QUIMICA ORGANICA

Tema I

E S T RU CT U RA DE LAS M OL CU LAS
ORG NI CAS
 ORGENES QUMICA ORGNICA

Sus orgenes se remontan a los trabajos del qumico sueco

Jns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postul la
teora vitalista, que afirmaba que los compuestos orgnicos
solo podan ser elaborados o sintetizados por los
organismos vivos a travs de una misteriosa fuerza vital
que estos posean.
Friedrich Whler, qumico alemn, fue un
precursor en el campo de la qumica orgnica,
Whler es famoso por su sntesis del
compuesto orgnico denominado urea a partir
de un compuesto inorgnico conocido como
cianato de amonio.
 Cul es la diferencia entre los compuesto
orgnicos e inorgnicos?
 6

I. NO todos los compuestos que presentan tomos de

carbono son considerados compuestos orgnicos , las
excepciones son:

- Los xidos de carbono : CO2 y CO.

- Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos

:Na2CO3 y NaHCO3.
 7

QUIMICA ORGANICA

I. El estudio de la qumica orgnica parte del estudio del

elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte
de los organismos vivos, porque protenas, cidos
nucleicos, carbohidratos, lpidos y otras molculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el ambiente
abitico y los organismos se denomina ciclo del
carbono.
 CICLO DEL CARBONO

1.El dixido de carbono de la atmsfera es

absorbido por las plantas y convertido en azcar,
por el proceso de fotosntesis.

2. Los animales comen plantas y al descomponer

los azcares dejan salir carbono a la atmsfera, los
ocanos o el suelo.

3.Bacterias y hongos descomponen las plantas

muertas y la materia animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.

4. El carbono tambin se intercambia entre los

ocanos y la atmsfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interaccin entre el aire y el agua

8
 9
EN RESUMEN

Laqumica orgnica es el estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los

compuestos que poseen tomos de carbono en su estructura.
Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy
estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo.
Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases
moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA
Da las bases para la SINTESIS ORGNICAY PRODUCTOS NATURALES
DISEO DE MEDICAMENTOS
 Propiedades del carbono 10

I. Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces

covalentes.

II. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces
triples CC.

III. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no

ramificadas.

IV. Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir una
variedad de formas moleculares tridimensionales.

V. Pueden formar ismeros.

 Cul es la configuracin
electrnica del Carbono (Z=6)?
 Cul es el perodo y familia del
Carbono?

Perodo = 2
Familia = IV A
Formas Alotrpicas del Carbono.
13

I. Estas son las formas

elementales en las que
se encuentra el carbono
en la naturaleza. Los
alotropos son
compuestos constituidos
por el mismo elemento ,
pero difieren en sus
estructuras y
propiedades fsicas y
qumicas.
TIPOS DE CARBONO
TIPOS DE ENLACE
HIBRIDACION
Por qu el carbono?
 Las cadenas de carbono son muy estables
El carbono tiene una facilidad nica para formar enlaces fuertes con
otros tomos de carbono.
Puede formar cadenas tridimensionales.
Adems puede formar enlaces fuertes con otros tomos como H, O, N.

40 kcal/mol
53 kcal/mol 34 kcal/mol.
Repulsin de pares
83 kcal/mol electrnicos no Repulsin de 2x pares
tomos ms grandes,
enlazados electrnicos no
mayor distancia de enlazados
enlace

Energa de enlace
 1. Introduccin

Por qu el carbono?
 1. Introduccin

Los enlaces del carbono son covalentes.

Los tomos tienen tendencia a adquirir la configuracin
electrnica del gas noble mas cercano, a rodearse de un octeto de
electrones.
En el caso del carbono esto es difcil, acumulara mucha carga

El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones.

