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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA

CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS
FORMULAS QUIMICAS :
* LINEAL (FISHER)
* HAWORTH
- PIRANOSICA
- FURANOSICA
* ESPACIAL (SILLA, BOTE)

MONOSACARIDOS
-D-GLUCOSA
FORM. DE HAWORTH

FORM. DE FISHER
O

H
HO

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH
H

LINEAL

OH

HO
OH

OH

OH

H
OH H
H

O OH
H

OH

PIRANOSICA

HO

O OH
OH H
H
H
H OH

FURANOSICA

MONOSACARIDOS
-D-GLUCOPIRANOSA
CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H

H
O

H C OH
H C

OH

O
H
OH

OH

CH2OH
PROYECCIN DE FISCHER

PROYECCIN
DE HAWORTH

H
OH

MONOSACARIDOS
FORMULAS
O
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
OH

FISHER

ESPACIAL

MONOSACARIDOS
MUTAROTACION DE LA GLUCOSA

MONOSACARIDOS
D - ALDOSAS

MONOSACARIDOS
D - CETOSAS

MONOSACARIDOS
CICLACION MONOSACARIDOS

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

HEMIACETAL

CICLACIN DE LA FRUCTOSA (FURANOSICA)

GLICSIDOS
HO

HO

CH2OH

CH2OH

O
HO

HO

HO
HO

HEMIACETAL

OH

Enlace
glicosdico
ACETA
L

O CH
3

DISACARIDOS
LACTOSA

DISACARIDOS

SACAROSA

OLIGOSACARIDOS
INULINA

POLISACARIDOS
ALMIDON
AMILOSA

ALMIDON

AMILOPECTINA

ALMIDON
AMILOSA

AMILOPECTINA

PROPIEDADES DEL ALMIDON

Forma molecular
Peso molecular
Viscocidad
Coloracin con
Yodo
Propied. de pelic.

AMILOSA

AMILOPECTINA

Lineal - helicoidal

Ramificado

106 Da

108 Da

500 -1000 cm3/g

90 -150 cm3/g

Azul

Rojizo

Fuerte

Dbil

GLUCOGENO
* Homopolisacrido
* Unidades alfa-glucopiranosa, enlaces -1,4 y 1,6
* Clulas, hgado y en los msculos.
* Estructura similar a la amilopectina; pero
con mayor abundancia de ramificaciones.
* 50,000 residuos glucosa

QUITINA

CELULOSA

* Las unidades glucopiranosa, enlaces


- 1,4
* Grado de polimerizacin (DP): residuos
de glucosa por cadena 1,000- 14,000
* PM 162 - 2268 kDa

CELULOSA
* Polisacrido estructural, forma la
pared celular de la clula vegetal.
* Constituida por unidades de glucosa,
unidas por enlace beta
* Inatacable por las enzimas digestivas
humanas,
* Constituye la fibra cruda

DERIVADOS DE LA CELULOSA
* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC)
* METILCELULOSA (MC)
* HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)

DERIVADOS DE LA CELULOSA

1)

Celulosa

NaOH

Ac. Tricloroacetico

celulosa
alcalina
Na

Celulosa-O-CH2-CO2-Na+ (CMC)
2)

Cloruro de metilo

Celulosa alcalina

Celulosa-O-CH3
(MC)

HIDROXIPROPILMETILCELULOSA
(HPMC)

POLMERO VISCOELSTICO, QUE FORMA


COLOIDES AL DISOLVERSE EN AGUA.

APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA


CMC
Productos
panadera

Carnes

Mermeladas

Jugos

Cerveza

MC

HPMC
+

REACCIONES QUIMICAS
1. Epimerizacin catalizada por una base

En condiciones bsicas, se pierde la estereoqumica del


tomo de carbono que est al lado del grupo carbonilo.

2. REORDENAMIENTO REARREGLO ENODIOL

En condiciones fuertemente bsicas, la combinacin de reordenamientos


de epimerizacin da lugar a una mezcla compleja de azcares

enodiol y

3. OXIDACION CON AGUA BROMADA

El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azcar

4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS

5. REACCION DE REDUCCION

A los azcares que reducen al reactivo de Tollens se les


denomina azcares reductores.

