ManualdePracticasparaelLaboratoriodeQuimicaOrganica1 (1311) 2012-2 18579 PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA
DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
MANUAL DE PRCTICAS PARA EL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
(1311)
TCNICAS DE LABORATORIO
2012-2
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 1 (1311)
2012-2
La asignatura de Qumica Orgnica I (1311), es una asignatura de tronco comn, que se

imparte en el tercer semestre en todas las carreras que ofrece la Facultad de Qumica,
UNAM y es una asignatura Terico-Prctica. El presente Manual de Laboratorio tiene
como objetivos:
1) Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de Laboratorio de

Qumica Orgnica.
2) El alumno pueda comprender y manejar adecuadamente las tcnicas de
purificacin habitualmente utilizadas en un Laboratorio de Qumica Orgnica.
Por otro lado, este Manual de Prcticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, por
lo que se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en esta Facultad. Se
ha ido conformando a travs de los aos con la participacin de numerosos profesores del
Departamento de Qumica Orgnica que han impartido esta materia.
Finalmente queremos agradecer a los profesores que participaron en los Talleres

para el mejoramiento de las prcticas del Laboratorio de Qumica Orgnica I, tambin al
Dr. Hctor Garca-Ortega por la revisin de este Manual, puesto que sin su colaboracin y
comentarios no se podra realizar dichas modificaciones.
M. en C. Norma Castillo Rangel.

M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez.
Ciudad Universitaria, a 20 de enero de 2012.
CONTENIDO
2012-2
Pgina
Presentacin
Contenido
II
Programa de prcticas
III
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Qumica
IV
Orgnica
Constantes fsicas y tcnicas de purificacin:
Determinacin de punto de fusin
Cristalizacin simple
Cristalizacin por par de disolventes
13
Destilacin simple y fraccionada
18
Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida
23
Cromatografa en capa fina
30
Cromatografa en columna
36
Extraccin con disolventes orgnicos y activos
40
Aislamiento de un producto natural
46
Reacciones
Isomera geomtrica. Transformacin de anhdrido maleico a cido fumrico
53
Aplicacin de las tcnicas aprendidas

Proyecto
58
Purificacin de una sustancia problema
61
Anexos
Toxicidad de sustancias
65
Tabla de los disolventes ms usados en orden de polaridad
68
Principales grupos funcionales en orden de prioridad
69
Programa de teora
72
Prcticas alternativas
76
Material de laboratorio
102
II
2012-2
QUMICA ORGNICA I (1311)

PROGRAMA DE PRCTICAS
No.
PRCTICA
Reglamentos, seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos
Determinacin de punto de fusin
Cristalizacin simple
Cristalizacin por par de disolventes
Destilacin simple y fraccionada
Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida
Cromatografa en capa fina
Cromatografa en columna
Extraccin con disolventes orgnicos y activos
Aislamiento de un producto natural
10
Isomera geomtrica
11
Proyecto
12
Reposicin: purificacin de una sustancia problema
M. en C. Norma Castillo Rangel.

M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez.
Jefes de Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)
III
2012-2
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Qumica

Orgnica
Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, debern
observarse las siguientes indicaciones:
1. Asistir a una sesin de 3 o 4 h por semana, segn sea la asignatura en la que se est
inscrito.
2. Llegar con puntualidad al laboratorio correspondiente, segn el horario en el cual se
haya inscrito. La entrega de material se efectuar exclusivamente durante la primera
media hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos no podrn
iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor(a). De no presentarse un(a)
profesor(a) dentro de los primeros 10 minutos del horario de entrada de cada sesin, la
prctica quedar suspendida.
3. Es necesario que pasen a la Secretara Acadmica de Asuntos Escolares, para que
actualicen su Seguro Social y entreguen una fotocopia del mismo al maestro(a) de
laboratorio, antes de que se realice la 2 prctica.
4. Presentarse al laboratorio con bata de algodn y anteojos de seguridad, que sern de uso
personal y obligatorio durante todo el desarrollo de la prctica, sin los cuales no podr
trabajar.
5. Se le recuerda que no se permitir utilizar lentes de contacto, al realizar sus
experimentos en el laboratorio. Tampoco se permite, comer, fumar, ni recibir vistas.
6. En la primera semana de clases entregar al laboratorista 1 fotografa tamao infantil,
para quedar debidamente registrado y tener derecho a prstamo de material.
7. Es indispensable contar con el Manual Actualizado de Experimentos Correspondientes,
as como de los tiles o materiales adicionales que le hayan sido solicitados por su
profesor(a).
8. Escuchar la explicacin del maestro(a) sobre el experimento correspondiente debiendo
haber estudiado, previamente, el tema de la prctica en la bibliografa indicada en el
manual.
IV
2012-2
9. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento de acuerdo a la boleta

de cada sesin y revisarlo cuidadosamente en su presencia. Firmar de conformidad, si
es el caso, cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. Al finalizar el
experimento, devolver el material limpio y en el mismo estado en que se recibi
cuidando de no olvidar recoger la boleta firmada.
10. En caso de haber roto material y que sea irreparable, tener cuidado de colocar los
pedazos rotos en los depsitos que para tal propsito estarn en cada uno de los
laboratorios. El alumno(a) deber llenar correctamente y firmar el vale correspondiente
de adeudo de material.
Para la reposicin de material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo de
las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en el Almacn
de Material de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo del laboratorio 2-A). Cada
semestre se indicar el da de recepcin, as como el horario.
Tendr 15 das naturales para reponer debidamente el material y si no lo cumple, el
profesor(a) se ver en la penosa necesidad de no dejarlo trabajar. Si el alumno(a) no
paga sus adeudos la semana anterior al perodo A de exmenes ordinarios, no
tendr calificacin de Enseanza Prctica, ni derecho a inscripcin en la Secretara
Acadmica de Asuntos Escolares, el siguiente semestre.
11. EVALUACIN
a) Entregar un informe sobre el trabajo realizado en cada experimento, de acuerdo
a las indicaciones de su profesor(a).
b) El alumno(a) deber realizar el 100% de los experimentos, los cuales equivalen
a 12 prcticas. Este nmero de experimentos se realizar siempre y cuando no
ocurra ningn contratiempo, en cuyo caso, el nmero de experimentos cambiar.
c) Deber aprobar el 80% de los mismos, lo cual equivale a 10 prcticas.
NOTA: Con excepcin de la Qumica Orgnica II (1411), Q.F.B., 7 prcticas y
una de reposicin, el porcentaje de reprobacin corresponde a una prctica.
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d) La calificacin de Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y

representar el 40% o el 35% de la calificacin final del curso de Qumica
Orgnica (Terico-Experimental), segn sea el caso.
e) Para determinar si el (la) alumno(a) aprob un experimento, la calificacin
mnima del examen deber ser de 2.5 y la del informe de 3.5, cada una tendr
como mximo un valor individual de 5 puntos. Reunidos estos requisitos, la
prctica estar aprobada.
f) Si alguna de las 2 calificaciones es menor a lo indicado anteriormente, la
prctica estar reprobada (NA).
En cada experimento se calificar de la siguiente forma:
Calificacin mxima
Calificacin mnima
aprobatoria
a) Trabajo experimental
5.0
3.5
b) Examen del experimento
5.0
2.5
c) Calificacin total
10.0
6.0
g) Para determinar la calificacin final de la Enseanza Experimental del

alumno(a), se sumarn, por un lado, las calificaciones de la columna
correspondiente a los exmenes y la suma se dividir tambin entre el nmero
total de los experimentos realizados. Por otro lado se sumarn las calificaciones
de la columna correspondiente a los informes y la suma se dividir tambin
entre el nmero de experimentos realizados. Finalmente, la suma de ambos
promedios ser la calificacin de la Enseanza Experimental. Este proceso tiene
la finalidad de poder hacer el promedio aun cuando el alumno(a) tenga la
prctica reprobada, as la calificacin final es ms cercana a lo realizado durante
el curso prctico.
h) La prctica de reposicin no suple a una reprobada, por lo tanto su promedio se
calcular con base al nmero total de prcticas realizadas.
VI
2012-2
PRCTICA No. 1 DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN
OBJETIVOS
a) Realizar la calibracin del termmetro del aparato Fisher-Johns.
b) Determinar los puntos de fusin de sustancias desconocidas, empleando el
aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele.
c) Conocer la utilidad del punto de fusin como criterio de identidad y pureza.
INFORMACIN
El punto de fusin de un compuesto se define como el cambio de estado de
agregacin de slido a lquido. El punto de fusin normalmente es un intervalo de
temperatura. Por esta razn se debe de reportar como tal, por ejemplo el cido succnico
posee un punto de fusin de 184-186 C.
En general, los puntos de fusin se dan por dos razones:
a) Determinacin de la pureza: Si usted toma un punto de fusin de su
compuesto y comienza a fundir a 95 C y no termina hasta 135 C, se podra
sospechar que algo anda mal. Un punto de fusin con un rango superior a 2
C por lo general indica que el compuesto es impuro (como todas las reglas,
hay sus excepciones como por ejemplo la benzoina 134-138 C).
b) Identificacin de compuestos: Si tenemos un slido desconocido, debemos
determinar su punto de fusin. Muchos libros contienen tablas de punto de
fusin y dichos compuestos deben tener un punto de fusin particular. Si el
punto de fusin de nuestro compuesto desconocido est dentro de 50 puntos
de fusin de sustancias conocidas cul se elijara? Es un tanto difcil
determinar que compuesto es nuestro desconocido, por ello se necesitaran
otras herramientas para determinar nuestro compuesto, si lo nico que se
conoce es el punto de fusin.
Para ello, lleve su compuesto desconocido y mezcle bien con algn producto
qumico que piense que podra ser su desconocido. De esta muestra sabe su punto de
fusin por ello:
1. Si la muestra funde a una temperatura ms baja, con un amplio rango, el
desconocido no es el mismo compuesto.
2. Si la mezcla se funde a la temperatura del mismo rango, existe una gran
probabilidad de que se trate del mismo compuesto. Debido a la gran
sensibilidad que presenta el punto de fusin ante las impurezas, este se puede
usar como criterio de pureza de un compuesto slido. Una mezcla eutctica o
mezcla de dos slidos que posee un punto de fusin ms bajo que el que
poseen los compuestos individualmente.
A estos dos ltimos puntos se les llama punto de fusin mixto o punto de fusin
de una mezcla.
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ANTECEDENTES
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Qu es punto de fusin?
Factores que determinan el punto de fusin.
Puntos de fusin de sustancias puras e impurezas.
Mezclas eutcticas.
Punto de fusin de mezclas o mixto.
Mtodos y equipos para determinar el punto de fusin. Por ejemplo Tubo de
Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Bchi, etc.
7) Tcnicas de calibracin de un termmetro.
8) Traer una hoja de papel milimetrado para realizar su curva de calibracin del
aparato de Fisher-Johns.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Tubo de Thiele con tapn de corcho
Vidrio de reloj
Esptula
Termmetro
Mechero con manguera
Tubo capilar
Pinza de tres dedos con nuez
MATERIAL ADICIONAL
1
Aparato Fisher-Johns
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Se utilizarn sustancias slidas cuyos puntos de fusin estn comprendidos dentro de la
escala del termmetro.
Aceite de nujol.
Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos.
PROCEDIMIENTO
I.
CALIBRACIN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS
Se le proporcionaran tres sustancias estndar de punto de fusin conocido, para

determinarles el punto de fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para tener mejor
exactitud de la calibracin del aparato y con base en el punto de fusin conocido de
cada estndar, calcular la velocidad ptima de calentamiento que debe aplicar en el
restato del Fisher-Johns, a travs de la frmula:
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Comience su calibracin con el estndar de menor punto de fusin, y contine de

esta forma hasta terminar dicha calibracin. Anote sus resultados en la siguiente tabla:
Tabla 1. Puntos de fusin de los estndares usados en la calibracin.
Estndar
pf C terico
pf C experimental
Trace una grfica de calibracin del termmetro de su aparato Fisher-Johns en

papel milimetrado (Figura 1), colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos
conocidos y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente. Esta
grfica se utiliza para corregir los puntos de fusin experimentales, localizando primero
en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar
el punto de fusin corregido.
Figura 1. Grfica para la calibracin del termmetro del aparato de Fisher-Johns.

II.
PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIN MIXTO
a) PUNTO DE FUSIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
Se le asignarn tres muestras slidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Para
cada muestra realice dos determinaciones. Coloque las tres muestras slidas con la
mnima cantidad de cada una de ellas en un cubreobjetos (Figura 2) y cubra con otro de
ellos.
Figura 2. Determinacin preliminar a una velocidad de calentamiento de 50.
La primera determinacin permite conocer aproximadamente el punto de fusin,

al que llamaremos punto de fusin estimado. Coloque en 50 el botn del restato, que es
una velocidad intermedia de calentamiento.
3
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La segunda determinacin permitir conocer el punto de fusin ms

exactamente, coloque su muestra individualmente en el cubreobjetos a la velocidad de
calentamiento ptima, que para este caso est dada por la frmula:
Corrija usando su grfica de calibracin, los puntos de fusin obtenidos en esta

segunda determinacin y antelos en la tabla siguiente (No olvide anotar los dos
valores, de inicio y de trmino).
Tabla 2. Punto de fusin de las sustancias problema.
Sustancia
pf estimado (a una velocidad
de 50)
A (C)
B (C)
P (C)
pf experimental (a la
velocidad ptima)
pf corregido (con ayuda de la
grfica)
Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la tcnica del punto de fusin mixto, podr
concluir cules son las dos sustancias iguales.
b) PUNTO DE FUSIN MIXTO
Con las sustancias que pueden ser iguales, prepare una pequea mezcla en
proporcin 1:1, homogenice en el vidrio de reloj y colquela en el cubreobjetos, de
igual forma mezcle una pequea porcin de las muestras que son diferentes en
proporcin 1:1 homogenice y colquela en el mismo cubreobjetos, como se indica en la
Figura 3. Anote los dos puntos de fusin. Es muy importante que anote los dos valores
del intervalo en cada punto de fusin, puesto que tambin nos darn informacin.
Figura 3. Punto de fusin mixto.
III.
METODO DEL TUBO DE THIELE
Primero cierre un extremo del capilar, calentando un extremo del tubo de vidrio
con ayuda de un encendedor y trate de cerrarlo dando pequeos golpecitos en el vidrio
de reloj cuando el extremo del vidrio se ablande. Pulverice su muestra problema en el
vidrio de reloj con la punta del agitador y aplquela en el extremo abierto del capilar
sobre la muestra problema.
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Tome un tubo de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo proporcionado por

el laboratorista, apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (con el
extremo cerrado hacia abajo con la muestra), repita esta operacin hasta que le muestra
quede compactada en el capilar con una altura de 2 mm aproximadamente. Cierre el
capilar por su otro extremo. Teniendo el capilar ya preparado se une el termmetro
mediante una rondana de hule (la cual no debe tocar nunca el aceite). Coloque el tubo
capilar a la misma altura del bulbo del termmetro (Figura 4).
Por otro lado llene el tubo de Thiele con aceite de nujol (mineral) hasta cubrir la
entrada superior del brazo lateral (Figura 4) y sostngalo con unas pinzas de tres dedos
con ayuda de un soporte. Coloque el termmetro con el capilar en el tapn de corcho
horadado, cuidando que el bulbo del termmetro y la muestra queden al nivel del brazo
superior del tubo de Thiele (Figura 4), observe que el aceite no toque la rondana de
hule.
Figura 4. Montaje del tubo de Thiele.
Primera determinacin.- Para conocer aproximadamente a qu temperatura

funde la muestra, comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele
con ayuda de un mechero regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal
manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 C por minuto.
Segunda determinacin.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita
el procedimiento y una vez que falten unos 30 C para llegar a la temperatura de fusin,
disminuya la velocidad de calentamiento a 2 C por minuto. Anote sus datos en la tabla
3 y no olvide anotar las dos temperaturas de inicio y trmino de cada una de las
determinaciones.
Tabla 3. Puntos de fusin obtenidos en el tubo de Thiele.
1 determinacin
2 determinacin
pf inicio=
pf inicio=
pf trmino=
pf trmino=
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MANEJO DE RESIDUOS
D1. Capilares impregnados
D2. Metanol-acetona
RESIDUOS
D3. Slidos orgnicos
D4. Cubreobjetos rotos
TRATAMIENTO
D1, D3 y D4: Enviar a incineracin.

