PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Diego Vega Duran 1094276624, Brayan Eduardo Angarita Suarez 99040708304, Juan Carlos Vega Torres
1065643405
Laboratorio de qumica orgnica, grupo gg, Departamento de Ciencias Bsicas, Universidad de Pamplona

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Resumen: en la presente practica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y comprobar las distintas propiedades
fisicoqumicas de los aldehdos y acetonas en esta oportunidad se us formaldehido, acetaldehdo y cetona como los
compuestos a analizar en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio; en consecuencia, se realiz la prueba con
el reactivo de fehling, de tollens, con permanganato de potasio y por ltimo se analiz la formacin de resinas por efecto de
lcalis, comprobando por medio del ensayo con el reactivo de fehling que el acetaldehdo y formaldehido son aldehdos

Palabras claves: aldehdos, cetonas, carbonilos, tollens, fehling

Abstract In the present practice of laboratory essays were realized to analyze and to verify the different properties
Physicochemical of the aldehydes and acetones in this opportunity formaldehyde was used, acetaldehyde and cetona as the
compounds To analyzing in the different procedures realized in the laboratory; in consequence, the test(proof) was realized by
the reagent of Fehling, of Tollens, with permanganate of potassium and finally the formation(training) of resins was analyzed
by effect of alkalis, Verifying by means of the essay with the reagent of Fehling that the acetaldehyde and formaldehyde are
aldehydes.

Main concepts Aldehydes, cetonas, carbonyls, Tollens, Fehling

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1 Introduccin de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo

anilo
Los aldehdos y las cetonas son tipo de compuestos
ntimamente relacionados, los cuales tiene La mayora de las propiedades de los aldehdos y las
respectivamente la formula general cetonas pueden explicarse por la estructura y la
caracterstica del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo
(c=o) tiene algunas de las caractersticas del doble enlace
carbono-carbono. En un grupo carbonilo unos de los
enlaces sigma fuerte y el otro es un enlace pi ms dbil.
Los ngulos de enlace alrededor del tomo de carbono del
grupo carbonilo sin de 120 aproximadamente
La diferencia de diversos compuestos qumicos, y sus
reacciones con derivados sustancias especficas, depende
principalmente del grupo funcional que estos presentan, y 2 Materiales y mtodos
adems del lugar en que este grupo se enlaza , un ejemplo Materiales
de esto es el grupo carbonilo que lo podemos encontrar
1 Gradilla
tanto en la acetona como los aldehdos.
tubos de ensayo
Los aldehdos y las cetonas son dos derivados 2 pipetas Pasteur
hidrocarbonados estrechamente relacionados que contiene pipetas de 10 ml
oxgeno. Cada uno de esto compuestos tienen un grupo pipeteador
carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de 1 Churrusco
oxigeno por medio de un doble enlace. Los aldehdos 1 Pinza de madera
contienen el grupo funcional carbonilo (c=o).este se une al Mechero
carbonilo terminal de una cadena y el enlace libre del
Soporte
carbono se une a un hidrogeno .en cambio, en cada
formula de una cadena de acetona hay dos tomos de
carbono enlazados a los grupos carbonilos estos tomos
1

