Aminocido

Estructura bsica de un aminocido

Un aminocido es una molcula que contiene un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2) libres. Los alfa-
aminocidos pueden representarse en general por NH2-CHR-COOH, siendo R un radical o cadena lateral
caracterstica de cada aminocido. Estos grupos R son muy variados qumicamente. Muchos aminocidos forman
protenas (aminocidos proteicos), mientras otros nunca se encuentran en ellas. En todos los aminocidos que
componen protenas -excepto la glicina- el carbono alfa es un carbono asimtrico. (El carbono alfa es el adyacente al
grupo carboxilo.)

Existen aproximadamente 20 aminocidos distintos componiendo las protenas. La unin qumica entre aminocidos
en las protenas se produce mediante un enlace peptdico.

La estructura general de un alfa-aminocido es:(representacin de Fisher)

COOH
|
H-C-R
|
NH2

Donde "R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Ahora bien, la estructura mostrada arriba es
de un aminocido no ionizado, por lo general los aminocidos se encuentran en forma ionizada, bien como iones
simples o como iones dipolares (dobles, con dos cargas opuestas):

Los aminocidos neutros son predominantemente iones dipolares a pH neutro, en disolucin cida presentan una
carga neta de +1, y en disolucin bsica poseen una carga neta de -1. (Zwiteriones)= cuando el grupo amino esta
protonizado y el grupo carboxilo esta disociado.

Clasificacin

Segn las propiedades de su cadena

Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:

- Neutros polares, hidrfilos o (polares): serina (Ser), treonina (Thr), cistena (Cys), asparagina (Asn) y glutamina
(Gln).

- Neutros no polares, apolares o hidrfobos: glicina (Gly), alanina (Ala), valina (Val), leucina (Leu), isoleucina (Ile),
metionina (Met), prolina (Pro), fenilalanina (Phe) y triptfano (Trp).tirosina (Tyr)

- Con carga negativa, o cidos: cido asprtico (Asp) y cido glutmico (Glu).

- Con carga positiva, o bsicos: lisina (Lys), arginina (Arg) e histidina (His).

Segn su obtencin
A los aminocidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo para obtenerlos se les llama Esenciales, la carencia de
estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos
que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Estos son:

Valina (Val)
Leucina (Leu)
Isoleucina (Ile)
Fenilalanina (Phe)
Metionina (Met)
Treonina (Thr)
Lisina (Lys)
Triptfano (Trp)

Y en nios:

Arginina (Arg)
Histidina (His)

A los aminocidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se les conoce como No Esenciales y son:

Alanina (Ala)
Prolina (Pro)
Glicina (Gly)
Serina (Ser)
Cisteina (Cys)
Asparagina (Asn)
Glutamina (Gln)
Tirosina (Tyr)
cido asprtico (Asp)
cido glutmico (Glu)

Aminocidos no proteicos

Hay aminocidos que no se consideran proteicos y aparecen en algunas protenas. Son derivados de otros
aminocidos, es decir, se incorporan a la protena como uno de los aminocidos proteicos y, despus de haber sido
formada la protena, se modifican qumicamente; por ejemplo, la hidroxiprolina.

Algunos aminocidos no proteicos se utilizan como neurotransmisores, vitaminas, etc. Por ejemplo, la beta-alanina o
la biotina.

Los 20 aminocidos y su formula

Alanina (Ala o A) es uno de los aminocidos que forman las protenas de los seres vivos. En el ARN
mensajero est codificada como GCU, GCC, GCA o GCG.

Es una molcula hidrfoba con un grupo metilo. Es el aminocido ms pequeo despus de la glicina
 La alanina es un cido 2-aminopropanoico, un -aminocido no
esencial. Existe en dos distintos enancimeros - L-alanina y D-alanina. La L-alanina es uno de los 20
aminocidos ms ampliamente usados en biosntesis de protena, detrs de la leucina, encontrndose en
un 7,8 % de las estructuras primarias, en una muestra de 1.150 protenas1. La D-alanina est en las
paredes celulares bacteriales y en algunos pptidos antibiticos.

