IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

1.-OBJETIVOS:
- Conocer algunas propiedades fsicas y qumicas de los compuestos qumicos.
2.-FUNDAMENTO TERICO:
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen
el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H),
Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los
carbonatos y los cianuros.
Caractersticas:

Son Combustibles

Poco Densos

Electro conductores

Poco Hidrosolubles

Pueden ser de origen natural u origen sinttico

Identificacin de los compuestos orgnicos:

Un compuesto orgnico se reconoce porque al arder deja un residuo negro de carbn. Al
comparar el estado fsico y la solubilidad de diferentes compuestos orgnicos, nos
percatamos de que pueden existir en estado slido, liquido o gaseoso y de que la solubilidad
en el agua varia, desde los que son totalmente insolubles hasta los componentes solubles.
En el siguiente cuadro se indica el estado fsico y la solubilidad de algunos compuestos
orgnicos:
Los compuestos orgnicos , esencialmente no polares, son insolubles. Ello se debe a que las
molculas de agua, fuertemente polares , se adhieren entre si y no permiten a las molculas
no polares introducirse en ellas.
El grato sabor de un fruto o una flor se debe fundamentalmente a los ingredientes activos
que forman parte de su composicin. En su mayora estos compuestos del carbono
conocidos con el nombre de steres.

El siguiente cuadro muestra los olores caractersticos de algunos compuestos orgnicos:

Algunos Compuestos Orgnicos que Utilizamos Diariamente:

La mayora de los alimento ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)

Medicamentos (tranquilizantes, antibiticos, aspirinas)

Fibras naturales (algodn, lana, seda)

Fibras artificiales(dacrn, nylon, orln y rayn, utilizados para la fabricacin de telas

para vestir)

Bebidas alcohlica (vinos, cidras)

Insecticidas

Detergentes

Desinfectantes

Colorantes

Recipientes plsticos

Gas de cocina

Combustible para motores ( gasolina, kerosn, gas-oil)

Hidrocarburos

Son los compuestos orgnicos ms sencillos y se caracterizan por estar formados

nicamente por hidrogeno y carbono. Algunos poseen una estructura molecular constituida
por largas cadenas lineales que se denominan polmetros: otras cadenas son ramificadas.
Son insolubles en agua, pero pueden disolver en disolventes orgnicos, como ter, benceno.
Tetracloruro, cloroformos y otros.
Caractersticas:
a) Estn constituidos nicamente por tomos de carbonos o hidrgenos.
b) Su fuente principal es el petrleo, gas natural , la hulla.
c) En condiciones ambientales se encuentra en estado gaseoso (C1 al C4).
d) En estado lquido desde el carbono 15 en estado (C5 al C15) En estado slido el C16.
e) Por condicin completa origen el dixido de carbono y agua.

Tipos de hidrocarburos

Alcanos: se denominan tambin parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos

cuyo carbono se une a travs de un enlace covalente sencillo. Se denomina de
acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un
carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y as sucesivamente, butano,
pentano, hexano, heptano, octano, nonato, decano, un decano, etc.

Alquenos: se denominan tambin olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos

cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos
carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano,
centeno y as sucesivamente. La terminacin usa para sus nombres es - eno. Se
pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual
numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posicin del doble enlace puede
variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal
caso reciben el nombre general de dienos, trienos y as sucesivamente.

Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o ms enlaces triples. El alquino ms

sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricacin
de plsticos. La terminacin de sus nombres es - ino.

Hidrocarburos aromticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor

fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de
estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cclico con un
anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromticos son
los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Derivados de los hidrocarburos

Clasificacin y caractersticas
Los derivados de hidrocarburos son compuestos que adems de contener hidrogeno y
carbono pueden tener otras sustancias, como cloro, azufre, oxigeno, nitrgeno, entre otras.
Son variados y poseen en su estructura un grupo funcional caracterstico. Se clasifican en:

cidos orgnicos: se denominan tambin cidos carboxlicos. Poseen el grupo

funcional de carboxilo. Son importantes en la produccin de polmeros, fibras, pelculas
y pintura. Algunos cidos orgnicos conocidos son: a) cido frmico: se extrae del
aguijn de las hormigas y abejas, y se usa en la industria de los cultivos y los
colorantes; b) cido actico: principal componente del vinagre. Es u liquido de color
penetrante. Se usa como vinagre comercial, en medicinas, e la produccin de
plsticos, de seda al acetato, limpiadores de vidrios y frmacos; c) cido ctrico: slido
incoloro de sabor cido que se encuentra en muchas plantas y frutas ctricas, como el
limn, la naranja y otras. Se usa para la preparacin de bebidas ctricas, en farmacia,
en la industria textil y de curtidos entre otros; d) cido ascrbico o vitamina C:
compuesto de sabor cido agradable, hidrosoluble, de fcil oxidacin. Se destruye
durante la coccin de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo

