1

G L C I D O S

Los GLCIDOS son principios inmediatos orgnicos constituidos fundamentalmente

por C, H, O, con la proporcin (C H2 O)n
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, que resultan de la
sustitucin de un grupo hidroxilo en un polialcohol por un grupo carbonilo (aldehdo
o cetona), de lo que resultan:
ALDOSAS
CETOSAS
Representan para los seres vivos fundamentalmente:
- Fuente de energa
- Elementos estructurales
Atendiendo a su complejidad y composicin se clasifican en:

OSAS o monosacridos

Aldosas Triosas
Tetrosas
Pentosas
Cetosas Hexosas
Hexosas

OSIDOS

Holsidos

Oligosacridos
Polisacridos

Disacridos
Trisacridos

Homopolisacridos
Heteropolisacridos

Hetersidos Glucoproteidos
Glucolpidos
Gluc.de ac. nucleicos

MONOSACRIDOS
No pueden ser hidrolizados.
De tres a siete tomos de Carbono.
Sabor dulce.
Color blanco.
Cristalizan.
Solubles en agua.
Poder reductor.
Actividad ptica.
Algunos se utilizan como sustrato energtico, pero pueden ser utilizados como
reserva energtica en forma de polisacridos o para la sntesis de otras molculas
(A. nucleicos).
No son esenciales en la dieta, ya que todos ellos se pueden sintetizar en el
organismo.
Se nombran aadiendo la terminacin OSA al n de carbonos.
TRIOSAS
COH
|
H-C-OH
|
CH2OH

CH2OH
|
C=O
|
CH2OH

Gliceraldehdo

Dihidroxiacetona

El gliceraldehdo tiene un carbono asimtrico: Ismeros D, L. Por ser imgenes

especulares: Enantiomorfos.
Con actividad ptica. De las dos, slo una se da en la naturaleza.
TETROSAS

COH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2O

COH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH

CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
CH2OH

Treosa

Al tener ms de un carbono asimtrico, los ismeros D, L, se determinan

atendiendo a la posicin del OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo
carbonilo.
Podemos definir EPMEROS: Molculas que slo se diferencian en la configuracin
de un tomo de carbono
especfico:
El n de esteroismeros viene dado por la frmula 2 n,
D-eritrosa / D-treosa C2
L-eritrosa / L-treosa
C2
D-Eritrosa / L-Treosa C3
L-Eritrosa / D-Treosa C3

siendo n= n de C asimtricos.
Dentro de los esteroismeros se pueden definir
aquellos que son imagen especular: ENANTIOMORFOS,
y aquellos que no lo son: DIASTEROISMEROS o
EPMEROS.
Los enantiomorfos conservan el mismo nombre,
anteponiendoles D o L, y los epmeros reciben nombres
distintos.

PENTOSAS
COH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
Ribosa

COH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2O
H

COH
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
Xilosa

COH
|
OH-C-H
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
Lixosa

CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH

CH2OH
|
C=O
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH

Ribulosa

Xilulosa

Ribosa:
Constituyende de los nucletidos del ARN.
2 desoxiribosa: Constituyente de los nucletidos del ADN.
Xilosa: Xilanas de la madera.
La L-Arabinosa:

Es una de las pocas molculas que aparece en la naturaleza en

forma L. Forma polmeros: ARABANAS.
Se encuentra en la goma arbiga (acacias).

Destaca por su importancia: La Ribulosa 1,5 di P Se une al CO2 en el ciclo de

Calvin.

HEXOSAS
O
HO

OH

O
CH2
O
OH
OH

OH
OH

Glucosa 6 fosfato

Alosa
Altrosa
Glucosa
Gulosa
Manosa
Idosa
Galactosa
Talosa

Psicosa
Fructosa
Sorbosa
Tagatosa

GLUCOSA
-

Azcar de uva.
Origen de polisacridos con funcin energtica.
En la naturaleza se encuentra la forma D (+).
Glucosa 6 fosfato: un derivado

MANOSA
- Aldohexosa que se encuentra en forma D.
- Da origen a polmeros de bacterias y vegetales MANOSANAS.
GALACTOSA
- Constituyente de la Lactosa, azcar de la leche
FRUCTOSA
- Se encuentra en forma D y es normalmente levgira: LEVULOSA
- Junto a la Glc forma parte del azcar de remolacha, caa y de la mayor parte de
frutas.
- En el hgado se transforma en Glc, por lo que tienen el mismo valor energtico.
HEPTOSAS
La ms importante es la HEPTULOSA, cetoheptosa que se encuentra en forma de
SEDOHEPTULOSA 1,7 DI FOSFATO, intermediario en el ciclo de Calvin para recuperar
la ribulosa 1,5 di fosfato (Dihidroxiacetona + Eritrosa)