6. OBTENCION DE ETERES

6. FORMACION DE ESTERES

El anhdrido actico y la piridina transforman todos los


grupos hidroxilo de un azcar en acetatos.

7. FORMACION DE OSAZONAS

8. DEGRADACION DE RUFF

9. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER

QUIMICA ORGANICA ALICICLICA


1. NOMENCLATURA

1.

2.
NH2

CH3-CH2-CH2-CH2-

4.

3.
3.

OH
_____

3-hidroxi-1-ciclopenteno

REACCION DE FORMACION DE CARBENOIDES


POR ELIMINACION ALFA
CHBr3

CBr 2

KOH
-

CBr 3K
-

CBr3K

CBr 2

Br
Br

REACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALOR

CH2 N

CH2 N

N2

H3C

H3C

H
CH3

H3C

CH2

H3C
H

REACCION DE SIMMON Y SMITH

CH2I 2
ICH2ZnI

Zn(Cu)

ICH2ZnI

REACCION DE DIELS ALDER


CH3

CH2

CH3

+
CH2

DIENO

CH3

CH3

DIENOFILO

ADUCTO

COMPUESTOS ALICICLICOS

ANALISIS CONFORMACIONAL DE
LOS COMPUESTOS ALICICLICOS

DIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANO

INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO


MONOSUSTITUIDO
IS0MERO CIS

(a,a)

(e,e)

CICLOHEXANO DISUSTITUIDO
1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

(a,e)

(e,a)

CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO


ISOMERO TRANS

(a,a)
(e,e)

COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL


DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS-DIMETILCICLOHEXANO

TRANS-DIMETILCICLOHEXANOI

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL


TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
(axial, axial)

TERPENOS

Cinnamomum camphora (L)


EL TERPENO ES EL
DERIVADO DEL ISOPRENO
H3C
H2C
CH2

TERPENOS

CLASIFICACION :
1) HEMITERPENOS (C5)
2) MONOTERPENOS (C10)
3) DITERPENOS (C20)
4) POLITERPENOS :
- TRITERPENOS
- TETRATERPENOS

TERPENOS
OTRA CLASIFICACION
I.

II.
III.
IV.

TERPENOS (C10)
1) ACICLICOS : Geraniol
2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol
Biciclicos
: Pinano, Canfano
SESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol
DITERPENOS
: Canforano
POLITERPENOS
1) TRITERPENOS
: Himulano
2) TETRATERPENOS : Carotenos

MONOTERPENOS

ACICLICOS
1.-

CICLADOS

GERANIOL (esencia rosas)

CH3

CH3

OH

CH3

H3C

2. - CITRONELAL (limn)

O
CH3

H3C

CH3

1. MONOCIC.
MENTOL

CH3

H3C

OH

2. BICICLICOS

ACEITES ESENCIALES

CONSTITUYENTES ODORIFEROS
DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO
FUNDAMENTALEMENTE

POR

MONOTERPENOS, AROMATICOS,
Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

SINTESIS DEL ALCANFOR A


PARTIR DEL ALFA PINENO
CH3

H3C

H3C
Cl

H3C

CH3

HCl

H3C

CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

-OH

KOH

H3C

CH3

H3C

OCOCH3
H3C

OCOCH3

CH3-COONa

CH3

O2

=O
H3C

CH3

TERPENOS
DITERPENOS

Acido abitico

TRITERPENOS

Escualeno

TETRATERPENO

Betacaroteno

TETRATERPENOS
HIDRLISIS DEL BETA CAROTENO

H2O

VITAMINA A

POLITERPENOS
OBTENCION DEL CAUCHO

POLITERPENOS

GUTAPERCHA

Es el exudado coagulado purificado


de un rbol sapotceo originario de
las islas del Archipilago Malayo y
se ha utilizado en odontologa
desde el siglo XIX. Constituido por :
Gutapercha (18.9 a 21.8 %)
Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) =
proporciona rigidez
Sulfatos de metales pesados como
bario (1.5 a 17.3 %) =
radiopacadores
Ceras y resinas (1 a 4.1 %) =
plastificantes

QUIMICA ORGANICA AROMATICA

BENCENO
ESTRUCTURA
- Los electrones p estn deslocalizados
a lo largo de su estructura.