D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del
semestre.
CUESTIONARIO
1. Qu es punto de fusin?
2. Por qu debe calibrarse el termmetro del aparato de Fisher-Johns?
3. Explique si la grfica de calibracin de un aparato de Fisher-Johns puede utilizarse
para trabajar en otros aparatos similares, s?, no?, por qu?
4. Adems del aceite de nujol es posible utilizar otros lquidos para esta misma
prctica, cules? qu criterios deben tenerse en cuenta para su eleccin?
5. De la siguiente tabla de compuestos, Explique por qu razn son puros o impuros?
Compuesto
cido acetilsaliclico
cido 2-(4-clorobenzoil)benzoico
Ferroceno
cido 4-(metiltio)benzoico
4-Aminobenzoato de etilo
N-(4-Hidroxifenil)etanamida
cido (R,S)-2-(4isobutilfenil)propinico
pf Observado (C)
133-134
96-97
173
185-205
75-80
168-171
pf Reportado (C)
134-136
149-150
172-174
192-196
88-90
168-172
60-69
77-78
6. Por qu fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?
BIBLIOGRAFA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6
ed., USA, Brooks and Cole, 2010.
4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall, 1992.
5. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and
Cole, USA, 2001.
6. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and
Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.
2012-2
7. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical,
London, 1989.
8. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
9. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A
Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.
2012-2
PRCTICA No. 2 CRISTALIZACIN SIMPLE
OBJETIVOS
a) Conocer las caractersticas que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado
en una cristalizacin.
b) Saber cuando se debe utilizar un adsorbente como el carbn activado.
c) Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes
y seleccionar la mejor opcin para una cristalizacin.
d) Realizar la purificacin de un slido mediante una cristalizacin simple.
INFORMACIN
La recristalizacin es la purificacin de un compuesto slido, que contiene
impurezas que no permiten un orden en su red cristalina, por ello la necesidad de
purificar. La secuencia de eventos que se utiliza depender mucho de que tan impuro se
encuentre el compuesto y que tan soluble sea en diversos disolventes. En cualquier caso,
se deben de recordar algunas cosas:
1. Buscar un disolvente que slo disuelva al slido en caliente.
2. El mismo disolvente no lo debe disolver en fro.
Este es el principal problema y por lo tanto requiere de un poco de
experimentacin. Por ello la necesidad de realizar pruebas de solubilidad para elegir un
disolvente ideal. Por lo general, puede asumir que las impurezas presentes se encuentran
en pequeas cantidades. Por lo tanto no tiene que saber o adivinar, por que las posibles
impurezas pueden estar presentes o no, lo que podra ser soluble o insoluble. Si la
muestra est muy sucia, esto podra ser complicada, pero no imposible de purificar. Por
ello la necesidad de realizar o utilizar otro tipo de tcnica para su purificacin.
ANTECEDENTES
1) Encontrar el disolvente ideal:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Solubilidad como fenmeno fsico.

Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
Disolventes orgnicos.
Propiedades fsicas de los disolventes.
Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.
Solvatacin e hidratacin.
2) Cristalizacin:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
Fundamentos de cristalizacin.
Seleccin de disolvente ideal.
Secuencia para realizar una cristalizacin simple con o sin carbn activado.
Mtodos para inducir una cristalizacin.
Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.
Soluciones saturadas y sobresaturadas.
Diversos tipos de filtracin.
Secado de productos cristalizados.
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MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Vaso de precipitados de 150 mL
Embudo Bchner con alargadera
Vidrio de reloj
Embudo de vidrio
Esptula
Matraz Erlenmeyer de 50mL
Gradilla
Matraces Erlenmeyer de 125 mL
Parrilla con agitacin magntica
Matraz Kitasato de 250 mL con manguera
Pipeta de 10 mL
Pinza para tubo de ensayo
Probeta de 25 mL
Recipiente elctrico para bao Mara
Tubos de ensayo 16x150 mm
Recipiente de peltre
Sustancia problema
Metanol
Hexano
Agua destilada
Acetato de etilo
Carbn activado
Acetona
Celita
Etanol
PROCEDIMIENTO
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS.
Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una esptula (aproximadamente 0.1 g)

de muestra problema. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1), agite y observe. Si el
slido no se disolvi, agregue 1 mL ms y observe con cuidado (pueden quedar
impurezas insolubles). Si no se disolvi toda la muestra repita por ltima vez el
procedimiento hasta obtener 3 mL mximo.
Si no se logr disolver el slido, podemos decir que es insoluble en fro, por lo
tanto caliente la muestra en bao Mara hasta ebullicin adicionando un cuerpo de
ebullicin (cuerpos porosos o piedras de ebullicin) y agitacin constante, teniendo
precaucin de mantener inalterado el volumen de la solucin. Si la muestra no se
disolvi, podremos decir que es insoluble en caliente.
Si la muestra es soluble en caliente, enfrela a temperatura ambiente y luego en un
bao de hielo-agua. Observe si hay formacin de cristales. Anote todos sus resultados
en la Tabla 1.
2012-2
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgnicos.

Disolventes
Hexano
Acetato de
etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Soluble en fro
Soluble en caliente
Formacin de cristales
II. CRISTALIZACION SIMPLE
Pese el resto de la muestra y colquela en un matraz Erlenmeyer, no olvide

agregar cuerpos de ebullicin. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el
disolvente ideal con cuerpos de ebullicin y calintelo (aproximadamente adicione 30
mL). Agregue poco a poco el disolvente ideal caliente al matraz con su muestra
agitando constantemente, hasta obtener una disolucin total de la muestra (entre 15-20
mL de disolvente ideal) y si es necesario contine agregando disolvente caliente hasta la
disolucin completa.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, retire el matraz de la
fuente de calentamiento, deje enfriar un poco (NUNCA SE AGREGA EL CARBN
ACTIVADO CON LA SOLUCIN HIRVIENDO O MUY CALIENTE!) y agregue el
carbn activado, adicione cuerpos de ebullicin y vuelva a calentar a ebullicin con
agitacin constante. Deje calentar el matraz por 3 minutos, teniendo cuidado de
mantener constante el volumen de disolvente, filtre en caliente, por filtracin rpida,
con en el embudo de vidrio y el matraz restante previamente calentados (algunas
ocasiones, el filtrado queda con restos de carbn activado como polvo muy fino, en este
caso, es necesario calentar nuevamente la solucin y se filtra con una capa de celita).
Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente. Este paso debe hacerse
rpidamente, para evitar que el producto cristalice en el embudo de vidrio. Para filtrar
en caliente, doble el papel filtro (Figura 1), precaliente un embudo de vidrio y el matraz
en el que recibir el filtrado.
Figura 1. Doblado de papel filtro para filtracin rpida.
Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que
respire (Figura 2). Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente ideal caliente
y filtre rpidamente. Enjuague el matraz y el papel filtro con un poco del disolvente
caliente (2 a 3 mL).
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo-agua
para que se formen los cristales, si esto no ocurre, induzca la cristalizacin.
10
2012-2
Figura 2. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que respire el
sistema al filtrar.
Para inducir la cristalizacin:

Talle con una esptula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la
interface solucin aire) y luego enfre el matraz en un bao de hielo-agua.
Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente; en
tal caso, agregue cuerpos de ebullicin y concentre la solucin, llevndola a
ebullicin para evaporar parte del disolvente. Vuelva a enfriar, tallando las
paredes con una esptula.
Algunas veces, es necesario sembrar algunos cristales de la sustancia pura,
y repetir el procedimiento de tallar y enfriar.
Una vez formados los cristales, seprelos de las aguas madres por filtracin al
vaco. Para esto, fije el matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y
conctelo a la llave de vaco mediante una manguera; al embudo Bchner se le coloca
dentro un crculo de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se coloca en el
Kitasato mediante un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro con un poco del
disolvente ideal fro, se abre la llave del vaco suavemente, slo a que se fije el papel y
se vierte el contenido del matraz de cristalizacin (primero se agita un poco el matraz
Erlenmeyer y se vierte la solucin de forma rpida para pasar la mayor cantidad de
cristales). Para terminar de bajar los cristales, se puede utilizar una pequea cantidad
(mximo 3 mL) del mismo disolvente ideal fro, ayudndose con la esptula.
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del
disolvente, una vez que deje de gotear, se cierra la llave del vaco y se retira el embudo
Bchner; el filtrado del Kitasato se pasa a un matraz Erlenmeyer y se vuelve a colocar el
embudo y esta vez se abre toda la llave del vaco, para permitir que los cristales se
sequen y coloque el vidrio de reloj encima del embudo Bchner.
Para obtener material adicional (segunda cosecha), cuando las aguas madres
contienen an bastante material, el filtrado se concentra por ebullicin, eliminando as el
disolvente en exceso y volviendo a inducir la cristalizacin. Esta segunda cosecha
generalmente es menos pura que la primera y no se deben mezclar, pero si se toman en
cuenta para calcular el rendimiento.
11
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano
D5. Metanol
D2. Acetato de etilo
D6. Agua
D3. Acetona
D7. Papel filtro, algodn.
D4. Etanol
D8. Celita.
TRATAMIENTO
D1-D6: Recuperar por destilacin al final del semestre.

D7-D8: Empacar y enviar a incineracin.
CUESTIONARIO
1. Cundo un disolvente es ideal para efectuar una cristalizacin?
2. Con los resultados obtenidos, cul es el grado de polaridad de su muestra
problema?
3. Qu cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalizacin?
4. Para qu se adicionan los cuerpos de ebullicin?
5. Por qu razn deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe
el filtrado?
6. Qu funcin cumple el carbn activado en una cristalizacin?
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.
London, 1989.
9. Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed., British,
USA, 2009.
12
2012-2
PRCTICA No. 3 CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES
OBJETIVOS
a) Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalizacin.
b) Conocer las caractersticas que deben de tener el par de disolventes para ser
utilizado en una cristalizacin.
c) Realizar la purificacin de un slido mediante una cristalizacin por par de
disolventes.
INFORMACIN
En algunas ocasiones ocurre que no hay un disolvente ideal para un compuesto
slido que se desea recristalizar, en tales casos debe recurrirse a los sistemas llamados
par de disolventes para realizar una recristalizacin.
Para la eleccin de el par de disolventes se basa principalmente en la solubilidad
de los dos disolventes entre si, y que uno de los disolventes tenga una gran afinidad por
el slido a cristalizar y que el otro disolvente tenga poca afinidad por el slido a
cristalizar. Otras condiciones que se deben de tener en cuenta son:
(a) Los puntos de ebullicin de ambos disolventes deben ser relativamente
cercanos entre si.
(b) Ambos disolventes deben ser completamente miscibles.
ANTECEDENTES
1) Encontrar el par de disolventes:
a) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
b) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
c) Disolventes prticos y aprticos
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin.
e) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto.
f) Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes.
g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.
2) Cristalizacin:
a) Fundamentos de cristalizacin.
b) Secuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes.
c) Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalizacin.
d) Seleccin de pares de disolventes y par de disolventes ms comunes.
e) Efecto de la velocidad de formacin de los cristales en su tamao y pureza.
13
2012-2
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Embudo de vidrio
Esptula
Gradilla
Matraz Erlenmeyer de 150 mL
Pipeta de 10 mL
Probeta de 25 mL
Tubos de ensayo 16x150 mm
Sustancia problema
Metanol
Hexano
Agua destilada
Acetato de etilo
Carbn activado
Acetona
Celita
Etanol
PROCEDIMIENTO
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS (PAR DE DISOLVENTES)
Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una esptula (aproximadamente 0.1 g)

de muestra problema. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1), agite y observe. Si no
se disolvi toda la muestra repita procedimiento hasta obtener 3 mL mximo. Si no se
logr disolver el slido, podemos decir que es insoluble en fro, por lo tanto caliente la
muestra a bao Mara hasta ebullicin adicionando cuerpos de ebullicin y agitacin
constante, teniendo precaucin de mantener inalterado el volumen de la solucin. Si la
muestra no se disolvi, podremos decir que es insoluble en caliente. Si la muestra es
soluble en caliente, enfrela a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo-agua.
Observe si hay formacin de cristales. Anote todos sus resultados en la Tabla 1.
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgnicos.
Disolventes
Hexano
Acetato de
etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Soluble en fro
Soluble en caliente
Formacin de cristales
14
2012-2
Una vez que se ha encontrado su par de disolventes, donde, en uno la sustancia

es muy soluble y en el otro es insoluble (en fro y en caliente), compruebe que ambos
disolventes sean miscibles.
II. CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES
Pese el resto de la muestra y colquela en un matraz Erlenmeyer, no olvide

agregar cuerpos de ebullicin. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el
disolvente ideal con cuerpos de ebullicin y calintelo (aproximadamente adicione 30
mL). Agregue poco a poco el disolvente caliente, en el que la muestra fue muy soluble
agitando constantemente, hasta obtener una disolucin total de la muestra (entre 10-15
mL de disolvente ideal) y si es necesario contine agregando disolvente caliente hasta la
disolucin completa. Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente
(filtracin por gravedad).
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, antes de filtrar en
caliente, adicione el carbn activado (no olvide retirar el matraz de la fuente de
calentamiento y dejarlo enfriar un poco, antes de agregar el carbn), deje hervir unos 3
minutos con agitacin constante y filtre en caliente.
Concentre un poco el filtrado y agregue, gota a gota, el disolvente en el cual la
muestra es insoluble, hasta producir turbidez. Agite la solucin y si la turbidez
desaparece, siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca.
Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la
turbidez y evitar que haya material precipitado. La solucin saturada resultante, se deja
enfriar a temperatura ambiente, posteriormente se deja en un bao de hielo-agua,
induciendo la cristalizacin. Una vez formados los cristales, se separan de las aguas
madres por filtracin al vaco y se dejan secar.
Para obtener material adicional (segunda cosecha), las aguas madres se pueden
concentrar un poco, teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el
que el producto sea ms soluble. Finalmente cuando los cristales ya estn secos,
pselos, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano
D7. Papel filtro, algodn.
D8. Metanol-agua
D3. Acetona
D9. Etanol-agua
D4. Etanol
D10. Acetona-agua
D5. Metanol
D11. Hexano-acetato de etilo
D6. Agua
TRATAMIENTO
D1-D6, D8-D11: Recuperar por destilacin al final del semestre.