CH2 OH
H
CH2 OH
C=O
CH2 OH

HC

OH

OH

CH2 OH
Dih id roxia ceto na

C=O

O
C

D-Eritrosa

HO

OH

CH
HC

OH

HC

OH

CH2 OH
D - Heptulosa

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS

En los monosacridos, el grupo aldehdo se comporta de forma ms o menos
estable frente a sustancias con las que formando parte de otros compuestos
reacciona con normalidad. La razn es que los monosacridos en disolucin
adoptan forma cclica por la formacin de un enlace: hemiacetal intramolecular
entre el carbono carbonlico y el penltimo carbono de la molcula.

R - OH + HOC - R' R - O - CHOH - R'

La ciclacin de la molcula puede producirse en dos formas:
Hexagonal PIRANO
Pentagonal FURANO
No hay otras formas por imposibilidad, dado el valor del ngulo de las valencias del
C (104,5)
La representacin en el plano de las molculas en forma cclica se denomina
Proyeccin de Haworth.
La Glucosa

La Ribosa

CH 2OH

CH 2OH
O

OH

OH

OH

OH
OH

OH

CH 2OH

OH

OH

OH
-D-Glucosa

CH 2OH

OH

OH

H
OH

OH

-D-Ribosa

-D-Ribosa

-D-Glucosa

OH

Algunas hexosas adoptan forma furansica, como el caso de la Fructosa

CH2 OH

CH2OH

CH2OH

OH
H

OH

O
OH

OH
OH

-D-Frutosa

Las
dependen del ciclo que se forme:
D-glucosa --D-glucopiranosa
D-ribosa --- D-ribofuranosa
D-fructosa --- D-fructofuranosa

CH2OH
OH

-D-Frutosa

denominaciones

En esta estructura aparece un nuevo carbono asimtrico el C 1 que se denomina

ANOMRICO, y por consiguiente aparecen dos nuevos ismeros, que en este caso
se denominan y .
cuando el grupo OH del C1 queda por debajo del plano
cuando queda por encima del plano
La estructura cclica no es plana si no que puede adoptar dos conformaciones en
el espacio:
CIS, llamada tambin NAVE o CUBETA
TRANS, llamada SILLA DE MONTAR

CIS
TRANS

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS

GLCIDO ALCOHOLES
Los monosacridos pueden reducirse mediante hidrgeno gaseoso en presencia
de catalizadores metlicos o con una amalgama de Na en agua para formar los
correspondientes Glcido-alcoholes
- De la reduccin del grupo aldehdo de los monosacridos.
Sorbitol: derivado de la Glc y tambin de la Sorbosa
Manitol: de la Manosa
Inositol: se encuentra en msculo, hgado y cerebro. Derivado del ciclohexano
completamente hidroxilado.
GLUCOCIDOS
- Por oxidacin del grupo aldehdo a cido
Glucurnico: componente del Ac. hialurnico.
Ascrbico: Vitamina C
AMINO-GLCIDOS
Glucosamina (1)
N-acetil glucosamina (2)
N-acetil murmico: pared bacteriana (3)
N-acetil neuramnico (4): Deriva de N-acetil-D-manosamina y Ac. Pirvico.
Sus derivados son los Ac. SILICOS, en glucoprotenas
y glucolpidos de cubiertas celulares.
RECONOCIMIENTO DE LOS MONOSACRIDOS
REACCIN DE FEHLING
Una sal cprica (Cu++) en medio alcalino es reducida (Cu +) por el grupo carbonilo
con produccin de xido de cobre I que es de color rojo ladrillo.
La intensidad del color, que se mide con un colormetro, es proporcional a la
[monosacrido]
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Cu(OH)2 + R-COH R-COOH + 2H2O + Cu2O
(azul)

(rojo)

REACCIN DE TOLLENS
El reactivo es nitrato de plata amoniacal, en el que la Ag + se reduce a Ag y se
deposita (espejo de plata)
REACTIVO DE SELIVANOFF
Permite distinguir aldosas de cetosas pues slo es positiva para cetosas.
Cetosas + Resorcina forman un complejo rojo.