- Los seis tomos de C presentan


hibridacin sp2, unindose a dos
tomos de carbono adyacente y a un
tomo de hidrgeno. De esta manera
los enlaces carbono-carbono son todos
iguales y los ngulos
de enlace son exactamente de
120.

Cada tomo de carbono tendra un orbital


p sin hibridar que sera perpendicular al
plano que forma el anillo de carbonos en
donde se
alojara un electrn

BENCENO
CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD :
Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles
conjugados
* Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin
sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no
hidridizado.
Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo
de orbitales paralelos.
La estructura debe ser plana o casi plana para que el
solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
Es antiaromtico si cumple lo anterior, pero la deslocalizacin
de
los electrones pi causa AUMENTO DE LA ENERGIA
ELECTRONICA.

BENCENO

Debe cumplir la Regla de Hckel cuyo enunciado es el siguiente:


Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones p en el
sistema cclico tiene que ser 4n+2, siendo n un nmero entero.
Si el nmero de electrones p en el sistema cclico es 4n, siendo n, un nmero
entero, el compuesto es antiaromtico.

IONES AROMATICOS
CICLOPENTADIENO

CICLOPENTADIENILO

Anin ciclopentadienilo

CATION CICLOPENTADIENILO

NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDO

2) DISUSTITUIDO

1)
CH3

CH3

CH3

CH3
-NH-NH2
-SO3H

COOH

3) 3 o MAS SUSTITUYENTES

4) El anillo es un sustituyente

CH3
-NO

-CH2-CH=CH-CH3

1-fenil-2-buteno
SO 2H

REACCIONES QUIMICAS
1) REACCIONES HOMOLITICAS
.
.
A:B
A + B
2) REACCIONES HETEROLITICAS
A:B

A-

+ B+

SUSTITUCION AROMATICA
I.

SUSTITUCION ELECTROFILICA

- R. DE NITRACION
- R. DE SULFONACION
- R. DE ALQUILACION
- R. DE HALOGENACION
- R. DE ACILACION

I. REACCION DE NITRACION
MECANISMO DE REACCION.1) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

HO

O
O

OSO3H

H2O

O
O

OSO3H

(-) H2O
NO2

2) Ataque electroflico sobre el in nitronio


+
H

NO2

NO2
H

MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.

NO2
H

OSO3H

+
NO2

H2SO4

II. REACCION DE SULFONACION


Usando el SO3 y el H2S04

Reaccin reversible :

III.

REACCION DE ALQUILACION
REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

LIMITACIONES DE LA REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS


1.

SI se usara halogenuros de alquilo, la reaccin no funciona con


halogenuros de arilo y halogenuros vinlicos

2.

Las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromticos


que estn sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.

3.

Son dificiles de detener en el producto monosustituido, suelen dar el


producto disustituido en para como producto principal.

4. REACCCION DE HALOGENACION.1)

Activacin del bromo por un cido de Lewis (FeBr3)


Br

2)

FeBr3

Br

Br

Br

FeBr3

Br

Br

FeBr3

Ataque electrfilo sobre el benceno por bromo


activado
+

Br

Br

FeBr3

Br

FeBr4

3) El FeBr4- formado en la etapa anterior acta ahora


como base abstrayendo el protn del catin hexadienilo.
Br
H

FeBr4

+
Br

HBr

FeBr3

5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS

6. REDUCCION DE CLEMENSEN
O
C CH2CH3

CH2CH2 CH3
Zn(Hg),HCl
propilbenceno

ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE


EN UN ANILLO AROMATICO
I. ORIENTADOR DE PRIMER ORDEN
X

+
A

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES ORTO - PARA :


- O- > -NR2 > -OH > -OR > -NHCOR > R

ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE


EN UN ANILLO AROMATICO
I. ORIENTADOR DE SEGUNDO ORDEN
Y

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES META :


- NO2 , -SO3 , -CN, -COR, -COOR, N+R4 (amonio cuat.)