D7: Empacar y enviar a incineracin.
15
2012-2
CUESTIONARIO
1. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el
calentamiento?
2. Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin?
3. Cules fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalizacin?
4. Qu cualidades presentan cada uno de estos disolventes?
5. Cules son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin
purificar?
6. En el proceso de cristalizacin se efectan dos tipos de filtraciones, en qu se
diferencian? y qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
BIBLIOGRAFA
Orgnica, 2 ed..., Madrid, Alhambra, 1979.
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
16
2012-2
PRCTICA No. 4 DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA
OBJETIVOS
a) Conocer el procedimiento de una destilacin simple y una fraccionada, as como
sus caractersticas y los factores que intervienen en ellas.
b) Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilacin
simple o fraccionada.
c) Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, en funcin de la naturaleza del
lquido o mezcla de lquidos que se van a destilar.
INFORMACIN
Esta separacin o purificacin de lquidos por evaporacin y condensacin, es
un paso muy importante en una de las profesiones ms antiguas del hombre. Los puntos
importantes son:
a) Vaporizacin: convertir un lquido a vapor.
b) Condensacin: convertir un vapor a lquido.
Hay varias clasificaciones de destilaciones pero las que se vern en este curso
son:
1. Destilacin simple: La separacin de lquidos de punto de ebullicin por
debajo de los 150 C bajo condiciones normales (1 atmsfera de presin).
2. Destilacin al vaco: La separacin de lquidos, con puntos de ebullicin
mayores a 150 C bajo condiciones normales (1 atmsfera de presin).
3. Destilacin fraccionada: La separacin de mezclas de lquidos, donde la
diferencia de los puntos de ebullicin son menores a 80 C bajo condiciones
normales (1 atmsfera de presin).
4. Destilacin por arrastre con vapor: Aislamiento de aceites y otros
compuestos lquidos insolubles o poco solubles en agua a cualquier
temperatura.
Por esta razn cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas
cantidades de impurezas, estas pueden eliminarse por algn tipo de destilacin. Se dice
entonces que se efecta una purificacin, cuando dos o ms sustancias lquidas se
encuentran formando mezclas en proporcin relativamente semejantes. En cada caso,
deber elegirse la tcnica de destilacin ms acorde con las caractersticas de la muestra.
La destilacin simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de

ebullicin de los componentes es grande, mayor de 80 C o cuando las impurezas son
slidos disueltos en el lquido a purificar. Si la diferencia es pequea, se utiliza una
destilacin fraccionada.
17
2012-2
ANTECEDENTES
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Caractersticas y diferencias de la destilacin simple y fraccionada.

Diagramas de composicin lquido-vapor.
Como funciona una columna de destilacin fraccionada.
Concepto de plato terico y nmero de platos tericos.
Mezclas azeotrpicas.
Ley de Raoult.
MATERIAL
1
Colector
Refrigerante para agua con mangueras
Columna Vigreaux
T de destilacin
Embudo de vidrio
Termmetro
Barra de agitacin magntica
Matraz de fondo plano de 125 mL
Parrilla con agitacin
Portatermmetro
Pinzas de tres dedos con nuez
Probetas de 25 mL
Acetona
Metanol
Agua
Agua
Etanol
Anaranjado de metilo
Hexano
PROCEDIMIENTO
I.
DESTILACIN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA.
NOTA: Deber engrasar con vaselina (utilizar la mnima cantidad) todas las
juntas esmeriladas correspondientes al equipo de destilacin.
Para ello se utilizarn 25 mL de la mezcla problema, la cual se deber de colocar
en un matraz bola de fondo plano de 125 mL junto con la barra magntica, el cual
deber estar sobre la parrilla y sujetado con unas pinzas de tres dedos adecuadas al
tamao de la junta del matraz, una vez que el matraz est perfectamente sujeto colocar
la muestra problema con ayuda del embudo de vidrio, a continuacin se coloca la
columna Vigreaux , posteriormente colocar la T de destilacin y colocar el refrigerante
(como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante
soportndolos con una pinza de tres dedos. Una vez colocado todo el equipo anterior
colocar el portatermmetro junto con el termmetro como se indica en la Figura 1.
18
2012-2
Teniendo todo el equipo listo deber comenzar el calentamiento con la parrilla y

deber cubrir la columna Vigreaux con fibra de vidrio a fin de regular el calentamiento
y evitar variaciones bruscas de la temperatura.
Figura 1. Equipo de destilacin fraccionada.
Anote la temperatura de destilacin por cada mililitro obtenido (Tabla 1). Con
base en estas variaciones separe cabeza, primer componente (cuerpo), fraccin
intermedia (cola de primer componente y cabeza del segundo componente), segundo
componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilacin.
Tabla 1. Destilacin fraccionada de una mezcla.
Volumen del
destilado (mL)
Temperatura de
destilacin (C)
Volumen del destilado

(mL)
Temperatura de
destilacin (mL)
Tabla 2. Resumen de resultados.

Fraccin de la destilacin
Cabeza
1er Componente
Fraccin intermedia
2 Componente
Cola
Temperaturas de destilacin (C)
Volumen (mL)
19

II.
2012-2
DESTILACIN SIMPLE DE UNA MEZCLA
Para esta parte de la prctica utilizar 25 mL de la mezcla problema la cual se

adicionar al mismo matraz bola de 125 mL sin necesidad de lavarlo. Vuelva a realizar
el montado del equipo sin colocar la columna Vigreaux (Figura 2), y podr calentar
con la parrilla su matraz una vez colocado todo el equipo y su muestra problema.
Figura 2. Equipo de destilacin simple.
Anote las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado. Con base a
las variaciones, separe las tres fracciones de la destilacin y anote sus resultados en las
Tablas 3 y 4 respectivamente.
Tabla 3. Destilacin simple de una mezcla.
Temperatura de destilacin
(C)
Volumen del destilado
(mL)
Tabla 4. Resumen de resultados.

Cabeza
Cuerpo
Cola
Temperatura de destilacin (C)
Volumen (mL)
---------------------------------------------
Para terminar la prctica trace dos grficas en papel milimetrado, una para cada
tipo de destilacin, colocando en las abscisas los volmenes del destilado y en las
ordenadas las temperaturas de destilacin. Con base a sus resultados obtenidos deduzca
cul de las dos tcnicas es mejor.
20
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cabeza y cola del Problema 1
TRATAMIENTO
D1-D3: Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineracin.
CUESTIONARIO
1. Qu establece la Ley de Raoult?
2. Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones?
Explique.
3. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres razones de
aquella que le pareci ms eficaz.
4. Cundo es recomendable utilizar destilacin simple y cundo la destilacin
fraccionada?
5. Qu finalidad tiene el plato terico?
6. Se podra separar por destilacin simple una mezcla de dos lquidos de puntos de
ebullicin de 67C y 99 C? y por destilacin fraccionada? Finalmente, qu
lquido se obtendra primero?
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
21
2012-2
PRCTICA No. 5 PUNTO DE EBULLICN: DESTILACIN SIMPLE Y A

PRESIN REDUCIDA
OBJETIVOS
a) Conocer los procesos de destilacin simple y a presin reducida, sus
caractersticas y los factores que intervienen en ellas.
b) Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullicin y la
masa molecular o el nmero de tomos de carbono mediante una grfica.
c) Emplear la tcnica adecuada de destilacin, simple o a presin reducida, en
funcin de la naturaleza del lquido a destilar.
d) Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y
separacin de lquidos de baja presin de vapor.
INFORMACIN
En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: la masa
molecular, la forma lineal o ramificada de las molculas, su polaridad (dada por los
grupos funcionales que contiene la molcula) y la asociacin intermolecular. Entre los
hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen ser
principalmente la masa molecular y la forma, lo que es de esperar de molculas que se
mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals. En el caso de los
alcoholes se ha observado que a medida que aumentan el nmero de tomos de carbono,
de la cadena lineal, el punto de ebullicin tambin aumenta; sin embargo, este
disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. Los puntos de ebullicin de los
alcoholes normalmente elevados se deben a que son lquidos asociados y por lo mismo
requieren mayor energa para romper los puentes de hidrgeno que mantienen unidas a
las molculas.
Por otra parte la separacin de lquidos con punto de ebullicin por arriba de 150
C a 1 atmsfera es necesario realizar otro tipo de tcnica. Puesto que el punto de
ebullicin est correlacionado con la presin, es por ello que se debe disminuir la
presin para que el compuesto destile a una temperatura ms baja a su punto de
ebullicin y con ello lograr una purificacin mas rpida o eficaz en un menor tiempo.
Esta tcnica se utiliza principalmente para compuesto que se descomponen antes de
llegar a su punto de ebullicin o a compuestos con puntos de ebullicin por arriba de
150 C.
ANTECEDENTES
1) Investigar las propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y
alcoholes.
2) Relacin entre estructura y sus propiedades fsicas.
3) Destilacin a presin reducida. Relacin entre la presin y la temperatura.
4) Aplicaciones y caractersticas de una destilacin a presin reducida.
5) Caractersticas de los compuestos susceptibles de purificarse por destilacin a
presin reducida.
6) La interpretacin de un nomograma y el funcionamiento de un manmetro.
22
2012-2
MATERIAL
1
Colector
T de destilacin
Embudo de vidrio
Termmetro
Matraces bola de 25 mL
Matraz de fondo plano de 125 mL
Manguera para vaco con tapn
Portatermmetro
Probetas de 25 mL
T de vaco
Acetona
n-Propanol
Agua
n-Butanol
Metanol
Isopropanol
Etanol
Anaranjado de metilo
Propilenglicol
PROCEDIMIENTO
I.
DESTILACIN SIMPLE UN ALCOHOL.
juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilacin.
Para ello se utilizaran 20 mL de un alcohol, el cual se deber de colocar con
ayuda de un embudo de vidrio en un matraz bola de fondo plano de 125 mL, junto con
la barra magntica, una vez que tenga el matraz con el alcohol deber colocarlo sobre la
parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamao de la junta del
matraz, colocar la T de destilacin y colocar el refrigerante (como se muestra en la
Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportndolos con una pinza de
tres dedos. Una vez colocado todo el equipo de destilacin, colocar el portatermmetro
junto con el termmetro como se indica en la Figura 1. Teniendo todo el equipo listo
deber comenzar el calentamiento con la parrilla.
23
2012-2
Anote la temperatura a la cual el lquido empieza a destilar y reciba el destilado

hasta antes de que la temperatura llegue a ser constante (cabeza). Al permanecer
constante la temperatura, cambie inmediatamente la probeta para recibir ahora todo el
destilado a esa temperatura (cuerpo). Finalmente deje en el matraz el residuo que ya no
destila (cola).
Entregue al profesor el cuerpo del destilado y anote los resultados en la Tabla 1,
por otra parte con los datos de punto de ebullicin de sus compaeros de grupo llene la
Tabla 2.
Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple.
1 Cabeza
2 Cuerpo
3 Cola
Temperatura de ebullicin (C)
Volumen (mL)
Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs. No. de tomos de C.

Sustancia
Metanol
Etanol
n-Propanol
isopropanol
n-Butanol
II.
Masa molecular(uma)
No. de tomos de C
Punto de ebullicin (C)
DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA.
juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilacin.
24
2012-2
Destile 25 mL de una mezcla problema, colocndola con ayuda de un embudo de

vidrio en el matraz bola de 125 mL y una barra magntica, el matraz deber estar sobre
la parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamao de la junta del
matraz, una vez que el matraz este perfectamente sujetado colocar la T de destilacin y
colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 2), posteriormente colocar la T de
vaco al final del refrigerante y a continuacin coloque la segunda T de destilacin
soportndolos con una pinza de tres dedos y coloque los matraces bola de 25 mL
sujetados con una liga con la ayuda de la pinza de tres dedos. Finalmente coloque el
portatermmetro en la primera T de destilacin junto con el termmetro (ajuste bien el
termmetro para que este no se resbale y rompa el matraz, por la fuerza del vaco).
Teniendo todo como se muestra en la Figura 2 abra la llave de vaco poco a poco para
que se regule la presin dentro de nuestro sistema y deje un rato (5-10 minutos segn la
fuerza del vaco), para que pueda calentar el matraz con la sustancia problema y no haya
ninguna proyeccin brusca, no olvide la agitacin con ayuda de la barra magntica antes
de calentar el sistema.
Figura 2. Equipo de destilacin a presin reducida.
Conforme a las variaciones de temperatura, separe las diferentes fracciones

(cabeza y cuerpo). Al terminar de destilar el cuerpo de destilacin (sin llegar a sequedad
el matraz), suspenda el calentamiento, retire la parrilla con mucho cuidado, deje enfriar
un poco el equipo y cierre la llave de vaco. Finalmente desmonte el equipo con mucho
cuidado. Anote los volmenes y temperaturas de destilacin de cada fraccin en la
Tabla 3. Entregue al profesor las fracciones separadas.
Tabla 3. Datos de destilacin a presin reducida.
Fraccin
1
2
Temperatura de destilacin (C)
Volumen (mL)
Presin (mmHg)
Finalmente, localice en la Tabla 4 el grupo al que pertenece la sustancia que

destil, y en el nomograma (Figura 3), la presin a la que destil la fraccin principal.
MANEJO DE RESIDUOS
D1. Cabeza y cola de etanol
D2. Cabeza y cola de metanol
D3. Cabeza y cola de n-propanol
RESIDUOS
D4. Cabeza y cola de isopropanol
D5. Cabeza y cola de n-butanol
D6. Cabeza y cola de destilacin a presin reducida
25
2012-2
TRATAMIENTO
D1-D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineracin.

CUESTIONARIO
1. Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de
ebullicin de un lquido?
2. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su presin de vapor a esa
temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse?
3. Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?
4. Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base en los
resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin es adecuado para
purificar y separar lquidos.
5. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las diferentes
presiones.
P (mmHg)
Benzaldehdo
Antraceno
P (mmHg)
760
30
50
25
Benzaldehdo
Antraceno
6. En qu casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado

para la separacin y purificacin de estas?
Ciclohexano-benceno
Glicerol-etilenglicol
Hexano-ciclopentano.
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
8. Lippincott S. B., Lyman M. M., Vapor PressureTemperature Nomographs,
Industrial & Engineering Chemistry, 38, 320, 1946.
26
2012-2
Tabla 4. Grupos de los compuestos representados en los nomogramas.