El carbono se rodea de un
octeto de electrones
 La vida se construye alrededor del carbono
La corteza terrestre contiene un pero los compuestos orgnicos
0.1 % de carbono suponen un 95% de los conocidos

El carbono es el elemento clave alrededor del cual

se construye el proceso de la vida misma
2. Los enlaces del carbono
2. Los enlaces del carbono
2. Los enlaces del carbono

2.1. La hibridacin sp3

 2. Los enlaces del carbono

sp3 sp3
109280
2s 2 py Combinacin lineal sp3
2px sp3
2 pz

4 OA
4 OA sp3
H
H H

sp3 sp3
H
C
sp3
H
sp3 H H
H CH4
2. Los enlaces del carbono

La molcula de etano
2. Los enlaces del carbono

2.2. La hibridacin sp2

 2. Los enlaces del carbono

La molcula de etileno
Combinacin lineal sp2
2s 2 py sp2
2px
sp2
2 pz p
4 OA

3 OA sp2 + 1 OA p
Axial LATERAL Axial

H H
sp2 H H
sp2
sp2 sp2 C C
sp2
Axial sp2

H p p
H H H
C2H4
Axial Axial
La presencia del enlace explica la planariedad de la molcula.
 2. Los enlaces del carbono

La molcula de etileno. El enlace .

2. Los enlaces del carbono

2.3. La hibridacin sp.

 2. Los enlaces del carbono

Acetileno : C2H2 p

sp sp
Combinacin lineal
2s 2 py
p
2px
2 pz

4 OA
2 OA sp + 2 OA p

LATERAL
p p

sp sp H
H sp sp H C C H
p p
LATERAL
C2H2
2. Los enlaces del carbono

2.4. La molcula de agua

 2. Los enlaces del carbono

2.5. La molcula de amonaco.

 2. Los enlaces del carbono

Hibridacin sp2.
Nitrgeno Oxgeno

Estructura

Tipo Iminas Carbonilos

Geometra Trigonal plana Trigonal plana

Hibridacin sp.
Estructura
Hibridacin sp. Tipo Nitrilos

Geometra Lineal
 2. Los enlaces del carbono

2.6. Resumen de hibridacin.

 2. Los enlaces del carbono
Momento Energa de
Longitud
2.7. Parmetros de enlace Enlace
tpica ()
dipolar disociacin
(D) (kcal/mol)
ngulos de enlace C-H 1.07 0.40 99

1.01(N) 1.31(N) 93(N)

X-H
0.96(O) 1.51(O) 111(O)

C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
CC 1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
CN 1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30 184
C-Cl 1.78 1.46 81
C-Br 1.93 1.38 68
C-I 2.14 1.19 51
 POLARIDAD

Electronegatividad y polaridad de enlace.

4. Efectos electrnicos

Electronegatividad
 4. Efectos electrnicos

Comparacin de las polaridades de enlaces C-Cl y C-Li

 4. Efectos electrnicos

Polaridad de enlace:
 4. Efectos electrnicos

4.2. Momento dipolar y geometra

 4. Efectos electrnicos

Acetona y acetonitrilo:
3. Estructuras de Lewis
 3. Estructuras de Lewis

tomos

Los tomos forman molculas porque compartiendo

electrones alcanzan el octeto electrnico

Molculas Diatmicas
 3. Estructuras de Lewis

3.6. Ejemplos de estructuras de Lewis de molculas

 3. Estructuras de Lewis

3.3. Reglas de Lewis

1. Se elige el tomo central Amonaco

NUNCA H. Generalmente es
1. N es central.
el menos electronegativo.
2. Se cuentan los e- de valencia. 2. e- de valencia = 5+3x1= 8
(4 pares)
3. Se forman enlaces entre el
tomo central y los
perifricos. 3.
4. Los e- restantes se sitan
como pares solitarios para
completar los octetes.
4.
 3. Estructuras de Lewis

3.3. Reglas de Lewis

En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy

importante tener en cuenta tres aspectos

1.- Asignar cargas formales a los tomos

2.- Valorar la existencia de formas resonantes

3.- Hay tomos que no cumplen la regla del octeto

 3. Estructuras de Lewis

Carga formal = n de e- de valencia - n de e- no enlazantes e- enlazantes

In Sulfito, SO32- Cargas formales

1. S es central. Cada tomo tiene en
2. e- de valencia = propiedad la mitad de
6+3x6+2=26 (13 pares) los e- compartidos y la
totalidad de sus pares
O S O solitarios
3. S: 6 - 2- 6/2=+1
O
O S O
O S O
4y5
O O: 6-6- 2/2=-1
O
I. (CH4)

II. H3O+

III. H3N-BH3

IV. [H2CNH2]+
 Resonancia.

No siempre existe una nica estructura de Lewis que pueda

explicar las propiedades de una molcula o in.