MECANISMO DE REACCION DE LOS SUSTITUYENTES EN EL


ANILLO

H
E

+ E

H
E

H
E

orto
G

G
+ E

H
E

H
E

H
E

H E

H E

H E

meta
G

+ E
E
para

REACCIONES QUIMICAS
1) REACCION DE PRIMER ORDEN
OCH3

OCH3

OCH3

NO2

HNO3

+
NO2

2) REACCION DE SEGUNDO ORDEN


NO 2

NO 2

NO 2
HNO 3 100C

NO 2

H2SO4

NO 2
NO 2

+
NO 2

Meta

Para

(93%)

(0,7%)

Orto
(6%)

EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON


MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO
AROMATICO

1.

Directores orto, para, que estabilizan los complejos sigma por


resonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NR2

2.
3.

Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X.


Directores meta.
PRECEDENCIA :
-OH, -OR, NR2

> -R, -X > -COR,

-S03H, -NO2

SUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA


1) SI TODOS LOS SUSTITUYENTES SE REFUERZAN ENTRE SI, LA
ENTRADA DEL 3 SUSTITUYENTE NO GENERA NINGUN PROBLEMA
CH3

CH3

CH3
NO2

EJEMPLOS :
CH3

CH3

CH3

CH3COCl

Br2
CH3

CH3 O

FeBr3

CH3
Br

CH3

AlCl3
NO2

NO2

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA


2) Si un orientador orto-para y uno meta no se estn reforzando, el
orientador orto-para controla la orientacin del tercer grupo. (El grupo
entrante se dirige principalmente orto hacia el orientador meta.)
CH3

Cl

NO2

NO2
Principal

Principal

EJEMPLOS :
1)

2)

Cl

Cl

SO3/H2SO4

Cl2 / FeCl3
NO2

CH3

CH3

NO2
Cl

NO2

NO2
SO3H

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA


3) Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo
dbilmente activador, el fuerte controla la orientacin.
a)

OCH3

OCH3
NO2

HNO3 / H2SO4
CH3

CH3

b)

OH

OH
CH3

CH3

Br2
FeBr3
Br

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA


4) Cuando compiten dos grupos dbilmente activadores o desactivadores, o
dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, se obtienen cantidades
considerables de ambos ismeros, hay muy poca preferencia.
Cl

(o,p dbil)

Cl

CH3

(o,p dbil)

CH3

(o,p dbil)

(o,p dbil)

SUSTITUCION ELECTROFILICA
AROMATICA
4) EJEMPLO :
Cl

Cl

Br

Br2

FeBr3
CH3

Cl

Br
CH3

CH3

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

5) En la posicin de impedimento estrico, entre los


sustituyentes meta hay muy poca sustitucin.
CH3

CH3

RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.

CUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTES


POR EJEMPLO CUANDO REACCIONAN DIRECTAMENTE
LOS FENOLES CON LA NaOH, ENTONCES SE PROVOCA
LA POLISUSTITUCION :
OH

OH
Br2

Br

Br

FeBr3
Br

RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.
ANTE ESTA SITUACION : SE PROTEGE EL OXHIDRILO
PARA DISMINUIR SU PODER ORIENTADOR
OH

OAc

OAc
Ac2O / Py

OAc
Br

Br2
FeBr3

+
Br
NaOH / H2O
OH

OH
Br
+

Br
Mayoritario

SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA

AMINAS
I. NOMENCLATURA
1) CH3 - CH2 - NH2

6) H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

2) H2N - CH2 - CH2 -COOH

7) H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

3) H5C2 - NH - CH3

8)

4)

H
N

5)

H2N

N
N
H

NH2

N
NH2

AMINAS
REACCIONES QUIMICAS
1) OBTENCION DE UNA SULFA

2) Rx. DE ACILACION.- FORMACION DE AMIDAS

REACCIONES QUIMICAS
3) RX. ELIMINACION DE HOFMANN

4) RX. DE OXIDACION
a)

AMINAS
REACCION DE OXIDACION
4b)

H3C
NH
H3C

H3C
N OH

H2O2
H3C

H 2O

SALES DE DIAZONIO
REQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIO :
1)
2)

CONCENTRACION DE LA ACIDEZ
TEMPERATURA
+

N2Cl

NaNO 2

+ 3 HCl

OC

NaCl

H2 O

REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO


1.

REACCION DE SUSTITUCION

2.

REACCION DE REDUCCION

3.