Grupo 1
Grupo 3
Grupo 5
Antraceno
Acetaldehdo
cido propinico
Antraquinona
Acetona
Alcohol benclico
Butiletileno
cido frmico
Amoniaco
Fenantreno
Aminas
Fenol
Sulfuro de carbono
Cianuro de hidrgeno
Metilamina
Tricloroetileno
Cloroanilinas
Cloruro de ciangeno
Grupo 6
Grupo 2
Cloruro mercrico
cido isobutrico
Alcanfor
steres
Agua
Anhdrido ftlico
ter metlico
Anhdrido actico
Benzaldehdo
Metiletilter
Benzofenona
Naftoles
Benzonitrilo
Nitrobenceno
Grupo 7
Dibencilacetona
Nitrometano
cido benzoico
Dimetilsilano
xido de etileno
cido butrico
teres
Tetranitrometano
cido heptanoico
Fosgeno
cido isocaproico
Hidrocarburos
Grupo 4
cido valrico
Hidrocarburos halogenados
Acetofenona
Alcohol metlico
Metiletilcetona
cido actico
Etilenglicol
Monxido de carbono
Ciangeno
Propilenglicol
Nitrotoluidinas
Cloruro de nitrosilo
Nitrotoluenos
Dimetilamina
Grupo 8
Quinolina
Dixido de azufre
Alcohol amlico
Sulfocianuro de carbono
Etilamina
Alcohol etlico
Sulfuros
Formiato de metilo
Alcohol isoamlico
Oxalato de dimetilo
Alcohol isobutlico
Alcohol n-proplico
Cloruro mercuroso
27
2012-2
Temperatura, 0C
Presin, mmHg
Punto de ebullicin
normal, 0C
Grupo No.
Figura 3. Nomograma de presin de vapor-temperatura.
28
2012-2
PRCTICA No 6 CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

OBJETIVOS
a) Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, sus caractersticas y los
factores que en ella intervienen.
b) Observar la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se
analizan y la de los eluyentes utilizados.
c) Emplear la tcnica de cromatografa en capa fina como criterio de pureza e
identificacin de sustancias.
INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos
para purificar e identificar. De hecho, la separacin de compuestos coloridos en tiras de
papel dio el nombre pintoresco de cromatografa en capa fina.
Aunque hay diferentes tipos de cromatografa, que son sorprendentemente
similares entre todas sus formas. Por ejemplo, la cromatografa en capa fina,
cromatografa en columna ya sea hmeda o seca, son tcnicas comnmente utilizadas en
los laboratorios de sntesis orgnica, puesto que la cromatografa en capa fina, se utiliza
principalmente para identificacin de compuestos y la determinacin de su pureza.
Para realizar la cromatografa en capa fina se necesita conocer lo siguiente:
a) Tipos de adsorbente.
b) Tipos de eluyentes.
c) Tipo de reveladores.
ANTECEDENTES
a) Concepto de cromatografa. Tipos de cromatografa de adsorcin y
cromatografa de particin. Ejemplos.
b) Fenmeno de adsorcin. La propiedad de retencin. Concepto de Rf.
c) La cromatografa en capa fina. Sus caractersticas y aplicaciones.
d) Eluyentes, soportes y reveladores ms comunes para la cromatografa en capa
fina.
e) Factores que influyen en una separacin por cromatografa de capa fina.
MATERIAL
3
Frascos para cromatografa con tapa
Tubo capilar
Portaobjetos
Vidrio de reloj
Probetas de 25mL
Esptula
29
2012-2
MATERIAL ADICIONAL
1
Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta
Cmara oscura para lmpara de luz UV
Cmara de yodo
Gel de slice 60 HF254 para ccf
Benzoina
Cafena
Nipagn
Nipasol
Acetona
Acetato de etilo
Hexano
Metanol
PROCEDIMIENTO
I.
PREPARACIN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES
Para preparar las cromatoplacas, se introducen dos portaobjetos juntos, limpios y

secos, en una suspensin de gel de slice al 35% en acetato de etilo, se dejan secar al
aire y se separan con cuidado. Se preparan 6 cromatoplacas y se ordenan sobre una hoja
de papel.
Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares, que previamente
deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequea), con el fin de que tengan el
dimetro adecuado (Figura 1).
Figura 1. Preparacin de capilares.

Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las
cromatoplacas a tamao natural de todos los experimentos de esta sesin.
II.
APLICACIN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIN
Prepare su cmara de elucin con un cuadro de papel filtro dentro de ella y

coloque 4 mL de acetato de etilo y tpela, para que se humedezca el papel (Figura 2).
30
2012-2
Figura 2. Desarrollo de la cromatoplaca.

Por otro lado prepare su cromatoplaca con slica gel y marque los 3 puntos de
aplicacin y aplique con ayuda de un capilar una pequea cantidad de la solucin (1) en
cada una de ellas 1,3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a 1 cm
aproximadamente previamente marcado.
Figura 3. a) Aplicacin de la muestra en la cromatoplaca, b) Nmero de aplicaciones.

Una vez que realiz lo anterior puede introducir su cromatoplaca a una cmara
de elucin. Cuando su cromatoplaca est dentro de la cmara, no debe moverla. Cuando
el frente de eluyente est casi en el borde superior de la capa de gel de slice, abra el
frasco, retire la cromatoplaca y marque el frente del eluyente con un lpiz fino. Coloque
la cromatoplaca en su hoja de papel, donde anotar sus datos y djela secar al aire. Para
visualizar la cromatoplaca, se revelar primero con una lmpara de luz UV (Figura 4)
marcando el contorno de cada una con un lpiz fino y luego introduciendo la placa en
una cmara de yodo.
Figura 4. Revelado con luz UV.

31

III.
2012-2
POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES
Para comprobar la polaridad de las sustancias coloque ahora las soluciones (2) y
(3). Prepare tres cromatoplacas y coloque 3 aplicaciones de las soluciones en cada una
de ellas (Figura 5).
Figura 5. Polaridad.
La primera cromatoplaca se eluye con hexano, la segunda con acetato de etilo
(AcOEt) y la tercera con metanol (MeOH).
En cada caso, deje evaporar el eluyente y revele con luz UV, observe y anote sus
resultados (calcule el Rf de cada compuesto en los diferentes eluyentes). Luego, revele
con yodo y anote sus observaciones.
IV.
PUREZA DE LAS SUSTANCIAS
Se desea saber cul sustancia es pura y cul es impura. Para esto se le

proporcionarn las soluciones (4) y (5). Prepare una cromatoplaca y aplique en ella
ambas soluciones, como en la Figura 6.
Figura 6. Pureza
Eluya con AcOEt y deje secar. Revele con luz UV y luego con yodo. Anote sus
resultados y observaciones.
32

V.
2012-2
LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE

IDENTIFICACION.
Se desea identificar los componentes de una mezcla, por medio de su

comportamiento en cromatografa en capa finay comparndolo con el de sustancias
estndar bajo las mismas condiciones experimentales. Para esto, se le proporcionarn
las soluciones 6A y 6B (nipagn y nipasol, respectivamente). Prepare dos cromatoplacas
y en ambas haga las aplicaciones mostradas en la Figura 7. Luego, eluya una de las
cromatoplacas con AcOEt, revele con luz UV y despus con yodo. Anote sus
observaciones.
La otra cromatoplaca, elyala varias veces (aproximadamente 3) con un eluyente
menos polar, por ejemplo, una mezcla de hexano/AcOEt (4:1), dejando secar la
cromatoplaca y revelndola con luz UV entre una elucin y otra.
Figura 7. Identificacin.
Si despus de la tercera elucin la mezcla no se separa, siga eluyendo hasta
lograr la separacin. Finalmente revele con yodo. Anote sus observaciones.
MANEJO DE RESIDUOS
D1. Capilares
D2. Hexano
D4. Acetona
RESIDUOS
D5. Metanol
D7. Gel de slice para ccf
TRATAMIENTO
D1: Empacar cuidadosamente para incineracin.

D2 a D5: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineracin.
D7: Se puede recuperar para usarla nuevamente, previo lavado y secado.
CUESTIONARIO
a) Cmo se elige eleluyente para cromatografa en capa fina?
b) El valor del Rf depende del eluyente utilizado?
33
2012-2
c) Qu significa que una sustancia tenga:

1. Rf < 0.5
2. Rf = 0.5
3. Rf > 0.5
d) Por qu se dice que la cromatografa en capa fina es un criterio parcial y no total de
identificacin?
e) Cul ser el resultado de los siguientes errores en cromatografa en capa fina?
1. Aplicacin de solucin muy concentrada.
2. Utilizar eluyente de alta polaridad.
3. Emplear gran cantidad de eluyente en la cmara de cromatografa.
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
34
2012-2
PRCTICA No 7 CROMATOGRAFA EN COLUMNA

OBJETIVOS
a) Comprender la tcnica de cromatografa en columna, sus caractersticas y los
b) Emplear la tcnica de cromatografa en columna para la separacin de un
compuesto orgnico.
c) A travs de cromatografa en capa fina controlar la cromatografa en columna.
INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos
para purificar e identificar. Para llevar a cabo una purificacin de un compuesto sea
slido o lquido, es necesario aplicar la tcnica de cromatografa en columna puesto que
es fcil, se puede llevar a cabo a temperatura ambiente y pueden separarse grandes
cantidades de una mezcla de compuesto.
La cromatografa en capa fina es una tcnica que ayuda a determinar el nmero
de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una
cromatografa en columna, entre otras aplicaciones.
ANTECEDENTES
a)
b)
c)
d)
Cromatografa en columna. Para que sirve y sus aplicaciones.

Cromatografa de adsorcin, de particin o reparto.
Factores que influyen en una separacin por cromatografa en columna.
Seleccin de eluyentes y adsorbentes para la separacin de compuestos por
cromatografa en columna.
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Piseta de 125 mL con eluyente
Colector
Columna para cromatografa
T de destilacin
Embudo de vidrio
Tapn esmerilado
Frascos para cromatografa
Tubo capilar
Frascos viales
Vasos de precipitados de 100 mL
Matraz redondo de fondo plano de 125mL
Vidrio de reloj
Pipeta de 5 mL
Esptula
Portaobjetos
Probeta de 25 mL
MATERIAL ADICIONAL
1
Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta
Cmara oscura para lmpara de luz UV
Cmara de yodo
35
2012-2
cido benzoico
Acetato de etilo
Azul de metileno
Hexano
Gel de slice para columna
Yodo
Gel de slice para cromatografa en capa fina
PROCEDIMIENTO
I.
PURIFICACIN DE CIDO BENZOICO
Se le proporcionar una mezcla slida de cido benzoico contaminada con azul de

metileno.
Coloque la columna de cromatografa en un soporte con ayuda de unas pinzas de
tres dedos, que se encuentre totalmente vertical y con una altura al tamao de sus
frascos viales. Una vez realizado esto proceda a empacar su columna.
Verifique si su llave es de vidrio, deber engrasarla ligeramente y colocarla en
posicin de cerrado. Introduzca hasta el fondo un pequeo pedazo de algodn
ayudndose de una varilla de vidrio o de metal, agregue 5 mL de eluyente (AcOEt) y
presione suavemente el algodn bien colocado y sin burbujas.
Por otra parte prepare una suspensin de slica gel para columna 8 g en 30 mL de
eluyente y agite la suspensin hasta que no observe burbujas de aire. Con ayuda de un
embudo de vidrio vierta la suspensin en la columna lo ms rpido posible y golpee
ligeramente la columna con los dedos para que el empaquetamiento sea uniforme. Abra
la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar secar la silica
gel sin disolvente mantener 0.5 cm arriba de la slica
En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva 0.4 g de su mezcla problema con la
mnima cantidad de eluyente (2 3 mL), ayudndose con el agitador, vierta lo mas
rpido posible y con cuidado su solucin anterior para que quede lo ms uniforme,
posible por arriba de la slica gel. Abra la llave para colectar el eluyente y que se
adsorba la muestra aplicada, tenga cuidado no deje secar la columna.
Marque sus frascos viales y colecte las fracciones (eluatos) de 6 mL
aproximadamente, verifique la separacin realizando cromatoplacas (prepare sus
cromatoplacas y capilares con anterioridad como la prctica anterior). Colocar en una
cromatoplaca 4 de sus fracciones y un testigo como se indica en la Figura 1.
Eluya las cromatoplacas en una mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y
observe en cuales fracciones hay presencia del compuesto separado a travs de una
cmara de UV o cmara de yodo. En cada cromatoplaca observe el cambio de
coloracin de la mancha del producto principal (a menor concentracin menor
intensidad de color).
36
2012-2
Figura 1. Seguimiento de la separacin por cromatografa en capa fina.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares
D4. Gel de slice para placa
D5. Gel de slice para la columna (parte azul)
D6. Gel de slice para la columna (parte blanca)
TRATAMIENTO
D2 y D3: Secar y destilar para recuperar.
D4: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado
D5 y D6: Cernir, lavar y secar para usarla nuevamente, previo lavado y
secado.
CUESTIONARIO
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Qu
debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para un compuesto que se

purificara en cromatografa en columna?
La recuperacin cuantitativa del producto principal de la prctica, sera ms
completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL, por qu?
Porque razn el producto se eluy y el colorante se adsorbi en la fase
estacionaria?
Si se deseara recuperar el colorante adsorbido, qu debera realizarse?
Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografa en columna en orden de
polaridad creciente. Anote su bibliografa.
Diga cual es la diferencia entre una cromatografa en capa fina y la de columna.
Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografa de adsorcin.
BIBLIOGRAFA
37
2012-2

Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
38
2012-2
PRCTICA No 8 EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS Y

ACTIVOS
OBJETIVOS
a) Emplear la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de
compuestos integrantes en una mezcla.
b) Conocer y elegir adecuadamente los disolventes para realizar una extraccin.
c) Diferenciar entre una extraccin con disolventes orgnicos y una con disolventes
activos.
d) Realizar una purificacin de una mezcla de compuestos a travs de una
extraccin con disolventes activos.
INFORMACIN
La extraccin es una de las operaciones ms complejas que se realiza en un
laboratorio de qumica orgnica. Para realizar una extraccin cualquiera, se necesitan
dos lquidos o soluciones. Cuando se mezclan ambos lquidos se forman dos capas
donde un lquido flota sobre otro. Un ejemplo de ello es el ter y el agua en donde el
ter es poco soluble en agua y por ello forman dos fases en un embudo de extraccin.
Por lo tanto, los lquidos que son solubles o miscibles entre si, no son buenos
para utilizarlos en la extraccin, por esta razn cuando se mezclan no formaran dos
fases en un embudo de extraccin y se formar una sola fase, como por ejemplo: la
acetona y el agua, y no se pueden llevar a cabo extracciones con este tipo de
disolventes.
Por estas y otras razones no debemos de olvidar que para realizar una extraccin
ya sea con disolventes orgnicos o activos debemos considerar lo siguiente:
1. Para realizar una extraccin los disolventes a utilizar deben de formar dos
fases.
2. Que el compuesto a extraer debe ser mucho ms soluble en uno de los dos
disolventes.
ANTECEDENTES
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Concepto de coeficiente de reparto o de distribucin.

Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva.
Caractersticas fsicas y qumicas de los disolventes orgnicos y activos.
Reacciones cido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
Qu es una emulsin? Diversas formas de romper una emulsin.
Qu es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes.
Diseo de diferentes diagramas de separacin de mezclas: cido/base/neutro,
cido/base, cido/neutro y base/neutro.
39
2012-2
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
T de destilacin
Colector
Tubos de ensayo de 16x150 mm
Embudo de separacin Quickfit con tapn
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Matraces Erlenmeyer de 50mL
Esptula
Gradilla
Matraz Kitasato de 250mL con manguera
Matraz redondo de fondo plano de 125 mL
Pipeta de 10 mL
Probetas de 25 mL
Acetona
Cloruro de sodio
Cloruro de metileno
Solucin de hidrxido de sodio al 10% (m/V)
Acetato de etilo
Naftaleno
Solucin de cido clorhdrico al 10% (V/V)
Benzocana
cido clorhdrico concentrado
cido benzoico
Solucin yodo-yodurada
Sulfato de sodio anhidro
I.
EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS
Utilice el embudo de separacin para realizar las diferentes tcnicas de

extraccin. Para ello debe de sujetar el embudo de separacin a un soporte con ayuda de
unas pinzas de tres dedos. Cercirese de que la llave (recuerde si es de vidrio su llave
debe engrasarla un poco) este cerrada antes de agregar cualquier disolvente. Una vez
colocado los disolventes debe cerrar con el tapn el embudo y debe agitar
moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despus de cada agitacin
Figura 1.
40
2012-2
Figura 1. (A) Toma del embudo de separacin, (B) Agitacin del embudo de
separacin y (C) Liberacin de la presin del embudo de separacin.
Coloque el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y deje reposar
hasta que se logren separar las fases Figura 2.
Figura 2. Separacin de fases y decantacin: (A) Disolventes halogenados, (B)

Disolventes no halogenados.
Con base a la informacin de la Tabla 1, seleccione el disolvente adecuado para
realizar la extraccin de yodo.
Tabla 1. Solubilidad de disolventes orgnicos en agua.
Disolvente
Densidad (g/mL)
Punto de ebullicin (C)
Solubilidad en g/100 mL de H2O
Etanol
0.785
78.4
Diclorometano
1.32
39
220 (a)
Acetona
0.792
56.5
(a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una
temperatura de 20C.
i.
EXTRACCIN SIMPLE
Tome de la solucin yodo-yodurada 12 mL y colquela en el embudo de

separacin con la llave cerrada y adicione 12 mL del disolvente seleccionado y coloque
la fase orgnica en un tubo de ensayo y djelo en su gradilla, anote sus observaciones.
ii.
EXTRACCIN MLTIPLE
Tome de nueva cuenta 12 mL de la solucin de yodo-yodurada y colquela en el

embudo de separacin con la llave cerrada y adicione el disolvente seleccionado
dividido en tres porciones (4 mL para sumar un total de 12mL) y coloque la fase
orgnica en tres tubos de ensayo y djelo en su gradilla, anote sus observaciones.
41

II.
2012-2
EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS
Primero
disee
cidos/bsicos/neutros.
un
diagrama
de
separacin
para
compuestos
Figura 3. Diagrama de separacin: cido, base, neutro.

Se le otorgaran 0.6 g de una mezcla problema, disulvala en 15 mL de acetato de
etilo y seprela conforme al diagrama que dise. Despus de realizada la separacin de
la mezcla, con sus datos experimentales llene la Tabla 2.
Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.

Compuesto
cido
Base
Neutro
Masa (g)
Rendimiento %
42
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
D2. Papel filtro, algodn
D3. Agua yodo-yodurada
D4. Cloruro de metileno
RESIDUOS
D5. Residuos cidos
D6. Residuos bsicos
D7. Sulfato de sodio hmedo
TRATAMIENTO
D1 y D4: Recuperar por destilacin al final del semestre.

D2: Empacar para incineracin.
D3: Adsorber con carbn activado y desechar neutro.
D5 y D6: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
D7: Secar y empacar para incineracin. Si est limpio se puede usar
nuevamente.
CUESTIONARIO
a) Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin:
la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
b) En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
c) Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una
sola extraccin de volumen grande? s o no y por qu razn?
d) Cmo se puede eliminar una emulsin?
e) Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin?
f) En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
g) Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el
que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
h) Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin.
Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran
ubicados cada uno de los disolventes.
1. Metanol-agua
2. Tolueno-agua
3. cido sulfrico-agua
4. Hexano-agua
i) Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina,
cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
BIBLIOGRAFA
43
2012-2
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
8. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S., Engel R., A Small Scale Approach to
USA, 2009.
44
2012-2
PRCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL

OBJETIVOS
a) Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilacin por
arrastre con vapor, hidrodestilacin, mtodo directo o extraccin continua.
b) Conocer las caractersticas de cada una de las tcnicas y sus posibles
modificaciones.
c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las tcnicas en el
aislamiento de un aceite esencial.
INFORMACIN
El proceso de la destilacin por arrastre con vapor es muy parecido a una
destilacin simple, y es utilizada como una alternativa para una destilacin a presin
reducida. En donde solamente se utiliza un matraz para la generacin de vapor, por lo
cual no se calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o mechero, debido a
esto se pueden aislar compuestos que sean inestables a condiciones drsticas de
temperatura o presin. Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una
destilacin por arrastre con vapor es:
1. Debe ser ligeramente soluble en agua.
2. Debe tener alto punto de ebullicin y no puede destilarse a presin
reducida.
3. Debe tener una baja presin de vapor.
Otros mtodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son:
Mtodo directo: Es una variacin del arrastre con vapor, esto es cuando el
material est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor.
Hidrodestilacin: La cual es una variacin del arrastre con vapor en donde la
materia prima est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor saturado y se
utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial.
Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extraccin de compuestos contenidos
en un slido y dicho compuesto es extrado con un disolvente afn.
Por otra parte un aceite esencial es un lquido que se destila generalmente de las
hojas, tallos, flores, corteza u otros elementos de una planta. Cabe mencionar que
aunque se nombran aceites estos no son densos ni grasosos o aceitosos. Los aceites
esenciales contienen la verdadera esencia de la planta que se derivan adems son muy
concentrados pero no se obtiene en grandes cantidades de su fuente natural.
ANTECEDENTES
a)
b)
c)
d)
Ley de las presiones parciales de Dalton.

Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales as como su aislamiento.
Caractersticas, aplicaciones y ventajas de la destilacin por arrastre con vapor.
Caractersticas, aplicaciones y ventajas de hidrodestilacin, mtodo directo y
mtodo de Soxhlet.
e) Extraccin slido-lquido. Extraccin continua sus caractersticas, ventajas y
aplicaciones.
45
2012-2
MATERIAL
DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
1
Agitador de vidrio
Probeta de 25 mL
Colector
Embudo de vidrio
Tubos capilares
Equipo adecuado para arrastre con vapor (armado:

tubos, tapones, etc.)
Anillo metlico
Frasco para cromatografa
Esptula
Frasco vial
Mechero con manguera
Portaobjetos
Tela de alambre con asbesto
MTODO DIRECTO
1
Colector
Refrigerante (24/40) para agua con mangueras
Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40)
Barra magntica de 1 pulgada
Parrilla con agitacin
T de destilacin
Pinzas de tres dedos con nuez (grandes)
Termmetro
Portatermmetro
HIDRODESTILACIN
1
Matraz bola de 1 L (24/40)
Canastilla elctrica para matraz de 1 L
Refrigerante para agua 24/40 con mangueras
Restato
Trampa tipo Clevenger (24/40)
Pinzas de tres dedos c/nuez

EXTRACCIN CONTINUA EN SOXHLET
1
1
Equipo Soxhlet con cmara de extraccin y refrigerante para

agua con mangueras
Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40)
1
2
Parrilla con agitacin y barra

magntica
MATERIAL ADICIONAL
1
Rotaevaporador
Lmpara de luz UV con gabinete
46
2012-2
Zacate limn (t limn) u otros
(proporcionados por los alumnos)
materiales
Gel de slice para ccf
adecuados
Agua destilada
Acetato de etilo
Hexano
Yodo
I.
DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
Monte el equipo que se muestra en la Figura 1. Coloque el agua destilada

aproximadamente 175 mL en el matraz 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos de
ebullicin. En el matraz 2, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya con los trozos
del material que se trabajar; pues de ser as, no habr paso de la corriente de vapor.
Caliente con el mechero el matraz 1 hasta ebullicin, con el fin de generar el vapor que
pasar al matraz 2, extrayndose de esta manera el aceite esencial del material, el cual
es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de co-destilacin (la
temperatura de destilacin debe ajustarse de manera que caiga una gota por
segundo). Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 120 150
mL aproximadamente.
Figura 1. Equipo de destilacin por arrastre con vapor.

De este destilado, extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo
de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite
sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL de acetato de etilo (si no es suficiente
adicionar 5 mL ms) para facilitar su separacin.
La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz
Erlenmeyer o un vaso de precipitados, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato
de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto seco y
colquelo en un vial. Finalmente, realice una cromatografa en capa fina para
comprobar el grado de pureza del aceite obtenido.
47

II.
2012-2
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMPARATIVA
Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los

experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por otros
mtodos, para ver las diferencias en sus Rf. Para hacer esta comparacin, aplique las
diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Eluya con mezcla de hexano-acetato de
etilo (1:1). Haga varias aplicaciones, 3 4, dejando secar entre una y otra aplicacin.
Revele con luz UV y luego con yodo. Anote sus observaciones. Dibuje e interprete la
cromatoplaca revelada.
MTODO DIRECTO
Coloque en un matraz bola de 500 mL, 300 mL de agua destilada y el material a
extraer (aproximadamente 50 g) cortado en trozos pequeos, agregue una barra
magntica de tamao apropiado. Monte un equipo de destilacin simple con las piezas
necesarias (Figura 2), de boca 24/40 y caliente con una parrilla con agitacin hasta
recibir unos 150 200 mL de destilado.

De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo
de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite
sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL de acetato de etilo para facilitar su
separacin (si es necesario puede adicionar 5 mL ms).
La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL, agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua
remanente. Filtre o decante el extracto seco y colquelo en un vial. Finalmente, realice
una cromatografa en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido.
48
2012-2
HIDRODESTILACIN
Monte el equipo que se muestra en la Figura 3. Coloque en el matraz, hasta un

tercio de su volumen, el material que va a extraer, cortado en trozos pequeos (molido o
triturado si se trata de semillas). Agregue agua destilada hasta la mitad del matraz y
coloque cuerpos de ebullicin. Monte el matraz en la parrilla de calentamiento y
sostngalo con unas pinzas. Coloque con cuidado la trampa tipo Clevenger, engrasando
ligeramente las juntas esmeriladas, y sostenga con otras pinzas la boca que lleva el
refrigerante. Coloque las mangueras al refrigerante y colquelo, engrasando ligeramente
la unin y ayude a sostenerlo con otras pinzas. Comience a calentar cuidadosamente
hasta ebullicin. Asegrese que el reflujo sea el adecuado (El disolvente debe condensar
en la parte baja del refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la
primera gota de disolvente condensado). El aceite se va separando en la bureta de la
trampa. Suspenda el reflujo cuando considere que ha sido suficiente. Deje enfriar un
poco el aparato y recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, squelo con
sulfato de sodio anhidro y virtalo a un vial. Finalmente realice una cromatografa en
capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido.
Figura 3. Equipo de hidrodestilacin con trampa Clevenger.

EXTRACCIN CONTINUA EN SOXHLET
Monte el equipo de extraccin con Soxhlet mostrado en la Figura 4. En un

matraz bola de 500 mL, coloque 300 mL de acetato de etilo y una barra magntica (si
usa parrilla). Llene el dedal de celulosa con el material que va a emplear, molido o
cortado en pequeos trozos y colquelo en la cmara de extraccin. Caliente
cuidadosamente hasta ebullicin del acetato de etilo, cuyos vapores debern
condensarse en el refrigerante para caer sobre el material de extraccin. En el momento
en que la cmara de extraccin se llena con el disolvente y llega a la parte superior del
sifn, el disolvente drena hacia el matraz.
Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor
cantidad del aceite esencial. Al finalizar, desmonte el equipo decante y destile el
disolvente mediante una destilacin simple o en el rotaevaporador (Figura 5), dejando
aproximadamente 5 mL de cola de destilacin, que es el extracto ms concentrado.
Colquelo en un vial y utilcelo posteriormente para realizar una cromatografa en capa
fina para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido.
49
2012-2
Figura 4. Extraccin continua en Soxhlet.
Figura 5. Rotaevaporador.
MANEJO DE RESIDUOS
D1. Capilares
D3. Agua
RESIDUOS
D7. Material orgnico (plantas, hojas, semillas, etc.)
50
2012-2
TRATAMIENTO
D1 y D4: Empacar cuidadosamente para incineracin.

D3: Desechar directamente en el drenaje.
D6: Secar y empacar para incineracin.
D7: Tirar en los desechos orgnicos.
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?

Qu es lo que dice la Ley de Dalton?
Qu son los aceites esenciales? D tres ejemplos.
Qu materia prima us y qu resultados obtuvo en su destilacin por arrastre con
vapor de agua?
En qu consiste el llamado mtodo directo y en qu casos se emplea?
En qu consiste la hidrodestilacin?
Explique, en qu consiste una extraccin slido-lquido?
En qu casos conviene emplear un mtodo de extraccin continua?
Describa el proceso de extraccin continua en Soxhlet y sus caractersticas.
BIBLIOGRAFIA
6. Cerpa M. G., Hidrodestilacin de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterizacin,
Tesis Doctoral, Universidad Valladolid, 2007.
7. Domnguez X. A., Domnguez S. X. A., Qumica Orgnica Experimental, LimusaNoriega, Mxico, 1990.
51
2012-2
PRCTICA No 10 ISOMERA GEOMTRICA

OBJETIVOS
a) Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.
b) Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico
mediante catlisis cida.
c) Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los
puntos de fusin.
INFORMACIN
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos
para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un enlace
doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los
hidrgenos unidos a los carbonos sp2 estn en el mismo lado (ismero cis) o en lados
opuestos (ismero trans) del enlace doble. Tambin se le llama isomera geomtrica.
Tngase en cuenta que los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero
son distintos en la forma en que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra
una rotacin alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace .
Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin de isomerizacin del cido maleico
(ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.
REACCIN
Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerizacin es

el siguiente:
a) Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial), ocurre primero una
hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una molcula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido
maleico, cis).
b) El cido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones
desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsin entre los grupos carboxilo,
adquiriendo ahora forma trans, ms estable.
MECANISMO DE LA REACCIN
a) Hidrlisis del anhdrido maleico.
52
2012-2
Isomerizacin cis-trans
Figura 1. Mecanismo de reaccin.

ANTECEDENTES
a)
b)
c)
d)
Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.

