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Resumen
Se realiz un ensayo de reconocimiento y diferenciacin de cidos
carboxlicos y derivados, mediante propiedades fsicas y reacciones
qumicas especificas expuestas en el desarrollo de la prctica, de las
cuales se llevaron a cabo pruebas de Solubilidad, Acidez e Hidrolisis de
Amidas, dando como resultado que alguno de los compuestos utilizados
como el CH3COOH fue soluble en agua y en NaOH, en cambio el cido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH; en la hidrolisis de
amidas, stas se transformaron en cidos carboxlicos produciendo
posteriormente su respetiva sal en medio bsico y alcohol en medio
cido.
Palabras claves: Hidrolisis de amidas, Reacciones de cidos carboxlicos,
Anin carboxilato, Derivados de cidos carboxlicos.
Introduccin
Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los
cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el
grupoOH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los cidos carboxlicos son
compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre
s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullicin altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular presentan solubilidad apreciable en el agua. 1
Los cidos carboxlicos no slo son importantes por ellos mismos, sino tambin
porque sirven como materias de partida para la preparacin de numerosos
derivados aclicos, como por ejemplo: steres, amidas, anhdridos, sales y
haluros de cido. Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona
estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono
carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que stos grupos son planares, con
ngulos de valencia de unos 120 grados. Como los alcoholes, los cidos
carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de
H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullicin, pues hace que
sean mucho ms elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes.
Los cidos carboxlicos son una combinacin entre un grupo carbonilo y otro
hidroxilo, que representa un estado de oxidacin de un Carbono primario, que
sigue inmediatamente al aldehdo. El resultado ms patente de la combinacin
de los dos grupos es un tremendo incremento de la acidez del hidroxilo.
Figura 1: Indicador de pH
La solubilidad de los cidos en agua es ms o menos paralela a la de los
alcoholes, aminas y otros compuestos que pueden solvatarse con el agua con
formacin de enlaces de hidrgeno. Los cidos frmico, actico, propinico y
butrico son completamente miscibles con el agua, el isobutrico y el valerinico
tienen solubilidad limitada, y los cidos superiores son
prcticamente
insolubles en el agua. Los cidos carboxlicos forman carboxilatos sdicos
solubles, por reaccin con hidrxido sdico o bicarbonato sdico acuosos.
RCOOH + NaHCO3
RCOO-Na+ + CO2
+ H2O
Las sales sdicas de los cidos con 12 o ms carbonos son slo ligeramente
solubles en agua y se emplean como jabones. Las sales de los cidos
carboxlicos tienen puntos de fusin elevados y baja solubilidad en los
disolventes orgnicos, como era de esperar.
Resultados y Discusin
Solubilidad y acidez
En dos tubos de ensayo se coloc: en el primero diez gotas de cido actico,
en el segundo una pequea cantidad de cido benzoico. A los dos tubos se
agreg 2 mL de agua.
CH3COONa + H2O
CH3COO + H3O
Ion Acetato
CH3COOH + OH
CH3COO + H2O
Reaccin de Equilibrio.
Entonces con esto podemos describir que la disociacin del acetato de sodio
en agua como:
+
CH3COO + Na
CH3COONa
Acetato de Sodio
Ion Acetato
-
CH3COO + H2O
CH3COOH + OH
Como en el medio aparece un ion hidroxilo, el pH de la solucin ser bsico.
3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel
indicador? Por qu?
R// Si es fundamental el papel indicador porque si bien las amidas son
compuestos neutros, cuando son hidrolizadas se reconstituyen los compuestos
que le dieron origen: el cido correspondiente y amoniaco como este ltimo es
una base, el papel indicador mostrara cuando la reaccin se produzca.
Conclusin
En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte experimental,
dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos carboxlicos y sus
derivados; en la prctica se concluy que algunos cidos carboxlicos son
solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los
hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad. En la hidrlisis de amida se
opt por trabajar en medio cido y bsico, para observar la diferencia de los
productos que se forman de acuerdo al medio que se encuentren, es decir, en
medio cido se produjo un cido orgnico y una sal de amonio, mientras que
en el medio bsico se obtuvo una sal de cido orgnico y amoniaco.
Referencias
[1]