3.1.

- AMINOACIDOS
3.1.1.-Introduccin
Los aminocidos son cidos orgnicos en los que un H ha sido reemplazado por
un grupo amino. Los aminocidos cumplen funciones variadas, pero la ms
importante es constituir las unidades estructurales de los pptidos y las protenas.
Los aminocidos que forman las protenas son todos alfa aminocidos, excepto la
prolina y La hidroxiprolina.
Los aminocidos que forman las protenas pertenecen a la serie L. La cadena
lateral en R diferencia un aminocido de otro y puede estar constituida por
cadenas alifticas que contengan grupos qumicos diversos o por los aromticos.
Los aminocidos pueden clasificarse segn diferentes criterios. De acuerdo con el
nmero de grupos carboxilos y aminos se clasifican en neutros, cidos y bsicos;
de acuerdo con la polaridad de su grupo R se clasifican en apolares y polares,
estos ltimos a su vez pueden ser polares inicos o polares poco inicos.
Entre los grupos presentes en los radicales R se pueden establecer diferentes
interacciones como: uniones salinas, uniones hidrofbicas, puentes de hidrgeno,
puentes di sulfuro y apilamiento, que desempean una funcin muy importante en
la determinacin de la estructura espacial de las protenas.
Los aminocidos presentan propiedades elctricas debido a la presencia de
grupos disociables; la disociacin de estos grupos depende del valor de su pK y
del pH del medio en que se encuentren disueltos, por ello los aminocidos pueden
existir en diversas especies inicas y presentar carga neta distinta. De acuerdo
con su carga elctrica sern atrados por el nodo o el ctodo si son sometidos a
la accin de un campo elctrico y se desplazarn en uno u otro sentido. Al valor
del pH al cual el aminocido presenta carga neta cero y no se desplaza en un
campo elctrico se le denomina punto isoelctrico (PI). De la relacin entre el pH
del medio y el PI de un aminocido se puede predecir su comportamiento
electrofortico. Las Tcnicas de electroforesis basadas en las propiedades
elctricas de los aminocidos son de utilidad en la separacin e identificacin de
estas biomolculas.
Los aminocidos se unen por medio del enlace peptdico para originar los pptidos
y las protenas. El enlace peptdico es un enlace de tipo amida sustituida, y se
forma cuando reacciona el grupo carboxlico de un aminocido con el amnico de
otro y se elimina una molcula de agua. Este enlace posee carcter parcial de

doble enlace y limita el giro de los elementos constituyentes que se encuentran

todos en un mismo plano.

3.1.2.-CLASIFICACION.
Esenciales: la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del
organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o
crear tejidos nuevos. En el ser humano, los aminocidos esenciales son:

Valina (Val)
Leucina (Leu)
Treonina (Thr)
Lisina (Lys)
Triptfano (Trp)
Histidina (His)
Fenilalanina (Phe)
Isoleucina (Ile)
Arginina (Arg)
Metionina (Met)

No esenciales: son los que pueden ser sintetizados por el cuerpo, en estos
encontramos:

Alanina (Ala)
Prolina (Pro)
Glicina (Gly)
Serina (Ser)
Cisteina (Cys)
Aspargina (Asn)
Glutamina (Gln)
Tirosina (Tyr)
cido asprtico (Asp)
cido glutmico (Glu)

Tabla de -Aminocidos que se Encuentran en las Protenas

Aminocid Smbol
o
o

Estructura*

pK
pK1
pK2
Grupo(COOH) (NH2)
R

Aminocidos con grupos Alifticos

Glicina

Gly - G

2.4

9.8

Alanina

Ala - A

2.4

9.9

Valina

Val - V

2.2

9.7

Leucina

Leu - L

2.3

9.7

Isoleucina

Ile - I

2.3

9.8

Aminocidos no aromticos con Grupos-R hidroxilo

Serina

Ser - S

2.2

9.2

13

Treonina

Thr - T

2.1

9.1

13

Aminocidos con Grupos-R que contienen azufre

Cisteina

Cys - C

1.9

10.8

Metionina

Met - M

2.1

9.3

8.3

Aminocidos cidos y sus amidas

cido
Asprtico

Asp - D

2.0

9.9

Asparagina Asn - N

2.1

8.8

cido
Glutmico

Glu - E

2.1

9.5

Glutamina

Gln - Q

2.2

9.1

3.9

4.1

Aminocidos bsicos
Arginina

Arg - R

1.8

9.0

12.5

Lisina

Lys - K

2.2

9.2

10.8

Histidina

His - H

1.8

9.2

6.0

2.2

9.2

Aminocidos aromticos
Fenilalanina Phe - F

Tirosina

Tyr - Y

2.2

9.1

Triptofano

Trp - W

2.4

9.4

2.0

10.6

10.1

Iminocidos

Prolina

Pro - P

3.1.3.-IMPORTANCIA BIOMEDICA.
Los arninocidos cumplen diversas funciones:
1. Son precursores de las protenas.
2. Forman parte de las vitaminas, ejemplo la b- alanina forma parte del cido
pantotnico, vitamina del complejo B.
3. Constituyen, por descarboxilacin, las aminas bigenas; compuestos que
cumplen funciones importantes y que a su vez pueden formar parte de otras
biomolculas; ejemplo la etanolamina que se forma por descarboxilacin de la

serina y forma parte de algunos Ipidos, la serotonina producto de

descarboxilacin de un derivado del triptfano que es un poderoso vasoconstrictor.
4. Son precursores en la sntesis de algunas hormonas; ejemplo la tiroxina,
hormona secretada por la glndula tiroides, que se forma a partir del aminocido
tirosina; la adrenalina y noradrenalina se forman tambin a partir de la tirosina.
5. Constituyen neurotrasmisores muchos de ellos, como la glicina, la histidina y el
glutmico.
6. Son aminocidos, algunos antibiticos; un ejemplo es el cloramfenicol.
7. Algunos son metabolitos intermediarios de importantes vas metablicas,
ejemplo: la ornitina y la citrulina en el ciclo de la urea.