no lo produce. Se encuentra en frutas ctricas y previene el escorbuto, las infecciones,

y la gripe comn; e) cidos grasos: estn presentes en grasas y aceites y se clasifican
en saturados e insaturados. Algunos son: el cido laurico en el coco, miristico en la
mantequilla, esterico en grasas de animales entre otros.

steres: son compuestos que se forman a partir de los cidos orgnicos. Tienen el
grupo funcional ster y poseen un agradable sabor y olor. Se usan en perfumes para
dar olor artificial a diferentes tipos de flores. El olor a muchas frutas se debe a la
presencia de steres. Por ejemplo: el antranilato de metileno en uvas, el acetato de
amilo en peras, etc

Alcoholes: son de gran utilidad como disolventes. Poseen el grupo funcional oxidrilo o
hidroxilo. Algunos de los ms conocidos son los siguientes: el etanol, liquido incoloro y
aromtico presente en las bebidas alcohlicas, se obtiene por fermentacin de
azucares, por destilacin del vino o por sntesis a partir del acetileno.

Amidas: se forman a partir de los steres y tienen el grupo funcional amida en su

estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las
sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibitico. Tambin incluyen a las
protenas que estn compuestas por aminocidos unidos por enlace de amida, y
forman as un biopolmero. Las protenas constituyen la mayor parte del peso corporal
seco.

Aminas: son bases orgnicas de un olor ftido, capaces de cambiar el papel tornasol
rojo en azul debido a su carcter bsico. Son solubles en agua y poseen el grupo
funcional amino en su estructura. Incluyen los alcaloides txicos, como cafena,
morfina, cocana y nicotina, adems de algunas hormonas como la epinefrina, que
aceleran el ritmo cardiaco y elevan la presin arterial. Otra aminas son: la anilina, que
es un lquido aceitoso, incoloro y toxico y de olor suave caracterstico, usado como
disolvente y en la obtencin de colorantes; la metilamina, dietilamina y trimetilamina,
todas derivadas a partir del amonio.

Aldehdos: se usan en la fabricacin de perfumes debido a sus olores penetrantes y

gratos. Los aldehdos poseen el grupo funcional aldehdo. Algunos aldehdos son: el
formaldehdo, tambin conocido como metanol o popularmente formol, usado como
antisptico y persevante, as como en el esmalte de uas como endurecedor; y el
benzaldehdo, que tiene olor a almendras amargas y se usa en perfumes y algunos
colorantes. Dentro de este grupo de los aldehdos tambin estn muchos azucares,
llamados en general aldosas, como la glucosa.

Cetonas: se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o cetona.

Algunas cetonas son: la acetona, tambin llamada propano, disolvente de esmalte de
uas, de barnices y pinturas; este compuesto tambin se forma en el organismo en
grandes cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o
cuando la persona es diabtica, y se genera un estado de cetosis y acidosis. La
mucosa, una cetona de olor agradable, es usada en perfumes.

Derivados halogenados: estos compuestos `poseen halgenos, como cloro, fluor,

bromo y yodo. Los ms abundantes son los derivados del cloruro. Entre estos se
encuentran el cloruro de etilo, el bromuro de etilo, el cloroformo entre otros. Estos
compuestos clorados se conocen como organoclorados y son de gran importancia
debido a sus implicaciones ambientales por ser contaminantes; algunos son txicos

3.-MATERIALES Y REACTIVOS:
Se utilizan los siguientes materiales y reactivos:
-tubos de ensayo

-esptula

-NaCl

-cloroformo-

-bencina

-mechero bunsen

-cido benzoico

-gradilla

-naftaleno

-xido de cobre(II)

-Ba(OH)2

4.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
A) EXPERIENCIA 1: ENSAYO DE SOLUBILIDAD
En tres tubos de ensayo agregar 2 ml de agua destilada a cada uno
Al primer tubo agregar NaCl, al segundo tubo agregar acido benzoico, al tercer tubo
agregar naftaleno
En tres tubos colocar 1 ml de cloroformo y agregar al primer tubo NaCl, al segundo
acido benzoico y al tercer tubo naftaleno.
CLORURO DE SODIO
AGUA
CLOROFORMO

ACIDO BENZOICO

B) EXPERIENCIA 2: ENSAYO A LA LLAMA

En una esptula colocar NaCl y acercarlo directamente a la llama encendida de un
mechero bunsen
En otra esptula colocar acido benzoico, y hacer lo mismo.