HOLSIDOS
OLIGOSACRIDOS
DISACRIDOS
Unin de dos monosacridos con prdida de una molcula de agua.
La reaccin es reversible (con presencia de fermentos).
Sabor dulce, cristalizan y algunos pierden el poder reductor.
La unin se establece por enlace O-GLICOSDICO
Monocarbolnlico: Entre el OH del C carbonlico de un monosacrido y
cualquier OH del otro monosacrido.
Dicarbonlico: Entre grupos OH de los dos carbonos carbonlicos. (Pierden el
poder reductor)

R-CH2-OH + OH-CH2-R' R-CH2-O-CH2-R' + H2O

NOMBRE: Se nombra el primer monosacrido con la terminacin OSIL. A
continuacin se al nmero de los carbonos que intervienen en el enlace, y por
ltimo se nombra el segundo monosacrido. Si el enlace es dicarbonlico al nombre
del segundo monosacrido se le aade la terminacin SIDO.
MALTOSA
CH 2OH

CH 2OH
O

Se obtiene por hidrlisis de almidn y

glucgeno.
En cebada germinada.

OH

OH

OH

OH

OH

OH

-D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa

CELOBIOSA
CH 2OH

CH 2OH
O

O
O

OH

OH

OH

Hidrlisis de celulosa. No se encuentra libre en la

naturaleza.

OH
OH

OH

-D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa

LACTOSA
CH 2OH

CH 2OH

OH

O
O

OH

Azcar de la leche de mamferos

OH
OH

OH

OH

-D-galactopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa

SACAROSA
C H 2O H

OH

C H 2O H

O
1

OH

C H 2O H

OH

Azcar de remolacha y caa.

Es dextrgira (+66,5), pero si se
hidroliza.
La mezcla {D-gluc.(+52,5), D-fruc.(92)} es
levgira: azcar invertido.

OH

OH

-D-glucopiranosil (1-1) -D-fructofuranosido (terminacin sido para indicar que el 2 monosacrido

reacciona con su carbono anomrico)

ISOMALTOSA

C H 2O H

C H2

O
O

OH
OH

Hidrlisis del almidn

OH
OH

OH

OH

OH

-D-glucopiranosil (1-6) -D-glucopiranosa

TRISACRIDOS
RAFINOSA
En la
algodn y

C H 2O H
OH

OH
OH

C H 2O H

OH
3

OH
OH

(1-6) -D-D-fructofuransido

OH

semillas del
la remolacha.

6
C H2

C H 2O H

H
OH

-D-galactopiranosil
glucopiranosil (1-1)

POLISACRIDOS
Molculas de ms de 10 monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos
con prdida de una molcula de agua, por eso en la unin de n monosacridos
se liberan (n-1) molculas de agua.
No tienen sabor dulce.
En agua constituyen dispersiones coloidales.
Pierden el poder reductor ya que solamente el ltimo de los monosacridos
de la molcula conserva el carbono anomrico libre, el nico susceptible de
poder oxidarse.
HOMOPOLISACRIDOS
ALMIDN
- Polisacrido de -D-glucosa con enlaces (1-4) y (1-6).
- Se acumula en forma de grnulos de almidn en las clulas vegetales.
- Es un polisacrido de reserva energtica en vegetales. Se sintetiza en las
plantas a partir de los azcares formados durante la fotosntesis dando lugar
a agregados insolubles de gran tamao, que no pueden difundir a travs de
las paredes celulares. Esto hace que la presin osmtica de las clulas no
aumente.
- Se pueden definir dos partes en la molcula:
AMILOSA: Cadena de glucosas en forma helicoidal sin ramificaciones (1-4)
200/300 mol.
AMILOPECTINA: Cadenas helicoidales de glucosa (1-4) pero con
ramificaciones en enlaces (1-6) cada 12 molculas de
glucosa.
- Por hidrlisis, en presencia de amilasa, se obtienen polisacridos de tamao
inferior llamados DEXTRINAS que finalmente se convierten en maltosa e
isomaltosa:
MALTOSA Glucosa
maltasa

ISOMALTOSA Glucosa

amilopectina 1-6 glucosidasa

GLUCGENO
- Polisacrido de reserva animal.
- Unidades de glucosa -D-(1-4), tambin con ramificaciones (1-6) pero ms
frecuentes que la amilopectina. Las ramificaciones se sitan cada 8 o 10
molculas por trmino medio.
- Por hidrlisis con glucgeno fosforilasa y (1-6) glucosidasa Glucosa.
- De los azcares de la dieta. Se hidroliza cuando hay requerimiento de
Energa.
Insulina: sntesis de glucgeno
Glucagn: hidrlisis.
Una parte importante del metabolismo de animales y vegetales se centra en la
sntesis y degradacin de Almidn y Glucgeno.

