Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniera Qumica

Escuela Profesional de Ingeniera Qumica

INFORME #7: CIDOS CARBOXILICOS

CURSO : Qumica Orgnica I

GRUPO : 95G

PROFESOR : Ing. Sonia Herrera Snchez

INTEGRANTES :
CARHUAYO LUJAN, NADIA 042772-B
HERNNDEZ GUZMN, ROXANA 044239-J
LUJAN PEREZ, JOSE 042802-I
MANTILLA MONTENEGRO, MAGALI 044242-K
MEDINA MALDONADO, GABRIELA 020766 -J
PUGA USUCACHI, ELBER 042779-G
SAAVEDRA VILCHEZ, MELINA 042815-C

2006
 LABORATORIO #7: ACIDOS CARBOXILICOS

i. OBJETIVOS
Identificar las propiedades de los diferentes acidos carboxilicos.
Identificar cada acido por reacciones particulares.
Reconocer las fuentes de obtencin y sus principales aplicaciones
.
ii. MARCO TEORICO

cidos Carboxlicos

R-COOH

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional

-COOH -C

OH

llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y

carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Nomenclatura

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de

la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural

Procede de la
destilacin
destructiva de
HCOOH cido metanoico cido frmico
hormigas (frmica
es hormiga en
latn)

Vinagre (acetum es
CH3COOH cido estanoico cido actico
vinagre en latn)
 Produccin de
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico lcteos (pion es
grasa en griego)

Mantequilla
(butyrum,
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
mantequilla en
latn)

CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana

Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico (caper, cabeza en
latn)

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman

reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la
palabra cido.

El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono

carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo:

Br

cido 2-bromopropanoico.

CH3CHCOOH

321

321

CH2=CHCOOH cido propenoico.

En los cidos carboxlicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de

forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:

CH3CH2CH2CH2

cido5-butil-6heptanoico

CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH

7654321
O

CH3CCHCH2CH2COOH

6 5 4 3 2 1 cido 5-oxo4propilhexanoico

CH2CH2CH3

En los cidos cclicos saturados se nombran como cido

cicloalcanocarboxlicos. Sus homlogos aromticos son los cidos benzoicos.

COOH

OH 1 cido 2-hidroxibenzoico

2 cido daliclico

Cl

2 Br

COOH cido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxlico

Los cidos carboxlicos se denominan cidos dioicos

OO

cido etanodioico (cido oxalico)

HOCCOH

OO

cido propanodioico (cido malnico)

HOCCH2OOH

HOOCCH2CH2COOH cido butanodioico (cido succnico )

Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el cido

butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilacin del mbar (succinum,
mbar en latn), el cido 2-hidroxibenzoico (saliclico) es un analgsico que se
encuentra en la corteza del sauce (sals, sauce en latn).

C)Un sistema muy empleado para nombrar los cidos, consiste en asignar
letras del alfabeto griego a los carbonos que estn unidos al carbono
carboxlico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se
inicia la denominacin por el inmediato.
Propiedades.

Estructurales:

La estructura de los cidos carboxlicos es plana con ngulos de enlace C-C-O

y O-C-O de 120.

Por ejemplo:

El cido frmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonlico

aproximadamente trigonal.

Estas caractersticas estructurales son generales de los cidos carboxlicos.

Fsicas.

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-

oxgeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con
otras molculas polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos,
estos cidos son completamente solubles en agua. Como lquidos puros o
incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprtico, los cidos
carboxlicos existen en forma de dmeros unidos por puentes de hidrgeno, con
una interaccin O-H ... O cuyo valor energtico oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

Formacin de Dmeros

O...H-O

2RCOOH R-C C-R

O...H-O

Los cidos carboxlicos tienen puntos de fusin y ebullicin relativamente altos,

debido a la formacin de estos puentes en estado slido y lquido.

Solubilidad
Ka en
Punto de Punto de
cido Frmula g/100g de H2O a
fusin ebullicin C
H2O 25C

Metanoico 1,8 X 10-

H-COOH " 8,4 101
(frmico) 4

1,8 X 10-
Etanoico (actico) CH3-COOH " 17 118
5
Propanoico CH3-CH2-
" -22 141 1,3X 10-5
(propinico) COOH

Butanoico (N- CH3-(CH2)2-

" -5 163 -------------
butrico) COOH

Isobutanoico (CH3)2-CH-
20 (20C) -47 154 1,4X 10-5
(isobutrico) COOH

Sec-propanoico CH3-CHOH- 2,4 X 10-

-------------- 17 -----
(lctico) COOH 4

CH3-
Octadecanoico
(CH2)16- 0,034 (25C) 69 360 -------------
(esterico)
COOH

6,5 X 10-
Benzoico C6H5-COOH 0,27 (18C) 122 249
5

En la tabla anterior se ilustran las propiedades fsicas fundamentales de

algunos cidos carboxlicos importantes:

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la

solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatacin
de molculas del cido a travs de la formacin de puentes de H con las
molculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamao de
la molcula.