A cada una de ellas se le denomina forma

resonante y al conjunto hbrido de resonancia
 RESONANCIA

1. Representa la deslocalizacin de electrones de las

molculas conjugadas.
2. El hibrido de resonancia es una nica molcula con
electrones deslocalizados. Y no una mezcla de
estructuras separadas.
En el caso del ion CO 32, se podran formar tres
estructuras de Lewis en las que el doble enlace se
forma con cada uno de los tomos de oxigeno, siendo
las tres vlidas. Cada una de estas formas contribuye
por igual al la estructura del ion CO3 2, siendo la
verdadera estructura una mezcla de las tres.
 RESONANCIA

a) Deslocalizacin electrnica, resonancia y formas

resonantes

Formas resonantes
Hbridos de
resonancia

Reglas para dibujar formas resonantes:

Todas las formas resonantes deben de ser estructuras de Lewis vlidas
Solo se mueven electrones y pares de electrones no enlazantes
Entre las formas resonantes slo cambia la posicin de los electrones
 RESONANCIA

Estabilidad de formas resonantes:

Dado que las formas conjugadas son diferentes, una tendr la
descripcin de la realidad, aunque ninguna es la correcta. Hay
criterios que permiten la determinacin de la estabilidad relativa de
tales estructuras:

Primer criterio: las estructuras que presentan un mximo de octeto

son las preferidas.
Segundo criterio: las estructuras preferidas donde las cuales la
separacin de cargas de signos opuestos es la mnima y/o la
separacin de cargas del mismo signo es la mxima. (Es una
consecuencia de la ley de Coulomb: Hace falta energa para separar dos cargas de
signos opuestos).
Tercer criterio: Aquellas en las que no existe separacin de carga es ms
importante que la que en la que existe separacin de carga.

O O

R R

OH OH

Cuarto criterio: Cuando en dos formas resonantes existe separacin de carga es

ms estable aquella que tiene las cargas ms alejadas.
Quinto criterio: Las estructuras de resonancia que lleven carga
negativa sobre un tomo electronegativo contribuye ms que cuando
esa carga va sobre otro tomo.

H2C CH O H2C CH O

Sexto criterio: Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia ser ms

importante.
Cuando una forma resonante es muchsimo ms estable que las dems la
resonancia no existe y la molcula real se parece mucho a esta forma.
Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molcula
real s es un hbrido de todas las formas resonantes.

H2C CH CH2 H2C CH CH2

 RESONANCIA

Estabilidad relativa de estructuras resonantes.

Ejercicio: Escribir las formas resonantes del nitrometano y DMAP

Nitrometano (N,N-dimetilamino)piridina
DMAP
b) Efecto conjugativo o mesmero y principales casos de
conjugacin.
Alternacin enlace simple enlace doble.

A B C D A B C D

Participacin de un par libre

A B C A B C
 4. Efectos electrnicos
c) Grupos con efecto mesmero
Deslocalizacin electrnica debida a la movilidad de los electrones de
los enlaces .
Los electrones de un enlace y los electrones no enlazados forman una nube
capaz de desplazarse a lo largo de la cadena

Efecto mesmero negativo (-M) Efecto mesmero positivo (+M)

El sustituyente retira electrones El sustituyente cede electrones a
de la cadena a la que est unido. la cadena a la que est unido.

-X -NH2 -OR -OH

-CHO COOR -COOH CN NO2
+ M creciente
- M creciente

El efecto mesmero se transmite sin debilitarse a lo largo de toda la conjugacin

 4. Efectos electrnicos

La escritura de las formas conjugadas permite entender donde

actuarn un electrfilo o un nuclefilo.
Un nuclefilo, especie rica en electrones, actuar en las posiciones
deficientes en electrones.