DEXTRANOS
Polisacrido de reserva en levaduras y bacterias.
-D-Glucosa (1-6) muy ramificadas, con enlaces (1-2) (1-3) (1-4).
Disposicin en paralelo unidas por puentes de H.
Los microorganismos producen dextranasas capaces de romper el enlace.
CELULOSA
Polisacrido estructural en los vegetales (50% en peso de la madera de los
rboles)
- D - Glucosa con enlaces (1-4). Cadenas lineales no ramificadas (300 15000 mol)
Cadenas moleculares (30 ) 1 = 10-10m

Microfibrillas (60000 ) (200 cadenas)

Fibrillas (250 microfibrillas)

Fibras de celulosa (1500 fibrillas. 75 millones de cadenas

moleculares)
Presenta una gran afinidad por el agua pro es insoluble en ella.
Su estructura hace que las fibras sean muy rgidas. En las paredes celulares se
disponen en capas cruzadas aglutinadas por una matriz de hemicelulosa,
pectina y extensina, lo que explica su funcin estructural en los vegetales.
No digerible por los mamferos pero si por bacterias y protozoos que segregan
celulasa.
QUITINA
Unidades de N-acetil glucosamina unidas por enlace (1-4).
Polisacrido estructural en animales:
- Exoesqueleto de artrpodos. Con CO3Ca en crustceos.
- Junto a conquiolina y CO3Ca en conchas de moluscos.
FRUCTANOS o FRUCTOSANAS
Polisacridos vegetales de D-Fructosa.
La inulina de la alcachofa (2-1).
MANANOS o MANOSANAS
Homopolisacrido de D-manosa.
En levaduras, bacterias, hongos y vegetales superiores.
ARABANAS
Homopolisacridos vegetales de L-arabinosa (1-5).
XILANOS
Homopolisacridos vegetales de D-xilosa (1-4)

HETEROPOLISACRIDOS
PECTINA
- En la pared celular de las clulas vegetales.
- Se usan en industra como gelificantes.
- Polisacrido de metil-D-galacturonato + otros monosacridos (arabinosa,
manosa, ...)

HEMICELULOSA
- Heteropolisacrido de la pared celular de vegetales.
- Xilosa (1-4) y cadenas laterales de arabinosa + otros monosacridos.
- Se encuentra junto a LIGNINA (alcoholes polimerizados de naturaleza
aromtica) y a la EXTENSINA (heteroprotena parecida al colgeno por el %
en hidroxiprolina).
- Unida covalentemente a la celulosa.
AGAR-AGAR
- Se extrae de algas rojas y se utiliza en industria
- Restos de D y L-galactosa.
GOMA ARBIGA
- Goma vegetal: D-Galactosa + D-Glucurnico + L- Arabinosa +
Ramnosa

CIDO ALGNICO
- D-Manurnico
- En algas

Ramnosa: 6 desoxi manosa. La fomra L se encuentra en

numerosos hetersidos asociada a la hesperidina, la
quercitina, etc.

MUCOPOLISACRIDOS o GLICOSAMINGLICANOS (GAG) (Web USal)

Son heteropolisacridos con estructura de copolmero, que contienen dos tipos
de unidades monosacaridcas alternantes A-B-A-B-A-B-, con diferente grado de
polimerizacin.
A Un cido urnico: Glucurnico o Idurnico.
B Un aminoglcido: N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina.
Cuando aparecen en forma de complejo con protenas especficas reciben el
nombre de MUCINAS MUCOPROTENAS PROTEOGLICANOS. (Lehninger Pg.
664)

En la matriz extracelular se han diferenciado siete grupos segn el azcar, el

enlace, n de residuos y localizacin de los sulfatos (Watson, 752)
AC. HIALURNICO
- Se encuentra unido al colgeno en el tejido conjuntivo animal, en el
lquido sinovial y en el humor vtreo.
Formado por el cido -D-glucornico (1-3) N-acetil--Dglucosamina. Este disacrido se polimeriza mediante enlaces (1-4).
Ningn azcar est sulfatado.
CONDROITINA
- Se localiza en el cartlago y tejido seo.
- Formado por -D-glucornico (1-3) N-acetil--D-galactosamina,
polimerizado por enlaces (1-4).
- Los derivados con steres sulfricos CONDROITNSULFATOS: Condroitn
4 sulfato y Condroitn 6 sulfato.
HEPARINA
- Bloquea el paso de protrombina a trombina impidiendo la coagulacin

de la sangre.
- Formado por uniones (1-4) de steres sulfricos de Ac.
glucurnico y N-acetil-glucosamina.

