioxidantes reductores se usan ampliamente en la industria
vitivincola para blanquear y eliminar colores caf indeseables.
Otros:
Existen otro tipo de antioxidantes, adems de los ameriormente expuestos que en los
prximos aos podrian tener una gran aplicacin en alimentos como son: MRP, lignina, jengibre y
extracto de mostaza.
Los 4 antioxidantes son naturales, por tanto esa caracteristica justificaria an ms su uso
en alimentos adems de la efectividad como antioxidante que presenta y que ms adelante se
discutir.
En la actualidad existe una gran variedad de alimentos procesados en el mercado; y cada
vez ms el consumidor exige que no presente riesgo alguno; estos antioxidantes ofrecen una
alternativajunto con otros aditivos alargar la vida til del producto.

La actividadantioxidante de losproductos de la reaccin de Maillard se debepor un lado a
la melanoidinas que actan como secuestrantes de metales en especial el Fierro y el Cobre y por
otro las reductonas que actan como agentes reductores. Los trabajos realizadospor Yamaguchi y
Fujimaki (1988) (82), demostraron que en sistemas modelo los MRP tienen efecto sinergista con
P,y, S-Tocoferol pero no con a-Tocoferol.
La actividad antioxidante de los demsantioxidantes se debe a la presenciade compuestos

fenlcos, La ligninaes un polimero tridimensional responsable de la rigidez de la pared celular de
vegetales, contiene en su molcula vainllina, a1dehido siringico, compuestos fenlcos o el cido
p-hdroxbenzoico, o el cido sinpico del extracto de mostaza como lo mostraron los trabajos de
Shaidi y col. (1994) (86).
143
A concentraciones de 200 ppm (0.02 %) los MRP han mostrado ser efectivosen inhibir las
reacciones de oxidacin. Los dems antioxidantes no cuentan con alguna referencia en cuanto a
concentraciones. Sin embargo se podra tomar como base los 200 ppm (0.02 %) para posteriores
trabajos.
Los MRP son insolubles en agua, pero solubles en grasas y aceites; de hecho esta
caracterstica le ha permitido ser efectivo en la inhibicin de la oxidacin en aceites tales como el
de soya, algodn, incluso ms efectivo que el GP. En embutidos y carnes de res ha mostrado ser
efectivo en inhibir las reaccionesde oxidacino de mantener el sabor caractersticode la carne por
largos periodos de almacenaje como lo mostr Mano y col. (1989) (83).
La lignina es insoluble en agua, pero soluble en grasa y aceites, protege a los productos
ahumados de la oxidacin as como a la Vitamina A por la presencia de lignina durante la digestin
en ratas como lo mostraron los trabajos de George y Elaine (1982) (84).
El jengibre es soluble en aceites fijos y alcohol, insoluble en glicerina y propilenglicol. Al

igual que los antioxidantes arriba mencionados se usa en grasas y aceite de origen animal, as
corno en productos como la hamburguesa, el jengibre mostr inhibir las reacciones de oxidacin
como lo demostr Lee y col. (1986) (85). Una caracteristica similar ala del extracto de mostazaes
que se usan como agentes saborizantes debido al sabor picante de ambos antioxidantes, El
extracto de mostaza es soluble en etanol. En trabajos como los de Shahidi y col. (1994) (84)
mostr que en sistemas modelo el extracto de mostaza inhibi las reacciones de oxidacin de
linoleatoincluso ms efectivamente que el BBA
En nuestro pas, la legislacin bsicamente se rige por lo que se permite en Estados
Unidos; sin embargo, aprueba el uso de antioxidantescuya toxicologa no se encuentra claramente
definida, ya sea aplicndose en la industria alimentaria, como en la industria farmacutica, la cual

presenta un aspecto que debe estudiarse a fin de prevenir posibles riesgos que pudieran
manifestarse durante el consumo de estos antioxidantes al consumidor. El TBHQ fue aprobado en
1972 por la FDA pero en la Comunidad Europea no se permite su uso. O la Etoxiquina que solo a
lOO ppm (0.01 %) la FDA permite su uso en alimentos, Antioxidantes como el 1HBP o
144
Butilldroximetilfenol se usa principalmente en materiales de envase y embalaje a una
concentracin de 0.02 % (200 ppm). Para los antioxidantes naturales como la Vitamina E Y la
lecitina no existe un limite de concentracin; sin embargo, antioxidante natural como el NDGA
slo se utiliza en materiales de empaque y embalaje solamente a una concentracin de O.OOS %, ya
que la FDA prohibi su uso en alimentos porpresentar efectos txicos al rin.