C) EXPERIENCIA 3 IDENTIFICACIN DEL CARBONO E HIDROGENO

Colocar 1g de una sustancia orgnica 0.5 g de xido de cobre II en un tubo de ensayo
con tapn provisto de un tubo de desprendimiento recogerlo inmediatamente en un
tubo de ensayo con aguade cal o agua de bario

5.- CUESTIONARIO:

5.1-Escriba las frmulas moleculares y estructurales de cada una de las sustancias que se
utilizaron en la prctica:
Agua

H2O

Cloruro de sodio NaCl

Acido benzoico C6H5-COOH

Naftaleno

C10H8

Cloroformo

CHCl3

5.2.- Explique el proceso de solubilidad del NaCl en agua y la solubilidad del naftaleno en
cloroformo
SOLUBILIDAD DEL NaCl EN AGUA
El sodio elemental reacciona fcilmente con el agua de acuerdo con el siguiente mecanismo
de reaccin:
2Na(s)

2H2O

-->

2NaOH(a)

H2

(g)

Se forma una disolucin incolora, que consiste en hidrxido de sodio (sosa custica) e
hidrgeno gas. Se trata de una reaccin exotrmica. El sodio metal se calienta y puede
entrar en ignicin y quemarse dando lugar a una caracterstica llama naranja. El hidrgeno
gas liberado durante el proceso de quemado reacciona fuertemente con el oxgeno del aire.
Ciertos compuestos de sodio no reaccionan de manera tan inmediata con el agua, pero de
todas formas son solubles en agua.
Los compuestos de sodio finalizan de forma natural en el agua. Como se mencion
anteriormente, el sodio procede de rocas y de suelos. Adems del mar, tambin

encontramos concentraciones significantes de sodio en los ros y en los lagos. Sin embargo
estas concentraciones son mucho ms bajas, su valor depende de las condiciones geolgicas
y
de
la
contaminacin
por
aguas
residuales.
Los compuestos del sodio se utilizan en muchos procesos industriales, y en muchas
ocasiones van a parar a aguas residuales de procedencia industrial. Se aplican el metalurgia
y como agente refrigerante para reactores nucleares. El nitrato de sodio se aplica
frecuentemente
como
un
fertilizante
sinttico.
Alrededor del 60% de sodio se utiliza en industrias qumicas, donde se convierte en cloro
gas, hidrxido de sodio o carbonato de sodio, y alrededor del 20% del sodio se utiliza en la
industria
alimentaria.
El hidrxido de sodio se utiliza para prevenir obturaciones en tuberas, y el carbonato de
sodio se aplica en la purificacin del agua para neutralizar cidos. El bicarbonato de sodio es
un constituyente de la levadura, y se aplica en la industria textil, industrias del cuero y en
industrias
de
jabones.
El uso del sodio metal permite extraer berilio, titanio, torio y circonio. En ciertas lmparas, se
usa una pequea cantidad de sodio para las luces de nen, gracias a esta tcnica se reduce
el consumo energtico. El istopo radiactivo del sodio es el 24Na y se utiliza en aplicaciones
de investigacin mdica.
SOLUBILIDAD DEL NAFTALENO EN CLOROFORMO
Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la
qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms tomos comunes.) En consecuencia,
naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico poli cclico (HAP). Hay dos
conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4,
5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma
longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 (136 pm) de longitud,
mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 (142
pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difraccin de rayos-x, es coherente con
los enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que comprende tres
estructuras de resonancia (como se muestra a continuacin), mientras que los enlaces de
C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en
slo una.
Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilia de aromticos. Para
muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el
benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en
presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede
reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el
benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el
naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido
sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado slido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
lquido, en un proceso que se denomina volatilizacin.

6.-BIBLIOGRAFA:
http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos_3.html
https://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20131026202751AAlhBXn
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/3esofisicaquimica/3quincena7/3q7_contenid
os_4b.htm