H H
H H H H H H
C C O
H C C O C C O C C O
C C C H H H
C C C C C C C C C

H H H H H H H H H H H
H

La escritura de las formas lmites del benceno permite entender la

regioselectividad cuando haya sustituyentes aromticos.
4. Efectos electrnicos
 4. Efectos electrnicos
b) Tipos de efecto inductivo:

Efecto inductivo positivo (+I) Efecto inductivo negativo (-I)

Lo ejerce un sustituyente que atrae
Lo ejerce un sustituyente que:
hacia si los electrones de un enlace
Cede los electrones de un enlace con con ms intensidad que el hidrgeno
mayor intensidad que el hidrgeno (es (por ser ms electronegativo que ste).
ms electropositivo que ste).
O produce un efecto de hiperconjugacin
(radicales alquilo). CH3
CH3

CH3 CH2 CH3 CH C CH3 -F / -Cl / -Br / -I /-OCH3

CH3
CH3
-NR2 / -NR3/

-CN / -COR / -COOR / -CF3

 4. Efectos electrnicos

c) La fuerza de los cidos:

Para comparar la fuerza de los cidos, se observa la fuerza de
la base conjugada y particularmente la densidad electrnica
del oxigeno. Cuando la densidad es alta la base es fuerte y por
lo tanto el cido conjugado es dbil.

cido Base pKa

3.77

4.76

4.86
 4. Efectos electrnicos
Para los grupos atractores de electrones tenemos: (NO2>F>Cl>Br>I).
Esto significa que Br es ms atrayente de electrones que I y por lo
tanto para las bases conjugadas, la densidad electrnica sobre el
oxgeno ser ms importante en el caso de I que en el caso Br, lo que
explica los pKa de sus cidos respectivos.
Electronegatividad de X =
cido pKa
{I,Br,Cl,F }

2.5 3.17

2.8 2.87

3.0 2.85

4.0 2.66
 4. Efectos electrnicos
El efecto inductivo se debilita a partir del tercero o el cuarto
enlace. Un tomo o un grupo de tomos (aqu COOH) es
capaz de sentir el efecto inductivo de otro tomo (cloro en este
caso), si este no est en una posicin muy lejana.

cido pKa
4.90

2.87

4.06

4.82
EL PETRLEO
QU ES EL PETRLEO?
Etimolgicamente, Petrleo significa
aceite (Oleum) de piedra (Petro).
El petrleo es una mezcla compleja de
alcanos, alquenos, cicloalcanos y
compuestos aromticos. Antes de la
refinacin, es un lquido viscoso, caf
oscuro y se le suele llamar aceite
crudo.
COMPOSICIN ELEMENTAL
La composicin elemental del petrleo
generalmente esta comprendida entre
los siguientes rangos porcentuales.

ELEMENTOS PORCENTAJE
Carbono 84 87
Hidrgeno 11 14
Azufre 02
Nitrgeno 0,2
TIPOS DE PETRLEO
PETRLEOS LIVIANOS PETRLEOS
(PARAFNICOS) PESADOS
(ALFLTICOS)
Muy fluidos Viscosos
Menos pesados Espesos
que el agua
Fciles de evaporar Fciles de solidificar

Incoloro Dejan como residuos

asfalto
TEORAS: ORIGEN DEL PETRLEO
ORIGEN VOLCNICO: Se habra formado a partir
de la actividad volcnica hace miles de aos.
ORIGEN QUMICO: El petrleo y el gas natural
seran producto de la mezcla y reaccin de una o
varias sustancias minerales con el agua del mar.
HIPTESIS INORGNICA DE THOMAS GOLD
(1986): Sugiere que el gas metano que suele
encontrarse en los yacimientos de petrleo, pudo
haberse generado a partir de los meteoritos que
cayeron durante la formacin de la Tierra hace
millones de aos.
TEORAS: ORIGEN DEL PETRLEO
ORIGEN ORGNICO: Hiptesis de Engler. El
Petrleo y gas natural son combustibles fsiles que
se habran formado hace millones de aos, por la
acumulacin de restos animales y vegetales que se
fueron acumulando en el fondo del ocano. Las
bacterias presentes habran descompuesto esta
materia muy lentamente, por la escasa cantidad de
oxgeno presente en esas profundidades. Con el
paso de tiempo, se incremento la capa de fango y
sedimento sobre esta materia orgnica,
aumentando la presin sobre ella.
EXTRACCIN DEL PETRLEO