El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso

molecular, en cambio el punto de fusin, si bien va en aumento, lo hace en
forma escalonada; es decir, que cada cido con nmero par de carbonos tiene
punto de fusin ms elevado que los vecinos de nmero impar; estas
variaciones se pueden apreciar en la siguiente grfica.

Los valores elevados para los puntos de fusin y ebullicin, en relacin con los
compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociacin
intermolecular a travs de los puentes de hidrgeno.

Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado fsico de los cidos
se presenta as: lquidos mviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo
lquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son slidos insolubles en
agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
Los cidos carboxlicos, especialmente los de peso molecular relativamente
bajo y por tanto voltiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor
caracterstico de muchos quesos es debido a la presencia del cido butanoico,
el cido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal
responsable del olor del sudor humano.

Sntesis de los cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre
otros:

Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos de fuerza mayor,

ejemplo:

R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)

CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4

Acetato de potasio cido actico

Hidrolizando los anhdridos, los haluros de acilo, steres, nitrilos y amidas

Ejemplo:

CH3 - CO

O + HOH 2CH3COOH

CH3 - CO

Anhdrido actico cido actico

CH3 - COCl + HOH CH3COOH + HCl

Cloruro de acetilo cido actico

Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos.

Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de
tomos de carbono que a la sustancia que los origin.

Ejemplo:

C2H5OH + O2 CH3COOH + HOH

CH3CHO + O2 CH3COOH

Como oxidante se emplea generalmente la mezcla sulfocrmica.

Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, terciarios y cetonas, se obtienen
cidos con menor nmero de tomos de carbono.

La sntesis de Grignard.

Otro mtodo de preparacin es la sntesis de Grignard, la cual genera cidos

con mayor nmero de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:

Br O-Mg-Br

Mg + O = C = O O=C HOH C2H5COOH + HO-Mg-Br

C2H5 C2H5

Bromuro de etil cido bromuro de

Magnesio propanoico hidroxil magnesio

En general:

R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH +

.III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
- Vaso de precipitado. - Tubos de ensayo.
- Pinzas de madera. - Papel tornasol
- Mechero.

Reactivos
- Acido acetico
- Yoduro de potasio
- Yodato de potasio
- Hidroxido de sodio
- Acido clorhdrico
- Acido formico
- Reactivo de tollens
- Acido oxalico
- Cloruro de bario
- Acido tartarico
- Acido lctico
- Lugol (I2 + KI)
- Acido salicilico
- Acido sulfurico
- Metanol
- Cloruro de fierro
- Ferrocianuro de potasio
- Carbonato de sodio
- Sulfato de cobre
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1 .-Reaccion de yodato yoduro
Coloque en un tubo de ensayo 1 g o 2 ml de acido acetico aada 2 gotas de la
solucion de KI al 1% y 2 gotas de KI3 al 1 %
Coloque el tubo a bao maria por un minuto y deje enfriar luego aada 2 a tres
gotas de almidon y observa la aparicion de una coloracion azul . si hay exceso
de yodo se torna casi negra.
CH3COOH + KIO3 +KI ------------- CH3COOK +CO2 +I2 +H2O

ALMIDON
-------------------------

2.- REACCION DE DESCARBOXILACION

Coloque en un tubo de ensayo 1 g o 2 ml acido lactico , aada 0.5 ml de
solucion de NaOH , colocar en bao maria de 2 a 5 minutos . luego adicionar
gotas de HCl al 60 % calentar a bao maria opcional.

H3C-CH(OH)-COOH + 2NaOH ------ Na2CO3 +H2O +H3C-CH(OH)-H

Na2CO3 + HCl -------- NaCl + CO2 +H2O

Pp blanco
Reacciones especificas
3.- Ensayo con acido formico HCOOH
Colocar en un tubo de ensayo la muestra de acido formico (1 ml o 1 g) aadir
el reactivo de tollens y llevar a bao maria por 5 minutos observamos el
cambio que se da que es la formacin del espejo de plata lo cual nos indica
que es un acido formico.

HCOOH + Ag(NH3)2OH ----- Ag +NH3 +HCOONH4 + H2O

Observaciones
ala agregar el reactivo de tollens se forma un
precipitado de color blanco que luego al llevarlo al
bao maria se forma un espejo de plata en los
bordes del tubo

4.- Ensayos del acido oxalico con sales de Ca++ Ba++

Las sales de calcio y bario forman precipitados con el acido oxalico en forma
cuantitativa.
En un tubo de ensayo colocar acido oxalico aadir cloruro de calcio llevar a bao
maria y dejar en reposo por 5 minutos si obsevamos una turbidez o precipitado
blanquecino entonces nos indicara que es una acido carboxilico oxalico

COOH COO
+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl
COOH COO
 Observaciones
al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de
llevarlo al bao Maria se forma un solucin lechosa
con precipitado blanco lo que nos indica que es un
cido oxlico.