Reactivos
Formaldehido
Acetaldehdo
Acetona
cido sulfrico
Reactivo de Fehling A y B
Permanganato de Potasio
Reactivo de Schiff
Soporte con aro
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Hidrxido de Sodio
Procedimiento
En tres tubos de ensayo se colocaron 2 ml de
Formaldehido, acetaldehdo y acetona respectivamente y
despus se le agrego dos gotas de fehling A y B. En un
vaso de Precipitado se aadi 250ml de agua, y se
calent cuando hirvi se introdujo los tres tubos, y se
continuo calentndolo durante unos minutos el vaso, se
sac los tubos y se observ en cual ha aparecido un
precipitado rojizo y en cual no.
Con el Reactivo de Tollens
En tres tubos de ensayo se coloc 1ml de Formaldehdo
acetaldehdo y acetona se adiciono a cada tubo 2ml de
reactivo de Tollens. Los tres tubos se introdujeron en el
bao de agua caliente y se calentaron durante unos
minutos.
Con Permanganato.
En tres tubos de ensayo se coloc 1ml de Formaldehdo,
acetaldehdo, acetona respectivamente, previamente
marcados, se adiciono a cada tubo 2ml de solucin de
Permanganato de Potasio al 3% y se acidulo con unas
gotas de cido sulfrico diluido
Con el Reactivo de Schiffs
En tres tubos de ensayo, numerados, coloco 1ml de
"Formaldehdo, Acetaldehdo y Acetona respectivamente.
Se agreg a cada tubo dos gotas de Reactivo de Schiffy se
observ los cambios
Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis.
En tres tubos de ensayo se coloc en cada uno de ellos
1ml de Formaldehdo, Acetaldehdo y Acetona, adicione a
cada tubo 1ml de solucin de Hidrxido de Sodio ( GN) se
2
calent los tubos durante unos minutos y se Observ los
cambios ocurridos en cada tubo.
3. Anlisis de resultados
Reactivo de fehling A y B
El reactivo de fehling es una mezcla entre 2 soluciones
acuosas
- Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta
1.000 ml.
- Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173
g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta
500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso
para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II).
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el
poder reductor del grupo carbonilo de los aldehdos. ste
se oxida a cido y reduce la sal de cobre en
medio alcalino a xido de cobre, formando un precipitado
de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es
que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque
exista en muy pequea cantidad.
Formaldehido y el acetaldehido la solucin presento una
coloracin marrn oscura despus de someterlo en agua
hervida el formaldehido se oxida a acido cprico frmico
los iones cpricos se reducen a iones
Cu2O (oxido cuproso)
Reaccin con el formaldehido
Reaccin del acetaldehido
Acetona el reactivo de fehling es un oxidante suave, por
lo que una acetona no reacciona: puesto que estas no
tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto inductivo
Reactivo de tollens
Es un agente oxidante es ion Ag+1.esta reaccin
provocada sobre l superficie de un cristal, permite la
formacin de una capa de plata metlica que convierte la
lmina de cristal en un espejo. Este reactivo se prepara por
adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato
de plata, hasta que el precipitado forma un complejo (Ag
(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehdo
Formaldehido reacciona con el agua formando las dos
cargas parciales, se desprotonara y finalmente racionara
con el xido de manganeso, trasladando los electrones por
transferencia de cannizarro consiste en la dismutacion de
un aldehdo sin hidrogeno alfa, catalizado por una base),
para la formacin del cido carboxlico y la plata metlica
en el formaldehido, ya que al ser un aldehdo aliftico
reacciona fcilmente debido a su estructura y el protn que
acompaa al grupo carbonilo es ms fcil de sacar durante
la oxidacin
Acetaldehdo
Al oxidar este aldehdo con el reactivo de tollens se
produce el correspondiente acido carboxlico y los iones
de plata se reducen simultneamente a plata metlica la
aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de
un aldehdo si se trata el acetaldehdo con el reactivo de
tollens la reaccin es la siguiente
El aldehdo se
oxida a acido
carboxlico es un agente
reductor los iones de plata se reducen a lata metlica son
agentes
Acetona
Las cetonas (acetona) no reaccionan con el reactivo de
Tollens, debido a que no poseen en su estructura un
protn, que facilite la oxidacin y se encuentran
estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo
que acompaan al carbono del grupo carbonilo.
Permanganato
En la oxidacin de los aldehdos usados en la presente
practica el formaldehido y acetaldehdo e llevo a cabo la
siguiente reaccin general
Los aldehdos se oxidan fcilmente estos compuestos al
oxidarse se convierten a cidos carboxlicos. Al agregar el