HISTORIA
DESTILACIN DEL PETRLEO
Como est constituido de una mezcla de
muchsimos compuestos, se realiza un proceso
denominado destilacin fraccionada, donde el
petrleo es calentado y los vapores son llevados
por una torre. Ah, a distintas alturas, se
condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su
volatilidad.
La destilacin se conoce tambin como proceso
de refinado del petrleo. A los componentes
que se obtienen de este proceso s les denomina
derivados del petrleo.
Ver productos Refinacin
TORRE DE DESTILACIN
DESTILACIN DEL PETRLEO
Cantidad Punto de tomo de Productos
(%Vol) Ebullicin (0C) Carbono
1-2 <30 1-4 Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
15-30 30-200 4-12 Eter de petrleo
(C5,6),
ligrona (C7), nafta,
gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno

10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil,

aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual,
parafinas, brea
DESTILACIN DEL PETRLEO
Fraccin Composicin T de Ebullicin Usos
Gas natural C1 C4 16 a 20C Combustible
ter de C5 C6 30 a 60 C Disolvente
petrleo
Ligrona C7 20 a 135 C Disolvente
Gasolina C6 C12 30 a 180 C Combustible de
Motores
Querosene C11 C16 170 a 290 C Combustibles de
motores
Combustleo C14 C18 260 a 350 C Calefactores,
calderas
Aceite C15 C24 300 a 370 C Lubricantes
lubricante
Asfalto C22 350 y ms Construccin
Qu es el ndice octano u octanaje?
El ndice de octano de una gasolina es una
medida de su capacidad antidetonante y se
determina comparando sus caractersticas
detonantes con las de mezclas de heptano e
isooctano.
Ejemplo: Si las caractersticas de detonacin
de una gasolina son idnticas a las de una
mezcla de 90% de isooctano (ramificada) y
10% de heptano (lineal), se le asigna un ndice
octano de 90.
OBTENCIN DE LA GASOLINA COMERCIAL
CRACKING: Se produce la fragmentacin
de hidrocarburos de cadena larga originando
otros ms pequeos y alquenos.
POLIMERIZACIN: Hidrocarburos con bajo
nmero de tomos de carbono se
transforman en molculas ms grandes.
ISOMERIZACIN: Se logra la
transformacin de hidrocarburos lineales en
hidrocarburos de cadena ramificada.
LA PETROQUMICA
La petroqumica es la extraccin de cualquier
sustancia qumica a partir de combustibles
fsiles. Estos incluyen combustibles fsiles
purificados como el metano, el propano, el
butano, la gasolina, el queroseno, el gasoil, el
combustible de aviacin, as como pesticidas,
herbicidas, fertilizantes y otros artculos como
los plsticos, el asfalto o las fibras sintticas.
La petroqumica es una industria dedicada a
obtener derivados qumicos del gas natural y el
petrleo.
HIDROCARBUROS
ALIFTICOS
ALIFTICOS ALICCICLOS
AROMTICOS

Estructura del Estructura resonantes del Benceno

Benceno

Estructura Hbrida
del Benceno
 Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.

N tomos C Prefijo N tomos C Prefijo

1 met 6 hex

2 et 7 hept

3 prop 8 oct

4 but 9 non

5 pent 10 dec
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
EJEMPLO 1

1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano
EJEMPLO 2

1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 3

CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano
EJEMPLO 4

CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO 5

4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 6
CH3
I
CH2-CH-CH3
I
CH-CH-CH3
I I
CH3 CH3
2,3,5-metilhexano
2,4,5-metilhexano
EJEMPLO 6

1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Hex-1-eno
EJEMPLO 7

1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

Hexa-1,2-dieno
EJEMPLO 8

CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-hex-1-eno
EJEMPLO 9

ciclopentano
EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano
EJEMPLO 11

CH3
1
2 CH
5 3

4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 12

Ciclopenteno
EJEMPLO 12

2 5

3 4

Ciclopenta-1,3-dieno
EJEMPLO 13

CH3

metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 14

CH3
1
2 CH3
6

5 3
4
1,2 dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO 15

CH3
1
2
6

5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO 16

CH3
1
2
6

5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
GRUPOS FUNCIONALES
QU SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
Es un tomo o un grupo de tomos distinto del
hidrgeno presente en una molcula orgnica que
determina las propiedades qumicas de dicha
molcula.
El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad qumica, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
Algunas molculas orgnicas poseen ms de un
grupo funcional igual o distinto.
HALGENOS
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