HETERSIDOS
Constitudos por una pare glucdica y otra no glucdica: AGLICN
GLUCOPROTEIDOS
El aglicn es una protena.
MUCOPROTENAS El porcentaje proteico es muy bajo.
Mucina de exudados bronquiales.
GLUCOPROTENAS 30 - 40% glcidos: Leche y sangre.
15% de glcidos: enzimas.
PEPTIDOGLICANO
Componente estructural de la pared bacteriana.
N-acetil-glucosamina (1-4) N-acetil murmico.
El pptido: Alanina - Isoglutmico - Lisina - Alanina.
CIDOS TEICOICOS 40 % del peso seco de la pared celular de Gram(+).
Polmeros de glicerina o ribitol unidos por enlace
fosfodiester. Los hidroxilos libres del fosfato de glicerilo
estn ocupados por D-Alanina, D-Glucosa y N-Acetil-DGlucosamina.
GLUCOLPIDOS
El aglicn es un lpido.
CEREBRSIDOS
GANGLIOSIDOS
ASOCIADOS A LOS CIDOS NUCEICOS
FUNCIONES DE LOS GLCIDOS
ENERGTICA
Su equivalencia calrica es de unas 4 Kcal/g.
Consumo inmediato: Glucosa y otros monosacridos en el interior de las clulas.
Reserva:
Glucosa de la uva.
Sacarosa de las frutas, caa y remolacha.
Galactosa de la leche
Almidn en vegetales.
Glucgeno en animales
Dextranos en levaduras y bacterias
ESTRUCTURAL
Destaca la presencia del enlace beta que impide la degradacin de las molculas.
Monosacridos de los cidos nucleicos: Ribosa y 2-Desoxiribosa.
Polisacridos: Celulosa en paredes celulares vegetales.
Quitina en exoesqueleto de artrpodos.
Pectina en las paredes celulares vegetales.
Ac. Hialurnico y Condroitina en tejidos conjuntivo, cartilaginoso y
seo.
Peptidoglicano y cidos teicoicos en paredes bacterianas.

CLASIFICACIN GENERAL DE GLCIDOS

1.- HOLSIDOS
OLIGOSACRIDOS
DISACRIDOS
MALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
ISOMALTOSA
TRISACRIDOS
RAFINOSA

-D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa

-D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa
-D-galactopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa
-D-glucopiranosil (1-1) -D-fructofuranosa
-D-glucopiranosil (1-6) -D-glucopiranosa
-D-galactopiranosil (1-6) -D-glucopiranosil (1-1) -D-fructofuranosido

POLISACRIDOS
HOMOPOLISACRIDOS
ALMIDN
D-glucosa (1-4) . (1-6)
AMILOSA (1-4)
AMILOPECTINA (1-6)
GLUCGENO
D-glucosa (1-4) . (1-6)
DEXTRANOS
D-glucosa (1-6) muy ramificados
CELULOSA
D-glucosa (1-4)
QUITINA
N-acetil glucosamina (1-4)
FRUCTANOS o FRUCTOSANAS
D-fructosa con diferentes enlaces
MANANOS o MANOSANAS
D-manosa
ARABANAS
L-arabinosa (1-5)
XILANOS
D-xilosa (1-4)
HETEROPOLISACRIDOS
PECTINA
D-galacturonato y otros
HEMICELULOSA
D-xilosa (1-4) con cadenas laterales de arabinosa y otros
AGAR-AGAR
D y L Galactosa
GOMA ARBIGA
D-Galactosa + D-Glucurnico + L-arabinosa + D-ramnosa
AC. HIALURNICO
-D-glucornico (1-3) N-acetil--D-glucosamina (1-4)
CONDROITINA
-D-glucornico (1-3) N-acetil--D-galactosamina (1-4)
HEPARINA
steres sulfricos -D-glucurnico y N-acetil-- D-glucosamina (1-4)

2.- HETERSIDOS
GLUCOPROTEIDOS
MUCOPROTENAS
GLUCOPROTENAS
PEPTIDOGLICANO

Mucina. Porcentaje proteico muy bajo

Leche: 30-40% glcido. Enzimas: 15% glcido.
Pared bacteriana
N-acetil-glucosamina (1-4) N-acetil murmico
Tetrapptido: Alanina, Isoglutmico, Lisina y Alanina
CIDOS TEICOICOS Bacterias G(+). Glicerina + Ortofosfrico + monosacridos y D-alanina
GLUCOLPIDOS
CEREBRSIDOS
GANGLIOSIDOS
ASOCIADOS A LOS CIDOS NUCECOS