Mecanismo de reaccin de isomerizacin.
Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto.
Como se efecta una cristalizacin.
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
Matraz Kitasato de 250mL con manguera
Pipetas de 10 mL
Probeta de 25 mL
Alternativo: Matraz bola de 25 mL
MATERIAL ADICIONAL
1
Anhdrido maleico
Agua destilada
cido maleico
PROCEDIMIENTO
I.
OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO
Nota: Engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar a cabo la
reaccin a reflujo.
En un matraz bola de fondo plano colocar 1 g de anhdrido maleico y adicione 2
mL de agua caliente y coloque la barra de agitacin magntica, agregue poco a poco y
con mucho cuidado 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Coloque el refrigerante en
posicin de reflujo y caliente a ebullicin durante 20 minutos. Los cristales de cido
53
2012-2
fumrico se van formando en el seno de la reaccin, por esta razn se debe de controlar
el calentamiento para evitar proyecciones bruscas.
Terminado el tiempo de reflujo, apague la parrilla, deje enfriar un poco el matraz
de reaccin (temperatura ambiente). Una vez que este tibio el matraz de reaccin se
lleva a cabo la cristalizacin del producto crudo, para la cual se utilizar agua como
disolvente ideal. Una vez que est seco el producto obtenido pese y calcule el
rendimiento de la reaccin.
De igual manera tome el punto de fusin del producto junto con la materia prima
de partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 C y observe si
funde o no el producto Figura 2).
Figura 2. Punto de fusin de la materia prima y el producto obtenido.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D2. Residuos cidos
TRATAMIENTO
D1: Empacar y enviar a incineracin.
D2: Neutralizar a pH = 7 para desechar.
CUESTIONARIO
a) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:
b) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?

c) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto,
cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?
d) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?
e) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?
54
2012-2
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
Microscale, 5 ed, Brooks and Cole, USA, 2010.
London, 1989.
7. McMurry J., Qumica Orgnica, 7 ed., Cengage-Learning, Mxico, 2008.
8. Bruice P. Y., Qumica Orgnica, 5 ed., Pearson Educacin, Mxico, 2008.
55
2012-2
PRCTICA No 11 PROYECTO
OBJETIVOS
a) Identificar el mtodo de purificacin de un compuesto orgnico determinado.
b) Aplicar las tcnicas de aislamiento y purificacin de compuestos orgnicos a una
muestra de un producto comercial, farmacutico o natural.
INFORMACIN
Proporcionada por el alumno, de la informacin encontrada en los Antecedentes,
as como la del Manual de Prcticas de las tcnicas que se vayan a emplear.
ANTECEDENTES
a) Se trata de aplicar las tcnicas de aislamiento y purificacin aprendidas durante
el curso, ahora a un producto comercial, farmacutico o natural, proporcionado
por el propio alumno, ya sea para separar sus componentes o para aislar y
caracterizar su principio activo, o bien, a eleccin del profesor, se puede efectuar
la purificacin de alguno de los residuos generados en experimentos anteriores,
para lo cual tendr tambin que disear el mtodo adecuado para hacerlo.
b) En cualquier caso, el alumno deber buscar los Antecedentes necesarios para
llevar a cabo su prctica. En ellos deber incluir lo siguiente:
Las constantes fsicas de la sustancia o sustancias que desea aislar y purificar
(punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad, densidad, etc.).
Mtodos que sern empleados.
Diagrama de flujo.
Informacin general del producto empleado (usos, aplicaciones, datos
interesantes, etc.).
Fotocopias de la bibliografa consultada.
Citas bibliogrficas (o la direccin electrnica, si fue encontrada por
Internet).
56
2012-2
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Colector
T de destilacin
Columna Vigreaux
Termmetro
Embudo de vidrio
Frasco para cromatografa con tapa
Vidrio de reloj
Esptula
Gradilla
Pipeta de 10mL
Probeta de 25mL
Portaobjetos
Las sustancias y reactivos requeridos para su prctica debern verificarse
previamente con su profesor. Contamos con los disolventes usados en las prcticas de
cristalizacin y con los reactivos de las prcticas de extraccin y de cromatografa en
capa fina, pero puede preguntarle antes a los laboratoristas si contamos con algn
disolvente o reactivo especial que necesite. Recuerde que tiene que adecuar las
cantidades descritas en su tcnica, al volumen y cantidades que solemos manejar en este
laboratorio (consulte sus prcticas anteriores).
El alumno recoger su charola, que ya trae el equipo bsico necesario. Si
necesita ms piezas de ese mismo material, puede pedirlo prestado a sus compaeros. Si
requiere otro material diferente o especial, podr pedirlo en la ventanilla con
anticipacin (favor de avisar a su profesor para hacer el vale correspondiente con el
laboratorista). Recuerde que para solicitar algunas cosas, se necesita su credencial.
Podrn solicitar los aparatos usuales con los que contamos: parrillas con
agitacin, aparatos de punto de fusin, lmparas de UV, as como algunos equipos
especiales, como los de destilacin en corriente de vapor, o tubos de ensayo con tubo de
desprendimiento. Para utilizar el equipo especial, grande, de bocas 24/40, deber contar
con la autorizacin firmada de su profesor.
Tambin contamos con algunos matraces redondos de 100, 250 y 500 mL, con
boca esmerilada 24/40. Una vez que ha recogido su charola, y previa autorizacin de su
profesor, puede comenzar a realizar su trabajo experimental.
57
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos, en general, que pueden ser generados en esta prctica son:
RESIDUOS
D1. Capilares
D9. Papel filtro, algodn, etc.
D2. Slidos orgnicos
D3. Hexano
D11. Gel slice para ccf
D5. Acetona
D13. Residuos cidos
D6. Etanol
D14. Residuos bsicos
D7. Metanol
D8. Agua
TRATAMIENTO
D1, D2, D9 y D15: Enviarse a incineracin.
D3 a D7 y D10, D12: Recuperarlos por destilacin.
D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente, previo lavado y secado.
D8, D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje.
CUESTIONARIO
Desarrollado por el alumno.
BIBLIOGRAFA
Aqu anotar todas las citas bibliogrficas o direcciones electrnicas consultadas
para realizar su prctica.
58
2012-2
PRCTICA No 12 PURIFICACIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

OBJETIVOS
a) Purificar un compuesto orgnico a travs de una o varias tcnicas realizadas
durante el semestre.
b) Aplicar los mtodos de recuperacin a un residuo orgnico generado durante el
semestre.
INFORMACIN
Segn sea el caso el alumno realizara los antecedentes de la prctica no
efectuada.
ANTECEDENTES
La informacin deber de obtenerla de la prctica que llevar a cabo el alumno,
en el Manual de Prcticas de las tcnicas que se vayan a emplear.
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Colector
T de destilacin
Termmetro
Embudo de vidrio
Tubo capilar
Frasco para cromatografa con tapa
Matraz bola de fondo plano de 125 mL
Vidrio de reloj
Esptula
Matraz Kitasato de 250 mL
Gradilla
Pipeta de 10 mL
Portatermmetro
Portaobjetos
Probeta de 25mL
El material con el que se contar en la papeleta de la prctica de reposicin trata

de cubrir todo el material usado en las prcticas anteriores, por lo que les pedimos que
revisen el material y si necesitan algo ms para la realizacin de sus prcticas lo pidan
con anticipacin por medio del formato de prstamo de material interno.
59
2012-2
Solucin problema
Metanol
Hexano
Agua destilada
Acetato de etilo
NaOH 10 % (m/V)
Acetona
HCl (conc)
Etanol
PROCEDIMIENTO
1. Se les proporcionar una solucin problema que contiene una mezcla de cido
benclico y bencilo. Con esta mezcla podrn trabajar las siguientes prcticas:
a) Punto de fusin. (Previa extraccin selectiva o cristalizacin simple).
b) Cristalizacin simple y por par de disolventes.
c) Cromatografa en capa fina.
d) Extraccin.
2. Para punto de fusin se tienen los siguientes estndares, bencilo y cido

benclico, para punto de fusin mixto.
3. Para las prcticas de destilacin tenemos: Cloruro de metileno contaminado y
Acetato de etilo con trazas de agua y azul de metileno para recuperar, estos
disolventes sern usados el siguiente semestre.
4. Para cromatografa en capa fina se tienen los siguientes estndares: bencilo,
cido benclico en acetona al 1% (m/V). Con estas sustancias podrn realizar
todos los experimentos involucrados en la prctica de cromatografa en capa fina
(La mezcla de elucin para estos compuestos es Hex/AcOEt 7:3).
5. Para las extracciones se tiene el compuesto cido y el neutro en acetato de etilo
de la solucin problema mencionada anteriormente, para que realicen una
extraccin con NaOH al 10% (m/V). Adicionalmente se encuentra una solucin
de cido ascrbico en agua al 3% (m/V) para la extraccin con disolventes
orgnicos, tambin podran pedir a sus alumnos que traigan cevalin o aspirina
efervescente para que realicen esta extraccin.
60
2012-2
Figura 1. Separacin de bencilo, cido benclico y cido ascrbico.

MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos, en general, que pueden ser generados en esta prctica son:
RESIDUOS
D1. Capilares
D9. Papel filtro, algodn, etc.
D2. Slidos orgnicos
D3. Hexano
D11. Gel slice para ccf
D5. Acetona
D13. Residuos cidos
D6. Etanol
D14. Residuos bsicos
D7. Metanol
D8. Agua
61
2012-2
TRATAMIENTO
D1, D2, D9 y D15: Enviarse a incineracin.
D3 a D7 y D10, D12: Recuperarlos por destilacin.
D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente, previo lavado y secado.
D8, D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje.
CUESTIONARIO
El alumno deber realizar el cuestionario de la prctica no efectuada.
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
7. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G.S . Engel R., A Small Scale Approach to
USA, 2009.
62
2012-2
ANEXOS
Tabla 1.Reactivos y disolventes utilizados en el laboratorio.
Tabla de reactivos y disolventes utilizados en el

Laboratorio de Qumica Orgnica I
NOMBRE
[CAS]
Punto de
fusin o
ebullicin
(C)
TOXICIDAD
cido adpico
[124-04-9]
cido benclico
[76-93-7]
cido benzoico
[65-85-0]
cido cinmico
[121-33-5]
cido ctrico
[77-92-9]
cido clorhdrico
[7647-01-0]
cido fumrico
[110-17-8]
cido succnico
[110-15-6]
Acetato de etilo
[141-78-6]
Acetona
[67-64-1]
Agua
[7732-18-5]
63
2012-2
Anhdrido maleico
[108-31-6]
Benzoato de fenilo
[93-99-2]
Benzocana
[94-09-7]
Benzofenona
[119-61-9]
Benzona
[119-53-9]
1-Butanol
[71-36-3]
Cafena
[58-08-2]
Carbn activado
[7440-44-0]
Celita
[61790-53-2]
Cloruro de sodio
[7647-14-5]
Dibenzalacetona
[538-58-9]
Diclorometano
[75-09-2]
Etanol
[64-17-5]
Hexano
[110-54-3]
4-Hidroxibenzoato
de metilo (Nipagn)
[99-76-3]
64
2012-2
4-Hidroxibenzoato
de propilo (Nipasol)
[94-13-3]
7-Hidroxi-4metilcumarina
[90-33-5]
Hidrxido de sodio
[1310-73-2]
Metanol
[67-56-1]
Naftaleno
[91-20-3]
1-Propanol
[71-23-8]
2-Propanol
[67-63-0]
Propilenglicol
[57-55-6]
Sulfato de sodio
[7757-82-6]
1,2,3,4Tetrahidrocarbazol
[942-01-8]
Tolueno
[108-88-3]
Vainillina
[121-33-5]
65
2012-2
Tabla 2. Disolventes ms usados en orden de polaridad.
66
2012-2
Tabla 3. Principales grupos funcionales en orden de prioridad.
67
2012-2
68
2012-2
Los enlaces cuyas conexiones no se especifican estn unidos a tomos de carbono o

hidrgeno en el resto de la molcula.
69
2012-2
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO
TERCER SEMESTRE
Asignatura
QUMICA ORGNICA I
OBLIGATORIA
Ciclo
rea
Departamento
TRONCO COMN
QUMICA
QUMICA ORGNICA
HORAS/SEMANA
Clave 1311
TEORA 3 h
PRCTICA 4 h
CRDITOS 10
Tipo de asignatura:
Modalidad de la asignatura:
TERICO-PRCTICA
CURSO
ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriacin obligatoria con Estructura de la Materia.

ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriacin obligatoria con Qumica Orgnica II y
Qumica Orgnica III.
OBJETIVO(S):
Establecer la relacin de la Qumica Orgnica con otras ciencias.
Conocer el impacto de la Qumica Orgnica en la sociedad moderna.
Representar correctamente la estructura de las molculas en el espacio.
Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la
estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos y dienos.
Conocer y adquirir destreza en las principales tcnicas de aislamiento y purificacin
de compuestos orgnicos.
ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriacin obligatoria con Estructura de la Materia.
ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriacin obligatoria con Qumica Orgnica II y
Qumica Orgnica III.
OBJETIVO(S):
Establecer la relacin de la Qumica Orgnica con otras ciencias.
Conocer el impacto de la Qumica Orgnica en la sociedad moderna.
Representar correctamente la estructura de las molculas en el espacio.
Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la
estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos y dienos.
Conocer y adquirir destreza en las principales tcnicas de aislamiento y purificacin
de compuestos orgnicos.
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2012-2
UNIDADES TEMTICAS
NMERO DE
HORAS POR
UNIDAD
UNIDAD
5T 7P
1. EVOLUCIN DE LA QUMICA ORGNICA.