5.- ensayo de acido tartarico con NaOH

En un tubo de ensayo colocar sulfato de cobre mas NaOH , adicionar el acido
tartarico .
Llevar a bao maria y dejar en reposo durante 5 minutos .
Debera formarse una solucion azul para observar el acido.

CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4

COOH COOH

CHOH + Cu (OH)2
CHOH

Cu+2
CHOH CHOH

COOH COOH

Observacin: se forma una solucin de color azul lo

cual indica que se trata de un cido Carboxlico
6.-Ensayo con acido lactico
En un tubo de ensayo agregar caido lactico y luego agregar el reactivo lugol (I2 +
KI).
Agregar la solucion de NaOH y llevar a bao maria de 2 5 minutos .
Si hubiese pp amarillento o turbidez con un color gris nos indicara que es un acido
lactico.

COOH
COONa
CHOH + NaOI + CHI3
COONa yodoformo
CH3

7.- ensayo con acido salicilico

En un tubo de ensayo agregar acido salicilico y luego agregar metanol CH3OH.
Aadir una gota de acido sulfurico concentrado y llevar a bao maria de 2 5
minutos .
Se percibe un olor a frotacion lo cula indica que es un acido salicilico

COOH COOCH3

H2SO4( cc )
OH + CH3OH

OH + H 2O

Observaciones:
al agregar el metanol y el H 2SO4 la solucin se
mantiene incolora , que al llevarse al bao
Maria de esta solucin emana un olor a
frotacin .
8.- ensayo con acido benzoico
En un tubo de ensayo agregar acido benzoico y luego agregar cloruro ferrico .
luego llevar a bao maria durante 5 minutos y dejar reposar .
C6H5COOH + FeCl3 ------ C6H5COCl + H3FeO3

9.-Ensayo con carbonato de sodio

coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar y luego adiciones 3 ml
de solucion de bicarbonato de sodio al 10 % . si se produce una efervescencia
por CO2 liberado tiene caractersticas acidas o es fcilmente hidrolizable
(haluros de acidos o anhidros).
CH3COOH + NaCO3 -------------------- CH3COONa + CO2 +H2O

Se observo la efervescencia

11.-ensayo con indicadores

coloque una pequea cantidad de cido formica (1ml) en un tubo de ensayo y
adicione 3 ml de agua destilada . primero verifique el ph de la solucion con
papel indicador universal .

obs: el papel se torno de color rosa plido asegurndonos que es un acido

debil.

12.- reacciones con el permanganato de potasio

a) con el acido lctico :
 COOH COOH
3COOH + KmnO4 ------- 3 C=O + MnO2 + K2O +3H2O
CH3 CH3

b)acido oxalico

3 COOH
COOH + 2 KmnO4 ------- 6 CO2 + 2 MnO2 + K2O +3H2O

b) cido salicilico
O
OH COOH
+ 2KMnO4 ---------- 3 COOH + 2 MnO2 + K2O

+3H2O

PROPIEDADES FISICAS

COLOR OLOR ESTADO

AC LCTICO Transparente Lacteo liquido
AC FORMICA Transparente Formol liquido
AC ACETICO Transparente Vinagre liquido
AC OXALICO Transparente liquido
AC TARTARICO Blanco azucar solido
 CONCLUSIONES

Las propiedades qumicas caractersticas de estos compuestos es su

acidez, puesto que disuelto en agua estos se ionizan.
Las sales de calcio y bario precipitan con el acido oxalixo en forma
cuantitativa
En las reacciones del permanganato se observan la reduccin del
manganeso de +7 a +4 observandose la decoloracin.
Los hidroxiacidos tienen la propiedad de reducir el Fe +3 a +2
 RECOMENDACIONES

Lavar cuidadosamente los tubos de ensayo a usar para nuestras experiencias.

Cerciorarse de que los tubos de ensayo estn completamente secos ya que la

mnima cantidad de agua puede alterar el verdadero mecanismo de una
reaccin.

Secar los tubos de ensayo en el horno para as obtener un secado uniforme.

Los reactivos deben ser vertidos cuidadosamente en los tubos de ensayo ya

que algunos cidos son muy peligrosos.

Llevar a bao mara las soluciones que lo requieran.

Calcular exactamente el tiempo de las soluciones llevadas a bao mara.
 BIBLIOGRAFIA

Qumica Orgnica; Wade, L.G. editorial: Pearson educacin, segunda

edicin, ao 2002,

Qumica general; Whitten, Kenneth W.; Gailey; Davis, Raymond E.

Editorial Mc Graw Hill, Tercera edicin, ao 1996.

Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson,

Editorial Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edicin, ao 1990,