CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos sirven para la generacin, uso

y almacenamiento de la energa metablica.
Su degradacin e interconversiones proveen de
esqueletos carbonados para biosntesis de las
molculas biolgicas.

Rosario A. Muoz Clares

CARBOHIDRATOS
Son derivados aldehdo (aldosas) o cetona (cetosas)
de alcoholes polihidroxlicos.
En base a su tamao pueden ser:
Monosacridos (una sola unidad de sacrido).
Oligosacridos (2-10 unidades de sacrido).
Polisacridos (ms de 10 unidades de sacrido).
En base al nmero de carbonos que contenga un
monosacrido puede ser una triosa, tetrosa, pentosa,
hexosa o heptosa.

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MONOSACRIDOS
Los monosacridos ms simples son las triosas:

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ACTIVIDAD PTICA DE LOS MONOSACRIDOS

Todos los monosacridos, con la excepcin de la triosa

dihidroxiacetona, poseen al menos un centro quiral y estn
presentes como ismeros pticos (estereoismeros).

La configuracin del carbono ms alejado del grupo aldehdo o

ceto es la que marca si se le asigna el smbolo D o L. La mayor
parte de los monosacridos naturales tienen la configuracin D.

Aquellos ismeros que difieren en la configuracin de un solo

centro quiral se llaman epmeros.

Poseen actividad ptica dextrorrotatoria o levorrotatoria.

El cambio en la actividad ptica de un monosacrido disuelto en

agua en funcin del tiempo se conoce como mutarrotacin.
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RELACIONES ESTEREOQUMICAS DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-ALDOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS DE D-CETOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-CETOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-CETOSAS

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RELACIONES ESTEREOQUMICAS
DE D-CETOSAS

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REACCIN DE UN GRUPO ALDEHDO CON

ALCOHOLES

Aldehdo

Alcohol

Hemiacetal

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REACCIN DE UN GRUPO CETO CON

ALCOHOLES

Cetona

Alcohol

Hemicetal

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FORMAS CCLICAS DE LOS

MONOSACRIDOS
Las pentosas y hexosas pueden existir en forma linear o
cclica como anillos de furanosa o piranosa, llamados as por
su similaridad al furano y al pirano.
El grupo aldehdo en C-1 de la glucosa reacciona con el
grupo hidroxilo en C-5 y forma un hemiacetal intramolecular.
El grupo ceto en C-2 de la fructosa reacciona con el grupo
hidroxilo en C-5 y forma un hemicetal intramolecular.

Rosario A. Muoz Clares

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PROPIEDADES DE LAS FORMAS CCLICAS

Cuando el monosacrido se cicla aparece un nuevo centro
quiral en el C-1 si es una piranosa o en C-2 si es una
furanosa. Estos carbonos se llaman ahora carbonos
anomricos y los ismeros resultantes se llaman anmeros
( o ).
En solucin acuosa los monosacridos existen
predominantemente en su forma cclica, la que est en
equilibrio con la forma lineal por lo que poseen grupos
aldehdo potenciales.
En solucin acuosa los anmeros se pueden interconvertir
por medio de la forma lineal hasta llegar a un equilibrio en el
proceso de mutarrotacin.
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FORMACIN DE ANILLOS Y
MUTARROTACIN

-D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa
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FORMACIN DE ANILLOS Y
MUTARROTACIN

-D-Fructofuranosa

(conformacin cclica)

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FORMAS CCLICAS DE LA FRUCTOSA

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FORMAS CCLICAS DE LAS PENTOSAS

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CONFORMACIN DEL ANILLO DE PIRANOSA

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CONFORMACIN DEL ANILLO DE FURANOSA

Conformacin de sobre
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ENLACE GLUCOSDICO
La reaccin del carbono anomrico con un alcohol o con una
amina forma un enlace O-glucosdico o N-glucosdico,
respectivamente.

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OLIGOSACRIDOS
Los describimos por el nmero, tipo y secuencia de
residuos de monosacridos as como por el tipo de
enlace que los unen.
Los formados por dos residuos, disacridos, tienen
funciones nutricionales.
Los formados por ms de 2 residuos:
Son componentes de glucoprotenas y glucolpidos.
Poseen funciones estructurales y reguladoras.

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DISACRIDOS

Son dos monosacridos unidos

por un enlace O-glucosdico.
Una vez que estn unidos a cada
uno se le llama residuo de
monosacrido.

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Rosario A. Muoz Clares

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Rosario A. Muoz Clares

POLISACRIDOS

Son polmeros lineales o ramificados de monosacridos.

Se sintetizan a partir de monosacridos en rutas metablicas

especializadas.

Existen dos tipos:

Homopolisacridos (glucanos, galactanos)
Heteropolisacridos

Poseen funciones:
Estructurales (celulosa y quitina).
Reservorios de energa (almidn y glucgeno).

POLISACRIDOS DE GLUCOSA

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CELULOSA
Mezcla de polmero lineal de residuos de
D-glucosa unidos por enlaces glucosdicos (14).
Los residuos de una cadena y los que forman una
cadena lineal se unen entre s por puentes de
hidrgeno.
Esto le confiere una estructura de gran resistencia
y dureza.

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ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

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ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

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ALMIDN
Es el carbohidrato de reserva de las plantas.
Forma los granos de almidn.
Es una mezcla de
un polmero lineal de residuos de D-glucosa unidos por enlaces
glucosdicos (14) (-amilosa), y de
un polmero ramificado (amilopectina) formado por residuos de
D-glucosa unidos por enlaces glucosdicos (14) y (16) en
los puntos de ramificacin.

La amilosa posee estructura secundaria: forma una

hlice de 6 residuos por vuelta.
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ESTRUCTURA DEL ALMIDN (AMILOSA)

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GLUCGENO
Es el carbohidrato de reserva de los animales.
Forma grnulos de glucgeno en el citosol de
hgado y msculo.
Es un polmero ramificado del tipo de la
amilopectina, pero con ms ramificaciones.
Estas ramificaciones son importantes para su
rpida degradacin.

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ESTRUCTURA DE LA AMILOPECTINA Y DEL

GLUCGENO

Los puntos de ramificacin son

los enlaces glucosdicos (16)

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ESTRUCTURA DE LA AMILOPECTINA Y DEL

GLUCGENO

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