1.1 Definicin de la Qumica Orgnica.
1.2 Principales etapas en la evolucin de la Qumica Orgnica.
1.3 Importancia de la Qumica Orgnica en la actualidad.
Perspectivas de la Qumica Orgnica.
1.4 Teora estructural de Kekul. Frmulas moleculares. Grupos
funcionales principales. Isomera. Ismeros funcionales.
Ismeros de posicin. Carbono tetraedral.
1.5 Revisin de mtodos espectroscpicos.
2. ALCANOS Y CICLOALCANOS.
2.1 Fuentes naturales.
2.2 Estructura. Recordatorio de la hibridacin sp3.
2.3 Nomenclatura.
2.4 Propiedades fsicas.
2.5 Propiedades qumicas. Reaccin de halogenacin de alcanos.
Mecanismo de halogenacin por radicales libres. Teoras para
explicar la rapidez de las reacciones orgnicas.
2.6 Obtencin de alcanos y cicloalcanos. Teora para explicar la
estabilidad de los cicloalcanos. Isomera geomtrica en
cicloalcanos sustituidos.
2.7 Combustin de alcanos, ndice de octano y de cetano.
2.8 Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra
de masas.
3. ESTEREOQUMICA.
3.1 Importancia de la estereoqumica.
3.2 Representacin tridimensional de las molculas en un plano.
Proyeccin de cua. Proyeccin de Fischer. Proyeccin de
Newman. Proyeccin de caballete.
3.3 Clasificacin de los estereoismeros. Ismeros geomtricos:
Alquenos, ciclos, nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de
prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Ismeros pticos:
Molculas asimtricas o quirales. Carbono asimtrico y
quiralidad. Centro estereognico. Regla de secuencia de Cahn,
Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantimeros y
diastereoismeros. Asimetra molecular. Actividad ptica y
rotacin especfica. Nomenclatura (d), (l); (+), (-). Familias D y
L en gliceraldehdos. Nomenclatura eritro y treo.
3.4 Anlisis conformacional. Compuestos de cadena abierta:
Formas
eclipsadas
y
alternadas
(sinperiplanar
y
antiperiplanar). Diagrama de energa. Ciclohexano. Formas de
silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales,
(alfa) y (beta). Interconversin de confrmeros y cambios
de energa. Compuestos bicclicos (decalinas).
12 h
7T 9P
16 h
13T 17P
30 h
71
2012-2
11T 15P
4. ALQUENOS.
4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.
26 h
4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de la hibridacin sp 2
y uniones
y
. Estereoisomerismo en los alquenos:
nomenclatura cis-trans y E-Z.
4.3 Propiedades fsicas de los alquenos, relacin con la
estructura.
4.4 Calores de hidrogenacin. Estabilidad termodinmica.
4.5 Sntesis
de
alquenos:
Deshidratacin
de
alcoholes.
Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones
de
los
carbocationes.
Facilidad
de
deshidratacin.
Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo. Regla de Zaitzev.
Reduccin de alquinos, obtencin de alquenos Z y de
alquenos E.
4.6 Propiedades qumicas de alquenos. Reacciones de adicin al
enlace doble. Hidrogenacin cataltica. Adicin de halgenos.
Adicin de haluros de hidrgeno: adicin Markovnikov y antiMarkovnikov. Adicin de agua: hidratacin. Formacin de
halohidrinas.
Oximercuracin-desmercuracin.
Hidroboracin-oxidacin. Dimerizacin y polimerizacin.
Hidroxilacin: glicoles. Halogenacin allica. Ruptura del
enlace doble. Adicin de ozono y ozonlisis. Oxidacin con
permanganato de potasio.
4.7 Anlisis de alquenos: identificacin y caracterizacin por
mtodos qumicos y fsicos. Propiedades espectroscpicas: IR,
RMN-1H y espectrometra de masas.
6T 8P
5. ALQUINOS.
5.1 Nomenclatura de alquinos.
5.2 Estructura, recordatorio de la hibridacin sp.
14 h
5.4 Acetileno: preparacin y usos.
5.5 Acidez de los hidrgenos de los alquinos terminales.
5.6 Sntesis de alquinos. Eliminacin de dihaluros de alquilo.
Alquilacin de acetiluros metlicos.
5.7 Propiedades qumicas. Hidrogenacin cataltica. Reduccin
con metales. Adicin de halgenos. Adicin de haluros de
hidrgeno. Adicin de agua. Reacciones como carbaniones.
Ozonlisis.
5.8 Anlisis
y
caracterizacin
de
alquinos.
Propiedades
espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
6T 8P
6. DIENOS.
6.1 Nomenclatura de los dienos.
14 h
6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de
conjugacin y resonancia.
6.4 Propiedades qumicas de los dienos conjugados: Adicin
electroflica: 1,2 vs. 1,4; producto cintico contra producto
termodinmico.
6.5 Reaccin de Diels-Alder.
6.6 Polimerizacin de dienos. Caucho natural y sinttico.
6.7 Terpenos, regla del isopreno.
6.8 Anlisis
y
caracterizacin
de
dienos.
Propiedades
espectroscpicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
SUMA: 48T 64P = 112 h
72
2012-2
BIBLIOGRAFA BSICA
1. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Pearson Prentice Hall, Mxico,
2008.
2. McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Cengage Learning, Mxico, 2008.
3. Carey, F. A., Qumica Orgnica, 6 Edicin, McGraw-Hill, Mxico, 2006.
4. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, Vol. 1, 7 Edicin, Pearson Educacin,
Mxico, 2011.
5. Morrison, R. T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5 Edicin,
Pearson
Educacin, Mxico, 1998.
6. Fox, M. A., Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2 Edicin, Pearson Educacin,
2000.
BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA
1. Sorrell, T. N., Organic Chemistry, University Science Books, California, 1999.
2. Carey, F. A., Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B,
Kluwer, New York, 2000.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York, 2001.
4. Groutas, W. C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, McGraw-Hill,
Mxico, 2002.
5. Eliel, E. L., Wilen, S. H., Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, John
Wiley & Sons, New York, 2001.
6. Miller, A., Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry,
Harcourt Academic Press, California, 2000.
SUGERENCIAS DIDCTICAS:
Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos
bsicos que se tratan en el curso.
Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.
Empleo de modelos moleculares en la imparticin de las clases.
FORMA DE EVALUAR:
60% la parte terica, evaluada a travs de tres exmenes parciales y resolucin de
series de problemas.
40% la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el
laboratorio, exmenes semanales e informe semanal.
PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA:
El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad
de Qumica y preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias
Qumicas, con una formacin orientada hacia la Qumica Orgnica.
73
2012-2
PRCTICAS ALTERNATIVAS
DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN
OBJETIVOS
a) Utilizar el punto de fusin como criterio de pureza de las sustancias slidas.
b) Determinar el punto de fusin y realizar la calibracin del termmetro del
aparato de Fisher-Johns.
c) Aplicar el punto de fusin mixto como criterio de identidad de un compuesto
orgnico.
ANTECEDENTES
a) Punto de fusin como constante fsica.
b) Factores que determinan la fusin de un slido.
c) Mtodos, aparatos y equipos para determinar punto de fusin: Tubo de Thiele,
Fisher-Johns, Kofler, Bchi, etc.
d) Puntos de fusin de sustancias puras e impuras.
e) Mezclas eutcticas.
f) Punto de fusin mixto.
g) Tcnicas para calibrar un termmetro.
h) Traer una hoja de papel milimetrado para hacer su curva de calibracin.
INFORMACIN
La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida
cuando sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad,
ndice de refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la
literatura. Por ser de fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto el punto de
fusin como el de ebullicin son prcticas de rutina en los laboratorios de Qumica
Orgnica.
El punto de fusin de un compuesto slido es la temperatura a la cual se
encuentran en equilibrio la fase slida y la fase lquida y generalmente es informado
dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera
gotita de lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por
ejemplo, el punto de fusin del cido benzoico se informa como:
pf= 121- 122C
El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se informa como una
sola temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor a 1). En
cambio, si hay impurezas, estas provocan que el punto de fusin disminuya y el
intervalo de fusin se ample. Por ejemplo, el punto de fusin del cido benzoico
impuro podra ser:
pf= 117-120C
74
2012-2
Aprovechando esta caracterstica, se emplea el punto de fusin mixto (punto de

fusin de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado sigue
siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras diferentes, estas se impurifican entre s, por lo cual
la mezcla fundir a una temperatura ms baja y el intervalo de fusin ser ms
amplio.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de
fusin. En este laboratorio, usaremos dos: el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el
aparato de Fisher-Johns (muestra en cubreobjetos).
El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una
resistencia elctrica en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos
(unos cuantos cristales en el centro del cubreobjetos). La velocidad de calentamiento se
controla con un restato integrado al aparato y la temperatura de la fusin de la
sustancia se lee en el termmetro adosado a dicha platina.
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Tubo de Thiele con tapn de corcho
Vidrio de reloj
Esptula
Termmetro
Mechero c/manguera
Tubo capilar
Aparato de Fisher-Jonhs
MATERIAL ADICIONAL
1
Se utilizarn sustancias slidas cuyos puntos de fusin estn comprendidos dentro de la escala
del termmetro
Aceite de nujol
Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos
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2012-2
PROCEDIMIENTO
I.
APARATO DE FISHER-JOHNS
a) CALIBRACIN DEL APARATO
Se le proporcionarn tres sustancias estndar de punto de fusin conocido a las

que deber determinarles el punto de fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para mayor
exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusin conocido de cada
estndar, calcule la velocidad ptima de calentamiento que debe utilizar en el restato
del Fisher-Johns, a travs de la siguiente frmula:
Anote los datos de punto de fusin obtenidos en la siguiente tabla:

Tabla 1. Puntos de fusin de las sustancias usadas para la calibracin.
Sustancia
pf C terico
pf C experimental
Trace una grfica de calibracin del termmetro de su aparato Fisher-Johns en

papel milimetrado, colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y
en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente. Esta grfica se
utiliza para corregir los puntos de fusin experimentales, localizando primero en las
ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el
punto de fusin corregido.
Figura 1. Grfica para la calibracin del termmetro del Fisher-Johns.
76
2012-2
b) PUNTO DE FUSIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
Determine el punto de fusin de una sustancia problema y comprelo con los de

la lista de sustancias posibles. Es probable que encuentre varios punto de fusin
parecidos (No olvide controlar la velocidad de calentamiento). Anote en la Tabla 2
(Recuerde que debe anotar los dos valores, el de inicio y el de trmino, para conocer el
intervalo).
Tabla 2. Punto de fusin de la sustancia problema y sustancias posibles.
Sustancia
pf (C)
Sustancia
Problema
pf (C)
c) PUNTO DE FUSIN MIXTO
Para confirmar o rechazar la identidad de su sustancia problema, lleve a cabo el

punto de fusin mixto, para lo cual coloque unos cristales de la sustancia conocida a la
izquierda del cubreobjetos (observe la Figura 2), unos cristales de su sustancia problema
a la derecha y un poco de la mezcla de ambos, abajo. Para hacer la mezcla, puede poner
unos cristales de cada uno en un vidrio de reloj y molerlos con el extremo de un
agitador. Realice todos los puntos de fusin mixtos que necesite, hasta identificar la
sustancia problema, dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos
de fusin en cada uno, con su intervalo, ya que eso nos proporciona informacin.
Figura 2. Punto de fusin mixto de una sustancia problema.

II.
MTODO DEL TUBO DE THIELE

Para cerrar los capilares, caliente un extremo del tubo de vidrio con un mechero y
trate de cerrarlo dando pequeos golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del
tubo se ablande.
Para llenar el capilar, pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta de

un agitador y aplique en el extremo abierto del capilar sobre la sustancia. Enseguida,
tome un tubo de vidrio de unos 30 cm de largo, apoye un extremo en la mesa y deje caer
por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo), hasta que la sustancia quede
en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm.
77
2012-2
Ahora cierre con cuidado el capilar por su otro extremo. El capilar ya preparado
se une al termmetro mediante una rondana de hule (la cual nunca debe tocar el aceite).
Observe que la sustancia en el capilar quede a la misma altura que el bulbo del
termmetro (Figura 3).
Figura 3. Montaje del tubo de Thiele.

Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (nujol) hasta cubrir la entrada superior
del brazo lateral (Figura 3) y sostngalo en un soporte con unas pinzas. Coloque el
termmetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del termmetro
y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin que el aceite toque la
rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar). Comience a calentar suavemente
el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero.
Primera determinacin.- Para conocer aproximadamente a qu temperatura
funde la muestra, regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal manera
que la temperatura aumente a una velocidad de 20 por minuto.
Segunda determinacin.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita
el procedimiento y una vez que falten unos 30 para llegar a la temperatura de fusin,
disminuya la velocidad de calentamiento a 2 por minuto. Anote sus datos en el cuadro
siguiente (anote las dos temperaturas, de inicio y de trmino, en cada determinacin):
Tabla 3. Puntos de fusin obtenidos en el tubo de Thiele.

1 determinacin
pf =
2 determinacin
pf =
78
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares impregnados
D3. Slidos orgnicos
D2. Metanol-acetona
TRATAMIENTO:
D1 y D3: Enviar a incineracin.
D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del
semestre.
CUESTIONARIO
1. A qu se le llama punto de fusin?
2. Por qu deben anotarse las dos temperaturas (inicio y trmino) de un punto de
fusin?
3. Por qu debe calibrarse el termmetro del aparato de Fisher-Johns?
4. Qu utilidad tiene la grfica de calibracin?
5. Explique si la grfica de calibracin de un aparato Fisher-Johns puede utilizarse para
trabajar en otros aparatos similares, s?, no?, por qu?
6. Por qu es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un
punto de fusin?
7. Dibuje los esquemas de sus puntos de fusin mixto, con sus intervalos de punto de
fusin.
8. Explique a qu conclusin lleg (si sus sustancias son iguales o diferentes) y
explique por qu.
9. Explique cmo logr identificar su muestra problema.
BIBLIOGRAFA
1. Adams R., Johnson J. R., Wilcox, C. F. Jr., Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, 7 ed., MacMillan, USA, 1979.
2. Brewster R. Q., van der Wert, C. A., McEwen, W. E. Curso de Qumica Orgnica
Experimental, Alhambra, Madrid, 1974.
3. Campbell B. N. Jr., McCarthy Ali, M., Organic Chemistry Experiments, Microscale
and Semi-Microscale, Brooks and Cole, USA, 1994.
4. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, Brooks and Cole,
USA, 1993.
Chemistry, Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
6. Pavia D. L., Lampman G. M., Kriz G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques a Contemporary Approach, 3 ed., Saunders College, Fort Worth, 1988.
7. Roberts R. M., Gilbert J. C., Rodewald L. B., Wingrove A. S., An Introduction to
Modern Experimental Organic Chemistry, Holt, Rinehart & Winston, USA, 1969.
8. Shriner, R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos, Limusa, Mxico, 1995.
9. Vogel A. I. Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical,
London, 1989.
79
2012-2
CROMATOGRAFA EN COLUMNA
OBJETIVOS
a) Conocer la tcnica de cromatografa en columna, sus caractersticas y los
b) Utilizar la cromatografa en columna para la separacin de mezclas de
compuestos orgnicos.
c) Controlar por cromatografa en capa fina la separacin de una mezcla de
compuestos por cromatografa en columna.
ANTECEDENTES
a) Cromatografa en columna. Caractersticas y aplicaciones.
b) Cromatografa de adsorcin y de particin o reparto.
c) Factores que influyen en una separacin por cromatografa en columna (en una
cromatografa de adsorcin).
d) Seleccin de eluyentes y adsorbentes para la separacin de compuestos por
cromatografa en columna.
INFORMACIN
La cromatografa en capa fina es una tcnica que ayuda a determinar el nmero
de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una
cromatografa en columna, entre otras aplicaciones.
El proceso de cromatografa en columna es controlado por cromatografa en
capa fina, de tal manera que se puede observar la separacin de cada componente de la
mezcla. La cromatografa en columna se usa para separar grandes cantidades de
material: >100mg. El proceso de cromatografa consta de una fase mvil (eluyente) y
una fase estacionaria (adsorbente), los cuales dependen de las sustancias que se deseen
separar.
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
Piseta de 125 mL con eluyente
Colector
Columna para cromatografa
T de destilacin
Embudo de vidrio
Tapn esmerilado
Frascos para cromatografa
Tubo capilar
Frascos viales
Vidrio de reloj
Pipeta de 5 mL
Esptula
80
2012-2
cido benzoico
Acetato de etilo
Azul de metileno
Hexano
Isopropanol
Agua
Gel de slice para cromatografa en capa fina
Yodo
Almina
PROCEDIMIENTO
I.
PURIFICACIN DE ANTRACENO GRADO TCNICO.
Pesar 0.5 g de antraceno grado tcnico. Para empacar la columna sujtela en el

soporte con las pinzas. Engrase ligeramente la llave y mantenga la posicin de cerrado.
Introduzca hasta el fondo un pequeo pedazo de algodn ayudndose con la varilla de
vidrio, agregue 10 mL de eluyente (hexano) y presione suavemente el algodn para que
quede bien colocado y sin burbujas. Prepare una suspensin de 10 g de almina para
columna en 40 mL de eluyente y agite hasta eliminar las burbujas de aire. A travs del
embudo de vidrio vierta la suspensin en la columna golpeando ligeramente con los
dedos para que el empacado sea uniforme. Abra la llave para eliminar el exceso de
disolvente teniendo cuidado de no dejar la almina sin disolvente (Nota 1).1
En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva la mezcla problema con la
mnima cantidad de eluyente (4 5 mL), ayudndose con el agitador, virtala con
cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la
almina. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la muestra aplicada
(cuidando que no se seque la columna), inmediatamente inicie la elusin, eluya la
muestra. Colecte fracciones de 8 mL en los frascos viales y verifique la separacin
haciendo cromatoplacas (Notas 2 y 3) 2 de cada una de las fracciones usando una
muestra testigo como se indica en la Figura 1. Eluya las cromatoplacas en mezcla de
hexano-acetato de etilo (2:1) y observe en cuales de las fracciones hay presencia del
compuesto separado. En cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de la
mancha del producto principal (a menor concentracin menor intensidad de
color).Separe el eluyente mediante una destilacin simple en bao Mara y calcule el
rendimiento de la sustancia recuperada.
Nota 1. Mantenga siempre el nivel del eluyente 0.5cm por arriba del nivel del adsorbente.
Nota 2. Para preparar las cromatoplacas se introducen 2 portaobjetos juntos, limpios y secos en una
suspensin de gel de slice al 35% en acetato de etilo.
Nota 3. Para aplicar las muestras a la cromatoplaca utilice los capilares, los que previamente deben ser
estirados en la flama del mechero con el fin de que tengan el dimetro adecuado.
81
2012-2
Figura 1. Seguimiento de la separacin por cromatografa en capa fina.