R-X -X CH3-Cl clorometano

CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, CH-Cl3 triclorometano
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano

Cl-CH2-CH2-Cl 1,2-dicloroetano
ALCOHOL
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

R-OH -OH CH3-OH metanol

CH3-CH2-OH etanol

CH3-(CH2)2-OH Propan-1-ol

CH3-(CH2)3-OH Butan-1-ol

OH-CH2-CH2-OH Etano-1,2-diol
ALCOHOL

etanol Propran-2-ol 2-metilpropran-2-ol

 Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella
por destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas
CH3OH y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera
Metanol cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma
en formaldehdo y cido frmico que impide el transporte de
oxgeno en la sangre.

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y

almidn). La fermentacin se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilacin
(forma un azetropo con el agua de composicin 95:5
CH3CH2OH alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan
Etanol sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce
la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre.
Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza
como antdoto contra el envenenamiento por metanol o
etilenglicol.

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se

emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante,
Isopropanol agente de extraccin, intermedio de sntesis y antisptico. Es
un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin.

Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri

en 1855, not un cierto sabor dulce. Se utiliza como
Etilenglicol disolvente, anticongelante, fluido hidrulico, intermedio de
sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintticas. Es txico por ingestin.
Enlace de hidrgeno intramolecular en verde
1.- NOMENCLATURA

Funcin principal Funcin secundaria

La cadena principal es la ms larga que Cada OH presente se nombra como

contenga el grupo hidroxilo (OH).
El nombre de la cadena principal se hace
terminar en -ol.
El nmero localizador del grupo OH debe
ser el ms pequeo posible.
Pueden utilizarse nombres no
sistemticos en alcoholes simples.
hidroxi.
Si hay varios grupos OH se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
El (Los) nmero(s) localizador(es)
debe(n) ser lo ms pequeo(s) posible
respecto de la posicin de la funcin
principal.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol

3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol

2-Aminoetanol cido 2,3-dihidroxipropinico 4-Hidroxiciclohexanona

ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS
2.- PROPIEDADES FSICAS Y DE ENLACE

Punto de ebullicin mayor

que el de los alcanos con
igual nmero de tomos de
carbono.
Punto de ebullicin aumenta
con nmero de carbonos
Entre las molculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrgeno.
En los alcanos las nicas fuerzas intermoleculares son las de dispersin
de London
Solubilidad en agua

Los alcoholes pequeos

son muy solubles en
agua. Los enlaces por
puente de hidrgeno que
hay en las sustancias
puras son sustituidos por
nuevos enlaces entre las
molculas de alcohol y
de agua. El proceso
aumenta la entropa y es
favorable
energticamente
En los alcoholes grandes, la cadena
carbonada dificulta la formacin de
puentes de hidrgeno, provocando que el
fenmeno sea desfavorable
energticamente.
Los puentes de hidrgeno rotos en las
sustancias puras no son sustituidos por
nuevos puentes

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la

molcula y posibilidad de formar enlaces de
hidrgeno. La parte carbonada es apolar y
resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud
del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
 p.f. p.eb. solub.
Compuesto IUPAC Comn NaCl
(C) (C) en agua

CH3OH Metanol Alcohol metlico -97.8 65.0 Infinita 14g/L

CH3CH2OH Etanol Alcohol etlico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH3(CH2) 2OH 1-Propanol Alcohol proplico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita

2-Cloro- Cloruro de
CH3CHClCH3 -117.2 35.7 3.1 g/L
propano isopropilo

CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L

CH3(CH2) 3OH 1-Butanol Alcohol butlico -89.5 117.3 80 g/L

2-Metil-2-
(CH3) 3COH Alcohol terc-butlico 25.5 82.2 Infinita
propanol

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentlico -79 138 22 g/L

2,2-Dimetil-
(CH3) 3CCH2OH Alcohol neopentlico 53 114 Infinita
1-propanol
3.- PROPIEDADES CIDO-BASE