REACCION DE ACOPLAMIENTO

REACCION DE SUSTITUCION
+

N 2Cl

KI

N2

Cl

REACCION DE REDUCCION
+

NH - NH2

N2 Cl

Na2SO 3

H2O

Na2SO 4

REACCION DE ACOPLAMIENTO
ANARANJADO DE METILO

REACCIONES DE ACOPLAMIENTO

AMINOACIDOS

NOMENCLATURA
I. SISTEMA CLASICO :
Utilizando tres letras

OH

H2N

OH

H2N

H2N

CH3

H
O

Gly

OH

H2N
H

Fen-Ala

OH

H3C

Ala

OH

CH3
Val

H2N

OH

Ac. Asp

NOMENCLATURA

II. SISTEMA ACTUAL :


De una letra impuesto en gentica molecular e
imprescindible para
el uso de bases de datos, que
permite la representacin de la estructura primaria de
una protena mediante la disposicin consecutiva de
letras sin espacios ni signos intermedios, disponiendo
a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el
aminocido C-terminal. Por ejemplo:

NOMENCLATURA

PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.

SINTESIS DE AMINOACIDOS
1. REACCION DE AMINACION REDUCTIVA
O

H3C

OH

NH2 O
H3C

OH

(Ala)

NH3
exceso

H3C

NH O
-ONH 4

H2
Pd

SINTESIS DE AMINOACIDOS
2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD ZELINSKY
O
H
H3C

OH

Br 2

PBr 3

Br
H3C

CH3

2+

NH4

H2N

H3C

CH3

O
H2
Pd

H2N

H3C

CH3

Br
H
CH3

H 2O

OH

Br

H3C

CH3

2 NH3

SINTESIS DE AMINOACIDOS
3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA
O
O
H
H3C

OH
H
CH3

HN

NH3

H
H3C

H
H
CH3

H2N
HCN

H
H3C

H
CH3

H2O

OH

H2N
H
H3C

H
CH3

SINTESIS DE AMINOACIDOS
4. SINTESIS DE LA ALANINA
4.1. GENERALIDADES
OH
O
H

O
H

O
OH

CH3

NH

O
O

O
CH3

SINTESIS DE AMINOACIDOS
4.2. a) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATO
CH3

O
O
H

CH3

O
O

Br 2

Br

HBr

O
CH3

CH3

b) SINTESIS DE UN DERIVADO DE AMINA.- SINTESIS DE GABRIEL


CH3

O
H

CH3

Br

K
K

O
O

O
CH3

O
O

O
CH3

KBr

SINTESIS DE AMINOACIDOS
C) SINTESIS DEL ALQUILO DEL ESTER MALONICO
CH3

CH3

O
N

C2H5ONa

CH3

CH3
CH3

Na

CH3Cl

CH3

O
O

CH3

O
N

C2H5OH

O
O

Na

O
CH3

O
CH3

NaCl

SINTESIS DE AMINOACIDOS
d) HIDROLISIS
CH3

O
N

CH3
O

3 H2O

OH

H2N

CH3

OH

O
CH3

(Ala)

OH

H2N

H
CH3

CO 2

C2H5OH

AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
1. REACCION DE LA NINHIDRINA

AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILO
a)

OH

H2N
H3C

CH3-OH

O-CH3

HCl (g)

H2N
H3C

b) Reaccin de desproteccin
O
H2N
H3C

O-CH3

H2

Pd

OH

H2N
H3C

CH3

CH 3-OH

AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO
OH

O
O

OH

H2N
H3C

O
O

Cl

NH
H3C

CH3

CH3

b) REACCION DE DESPROTECCION
O

H3C

OH

O
O

NH
H3C

CH3

H2

Pd

+ CO2 +

OH

H2N
H3C

CH3

AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
O

OH

H2N
H3C

CH3-OH

O-CH3

HCl (g)