La arginina, en su ismero ptico "levgiro" es uno de los 20 aminocidos que se encuentran de forma
natural en la Tierra, formando parte de las protenas. En tejidos extrahepticos, la arginina puede ser
sintetizada en el ciclo de la ornitina (o ciclo de la urea). Se clasifica, en poblacin peditrica, como uno de
los 10 aminocidos esenciales. Sus smbolos son Arg y R

La arginina es un aminocido esencial. Puede estimular la funcin inmunolgica al aumentar el nmero

de clulas asesinas. La arginina est involucrada en la sntesis de creatina, poliaminas y en el ADN. Puede
disminuir el colesterol as como estimular la liberacin de hormona de crecimiento.

La arginina fue aislada pro 1 vez de extracto de semillas de lupino, en 1886 pro el qumico suizo Ernst
Schulze.

La arginina es un aminocido que se utiliza en ingredientes de muchas cremas cosmticas, con la falsedad
paradigmtica de suponer que su aplicacin epidrmica sera capaz de estimular la protena y trasformarla
en msculo.

Muchos estudios han intentado sustraer de diversos modos la arginina de forma pura o en aceites, pero
resulta complicado, ya que al igual que la Vitamina C y otros muchos sustratos, se destruye con el calor,
entre 39 y 50 C.

La arginina se encuentra en la gran mayora de productos del mar, pescado, marisco, crustceos, grandes
mamferos acuticos como las ballenas hacen un aceite con ellas, ese aceite es demandado por diversas
empresas cosmticas por su contenido en arginina.

Uno de los 20 aminocidos ms comunes en la Tierra; es la amida del cido asprtico. En el ARN
mensajero est codificada como AAC o AAU.

A uno de sus subproductos se lo suele culpar del olor de la orina de quien haya consumido esprragos.

cido asprtico, (smbolos Asp y D). Uno de los veinte aminocidos con los que las clulas forman las
protenas. En el ARN se encuentra codificado como GAU o GAC. Presenta un grupo carboxilo (-COOH)
en el extremo de la cadena lateral. A pH fisiolgico, tiene una carga negativa, por lo que tambin se
denomina aspartato. Pertenece al grupo de aminocidos con cadenas laterales polares cargadas. Puede ser
sintetizado por el organismo humano. Su biosntesis tiene lugar por transaminacin del cido oxalactico,
un producto intermedio del ciclo de Krebs.

La cistena (abreviada Cys o C) es uno de los veintids aminocidos que utilizan las clulas para
sintetizar protenas. Est codificada en el ARN mensajero como UGU o UGC.

La cistena es un aminocido no esencial, azufrado, que puede oxidarse dando el dmero cistina. Se
sintetiza a partir de la metionina, que es un aminocido esencial, por medio de dos reacciones:
transmetilacin, en la que la metionina se transforma en homocistena y transulfuracin, en la que la
homocistena pasa a ser cistena.

El aminocido fenilalanina existe en forma de dos enantimeros, la forma D- y la L-, dependiendo de su

organizacin espacial. La forma que se encuentra en las protenas es la L-fenilalanina (LFA), y adems es
uno de los nueve aminocidos esenciales para humanos (esencial significa que no es sintetizado por las
clulas humanas, y por tanto debe ingerirse con la dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un
cdigo tres letras como Phe, y como F en el de una letra.

La fenilalanina es parte tambin de muchos psicoactivos.

La cadena lateral caracterstica de este aminocido contiene un anillo bencnico, y es por tanto uno de los
aminocidos aromticos, junto con la tirosina y el triptfano. La L-fenilalanina se puede transformar, por
medio de una reaccin catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es
tambin el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina
y la epinefrina, a travs de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se
encuentra en la estructura de neuropptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina,
encefalina, hormona adrenocorticotrpica (ACTH), angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en protenas como la carne, pescado,

huevos, productos lcteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrpicas usadas
habitualmente.