ROH pKa Otros cidos pKa

H 15.7 H2SO4 -5
CH3 15.5 HCl -2.2
CH3CH2 15.9 H3PO4 2.2
(CH3)2CH 17.1 HF 3.2
(CH3)3C 18.0 CH3COOH 4.8
ClCH2CH2 14.3 H2 S 7.0
CF3CH2 12.4 ClOH 7.5
CF3(CH2)2 14.6 C6H5OH 10.0
H2 O 2 11.6
La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente
observando la estabilidad del ion alcxido correspondiente.
 Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en
sus bases conjugadas, los iones alcxido:

Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre el oxgeno
hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos suficientemente fuertes.
TER
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

R-O-R -O- CH3-O-CH3 Dimetilter

Metoximetano

CH3-CH2-O-CH3 Etilmetilter
Metoxietano

CH3-(CH2)2-O-CH3 Metilpropilter
Metoxiproapno

CH3-(CH2)3-O-CH3 Butilmetilter
Metoxibutano
ALDEHDO
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

O O H-CHO formaldehdo

ll ll CH3-CHO etanal

R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal

CH3-(CH2)2-CHO butanal

CH3-(CH2)3-CHO pentanal
CETONA
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

O O CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
propanona
ll ll CH3-CO-CH2-CH3 etilmetilcetona o
R-C-R -C- butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona
CIDO CARBOXLICO
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L

O O H-COOH cidometanoico
ll ll (cido frmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH cidoetanoico
(cido actico)

CH3-(CH2)2-COOH cidobutanoico

CH3-(CH2)3-COOH cidopentanoico

CH3-(CH2)4-COOH cidohexanoico
CIDO CARBOXLICO

cido-3,5-dimetilhexanoico
CIDO CARBOXLICO

cidobenzoico
STERES
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O CH3-COO-CH3 etanoato de metilo

ll ll
R-C-O-R -C-O-R metanoato de metilo
H-COO-CH3

butanoato de metilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3
AMINAS
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONA
L
CH3-NH2 metilamina

CH3-CH2-NH2
R-NH2 -NH2 etilamina
AMINAS
AMINAS

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

AMINAS

aminabenceno (anilina)
Ejemplos de algunas aminas biolgicamente activas.
 Alcaloides.

Muchas drogas de adiccin son alcaloides

 Estructura de las aminas.

El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometra es debida a la hibridacin sp3 del nitrgeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo
de la estructura tetradrica perfecta) hasta 107.
 Interconversin de aminas.

La inversin del nitrgeno interconvierte los dos

enantimeros de una amina sencilla quiral. El estado de
transicin tiene una estructura hbrida sp2, plana, con el par
solitario en un orbital p.

La resolucin de las aminas es complicada porque la

inversin del nitrgeno interconvierte los enantimeros.
 Aminas quirales

Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono asimtricos.

La inversin del nitrgeno no es pertinente porque no afectar al carbono

quiral.
 Aminas quirales.

Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtricos. La inversin de

la configuracin no es posible, ya que no hay par de electrones solitario.

El nitrgeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de l para que sea quiral.
 Aminas quirales

Las aminas que no adquieren el estado de transicin con

hibridacin sp2 para la inversin del nitrgeno.

Las aminas que se encuentran en anillos con un tamao

pequeo no se pueden invertir
 Propiedades fsicas de las aminas.

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran

momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

El enlace de hidrgeno N-H es ms dbil que el enlace de

hidrgeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de
ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas moleculares
similares.
 Reactividad de las aminas

I. Una amina es un nuclefilo (una base de Lewis)

debido a que el par solitario de electrones no
enlazantes pueden formar un enlace con un
electrfilo. Una amina tambin puede actuar como
base de Brnsted-Lowry, aceptando un protn de un
cido.

II. Cuando una amina acta como un nuclefilo, se

forma un enlace N-C. Cuando acta como una base,

se forma un enlace N-H.
Reactividad de las aminas
 Diagrama de energa potencial de la reaccin de disociacin
bsica de una amina.