H2N

R2

CH3

OH

O
O
H2N

Cl

NH
H3C

CH3

H3C

OH

R1

O
R1

+
+

R1

OH

CH3

O
N

NH
O

R1

NH
O
N

NH

O
R2 NH2

R1

NH
R2

O
NH

AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :
O
O

NH

O
O

CH3

NH

O-CH3

CH3

+ CO2 +

F3C - COOH

O-CH3

O
O

NH
CH3

H2N
H3C

CH3
CH3

CH3
O

NH

H2N
H3C

H3C

CH3

NaOH

H3C

OH

NH
CH3

H2N
CH3

O-CH3

CH3 - OH

AMINOACIDOS
DETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDO
O

O PEPTIDO

H2N
CH3

- NO2
O 2N

NH
NO 2

NO2
O

O 2N

O PEPTIDO

NO2

O
HCl

NH
CH3

O 2N

CH3

O H

NH
NO 2

O PEPTIDO

CH3

PEPTIDO

HF

FENOLES
I. NOMENCLATURA
1)

Orto

Meta

HO

OH

OH

Para

NH2
CH3
CH3

OH

PROPIEDADES DE LOS FENOLES

El ion fenxido est mucho ms estabilizado por


medio de la resonancia con el anillo aromtico.

SINTESIS DE FENOLES

I. METODOS INDUSTRIALES
1. POR FUSION ALCALINA DEL ACIDO BENCENO
SULFONICO

SINTESIS DE FENOLES
2. POR FUSION DEL CLOROBENCENO

SINTESIS DE FENOLES
METODOS INDUSTRIALES
3. POR OXIDACION DEL CUMENO

SINTESIS DE FENOLES
METODOS DE LABORATORIO
1. POR ADICION - ELIMINACION

SINTESIS DE FENOLES
II. METODOS DE LABORATORIO
2. POR DIAZOTACION e HIDRLISIS DE
LA ANILINA

PROPIEDADES QUIMICAS
1.

REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA


AROMATICA
Mecanismo de las formas resonantes

REACCION QUIMICA

PROPIEDADES QUIMICAS
2. REACCION DE HALOGENACION.-

3. REACCION DE ACILACION.O
HO

H3C

O
C

OH

CH 3 - COCl

O
C

OH

HCl

PROPIEDADES QUIMICAS

4.

REACCION DE KOLBE.O Na O

O Na

OH

CO 2
NaOH

O Na O

O Na O
O Na

HCl

OH

O Na

QUINONAS
I.

NOMENCLATURA
O

BENZOQUINONA

NAFTOQUINONA

OH

JUGLONA
(antimicrobiano)

QUINONAS
II. PROPIEDADES QUIMICAS
1. REACCION DE ACOPLAMIENTO
O

+
O

-N 2Cl

AcOH. dil.

+
O

HCl

N2

QUINONAS
II.

PROPIEDADES QUIMICAS
2. REACCION DE OXIDACION.O

+
H3C
O

KMnO 4

COOH
KOH

HOOC

COOH

COLORANTES
TODA SUSTANCIA QUE TIENE LA CAPACIDAD DE
DE ABSORBER PARTE DE LA LUZ EN CIERTAS
ZONAS DEL ESPECTRO VISIBLE.
CROMOFOROS.- sustancias generalmente insaturadas,
aceptores de electrones. Ejemplos: - NO2,
- NO, -CO, -N=N-, -CH=CH, -CHO, etc.
AUXOCROMOS.- Dadores de electrones. Ejermplos : -OH,
- NH2, -NHR, etc.

COLORANTES
EFECTO BATOCROMICO
Sustitucin de ciertos radicales en el auxocromo y que
influye en el color del colorante. Es batocrmico si se
acenta el color. Es Hipsocrmico, lo opuesto.
+
NH

NH2

H3C

H2N

4,900 A

Cl

H3C

+ CH 3
CH3

CH3
CH3

5,300 A

Cl

COLORANTES
CLASIFICACION

1.

NITRO y NITROSO
COLORANTES.Derivados de los
compuestos fenlicos.

2. COLORANTES AZOICOS
Este colorante es utilizado
en la industria alimentaria

N O
OH

VERDE DE NAFTOL

TARTRACINA

COLORANTES
CLASIFICACION
3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO

H3C
H3C

+ CH3
CH3

CH3
CH3

Cl

Cristal violeta
Utilizado como antihelmintico.

COLORANTES

DERIVADOS DE LA FTALEINAS

FLUORESCEINA,
EOSINA
FENOFTALEINA
MERCUROCROMO
ETC.