La enfermedad gentica fenilcetonuria (fue la primera enfermedad gentica descubierta) se debe a la

carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductazo (DPHR), sta deficiencia
hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metablica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotxico que
afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulacin de este
neurotxico causan oligofrenia fenilpirvica, caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.
La glicina (Gly, G) es uno de los aminocidos que forman las protenas de los seres vivos. En el cdigo
gentico est codificada como GGT, GGC, GGA o GGG.

Es el aminocido ms pequeo y el nico no quiral de los 20 aminocidos presentes en la clula. Su

frmula qumica es NH2CH2COOH y su masa es 75,07. La glicina es un aminocido no esencial. Otro
nombre (antiguo) de la glicina es glicocola.

La glicina acta como neurotransmisor en el sistema nervioso central.

La Glicina es utilizada -in Vitro- como medio gstrico, en solucin 0.4M, amortiguada al pH estomacal
para determinar bioaccesibilidad de elementos potencialmente txicos (metales pesados) como indicador
de biodisponibilidad.

El cido glutmico (tambin conocido como glutamato, por su sal sdica, abreviado Glu o E) es uno de
los 20 aminocidos que forman parte de las protenas. Glu es crtico para la funcin celular y no es
nutriente esencial porque en el hombre puede sintetizarse a partir de otros compuestos. Pertenece al grupo
de los llamados aminocidos cidos, o con carga negativa a pH fisiolgico, debido a su segundo grupo
carboxlico en su cadena secundaria.

Es el neurotransmisor excitatorio por excelencia de la corteza cerebral humana. Su papel como

neurotransmisor est mediado por la estimulacin de receptores ionotrpicos (canales inicos) y
receptores metabotrpicos (de siete dominios transmembrana y acoplados a protenas G) de cido
glutmico.

La glutamina (abreviada Gln o Q) es uno de los 20 aminocidos ms comunes en la Tierra; es la amida

del cido glutmico. Est codificada en el ARN mensajero como CAA o CAG.

Se trata de un aminocido no esencial, lo que significa que el organismo puede sintetizarlo a partir de
otros aminocidos presentes en las protenas o en los alimentos.

Estructura qumica de la glutamina

En ciertas ocasiones, como el estrs, traumas o infecciones, puede ser considerado como "semiesencial".

Se encuentra en alimentos con alto contenido proteico; los lcteos, carnes (cruda y ahumada) y frutos
secos tienen alto contenido en glutamina, sobre todo el queso fresco; mnimamente en la leche y el yogur.

Histidina

La histidina (abreviada His o H) es uno de los aminocidos naturales ms comunes. En el ARN mensajero
est codificada como CAU o CAC. Nutricionalmente, en humanos, la histidina est considerada un
aminocido esencial, pero mayoritariamente slo en nios. La cadena lateral de imidazol en la histidina y
su pK relativamente neutro llevan a que cambios pequeos en el pH celular cambien su carga. Por esta
razn, la cadena lateral de este aminocido es a menudo un ligando coordinador en las mtalo protenas, y
tambin un sitio cataltico en ciertas enzimas. Es un precursor de la biosntesis de histamina.

Isoleucina

La isoleucina (abreviada Ile o I) es uno de los aminocidos naturales ms comunes y tambin de los
codificados en el ADN. Su composicin qumica es idntica a la de la leucina, pero la colocacin de sus
tomos es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar, un
grupo sec-butilo (1-metilpropilo)... Nutricionalmente, en humanos, la isoleucina es uno de los
aminocidos esenciales.

Leucina
La leucina (abreviada Leu o L) es uno de los veinte aminocidos que utilizan las clulas para sintetizar
protenas. Est codificada en el ARN mensajero como UUA, UUG, CUU, CUC, CUA o CUG. Su cadena
lateral es no polar, un grupo isobutilo (2-metilpropilo).