Asimismo, en Mxico no se disponen de organismos que regulen las estadsticas del uso de
antioxidantes o que determinen el mercado de estos productos, as como sus caractersticas, por lo
que la informacin respecto a esta materia resulta estar dispersa. Aunado a lo anterior, se tiene que
muchos antioxidantes no se producen en nuestro pasy eso lo demuestra los grandes volmenes de
importacin hecho por compaas comercializadoras. Por otro lado, no existe informacin sobre la
produccin y consumo de muchos de los antioxidantes lo que dificulta un buen anlisis de los
antioxidantes.usados en Mxico.
Finalmente se espera que el uso de antioxidantes que presenten riesgo para los
consumidores se eliminen del mercado y se preste mayor atencin a aquellos gue ofrecen una
buena actividad antioxidante sin presentar riesgo alguno.
145
9.0 CONCLUSIONES
En el desarrollo del presente trabajo se ha podido resaltar la importancia que tienen los
antioxidantes para la industria alimentaria. Se han podido observar las caractersticas

fundamentales que presentan los antioxidantes que se emplean. Dichas caractersticas comprenden
principalmente las relativas a sus propiedades (solubilidad, estabilidad, sinergismo, etc.),
metabolismo, toxicologa y aplicaciones.
De acuerdo a lo anterior, es posible derivar las siguientes conclusiones:
o En la actualidad los antioxidantes sintticos son muy usados en aceites y grasas tanto de
origen vegetal como animal por ofrecer unabuena proteccin contra las reacciones de oxidacin.
o El TBHQ es uno de los antioxidantes que protege a los aceites durante el fredo, razn
por la cual es un antioxidante empleado en aceites.
o Antioxidantes como el BHT ha mostrado inhibir la reaccin de Maillard en productos
donde la reaccin es indeseable, su uso en productos donde es deseable debe ser restringda.
o De los antioxidantes fenlicos el BHT ha mostrado preservar el color rojo en algunos
productos del mar. como el pescado Sehastoluhus alascanus y Sehqstes alutus especies muy
apreciadas en Japn.
- Los siguientes antioxidantes presentan poder bactericida como se muestra en el Cuadro
56.
146
CUADROS6
Poder bactericida de algunos antioxidantes
ANTIOXIDANTE MICROORGANISMO CONCENTRACION
INHIBIDO (ppm)
BHT Salmonella Typhmunum ISO
BHA Salmonella Typhimurium 400

Staphylococcus aureus ISO
GP Staphylococcus aureus 100

Sacharomycescerevisiae 3000
TBHQ Sa/mone/Ia Typhimurium 300
Pediococcus pentosaceus 300
. Una de las restricciones del uso de antioxidantes naturales es su costo elevado. Sin
embargo, han mostrado poseer efectividad en la inhibicin de la oxidacin de grasas y aceites.
- Lo que hace menos atractivo el uso de antioxidantes naturales, es que presentan
reacciones tipicas de oxidacin ya que en su mayoria son extractos en aceite; por lo que se tiene
que usar otro antioxidante para su conservacin, 8 pesar de tener la ventaja de considerarse no
txicos y porende permitirse su uso sin restriccin.
- Antioxidantes como los MRP, el extracto de jengibre, el extracto de mostaza y la lignina
ofrecen alternativas de empleo por considerarse naturales ya que como aditivos en alimentos no se
cuenta con evidencias txicas que cuestionen su uso, pero s evidencias de su efectividad como
antioxidantes.
- Conocer las caracteristicas del alimento son necesarias para la seleccin del antioxidante
a usar.
- Antioxidantes sintticos tales como: BHT, BHA, GP, TBHQ, Etoxiquina, han mostrado
inhibir la biosintesis de prostaglandinas.
147
- La concentracin es un factor muy importante en el uso de antioxidantes: Los
antioxidantes naturales a altas concentraciones actan como prooxidantes, los secuestrantes

pueden provocar problemas de desnutricin por eliminar iones indispensables que actan como
cofactores de enzimas y los reductores pueden provocar olores y sabores indeseables en el
alimento. Por lo que el uso que se de al antioxidante depender la presentacin, costo y calidad del
alimento.
148
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156