EOSINA

COLORANTES A LA TINA
Colorantes insolubles que por reduccin se
obtienen colorantes solubles.

INDIGOTINA

COLORANTES NATURALES

BETANINA
(Ayrampo)
ACIDO CARMINICO
(COCHINILLA)
BIXINA (ACHIOTE)
CURCUMINA
(PALILLO)

AYRAMPO

POLIMEROS

MONOMERO
OLIGOMERO
POLIMERO

POLIMEROS

POLIMEROS

CLASIFICACION
I.

P. POR SU ORIGEN :
1. P. NATURALES

: celulosa, caucho

2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa, caucho


vulcanizado.
3. P. SINTETICOS
: poliestireno, pvc, pet.

POLIMEROS
CLASIFICACION

POR SU MECANISMO DE POLIMERIZACION


1. POLIMEROS DE CONDENSACION
POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON),
RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA.
2. PLIMEROS DE ADICION
POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS),
POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.

POLIMEROS DE CONDENSACION
AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE
FABRICACION, ADICIONALMENTE SE
ELIMINAN PEQUEAS MOLECULAS.
EL MONOMERO DESAPARECE
INICIALMENTE.
R-COOH + R'-OH R-CO-OR' + H2O

PET
(ENVASE)

POLIMEROS DE ADICION
AQUELLOS, CUYA REACCION
DE CRECIMIENTO SE VA
ADICIONANDO UNA UNIDAD
EN UNA VEZ.
EL MONOMERO DISMINUYE
CONSTANTEMENTE.
.
R

n
R

R
R

CAUCHO

POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIESTERES)

POLIETILEN
TEREFTALATO

POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIAMIDAS)

SINTESIS DEL NYLON 6,6

(ENGRANAJES, RODAMIENTOS, SOGAS PARA MONTAISMO)

POLIMEROS DE CONDENSACION
(RESINAS FENOLICAS)
RESOLES
HO

OH

HO

HCHO

OH

-OH

HO

cat.

OH

-OH

cat.

HO

OH

H
OH
HO

OH
HO

OH

-OH

cat.
H

(TOMACORRIENTES)

HO

OH

H
HO

H2 O

POLIMEROS DE ADICION
SINTESIS DEL POLIESTIRENO

OH

HO
O

H
H

H
H

. .

.+

CO2

INICIACION

.+

.
H

Propagacin
H
H

.
H

H
H

H
H

.
H
n

POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION CATIONICA
SINTESIS DEL POLISOBUTILENO
INICIACION

B F
H
F
PROPAGACION
BF 3

H
H

CH3
CH3

CH3
- 80C

CH3

CH3

CH3

BF 3

CH3

CH3

H
H

CH3
CH3

BF 3

H
H

CH3 H

CH3

C
CH3

CAMARAS DE LLANTAS DE BICICLETAS

H CH3

POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION ANIONICA

SINTESIS DEL POLIACRILONITRILO


INICIACION

C 4H 9

Li

CN

H 9C 4

CN

Li

PROPAGACION

H
H

CN

H
H

CN
H

CN H NC

CN

ORLON, ACRILAN (TOLDOS, ALFOMBRAS)

COPOLIMEROS
DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.
1)

CLORURO + CLORURO DE
DE VINILO
VINILIDENO
20%

2)

SARAN
(Cortinas, impermeables)

80%

Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO


(90%)
(10%)

POLIM.
BIODEGRAD.

QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICA


NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZCH - WIDMAN
INSATURADO

N de
tomos

SATURADO
OTRO
HETEROATOMO

NITROGENADOS

NITROG.

OTRO HET.

iridina

irano

Insat.
Max.

Doble enlace

Insat. Maxima

Doble
enlace

3 (ir)

irina

---------

ireno

4 (et)

eto

etina

eto

eteno

etidina

etano

5 (ol)

ol

olina

ol

oleno

olidina

olano

6 (in)

ina

---------

ino

perhidro (ina)

ano

--------

-------

COMPUESTOS HETEROCICLICOS
FORMULAS QUIMICAS
1)

2)

H
N

4) HN

3)

AsH

5)

H
N

6)

H
N

7)

H2N

NH2
N

N
H2N