Lisina

La lisina (abreviada Lys o K), o L-lisina, es un aminocido de entre los 9 esenciales para los seres
humanos (esencial significa que no es sintetizado por las clulas humanas, y por tanto debe ingerirse con
la dieta). Existen dos rutas conocidas para la biosntesis de este aminocido. La primera se lleva a cabo en
bacterias y plantas superiores, a travs del cido diaminopimlico, y la segunda en la mayora de hongos
superiores, mediante el cido -aminoadpico.

La cadena lateral que caracteriza a la lisina es bsica y contiene un grupo amino protonable. Este grupo
amino, adems de proveer de carga positiva a las protenas, es acetilable por las enzimas conocidas como
acetil transferasas. Esta acetilacin es una modificacin post-traduccional, puesto que se produce despus
de la traduccin de la protena a partir del ARN mensajero.

Metionina
La metionina (Met, M) es uno de los aminocidos esenciales que forman las protenas de los seres vivos.
En el ARN mensajero est codificada como AUG. Su frmula qumica es C5H11NO2S

Es una molcula hidrfoba. Su masa es 149,21 u.m.a..

En la forma de S-adenosilmetionina (SAM) es uno de los principales agentes metilantes del organismo.

Tambin indica al ribosoma que comience el ensamblaje de protenas.

Prolina

Estructura qumica de la prolina

La prolina (Pro, P) es uno de los aminocidos que forman las protenas de los seres vivos. En el ARN
mensajero est codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.

Se trata del nico alfa-iminocido (su amina en alfa es una amina secundaria en lugar de una
amina primaria). Este aminocido no esencial se forma directamente a partir de la cadena penta
carbonada del glutamato.

Serina

La serina (abreviada Ser o S) es uno de los veinte aminocidos naturales ms comunes en la Tierra.

La cadena lateral de la serina puede experimentar glicosilacin. Es uno de los tres aminocidos
habitualmente fosforilados durante la sealizacin celular en los organismos eucariotas.

Tirosina
La tirosina (abreviada Tyr o Y) es uno de los 20 aminocidos que forman parte de las protenas. Su
nombre sistemtico es cido 2-amino-3(4-hidroxifenil)-propanoico; tambin puede nombrarse 4-
hidroxifenilalanina.

Es un aminocido no esencial que se sintetiza por medio de la degradacin de la fenilalanina, aminocido

esencial, a travs de la accin de la fenilalanina hidroxilasa. El catabolismo de ambos aminocidos da
como productos finales fumarato y acetoacetato. La tirosina tambin forma acetil-CoA sin pasar primero
por piruvato.

Treonina

La treonina (abreviada Thr o T) es uno de los veinte aminocidos que componen las protenas; su cadena
lateral es hidrfila. Est codificada en el ARN mensajero como ACU, ACC, ACA o ACG.

Su masa es 119,12 g mol -1.

La L-treonina (levo treonina) se obtiene casi preferentemente mediante un proceso de fermentacin por
parte de los microorganismos (por ejemplo levaduras modificadas genticamente), aunque tambin puede
obtenerse por aislamiento a partir de hidrolizados de protenas para su uso farmacutico.

Triptfano
El triptfano (abreviado Trp o W) es un aminocido esencial en la nutricin humana. Es uno de los 20
aminocidos incluidos en el cdigo gentico (codn UGG).

Frmula molecular: C11H12N2O2

Masa molecular: 204,23
Punto isoelctrico: pH=5.89 a
Nmero CAS: 73-22-3

El triptfano es un aminocido aromtico (Ruta 1). Uno de los aspectos ms relevantes de su biosntesis
es el mecanismo a travs del cual los anillos aromticos se forman a partir de precursores alifticos. La
parte aromtica est unida al carbono a travs de un carbono metilnico. El grupo R del triptfano tiene
una estructura heterocclica llamada indol.

Valina

La valina (abreviada Val o V) es uno de los 20 aminocidos naturales ms comunes en la Tierra. En el

ARN mensajero, est codificada por GUA, GUG, GUU o GUC. Nutricionalmente, en humanos, es uno de
los aminocidos esenciales.