Los grupos alquilo estabilizan el in amonio, haciendo que la amina sea

una base ms fuerte. Sin embargo, las aminas primarias, secundarias y
terciarias muestran basicidades similares debido a los efectos de
disolucin.
 Estabilizacin por el grupo alquilo de las aminas.

Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un grupo
metilo, ste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno. Esta estabilizacin
disminuye la energa potencial del catin metilamonio, haciendo que la metilamina
sea una base ms fuerte que el amoniaco.

Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases ms fuertes que el amoniaco.

 Estabilizacin de la anilina

La anilina est
estabilizada por el
traslapamiento del
par solitario con el
anillo aromtico.
En el in anilinio
no es posible este
traslapamientos.

El nitrgeno de la
anilina tiene los
electrones no
enlazantes
paralelos a los
orbitales p del
anillo, por lo que
se puede producir
solapamiento.
 Efectos de la hibridacin

En la piridina los electrones no enlazantes ocupan un orbital sp2, con

mayor carcter s y con electrones ms retenidos que los de un orbital sp3
de una amina aliftica. Los electrones no enlazantes de la piridina estn
menos disponibles para enlazarse a un protn.

La piridina es menos bsica que las aminas alifticas, pero es

ms bsica que el pirrol porque no pierde su aromaticidad en
la protonacin.
 Solubilidad de las aminas.

La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono,

son relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en
disolucin acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solucin se
transforma en alcalina, se regenera la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae

con un disolvente orgnico
 Solubilidad de las aminas y las sales de amonio

I. La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de

carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de
cido diluido (en disolucin acuosa), estas aminas forman las
sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en
agua. La formacin de una sal soluble es una de las caractersticas
de las pruebas para el grupo funcional amina.
II. Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante un
tratamiento con cido. La sal de amonio es soluble en agua. Al
tratar la sal de amonio con soluciones bsicas la volver a
convertir en la amina.
Solubilidad de las aminas y las sales de
amonio
AMIDAS
FRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-CO-NH2 etanamida

R-CO-NH2 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
 GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Orden Funcin Grupo SUFIJO PREFIJO

Grupo principal Grupo
Cadena principal Cadena lateral secundario

1 cido R-COOH cido R-oico -carboxlico Carboxi-

2 ster R-COOR R-oato de Rilo Carboxilato de -oxicarbonil-

R
3 Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M

Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-

4 Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-

5 Aldehdo R-CHO R-al Carbaldehdo Formil-

6 Cetona R-CO-R R-ona Oxo-

7 Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-

8 Amina R-NH2 R-amina Amino-

9 ter R-O-R RR-ter (R-oxi-R) R-oxi

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula
orgnica?

2,4-pentanodiol
EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula
orgnica?

dimetilter
EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula
orgnica?

cidobutanoico
EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula
orgnica?

butanoato de etilo
EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula
orgnica?

pentanal
EJERCICIOS
Qu grupos funcionales estn presentes en la
siguiente molcula orgnica?

Alcohol y Amina
ISOMERA
QU SON LOS ISMEROS?
Se dice que dos o ms compuestos son
ismeros entre s cuando tienen una
misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural.

Los ismeros presentan diferentes

propiedades fsicas y qumicas entre s
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los tomos dentro de las
molculas.
CLASIFICACIN
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERA
Los estereoismeros corresponden a un
tipo particular de ismeros que se
caracterizan porque sus tomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.

Los estereoismeros se clasifican en

ismeros geomtricos e ismeros pticos.
El rea de la qumica que estudia este tipo
de ismeros se llama estereoqumica.
ISOMERA GEOMTRICA

NOTA: La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos

biolgicos. Una molcula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparacin a su homlogo trans.
ISOMERA GEOMTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C
H H H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERA PTICA
Compuesto orgnico con presencia de al menos un tomo central
asimtrico o quiral (manos) enlazado a cuatro tomos o
sustituyentes distintos.
Este par de molculas corresponderan entonces a ismeros
pticos o enantimeros (del griego enantio = opuesto).
los ismeros pticos no se pueden superponer con la imagen
especular.
ISOMERA PTICA

Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades

fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el
plano de la luz polarizada en diferente direccin.
Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en
orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro.
El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en
orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).