II.
SEPARACIN DE COLORANTE COMERCIAL DE ALIMENTOS
Pesar 0.5 g de colorante comercial. Para empacar la columna sujtela en el

soporte con las pinzas. Engrase ligeramente la llave y mantenga la posicin de cerrado.
Introduzca hasta el fondo un pequeo pedazo de algodn ayudndose con la varilla de
vidrio, agregue 10 mL de eluyente (isopropanol-agua 1:2) y presione suavemente el
algodn para que quede bien colocado y sin burbujas.
Prepare una suspensin de 10 g de almina para columna en 50 mL de eluyente
y agitar hasta eliminar las burbujas de aire. A travs del embudo de vidrio vierta la
suspensin en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado
sea uniforme. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidando de
no dejar la almina sin disolvente (Nota 1). En un vaso de precipitados de 100 mL
disuelva la mezcla problema con la mnima cantidad de eluyente (5 mL), ayudndose
con el agitador, virtala con cuidado para que quede distribuida uniformemente encima
de la superficie de la almina. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la
muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna), inmediatamente inicie la
elusin. Colecte las fracciones de los diferentes pigmentos de la muestra problema en
los frascos viales.
MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos generados en este experimento son:
RESIDUOS
D1. Capilares
D5. Gel de slice para placa
D2. Hexano
D6. Isopropanol-agua
D7. Almina
82
2012-2
TRATAMIENTO
D2, D3, D4 y D6: Secar y destilar para recuperar.
D5: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado.
D7: Cernir, lavar y secar para usarla nuevamente, previo lavado y secado.
CUESTIONARIO
1. Qu debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una
cromatografa en columna?
2. La recuperacin cuantitativa del producto principal de la prctica, sera ms
completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL, por qu?
3. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografa de adsorcin en columna y
capa fina.
4. Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografa en columna en orden de
polaridad decreciente (anote su bibliografa).
5. Explique cul es la diferencia entre la cromatografa en capa fina y la cromatografa
en columna.
BIBLIOGRAFA
1. Abbott D., Andrews R. S., Introduccin a la Cromatografa, 3 ed., Alhambra,
Madrid, 1970.
2. Ault A., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, University Science
Books, USA, 1998.
3. vila Z. G. et al., Qumica Orgnica, Experimentos con un Enfoque Ecolgico,
Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, Mxico, 2001.
4. Bates R. B., Schaefer J. P., Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica,
Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977.
5. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso de Qumica Orgnica
Experimental, Alhambra, Madrid, 1974.
6. Clement B., Organic Chemistry Laboratory Manual, Texas A&M University, USA,
2002.
USA, 1993.
8. Hammond C., Experimental Organic Techniques, Freeman, USA, 1999.
Chemistry, Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
Techniques, a Contemporary Approach, 3 ed., Saunders College, Fort Worth, 1988.
11. Roberts R. M., Modern Experimental Organic Chemistry, 3 ed., Holt, Rinehart
Winston, Nueva York, 1979.
83
2012-2
EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS

OBJETIVOS
a) Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de
sustancias integrantes de una mezcla.
b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
c) Realizar diferentes tipos de extraccin con disolventes orgnicos.
ANTECEDENTES
a) Extraccin lquido-lquido. Coeficiente de distribucin o de reparto.
b) Mtodos de extraccin: simple y mltiple.
c) Disolventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin. Sus
caractersticas fsicas y qumicas.
d) Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
e) Agentes desecantes.
INFORMACIN
La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una
sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un
disolvente. En la extraccin lquido-lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un
disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando
se usa un embudo de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el
compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada
uno de los dos lquidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un
equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada,
que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante,
llamada coeficiente de distribucin o de particin, K, que es entonces definido por:
K = CA/CB
Donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente
A y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada).
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad
en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior.
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2012-2
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
T de destilacin
Colector
Tubos de ensayo de 16X150 mm
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
Gradilla
Pipeta de 10 mL
Probetas de 25 mL
Acetona
Solucin yodo-yodurada
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Agua destilada
Cloruro de sodio
PROCEDIMIENTO
I. EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE
Se le proporcionar una muestra de 30 mL de solucin yodo-yodurada a la que

se le va a extraer el yodo. Con base a la informacin de la Tabla 1 seleccione el
disolvente adecuado para realizar la extraccin del yodo.
Tabla 1. Solubilidad de disolventes orgnicos en agua.
Disolvente
Densidad (g/mL)
Punto de ebullicin
Solubilidad en g/100 mL
(C)
de H2O
Etanol
0.785
78.4
Cloruro de metileno
1.32
39
220 (a)
Acetona
0.792
56.5
(a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una
temperatura de 20C.
85
2012-2
Cul de estos disolventes, al mezclarse con agua, formar dos fases

inmiscibles?____________________________________________________________
______________________________________________________________________
Una vez seleccionado el disolvente adecuado para extraer, disee y realice una
extraccin simple y una extraccin mltiple con el disolvente orgnico. Para esto tome
un volumen de 30 mL del disolvente elegido y divdalo en 2 porciones de 15 mL cada
una.
Extraccin simple: utilice todo el disolvente (15 mL) en una sola operacin de
extraccin.
Extraccin mltiple: divida el disolvente (15 mL) en varias porciones iguales (5
mL cada una) para hacer extracciones sucesivas.
Con toda la informacin anterior describa ahora la manera de hacer las
extracciones.
Extraccin simple:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Extraccin mltiple:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (Nota 1).3Utilice 12
mL de solucin yodo-yodurada para cada tipo de extraccin. Sujete el embudo de
separacin a un soporte, por medio de la pinza de tres dedos. Cercirese de que la llave
est cerrada, agregue la solucin yodo-yodurada y luego el disolvente para extraer.
Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presin interna del
mismo despus de cada agitacin (Figura 1).
Figura 1. (A) Toma del embudo de separacin, (B) Agitacin del embudo de
separacin y (C) Liberacin de la presin del embudo de separacin.
Nota 1. La manipulacin correcta del embudo para las extracciones deber ser indicada por el profesor. Si
el embudo tiene la llave de vidrio, revise que la llave est bien lubricada y que tenga buen ajuste. Si tiene
llave de tefln, no es necesario engrasarla.
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2012-2
Coloque en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta que haya
separacin de las fases (Figura 2).
Figura 2. Separacin de fases y decantacin (A) Disolventes halogenados, (B)

Disolventes no halogenados.
Reciba las fases orgnicas y acuosas de la extraccin simple y mltiple por
separado en tubos de ensayo o en matraces Erlenmeyer de 25 50 mL.
Despus de realizar los dos tipos de extraccin, compare cualitativamente la
intensidad de la coloracin de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso.
Recuerde que a mayor intensidad del color, mayor concentracin del soluto disuelto y
viceversa. Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite
extraer mayor cantidad de yodo.
II. EXTRACCIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
A cada alumno se le darn 15 mL de una solucin problema, de la que deber

extraer el soluto contenido en ella, con 15 mL de acetato de etilo. Antes de proceder,
conteste las siguientes preguntas:
a) Cul es la densidad del acetato de etilo?
b) En qu capa quedar la fase orgnica?
c) En qu capa quedar la fase acuosa?
Efecte una extraccin mltiple, dividiendo los 15 mL de acetato de etilo en 2
3 porciones. Junte las fracciones orgnicas en un vaso de precipitados de 150 mL.
Agregue sulfato de sodio anhidro para secar y filtre por algodn en un embudo de
filtracin rpida, recibiendo en un matraz redondo de fondo plano, para destilar a
sequedad en un bao Mara (Nota 2).4Pese el compuesto recuperado (Nota 3); repita el
procedimiento ahora haciendo una extraccin simple y escriba sus datos en la Tabla 2.
Nota 2. Es preferible dejar unos 5mL de solucin en el matraz, vaciar a un vidrio de reloj y terminar de
evaporar el acetato de etilo en la campana.
Nota 3. No toque la sustancia con las manos porque es muy corrosiva. En caso de tener contacto con ella
lvese las manos inmediatamente con agua en abundancia.
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2012-2
Tabla 2. Cantidad de compuesto recuperado en la extraccin mltiple y simple de un

compuesto problema.
Extraccin
Volumen de la solucin
Volumen del
Nmero de
Peso de la sustancia
problema (mL)
disolvente (mL)
extracciones
recuperada (g)
Simple
Mltiple
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D4. Residuos cidos
D2. Agua yodo-yodurada
D6. Residuos acuosos de hidroquinona
TRATAMIENTO
D2 y D6: Adsorber con carbn activado y desechar neutro.
D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
nuevamente.
CUESTIONARIO
1. Explique, en qu consiste una extraccin?
2. Diga, cmo pueden clasificarse las tcnicas de extraccin?
3. Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin:
la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
4. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
5. Diga, cules fueron los resultados en el experimento de extraccin de su muestra
problema?
6. Despus de realizar una extraccin, se tiene la sustancia disuelta en el disolvente
orgnico. Diga, cmo se puede aislar esta sustancia?
7. Diga, cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin.
Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu fase quedaran ubicados los
disolventes.
Hexano-agua
Cloroformo-agua
cido actico-agua
cido clorhdrico-agua
88
2012-2
BIBLIOGRAFA
2. Domnguez X. A., Domnguez S. X. A., Qumica Orgnica Experimental, LimusaNoriega, Mxico, 1990.
USA, 1993.
4. Moore J. A., Dalrymple D. L., Experimental Methods in Organic Chemistry, W. B.
Saunders, USA, 1976.
Techniques, Saunders College, Fort Worth, 1988.
London, 1989.
7. vila Z. G. et al., Qumica Orgnica, Experimentos con un Enfoque Ecolgico,
89
2012-2
EXTRACCIN CON DISOLVENTES ACTIVOS

OBJETIVOS
a) Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de
sustancias integrantes de una mezcla.
b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
c) Realizar diferentes tipos de extraccin: con disolvente orgnico y disolvente
activo, aplicndolos a problemas especficos.
ANTECEDENTES
a) Coeficiente de reparto o de distribucin.
b) Mtodos de extraccin: con disolventes orgnicos y con disolventes activos.
c) Disolventes orgnicos y activos empleados para la tcnica de extraccin. Sus
caractersticas fsicas y qumicas.
d) Diseo de diagramas de separacin de mezclas: cido, base, neutro.
e) Reacciones cido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
f) Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
g) Agentes desecantes.
h) Leer la prctica completa y contestar las preguntas previas.
INFORMACIN
La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se
utiliza un disolvente orgnico el soluto se extrae por un proceso de distribucin. El
coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su
disolvente orgnico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como
de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad
en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior.
La extraccin con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas
de compuestos orgnicos en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de
estos. La extraccin con disolventes activos se basa en una reaccin cido-base entre el
producto a separar y el disolvente activo adecuado. Los compuestos inicos son ms
solubles en agua que los compuestos covalentes y estos, son ms solubles en disolventes
orgnicos.
90
2012-2
MATERIAL
1
Agitador de vidrio
T de destilacin
Colector
Tubos de ensayo de 16X150 mm
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
Gradilla
Pipeta de 10 mL
Probetas de 25 mL
Acetona
Cloruro de metileno
Cloruro de sodio
Acetato de etilo
Naftaleno
Solucin de hidrxido de sodio al 40% (m/v)
p-Toluidina
Solucin de cido clorhdrico al 10% (V/V)
cido benzoico
PROCEDIMIENTO
EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS
Tambin recibe el nombre de Extraccin selectiva o Extraccin cido-baseneutro.

Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se le
proporcionarn tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y uno
neutro. La relacin slido-disolvente en las pruebas de solubilidad es de 0.1 g de slido
por 3 mL de disolvente, las pruebas se realizan en tubos de ensayo, con acetato de etilo
y con los siguientes disolventes activos: NaOH 10% (m/V) y HCl 10% (V/V). Estas
pruebas se realizan a temperatura ambiente. Anote los resultados en la Tabla 1.
91
2012-2
Tabla 1. Pruebas de solubilidad de compuestos orgnicos en disolventes activos.

Disolvente orgnico
Sol. acuosa NaOH 10% (m/V)
Sol. acuosa HCl 10% (V/V)
cido
Base
Neutro
1. Con base a los resultados obtenidos, complete las siguientes reacciones:
a.
Conteste tambin las siguientes preguntas:

2. De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% (V/V)
3. Cmo los volvera a insolubilizar?
4. Qu hara para recuperarlos ya como slidos?
5. De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10% (m/V)
6. Cmo los volvera a insolubilizar?
7. Qu hara para recuperarlos ya como slidos?
8. S se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con
pH cido, deduzca, qu productos de las reacciones anteriores sern ms
solubles en la fase acuosa?
9. Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, diga qu
productos de las reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa.
10. Con los datos anteriores y las reacciones de las fases involucradas, disee un
diagrama de separacin de compuestos: cido, bsico y neutro (Figura 1).
92
2012-2
Figura 1. Diagrama de separacin: cido, base, neutro.

Una vez que disee el diagrama de separacin cido, base, neutro, solicite 0.6 g
de mezcla problema y seprela conforme al diagrama que dise. Despus de realizada
la separacin de la mezcla, con sus datos experimentales llene la Tabla 2.
Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.
Compuesto
Masa (g)
cido
Base
Neutro
93
2012-2
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D4. Residuos bsicos
D3. Residuos cidos
TRATAMIENTO
D1: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D2: Empacar para incineracin.
D3 y D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
nuevamente.
CUESTIONARIO
1. Qu es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos.
2. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
3. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el
que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
4. Por qu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho
como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cido clorhdrico e hidrxido
de sodio? Cul es la forma correcta de hacerlo?
5. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de m-nitroanilina, -naftol y pdiclorobenceno.
BIBLIOGRAFA
1. vila Z. G. et al., Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico,
USA, 1993.
4. Moore J. A., Dalrymple D. L., Experimental Methods in Organic Chemistry, W. B.
Saunders, USA, 1976.
Techniques, Saunders College, Fort Worth, 1988.
London, 1989.
94
2012-2
MATERIAL DE LABORATORIO
Agitador de vidrio
Colector
Columna Vigreaux
Embudo de separacin
Embudo de vidrio
Matraz bola
Matraz Erlenmeyer
Matraz Kitasato
Portatermmetro
Regriferante
Tubo de ensaye
Vaso de precipitados
Pipetas
T de destilacin
Portaobjetos y
Cubreobjetos
Termmetro
95
Vidrio de reloj
Anillo de hierro
Esptulas
2012-2
Gradilla
Mechero
Pinza para tubo de ensaye
Pinza de tres dedos
Tela de asbesto
Tubo de Thiele
Columna de cromatografa
Embudo Bchner
Soxhlet
Barra magntica
Balanza Analtica
Balanza granataria
Parrilla con
agitacin
96

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b) PUNTO DE FUSIN MIXTO

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