permanganato al formaldehido y el acetaldehdo se
observ que en estas soluciones tuvieron un cambio en su
coloracin del original a calor caf este precipitado de
color caf oscuro correspondi al dixido de manganeso
formado a partir de las oxidaciones respectivas de estos
compuestos
RCHO + KMnO4 ----- RCOOH + MnO2 + H2O
Al agregarle cido sulfrico (H2SO4) se not nuevamente
un cambio en su color fue rosado claro el cambio de color
fue rpido lo cual comprueba que lo aldehdos se oxidan
fcilmente. Esta oxidacin fue relativamente rpida por
razones esfricas de los aldehdos ya que etas cadenas
solo tiene un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los
neutrfilos que atacan con es este caso el permanganato de
potasio (KMnO4) se pueden aproximar con mayor
facilidad al carbonilo
Por otra parte al agregarle el permanganato de potasio a la
acetona no se noto cambio alguno, lo cual sugiere que la
oxidacion no se llevo aq cabo ya que la disolucion
oermanecio el miemo color de l permanganato violeta.
Efectivamente l acetona no se oxido esto es por el
impedimento esferico que poseen en general todas las
acetinas para la oxidacion, estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes (alquilos )que no
permiten qye le ataque nucleofilica ocurra
Reaccin de la acetona con KMnO4
Reactivo de Schiffs
El reactivo de schiffs reacciona, produciendo una
coloracin purpura caracterstica que nos permite indicar
3
los aldehdos de las cetonas. La coloracin purpura indica
una prueba positiva para los aldehdos y se nota la
diferencia con la cetonas puesto que estas poseen un color
ms bajo y no presenta ningn precipitado
En el mecanismo de reaccin de este reactivo, la p-
rosanilina y el bisulfito de combinan para dar el adusto
decolorada con la sulfatacin en el carbono central, los
grupos de amina aromtica no cargados libres reaccionan
entonces con el aldehdo y se est probando para formar
dos grupos aldimina; estos grupos aldiminas electrfilos
reaccionan entonces con ms bisulfito, y el NH-CH-SO3-
Ar producto dan lugar a que el color magenta de una
prueba positiva
Reaccin de aldehdos con reactivo de schiffs
Formacin de resinas
Una condensacin aldlica es una reaccin
qumica orgnica donde en medio bsico un ion enolato, o
va enol si el medio es cido, reacciona con un grupo
carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o
una -hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un
sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como
producto final, a travs de la deshidratacin del
intermedio, pero tambin es posible reiterar la
condensacin y dar lugar a polmeros
La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la
segunda una reaccin de eliminacin, que tiene lugar
mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio bsico,
donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato
que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio
cido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua
El formaldehido no es compatible con cidos fuertes por
tal razn no reacciona con el hidrxido de sodio por ser
uno de estos
La reaccion del acetaldehido se por qu este tiene
molculas carbono alfa entonces se une con otra
molcula de acetaldehdo
4
El la acetna reacciona pero con una lenteja de
hidroxido de sodio
En esta reaccin un lcali fuerte como el NaOH
ejerce una extensa isomerizacin. Cuando se emplea un
NaOH ms concentrado se produce ms producto
mientras que uno ms diluido se produce menos
Conclusiones
Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechas en la
prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar
con propiedades, ya que resaltan como propiedad los
colores que se observan para cada uno y dependiendo de
este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el
aldehdo o cetona utilizada y analizada.
La reactivo de fehling nos permite identificar la presencia
de aldehdo en una muestra desconocida .en este caso dio
positiva para el formaldehido y acetaldehdo, y negativa
para la acetona que no reacciono.
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio
para distinguir un aldehdo de una cetona, para los
aldehdos (formaldehido, acetaldehdo) se form espejo de
plata y las cetonas no reaccionan
En La prueba de Schiffs dio positiva para formaldehido,
acetaldehdo ya que la prueba sirve para detectar
aldehdos, Las cetonas no reaccionan ante esta prueba
tornndose de color rosa suave, sin embargo y la acetona
form un precipitado rosa
La oxidacin con permanganato de potasio KMnO4
y cido sulfricoH2SO4 dio positiva para formaldehido
y acetaldehdo, donde el KMnO4 y H2SO4 funciona
como un agente oxidante fuerte oxidando a los
aldehdos a sus cidos carboxlicos correspondientes, y
las cetonas no reaccionaron

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