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"LOS ANTIOXIDANTES EN ALIMENTOS:

CARLOS ABRAHAM kEYNOSO aCAMPO

ASESOR: DRA. SARA ESTHER VALDES MARTINEZ

CUAUTITLAN IZCALLI. EDO DE MEX. 1998

DR. JUAN ANTONIO MONTARAZ CRESPO

ATN: Q. Ma. del CarmenGarcia Mijares

Abraham Reynaso Ocam~o

PRESIDENTE 1 .B.Q. J. Francisco lr.ontiel s~o'!!se!a!s:=:dk~~~~~~

PRIMER SUPLENTE M. en C. Clara l. Al~rez !'~anrique r;;tJtD~

Seor, en los momentos dificiles he dudado de tu existencia. Lloraba,

A ellos, los seores Abraham Reynoso Ruiz y Seora Estela Ocampo

CARLOS ABRAHAM REYNOSO OCAMPO

Mara Esther, Blanca Estela, Emma, Guillermo, y en especial a Mara

LOS AMO A TODOS.

Mis sobrinos: Martha Alicia, Liliana Patricia, Juan Pablo, Javier,

LOS AMO A TODOS.

LOS QUIERO MUCHO

A LA DRA. SARA ESTHER VALDES MARTNEZ

CARLOS ABRAHAM REYNOSO OCAMPO

1.3.1 Acidosgrasos saturados 4

1.3.2 Acidosgrasos mononsaturados 5

1.3.3 Acidosgrasos polnsaturados 6

1.4 Oxidacin de Lipidos 8

1.4.2 Rancidez lipolitica o hidrolitica 15

1.5 Historia de los antioxidantes 16

1.6 Los antioxidantes alimentarios 16

2.1 BHT (Butilhidroxitolueno) 22

2.2 BHA (Butilhidroxianisol) 32

2.3 GP (Galato de Propilo) 38

2.4 TBHQ (Terbutilhidroxiquinona) 43

2.5 Etoxiquina (6-Eloxi-I,2-Dihidro-2,2,4-Trimetilquinolina) 48

2.6 Butilhidroximetifenol (4- Hidroximetil- 2,6-Di-Tert-Butifenol) 52

2.7 TIIBP (2,4,5-Trihidroxibutirofenooa) 53

2.8 Heptilparabeno (n-Heptil-p-bidrobenzoato) 55

3,0 BWQUEADORES DE RADICALES PEROXIDO (Naturales) 58

3.1 Vitamina E (T ocoferol) 58

3.3 Goma o Resina de Guayaco 66

3.4 Extracto de Romero 68

4.0 SINERGISTAS SECUESTRANTES DE METALES 73

4.\ EDTA (Etilendiamintetracetato de Sodio) 74

4.3 VitaminaC (Acido ascrbico) 84

5.0 AGENTES REDUCTORES 93

5.1 Pirosulfito de Potasio (K2S205) 94

5.2 Sulfito de Potasio (K2S03) 95

5.3 Carbonato de Sodio (Na2C03) 97

5.4 Hipofosfito de Sodio (NaHZPO Z) 98

5.5 Metabisulfito de Sodio (N'ZSZ05) 100

5.51 Caractersticas 100

5.5.2 Metabolismo 10Z

5.5.3 Toxicologa 10Z

5.6 Sulfito de Sodio (NazS03) 103

5.6.1 Caractersticas 103

5.6.Z Metabolismo 104

5.6.3 Toxicologa 104

5.6.4 Aplicaciones 105

5.7 Tiosulfato de Sodio (Na2S203) 106

5.7.1 Caractersticas 106

5.7.2 Tcxicologia 107

5.7.3 Aplicaciones 107

5.8 Cloruro de Estao (CI2Sn) 107

5.8.1 Caractersticas 107